《營(yíng)養(yǎng)學(xué)》第十五章--食物中的生物活性成分課件

1、第十五章 食物中的生物活性成分Bioactive Food Components1.概述2.多酚類化合物3.含硫化合物4.皂甙類化合物食物中除了營(yíng)養(yǎng)素外，還含有其他許多對(duì)人體有益的物質(zhì)。這類物質(zhì)不是維持機(jī)體生長(zhǎng)發(fā)育所必需的營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)，但對(duì)維護(hù)人體健康、調(diào)節(jié)生理功能和預(yù)防疾病發(fā)揮重要的作用。這類物質(zhì)過去較多的稱為非營(yíng)養(yǎng)素生物活性成分(non-nutrient bioactive substances)，近來建議不再稱這類物質(zhì)為非營(yíng)養(yǎng)素生物活性成分，代之為 “生物活性的食物成分（bioactive food components）”。 這類生物活性的食物成分包括主要來自植物性食物的黃酮類化合物、酚酸

2、、有機(jī)硫化物、萜類化合物和類胡蘿卜素等。也包括主要來自動(dòng)物性食物的輔酶Q、-氨基丁酸、褪黑素及左旋肉堿等。它們不僅參與健康的調(diào)節(jié)和慢性病的防治，還為食物帶來了不同風(fēng)味和顏色，因而這類活性成分已成為現(xiàn)代營(yíng)養(yǎng)學(xué)的一個(gè)重要研究?jī)?nèi)容和熱點(diǎn)問題。 Phytochemicals: nonnutrient compounds in plant-derived foods that have biological activity in the body(p 8 in Nutrition concepts and conroversies). Phytochemicals: biologically acti

3、ve, naturally existing substances in plants that act as natural defense systems in plants and show potential for reducing risk for cancer and cardiovascular disease(p 303 in Food, Nutrition, &Diet Therapy).第一節(jié) 植物化學(xué)物概述 植物含有多種低分子量的次級(jí)代謝產(chǎn)物(secondary metabolites)。從廣義上講，這些次級(jí)代謝產(chǎn)物是生物進(jìn)化過程中植物維持其與周圍環(huán)境(包括紫外線)相互

4、作用的生物活性分子。當(dāng)吃植物性食品時(shí)，就會(huì)攝取到各種各樣的植物次級(jí)代謝產(chǎn)物。過去認(rèn)為并一直強(qiáng)調(diào)在植物性食品中它們是天然毒物并對(duì)人體健康有害，例如馬鈴薯和西紅柿中存在的配糖堿(glycoalkaloids)、樹薯中存在的氰化甙(cyanogenic glycosides)等。在過去的二十幾年中，人們對(duì)多吃富含蔬菜和水果的膳食有益于健康的認(rèn)識(shí)逐漸加深。 植物的初級(jí)代謝產(chǎn)物(primary metabolites)主要是碳水化合物、蛋白質(zhì)和脂肪，其主要作用是進(jìn)行植物細(xì)胞的能量代謝和結(jié)構(gòu)重建。而植物的次級(jí)代謝產(chǎn)物是植物代謝產(chǎn)生的多種低分子量的末端產(chǎn)物，通過降解或合成產(chǎn)生不再對(duì)代謝過程起作用的化合物。這

5、些產(chǎn)物除維生素外均是非營(yíng)養(yǎng)素成分，現(xiàn)已把它們統(tǒng)稱為植物化學(xué)物(phytochemicals)。植物次級(jí)代謝產(chǎn)物對(duì)植物本身而言具有多種功能，如保護(hù)其不受雜草、昆蟲及微生物侵害，作為植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑或形成植物色素，維系植物與其生長(zhǎng)環(huán)境之間的相互作用等。 植物次級(jí)代謝產(chǎn)物對(duì)健康具有有益和有害的雙重作用。以前只是了解它們具有的毒性作用，其中一些還因限制營(yíng)養(yǎng)素的利用或者增加腸壁的滲透性而被認(rèn)為是“抗?fàn)I養(yǎng)”或“有毒”的代謝物。對(duì)植物化學(xué)物有益作用的認(rèn)識(shí)始于對(duì)農(nóng)場(chǎng)動(dòng)物的觀察，這些家畜常常是連續(xù)幾個(gè)月只喂飼單一的植物草料，然而卻能正常生長(zhǎng)和發(fā)育，這種情況與發(fā)達(dá)國(guó)家人群的膳食營(yíng)養(yǎng)狀況是無法相比的。 過去一直認(rèn)為各

6、種卷心菜中存在的蛋白酶抑制劑和芥子油甙是有害于健康的，然而現(xiàn)在卻發(fā)現(xiàn)它們有明顯的抗氧化和抑制腫瘤的作用。天然存在的植物化學(xué)物的總數(shù)量還不清楚，但估計(jì)有60,000100,000種。一、植物化學(xué)物的分類 植物化學(xué)物可按照它們的化學(xué)結(jié)構(gòu)或者功能特點(diǎn)進(jìn)行分類。 (一)類胡蘿卜素 是水果和蔬菜中廣泛存在的植物次級(jí)代謝產(chǎn)物。通常將類胡蘿卜素分成無氧(oxygen-free)和含氧(oxygen-containing，如葉黃素)兩種類型。對(duì)人體營(yíng)養(yǎng)有意義的大約在4050種。根據(jù)個(gè)人膳食特點(diǎn)，人類血清中含有不同比例的類胡蘿卜素，主要以無氧型類胡蘿卜素的形式存在，如-和-胡蘿卜素和番茄紅素。人體每天攝入大約6

7、 mg。 (二)植物固醇(phytosterols) 主要存在于植物的種籽及其油料中，如-谷固醇(-sitosteroI)、豆固醇(stigmasterol)和菜油固醇(campesterol)。從化學(xué)結(jié)構(gòu)來看植物固醇與膽固醇的區(qū)別是前者增加了一個(gè)側(cè)鏈。人每日從膳食中攝入的植物固醇為150400 mg，但人體能吸收的只占5 左右。人們已知道植物固醇有降低膽固醇的作用，其作用機(jī)制主要是抑制膽固醇的吸收。 (三)皂甙(saponins) 是一類具有苦味的化合物，可與蛋白質(zhì)和脂類(如膽固醇)形成復(fù)合物，在豆科植物中皂甙特別豐富。根據(jù)膳食習(xí)慣和特點(diǎn)，平均每日膳食攝入的皂甙約為10 mg,最高可達(dá)到20

8、0 mg以上。由于皂甙具有溶血的特性，一直被認(rèn)為是對(duì)健康有害的，而人群試驗(yàn)卻未能證實(shí)其危害。目前一些國(guó)家已批準(zhǔn)將某些種類的皂甙作為食品添加劑用于飲料，如美國(guó)和加拿大將其作為泡沫穩(wěn)定劑用在啤酒中，英國(guó)用在無酒精飲料(soft drinks)中。 (四)芥子油甙(glucosinolates) 存在于所有十字花科植物中，它們的降解產(chǎn)物具有典型的芥末、辣根和花椰菜的味道。借助于植物中一種特殊的酶，即葡糖硫苷酶(myrosinase)的作用，植物組織的機(jī)械性損傷可將芥子油甙轉(zhuǎn)變?yōu)橛袑?shí)際活性的物質(zhì)，即異硫氰酸鹽(isothiocyanates)、硫氰酸(thiocyanates)和吲哚(indole)。

9、當(dāng)白菜加熱時(shí)，其中的芥子油甙含量可減少30 60 。人體每日從膳食中攝入芥子油甙的量大致為1050 mg，素食者每日攝入量可高達(dá)110 mg。芥子油甙的代謝產(chǎn)物，如硫氰酸鹽可在小腸完全吸收。 (五)多酚(polyphenols) 是所有酚類衍生物的總稱，主要為酚酸(包括羥基肉桂酸)和類黃酮，后者主要存在于水果和蔬菜的外層(黃酮醇)及整粒的谷物中(木聚素lignans)。新鮮蔬菜中的多酚可高達(dá)0.1 ，如萵苣外面的綠葉中多酚的含量就特別高。綠葉蔬菜中類黃酮的含量隨著蔬菜的成熟而增高。戶外大地蔬菜中類黃酮的含量明顯高于大棚蔬菜中的含量。最常見的類黃酮是槲皮素(quercetin)，其每日攝入量大約

10、為23 mg，最近的研究表明這個(gè)劑量的類黃酮，如槲皮素對(duì)人體健康有益。 (六)蛋白酶抑制劑(protease inhibitors) 植物蛋白酶抑制劑存在于所有植物中，特別是豆類、谷類等種籽中含量更高。哺乳動(dòng)物腸道中的蛋白酶抑制劑主要阻礙內(nèi)源性蛋白酶(如胰蛋自酶)的活性，導(dǎo)致機(jī)體加強(qiáng)消化酶的合成反應(yīng)。人類能合成一種特殊形式的胰蛋白酶。蛋白酶抑制劑與蛋白酶形成復(fù)合物，阻斷酶的催化位點(diǎn)，從而競(jìng)爭(zhēng)性抑制蛋白酶。蛋白酶是使一些癌癥具有侵襲能力的重要因子。人體平均每日攝入的胰蛋白酶抑制劑約為295 mg。 (七)單萜類 調(diào)料類植物中所存在的植物化學(xué)物主要是典型的食物單萜類(monoterpenes)物質(zhì)

11、，如薄荷(peppermint)中的薄荷醇(menthol)、葛縷子種籽(香菜種籽，caraway seeds)中的香芹酮(carvone)、柑桔油(citrus oil)中的檸檬油精(limonene)。單萜類物質(zhì)的每日攝入量大約為150 mg。caraway：香菜，葛縷子一種傘形科的兩年生歐亞大陸草本植物(葛縷子），有微細(xì)全裂的葉子和白色或粉色小花花簇。葛縷子籽的籽狀果實(shí)，廣泛地用作各種食物的香料和調(diào)味品。Also called:In this sense, also called caraway seed (八)植物雌激素(phyto-oestrogens) 存在于植物中，可結(jié)合到哺乳動(dòng)

12、物體內(nèi)雌激素受體上并能發(fā)揮類似于內(nèi)源性雌激素作用的成分。異黃酮(isoflavones)和木聚素從化學(xué)結(jié)構(gòu)上講均是多酚類物質(zhì)，但也屬于植物雌激素。雖然植物雌激素所顯示出的作用只占人體雌激素作用的0.1，但在尿中植物雌激素的含量可比內(nèi)源性雌激素高101000倍。依照機(jī)體內(nèi)源性雌激素?cái)?shù)量和含量的不同，植物雌激素可發(fā)揮雌激素和抗雌激素兩種作用。 (九)硫化物(sulphides) 包括所有存在于大蒜和其他球根狀植物中的有機(jī)硫化物。大蒜中的主要活性物質(zhì)是氧化形式的二丙烯基二硫化物(diallyl disuIphide)，亦稱蒜素(allicin)，蒜素中的基本物質(zhì)是蒜苷(alliin)。當(dāng)大蒜類植物的

13、結(jié)構(gòu)受損時(shí)，蒜苷在蒜氨酸酶(allinase)的作用下形成蒜素。新鮮大蒜中蒜素的含量可達(dá)4 gkg。白菜中也含有硫化物，但由于缺少蒜氨酸酶而不能形成具有生物活性的硫化物代謝產(chǎn)物。 (十)植酸(phytic acid) 又稱肌醇六磷酸酯(inositol hexaphosphate, IP6)，是天然存在于大豆和谷類制品中、富含磷的一種有機(jī)化合物。具有抗癌、抗氧化、調(diào)節(jié)免疫等功能。 除上述各種植物次級(jí)代謝產(chǎn)物外，還有一些植物化學(xué)物沒有歸屬到所列分類中，例如葡萄糖二胺(glucarates)、苯酞(phthalides)、葉綠素(chlorophyll)和生育三烯酚類等。另外還有植物凝血素(lec

14、tins)也未列入前述分類中，動(dòng)物試驗(yàn)的結(jié)果表明具有調(diào)節(jié)血糖和預(yù)防腫瘤的作用。二、植物化學(xué)物的生物學(xué)作用 植物化學(xué)物具有多種生理作用，主要表現(xiàn)在以下幾個(gè)方面。 (一)抗癌作用 癌癥是發(fā)達(dá)國(guó)家的第二位重要死因，營(yíng)養(yǎng)是與癌癥危險(xiǎn)性相關(guān)的主要外源性因素，在各種癌癥類型中有三分之一與營(yíng)養(yǎng)因素有關(guān)。一些營(yíng)養(yǎng)因素可以促進(jìn)癌癥的發(fā)生，但其它的營(yíng)養(yǎng)因素可能會(huì)降低癌癥發(fā)生的危險(xiǎn)性。蔬菜和水果中所富含的植物化學(xué)物多有防止人類癌癥發(fā)生的潛在作用，大約有30余種植物化學(xué)物 質(zhì)在降低人群癌癥發(fā)病率方面可能具有意義。歐洲一些功能性食品具有潛在的預(yù)防癌癥的生物活性，目前這些國(guó)家的食品法典委員會(huì)推薦將蔬菜和水果的每日消費(fèi)量增

15、加5倍。 癌癥的發(fā)生是一個(gè)多階段過程，植物化學(xué)物幾乎可以在每一個(gè)階段抑制腫瘤的發(fā)生。從不同的實(shí)驗(yàn)系統(tǒng)(離體、動(dòng)物、人)可獲得有關(guān)蔬菜、水果以及提取的植物化學(xué)物的抗癌作用資料。 致癌物(如亞硝胺)通常是以未活化的形式被攝入體內(nèi)。植物化學(xué)物(如芥子油甙、多酚、單萜類、硫化物等)通過抑制I相酶和誘導(dǎo)相酶來抑制致癌作用，如十字花科植物提取的芥子油甙的代謝物蘿卜硫素(sulforaphane，屬異硫氰酸鹽)可活化細(xì)胞培養(yǎng)系統(tǒng)中具有去毒作用的相酶-苯醌還原酶(quinone reduetase)；在人體試驗(yàn)中，每日食用300g布魯塞爾芽甘藍(lán)(Brussels sprouts)可增加男性的GST活性，但對(duì)女

16、性無作用。 某些酚酸(phenolic acid)可與活化的致癌劑發(fā)生共價(jià)結(jié)合并掩蓋DNA與致癌劑的結(jié)合位點(diǎn)，這種作用機(jī)制可抑制由DNA損傷所造成的致癌作用。 現(xiàn)已證實(shí)植物雌激素對(duì)機(jī)體激素代謝有影響。動(dòng)物試驗(yàn)表明，植物雌激素和芥子油甙的代謝物吲哚-3-甲醇(indole-3-carbinol)可影響雌激素的代謝。 植物化學(xué)物抗癌作用的另一可能機(jī)制是調(diào)節(jié)細(xì)胞生長(zhǎng)(增生)，如萊姆樹中的單萜類可減少內(nèi)源性細(xì)胞生長(zhǎng)促進(jìn)物質(zhì)的形成，從而阻止對(duì)細(xì)胞增生的異常調(diào)節(jié)作用。 (二)抗氧化作用 癌癥和心血管疾病的發(fā)病機(jī)制與反應(yīng)性氧分子及自由基的存在有關(guān)。人體對(duì)這些活性物質(zhì)的保護(hù)系統(tǒng)包括抗氧化酶系統(tǒng)(SOD、GSH

17、-Px等)、內(nèi)源性抗氧化物(尿酸、谷胱甘肽、-硫辛酸、輔酶Q10等)及具有抗氧化活性的必需營(yíng)養(yǎng)素(維生素E和維生素C等)?，F(xiàn)已發(fā)現(xiàn)植物化學(xué)物，如類胡蘿卜素、多酚、植物雌激素、蛋白酶抑制劑和硫化物等也具有明顯的抗氧化作用。 在植物源性食物的所有抗氧化物中，多酚無論在數(shù)量上還是在抗氧化作用上都是最高的。血液中低密度脂蛋白膽固醇濃度升高是動(dòng)脈硬化癥的主要原因，但低密度脂蛋白膽固醇只有經(jīng)過氧化后才會(huì)引起動(dòng)脈粥樣硬化。紅葡萄酒中的多酚提取物以及黃酮醇(槲皮素)在離體試驗(yàn)條件下與等量具有抗氧化作用的維生素相比，可更有效地保護(hù)低密度脂蛋白膽固醇不被氧化。 某些種類的蔬菜對(duì)DNA氧化性損傷具有保護(hù)作用，以尿中

18、排出的8-氧-7,8-二氫-2-脫氧鳥苷(8-oxo-7，8-dihydro-2-desoxyguanosine)作為生物標(biāo)志物(biomarker)可以檢測(cè)出DNA的氧化性損傷。每天食用300 g布魯塞爾芽甘藍(lán)共3周的人群，與同樣時(shí)間內(nèi)每日食用300 g無芥子油甙蔬菜的人群相比可明顯降低DNA的氧化性損傷，這就說明并強(qiáng)調(diào)了植物化學(xué)物作為抗氧化劑對(duì)降低癌癥發(fā)生危險(xiǎn)性的潛在生物學(xué)作用及多吃蔬菜和水果的重要意義。 (三)免疫調(diào)節(jié)作用 已進(jìn)行了很多有關(guān)多種類胡蘿卜素對(duì)免疫系統(tǒng)刺激作用的動(dòng)物試驗(yàn)和干預(yù)性研究，其結(jié)果均表明類胡蘿卜素對(duì)免疫功能有調(diào)節(jié)作用。但其它植物化學(xué)物對(duì)免疫系統(tǒng)功能的影響較少研究。對(duì)類

19、黃酮的研究幾乎全部是在離體條件下進(jìn)行的，多數(shù)研究表明類黃酮具有免疫抑制作用；而皂甙、硫化物和植酸具有增強(qiáng)免疫功能的作用?？梢钥隙惡}卜素及類黃酮對(duì)人體具有免疫調(diào)節(jié)作用。 (四)抗微生物作用 早期研究已證實(shí)球根狀植物中的硫化物具有抗微生物作用。蒜素是大蒜中的硫化物，具有很強(qiáng)的抗微生物作用。芥子油甙的代謝物異硫氰酸鹽和硫氰酸鹽同樣具有抗微生物活性。混合食用水芹、金蓮花和辣根后，泌尿道中芥子油甙的代謝物能夠達(dá)到治療尿路感染的有效濃度，但單獨(dú)食用其中一種則不能達(dá)到滿意的療效。 金蓮花，又稱金梅草，為毛莨科， 生長(zhǎng)在大興安領(lǐng)林區(qū)，可做保鍵茶科日常飲用。同時(shí)，花可入藥；有清熱解毒之功效。主治扁桃體炎、急

20、性中耳炎、急性鼓膜炎、急性結(jié)膜炎、急性淋巴管炎。 化學(xué)成分：金蓮花的花顯生物堿幾黃酮類物質(zhì)(為雙氫黃酮及黃酮）的反應(yīng)?；ê~黃素一環(huán)氧化合物及金蓮花黃質(zhì)。種中文名：辣根種拉丁名：Armoracia rusticana (Lam.) P. Gaertner et Schreb.科中文名：十字花科科拉丁名：Brassicaceae屬中文名：辣根屬屬拉丁名：Armoracia國(guó)內(nèi)分布：我國(guó)黑龍江、吉林（長(zhǎng)春市）、遼寧（鞍山市）及北京等地庭園及藥圃有栽培。國(guó)外分布：原產(chǎn)歐洲。命名來源：(種子植物名稱)中國(guó)植物志：33:181英文植物志：8:86學(xué)名：Oenanthe javanica (Blume)D

21、C.英文名：Java Waterdropwort科名：傘形科 Umbelliferae 水芹多年生草本。莖高1580厘米，直立，或基部匍匐。產(chǎn)各地，多生于淺水溝旁或低洼地方；我國(guó)各地均有分布，也有栽培。 莖葉供食用。 在日常生活中可用一些漿果，如酸莓和黑莓來預(yù)防和治療感染性疾病。一項(xiàng)人群研究發(fā)現(xiàn)，每日攝入300 mL酸莓汁就能增加具有清除尿道上皮細(xì)菌作用的物質(zhì)，經(jīng)常食用這類水果可能同樣會(huì)起到抗微生物作用。 (五)降膽固醇作用 動(dòng)物實(shí)驗(yàn)和臨床研究均發(fā)現(xiàn)，以皂甙、植物固醇、硫化物和生育三烯酚等植物化學(xué)物具有降低血膽固醇水平的作用。以皂甙為例，植物化學(xué)物降低膽固醇的作用機(jī)制可能如下：皂甙在腸中與初級(jí)

22、膽酸結(jié)合形成微團(tuán)，因這些微團(tuán)過大不能通過腸壁而減少了膽酸的吸收，使膽酸的排出增加；皂甙還可使內(nèi)源性膽固醇池增加初級(jí)膽酸在肝臟中的合成，從而降低了血中的膽固醇濃度。此外，存在于微團(tuán)中的膽固醇通常在腸外吸收，但植物固醇可使膽固醇從微團(tuán)中游離出來，這樣就減少了膽固醇的腸外吸收。 植物化學(xué)物可抑制肝中膽固醇代謝的關(guān)鍵酶，其中最重要的是羥甲基戊二酸單酰CoA還原酶(HMG-CoA)，其在動(dòng)物體內(nèi)可被生育三烯酚和硫化物所抑制。據(jù)報(bào)道在動(dòng)物實(shí)驗(yàn)花色素中的茄色甙(nasunin)和吲哚-3-甲醇也有降膽固醇作用。這些實(shí)驗(yàn)結(jié)果使用的均是植物化學(xué)物單體，而植物性食物中還存在諸如膳食纖維等其它的降膽固醇物質(zhì)，因此將

23、這些實(shí)驗(yàn)結(jié)論直接外推用于人尚需慎重考慮。 植物化學(xué)物所具有的其它促進(jìn)健康的作用還包括調(diào)降低血壓、血糖和血凝以及抑制炎癥等作用。三、蔬菜和水果對(duì)健康保護(hù)作用的流行病學(xué)證據(jù) 對(duì)200多項(xiàng)流行病學(xué)研究結(jié)果進(jìn)行分析，證實(shí)了大量食用蔬菜和水果可以預(yù)防人類多種癌癥。通常攝入蔬菜和水果量大的人群較攝入量低的人群癌癥發(fā)生率大約低50 %。新鮮(生)蔬菜和水果可明顯降低癌癥發(fā)生的危險(xiǎn)性，對(duì)胃腸道、肺和口腔喉的上皮腫瘤證據(jù)最為充分。流行病學(xué)證據(jù)還顯示攝入大量蔬菜和水果可降低男性腦卒中的危險(xiǎn)性。植物化學(xué)物的代謝 植物化學(xué)物的代謝貫穿整個(gè)消化過程，受到消化道微環(huán)境的影響。 以目前現(xiàn)有的知識(shí)很難區(qū)分蔬菜和水果中的每一種

24、成份(如必需營(yíng)養(yǎng)素、膳食纖維、植物化學(xué)物)降低疾病危險(xiǎn)性的作用。因此在流行病學(xué)研究中還要進(jìn)行人群干預(yù)實(shí)驗(yàn)來進(jìn)一步證實(shí)蔬菜和水果促進(jìn)健康的作用與攝入植物化學(xué)物之間是否存在因果關(guān)系。但根據(jù)植物化學(xué)物作用的現(xiàn)有知識(shí)，可認(rèn)為植物性食物中的非營(yíng)養(yǎng)性膳食成份具有有益健康的作用，植物化學(xué)物與維生素、礦物質(zhì)、微量元素和膳食纖維一樣，都是蔬菜和水果中揮抗癌和抗心血管疾病作用的重要成分。第二節(jié) 多酚類化合物 多酚類化合物主要是酚酸及類黃酮，后者也稱黃酮類化合物。一、黃酮類化合物的結(jié)構(gòu)與類型 黃酮類化合物(flavonoids)亦稱類黃酮，是廣泛存在于植物界的一大類多酚化合物，多以甙類形式存在，也有一部分以游離形式

25、存在。黃酮類化合物泛指兩個(gè)苯環(huán)(A與B環(huán))通過中央三碳鏈相互連接而形成一系列化合物。 天然黃酮類化合物系為上述基本母體的衍生物，常見的取代基有-OH、-OCH3等。此類化合物從結(jié)構(gòu)上可分為許多類型，其中主要有6類：黃酮及黃酮醇類(flavones and flavonols)，該類的槲皮素(也稱櫟精)及其甙類為植物界分布最、最多的黃酮類化合物；二氫黃酮及二氫黃酮醇類(flavanones and flavanonols)，存在于精煉玉米油中；黃烷醇類 (flavanols)，茶葉中的茶多酚(tea polyphenols)主要是由兒茶素(catechin，占70%)組成的，兒茶素即屬于黃烷-3

26、-醇類；異黃酮及二氫異黃酮類(isoflavones and isoflavanones)，主要存在于豆科、鳶尾科等植物中，如葛根素、大豆素；雙黃酮類(biflavonoids)，多見于裸子植物中，如銀杏黃酮；其它，如查耳酮、花色甙等。二、黃酮類化合物的生物學(xué)作用 (一)抗氧化作用 黃酮類化合物具有良好的抗氧化性能和清除自由基的能力。脂質(zhì)過氧化是一個(gè)復(fù)雜的過程，黃酮類化合物可通過兩種機(jī)制來影響該過程。 1.直接清除自由基：多種理化因素都可引發(fā)自由基鏈鎖反應(yīng)，黃酮類化合物可阻斷自由基的傳遞過程，中斷鏈鎖反應(yīng)。 2.間接清除體內(nèi)自由基黃酮類化合物可與蛋白質(zhì)進(jìn)行沉淀，作用于與自由基有關(guān)的酶，如槲皮素

27、可抑制黃嘌呤氧化酶的活性，槲皮素、桑色素(morin)對(duì)細(xì)胞色素P450也有抑制作用，從而抑制體內(nèi)的脂質(zhì)過氧化過程。與有誘導(dǎo)氧化作用的金屬離子絡(luò)合，與營(yíng)養(yǎng)素的協(xié)同作用。 (二)抗腫瘤作用 黃酮類化合物具有抗腫瘤作用的經(jīng)典例證就是茶的抗腫瘤作用。 研究發(fā)現(xiàn)茶中所含的聚酯型兒茶素成分能誘導(dǎo)癌細(xì)胞分化和凋亡，這種成分對(duì)動(dòng)物腫瘤生長(zhǎng)有明顯抑制作用，對(duì)體外培養(yǎng)的人急性早幼粒白血病細(xì)胞株、肝癌細(xì)胞株、肺癌細(xì)胞株的生長(zhǎng)也有明顯抑制作用。綠茶含有的多酚主要為黃烷醇和酚醛酸等，1999年有兩名瑞典籍華人科學(xué)家發(fā)現(xiàn)綠茶中含有的一種化學(xué)物能起到抑制血管生長(zhǎng)的作用，這為綠茶的防癌機(jī)制又提供了新的解釋。茶葉的抗癌作用機(jī)

28、制主要包括阻斷亞硝胺類致癌物的合成、干擾致癌物在體內(nèi)活化、清除自由基、抗突變、對(duì)腫瘤細(xì)胞直接抑制、增強(qiáng)機(jī)體的免疫功能等。 紅茶多酚也稱茶色素，日本科學(xué)家曾報(bào)道飲用綠茶、紅茶提取物的小鼠對(duì)肺癌和肝癌均有化學(xué)預(yù)防作用。此外，紅茶提取物對(duì)急性早幼粒白血病細(xì)胞(HL60)有較強(qiáng)的細(xì)胞毒性作用，茶色素有別于綠茶多酚的化學(xué)結(jié)構(gòu)，其與癌癥關(guān)系的基礎(chǔ)研究還有待于深入。 大豆異黃酮是大豆及其制品中的一類黃酮類化合物，主要有黃豆甙原(7,4-二羥基異黃酮，daidzin)和染料木替(5,7,4-三羥基異黃酮，genistin)，它們只有被細(xì)菌分解或在胃內(nèi)被水解成大豆甙(daidzein)和染料木黃酮后才具有雌激素

29、活性。盡管兩者不是甾體激素，但因其能與雌激素受體結(jié)合而發(fā)揮微弱的雌激素效應(yīng)，故稱其為植物雌激素。 (三)保護(hù)心血管作用 研究還發(fā)現(xiàn)，大量消費(fèi)大豆食品的人群心臟病發(fā)病率低，主要原因是黃豆苷元可減少體內(nèi)膽固醇的合成，降低血清膽固醇濃度。 對(duì)茶多酚和茶色素的基礎(chǔ)研究表明它們?cè)谛呐K血管疾病預(yù)防中具有重要意義。通過實(shí)驗(yàn)室和大樣本臨床觀察均證實(shí)茶多酚和茶色素在調(diào)節(jié)血脂、抗脂質(zhì)過氧化、消除自由基、抗凝和促纖溶、抑制主動(dòng)脈脂質(zhì)斑塊形成等多方面發(fā)揮作用。 葛根素對(duì)心腦血管也同樣具有保護(hù)作用。靜脈注射葛根素后大腦半球血流量明顯增加，高血壓及冠心病患者血漿兒茶酚胺的含量明顯降低、血壓下降。葛根素還能通過擴(kuò)張冠狀動(dòng)脈

30、、降低外側(cè)支冠狀動(dòng)脈的阻力而增加氧的供給，并因?qū)构跔顒?dòng)脈的痙攣而有明顯緩解心絞痛的作用。 銀杏葉的提取物有解痙、降低血清膽固醇及治療心絞痛等功效，目前已有以銀杏葉為主要原料加工制成的飲品(茶)。 原花青素也廣泛存在于植物界，屬于雙黃酮衍生物的天然多酚化合物，這類化合物有保護(hù)心血管和預(yù)防高血壓的作用。其作用原理是提高血管彈力，降低毛細(xì)血管滲透壓。 (四)抗突變作用 茶提取物可明顯抑制烤牛肉中二甲基亞砜提取物的致突變性，對(duì)其它誘變劑如2-氨基芴和4-硝基喹啉-N-氧化物的致突變性也有明顯抑制作用。綠茶中的茶多酚和紅茶中的茶色素在肝微粒體酶存在條件下，對(duì)人淋巴細(xì)胞可抑制由甲基膽蒽誘導(dǎo)及紫外線處理所

31、引起的染色體姊妹單體互換。此外兩者還可抑制由甲基膽蒽誘導(dǎo)的小鼠骨髓細(xì)胞染色體畸變。 銀杏葉提取物、葡萄籽提取物原花青素及牛蒡提取物對(duì)Ames菌株TA98和TAl00，在有、無代謝活化條件下均有抗突變作用。 (五)其他生物學(xué)作用 日本報(bào)道葛根素對(duì)細(xì)胞免疫功能和非特異性免疫功能均有提高作用。此外，在病毒性或細(xì)菌性腹瀉患者糞便中，早期腸道分泌型免疫球蛋白sIgA較正常人普遍下降，患者服用葛根提取物后再測(cè)糞便發(fā)現(xiàn)sIgA明顯升高。第三節(jié) 含硫化合物一、大蒜的化學(xué)成分 大蒜為百合科蔥屬多年生草本植物生蒜的地下鱗莖。它不僅是膳食的常用作料，也是常用的中藥之一。其特點(diǎn)為除含有各種營(yíng)養(yǎng)素外，還具有特殊臭味的揮

32、發(fā)油及其它組成。其主要成分包括糖類、氨基酸類、脂質(zhì)類、肽類、含硫化合物和多種維生素、微量元素等。 大蒜中含硫成分多達(dá)30余種，其中主要的含硫化合物有二烯丙基一硫化物、二烯丙基二硫化物和二烯丙基三硫化物，其中二烯丙基二硫化物的生物活性最強(qiáng)。二、大蒜的生物學(xué)作用 (一)抗突變作用 大蒜水提取物對(duì)誘變劑2-氨基芴(2-aminofluorene)誘發(fā)的Ames試驗(yàn)菌株TA100的回變有抑制作用，推測(cè)大蒜提取物具有阻斷由“前誘變劑”向“終誘變劑”轉(zhuǎn)換的作用。 (二)抗癌作用 二烯丙基一硫化物(diallyl sulfide)能抑制致突變劑對(duì)食管、胃、腸黏膜上皮細(xì)胞核的損傷，還抑制甲基亞硝胺和苯基亞硝胺所誘發(fā)的胃癌、食管癌的進(jìn)展，對(duì)二甲基肼誘發(fā)的大鼠肝腫瘤、腸腺癌及結(jié)腸癌也有明顯的抑制作用。 (三)對(duì)免疫功能的影響 大蒜能夠提高免疫功能低下小鼠的淋巴細(xì)胞轉(zhuǎn)化率、促進(jìn)血清溶血素的形成、提高碳廓清指數(shù)及對(duì)抗由環(huán)磷酰胺(cyclophospllamide)所致的胸腺、脾萎縮，說明大蒜對(duì)免疫功能低下的小鼠具有提高細(xì)胞免疫、體液免疫、非特異性免疫功能的作用。 (四)抗氧化和延緩衰老作用 自由基是一種氧化劑，對(duì)生物