2020屆高三最后沖刺有機(jī)物的合成練習(xí)題

1、有機(jī)物的合成o石油裂解氣是重要的化工原料，以裂解氣為原料合成有機(jī)物X匚益)的流程如圖：Cl2A(CH=CHCHJ(CH=CHCHCl)(23650C22加熱CH二CNaNi/A請回答下列問題：反應(yīng)的反應(yīng)類型是2)的名稱是，分子中含有官能團(tuán)的名稱是。寫出物質(zhì)C的結(jié)構(gòu)簡式：。寫出A生成的化學(xué)方程式:。寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式:5)滿足以下條件的同分異構(gòu)體有種。與(6)參照的合成路線，設(shè)計一條由ch3ch=chch3制備的合成線路(其他有相同的官能團(tuán)；含有六元環(huán)；六元環(huán)上有2個取代基。試劑任選)答案】(1)加成反應(yīng)3-氯丙烯碳碳雙鍵和氯原子CH2=CHCH=CH2(4)CH2=CHCH3+C12650C

2、H2=CHCH2C1+HC15)20CLLlCII=CNuCl【解析】根據(jù)各物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系，丙烯與氯氣發(fā)生取代生成為3-氯丙烯，比較和的結(jié)構(gòu)簡式可知，與c發(fā)生加成反應(yīng)生成,c為ch2=chch=ch2,與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成為與氰化鈉發(fā)生取代生成，與氫氣加成生成G,G與氯化氫加成再堿性水OHOH解得I5E口1|E門1再氧化可得X，以CH3CH=CHCH3合成C=CH，可以用C=CHch3ch=chch3與ch2=chch=ch2發(fā)生加成反應(yīng)得11再與氯氣加成后與乙炔鈉反應(yīng)可得C=CH，據(jù)此答題。(1)根據(jù)上面的分析可知，反應(yīng)的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)，故C=CH的化學(xué)方程式為OHO口匹口5竹叫飛；故

3、答案為：CH2=CHCH3+C12500OCCH2=CHCH2C1+HC1；2OHO，卩Ulj肌c。(5)根據(jù)的結(jié)構(gòu)，結(jié)合答案為：加成反應(yīng)。(2)的名稱是3-氯丙烯，根據(jù)的結(jié)構(gòu)簡式可知，分子中含有官能團(tuán)的名稱是碳碳雙鍵和氯原子，故答案為：3-氯丙烯；碳碳雙鍵和氯原子。(3)根據(jù)上面的分析可知，物質(zhì)C的結(jié)構(gòu)簡式為ch2=chch=ch2，故答案為：ch2=chch=ch2。(4)A生成的化學(xué)方程式為CH2=CHCH3+C12500OCCH2=CHCH2C1+HC1，反應(yīng)的環(huán)上連有氯原子，有3種結(jié)構(gòu)，所以共有20種;故答案為：20。(6)以CH3CH=CHCH3合成C=CH-一，反應(yīng)的合成路線為C

4、CHC三CH故答案為：再與氯氣加成后與乙炔鈉反應(yīng)可得倒葉CH詠叨嘰一Q旦一XX,條件有相同的官能團(tuán)，即有碳碳雙鍵和氯原子，含有六元環(huán)，六元環(huán)上有2個取代基，則符合條件的的同分異構(gòu)體為含有碳碳雙鍵的六元環(huán)上連有氯原子和甲基,這樣的結(jié)構(gòu)有17種,II或者是C=CH，可以用CH3CH=CHCH3與CH?=CHCH=CH?發(fā)生加成反應(yīng)得抗癇靈(G)具有抗癲癇、抗驚厥、抗抑郁等功效，其合成路線如下圖所示(某些反應(yīng)條件和副產(chǎn)物已略)：CHOCHOHO-CHCH(COOHhCHCCCOOHXNtCHt|A|piMGOHhO_7Ccu=afcooii為HCHOr1)A中含氧官能團(tuán)名稱是；簡述證明A含有該官能團(tuán)

5、的實驗方法若以醛基為母體，則的系統(tǒng)命名法的名稱為;的反應(yīng)中屬于加成反應(yīng)的是(填序號)。(3)芳香化合物H是C的同分異構(gòu)體，H的相關(guān)信息如下：可發(fā)生銀鏡反應(yīng)可與NaHCO3溶液反應(yīng)生成氣體苯環(huán)上的一溴代物有2種則H的結(jié)構(gòu)簡式為CHO)為起始原料(其(4)寫出反應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式(5)(管“円一)的單體是薰衣草的調(diào)和香料，以苯甲醛(余有機(jī)、無機(jī)原料任選)，參照抗癇靈(G)的合成，設(shè)計并補(bǔ)充完成下列合成路線圖:格內(nèi)有幾步，寫幾步。)【答案】(1)(酚)羥基用一支潔凈的小試管取A試液少許，用滴管滴幾滴eCl3溶液若溶液變紫色，則證明A分子中含酚羥基2)3，4-二羥基苯甲醛(3)COOHoCH=CHCO

6、QHCftiOH(5)i.hi.ikjH.H0-4：HCH(C(XJHj(JHCtCOTU)：:HCHCOOEI-CO；【解析】（1）A為.，：；，其中含氧官能團(tuán)是羥基；A中羥基與苯環(huán)直接相連，檢驗酚羥基可以用一支潔凈的小試管取A試液少許，用滴管滴幾滴FeCl3溶液，若溶液變紫色，則證明A分子中含酚羥基；故答案為：羥基；用一支潔凈的小試管取A試液少許，用滴管滴幾滴FeCl3溶液，CHO若溶液變紫色，則證明A分子中含酚羥基；（2）為倉，若以醛基為母體，用系統(tǒng)命名法，OH則的名稱為3,4-二羥基苯甲醛；根據(jù)流程圖中前后物質(zhì)結(jié)構(gòu)的差別，反應(yīng)為取代反應(yīng)；反應(yīng)為取代反應(yīng)；反應(yīng)為加成反應(yīng)；反應(yīng)為消去反應(yīng)；

7、反應(yīng)為脫羧反應(yīng)，不屬于加成反應(yīng);CHO反應(yīng)為取代反應(yīng)，屬于加成反應(yīng)的是；故答案為3,4-二羥基苯甲醛；（3）C為：，芳香化合物H是C的同分異構(gòu)體:a可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基，屬于醛或甲酸酯；b.可；（4）反應(yīng)屬于取代反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式為Clt=CHCOOEICHCHCOOEI7,首先要合成單體，而合成二，根據(jù)題干G的合成路線中與NaHCO3溶液反應(yīng)生成氣體，說明含有羧基；C.苯環(huán)上的一溴代物有2種，則H的結(jié)構(gòu)簡式為；故答案為qt=C（COOH）3的反應(yīng)、，需要合成，再合成o，因此合成路線為3有機(jī)物J屬于大位阻醚系列中的一種物質(zhì)，在有機(jī)化工領(lǐng)域具有十分重要的價值。2018年我國首次使

8、用a溴代羰基化合物合成大位阻醚J,其合成路線如下:回0HNdSCUBtSI瑞It體CjHgBrjHCfiH:OjND心新制的翻心1彳廠廠54已知:Rj:CO61十R1HrRtCOOHOR回答下列問題:(1)A的名稱。C-的化學(xué)方程式。D-的反應(yīng)類型_。H中含有的官能團(tuán)。J的分子式?；衔颴是的同分異構(gòu)體，其中能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)的X有種(不考慮立體異構(gòu))，寫出其中核磁共振氫譜有3組峰，峰面積之比為1：1：6的結(jié)構(gòu)簡式為(5)參照題中合成路線圖。涉及以甲苯和Hr為原料來合成另一種大位阻醚(2)CJHCHa2Hj(j兒(舊+4頁H一CH()取代反應(yīng)3)酚羥基和硝基C10H11NO5/、CHiCHH

9、CUOCHCH(4)6(?HjCH,【解析】由C物質(zhì)逆向推斷，可知A物質(zhì)含有碳碳雙鍵，且含有一個甲基支鏈，則A為2-甲基丙烯，A與溴單質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)得到，物質(zhì)中的Br原子水解，生成帶羥基的醇，C物質(zhì)的羥基反應(yīng)生成醛基即物質(zhì)，物質(zhì)的醛基再被新制的氫氧化銅氧化成羧基，即物質(zhì)，物質(zhì)上的羥基被Br原子取代，得到，與H反應(yīng)生成J；(1)由C物質(zhì)逆向推斷，可知A物質(zhì)含有碳碳雙鍵，且含有一個甲基支鏈，則A為2-甲基丙烯，故答案為2-甲基丙烯；(2)C中的TOC o 1-5 h zCHxCHmI廣羥基被氧化生成一個醛基，化學(xué)方程式一!一.，：一.*：一|,J.：，物|CH0HCHsCHaI質(zhì)上的羥基被Br原子

10、取代，故答案為一一：心一：;；，取代反I二IOH0H應(yīng)；由J物質(zhì)逆向推理可知，H中一定含有苯環(huán)、硝基和酚羥基，J的分子式為C10H11NO5,故答案為酚羥基和硝基；C10H11NO5；(4)化合物X是的同分異構(gòu)體，其中能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)的X一定含有羧基或者酯基，其中含有羧基的2種，含有酯基的4種，寫出其中核磁共振氫、，一一,tt,rr(IIH(XKHCH譜有3組峰，峰面積之比為1：1：6的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為6；(HCHjCHjHiX/、一，八八卄八、十亠口t小；(5)甲苯與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，得到1-甲苯，Cl原子水解成羥基得到苯甲醇,0苯甲醇再與發(fā)生消去反應(yīng)得到o1扶，合成路線為:0HCF

11、tr和4.格氏試劑RMgX由Mg和鹵代烴RX在干燥下的乙醚中反應(yīng)制得，廣泛用于復(fù)雜有機(jī)物的合成。如圖是著名香料(CH.IIiIiiI）的合成路線。onCH.,A11)AJt水乙墜2.JH.O/HPHr,反應(yīng)11Cll.rni.BrMg異無水乙粧Ch匚HQI無術(shù)乙醸Ii2)i,o/irCHn。-口一“.：.r：fi:一iOH1）反應(yīng)II的反應(yīng)類型為，化合物C的名稱是2）寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：，（3）寫出苯-C的化學(xué)方程式：。（4）A有多種同分異構(gòu)體，其中苯環(huán)上有兩種化學(xué)環(huán)境氫的同分異構(gòu)體（含一MgEr結(jié)構(gòu)）有種。cn:，H.（，H.,CII=CH（5）仿照上述合成路線，設(shè)計以原料（）合成產(chǎn)物（

12、）的合成路線（其他原料與試劑任選）?！敬鸢浮浚?）取代反應(yīng)甲苯iikSOiIW/HH3C-CH-GH-CHj6-CHMyCI符占-解析】由流程可知苯在催化條件下生成溴苯，依次與鎂/乙醚、環(huán)氧乙烷反應(yīng)生成苯乙醇，然后與三溴化磷反應(yīng)生成，苯與一溴甲烷生成的C為.CH2MgCl，由反應(yīng)結(jié)合CH-.6CH；MgClCHjMgCl，為HQqCHjb，故答案為：并打HzCbHC也，以此解答該題。（1）反應(yīng)II的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，C為，名稱為甲苯;（2）由以上分析可知為苯與一溴甲烷生成，反應(yīng)的化學(xué)方程式為AIB臥；(4)A為MEr，苯環(huán)上有兩種化學(xué)環(huán)境氫的同分異構(gòu)體(含-MgBr結(jié)構(gòu))，如苯環(huán)含有兩個取代

13、基，應(yīng)則應(yīng)含有2個甲基和-MgBr，且結(jié)構(gòu)對稱，可為匸冬MgBrI5，共4種;為對位結(jié)構(gòu)，則兩個取代基可分別為-MgBr、-CH2CH3；-CH2MgBr、-CH3；如苯環(huán)有3個取代基,MgBrch2ch2ch=ch2(5)甲苯合成，可先用甲苯在光照條件下生成一氯甲苯，與Mg反應(yīng)生成CH?MgCId，再與o卜-I卜：反應(yīng)生成然后發(fā)生消去反應(yīng)生成CH2CH2CH=CH2*HjC-QhljCH=CHd6H-已知OEI-RCi-CHCHGRt：HO+RVHCHDGM2-OH3-CH-CH2H2SO46高血脂是一種常見的心血管疾病，治療高血脂的新藥I的合成路線如下：回答下列問題：反應(yīng)所需試劑、條件分別

14、是;的化學(xué)名稱為。的反應(yīng)類型是；A-的化學(xué)方程式為G的結(jié)構(gòu)簡式為；H中所含官能團(tuán)的名稱是。（4）化合物W的相對分子質(zhì)量比化合物C大14,且滿足下列條件，W的可能結(jié)構(gòu)有_種。遇FeCl3溶液顯紫色屬于芳香族化合物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；其中核磁共振氫譜顯示有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫，峰面積比為2:2:2:1:1，寫出符合要求的W的結(jié)構(gòu)簡式CHOH匚EgCHO（5）設(shè)計用甲苯和乙醛為原料制備成路線常用的表示方式為：.n心）【答案】（1）Cl2、光照辛醛的合成路線，其他無機(jī)試劑任選（合CH%榕逾ci3(5)【解析】甲苯發(fā)生取代反應(yīng)生成,根據(jù)系統(tǒng)命名法可知其名稱為辛醛，故答案為Cl2、光照；辛醛；（2）反應(yīng)是C和

15、H發(fā)生的酸和醇的酯化反應(yīng)（取代反應(yīng)），A-CHpH；二：；G-H,是-CH。和H2的加成反應(yīng)，所以H中所含官能團(tuán)的名稱是羥基，故答CHpH案為；羥基。（4）c為，化合物W的相對分子質(zhì)量比化合物C大14,ixio；(5)根據(jù)題目已知信息和有關(guān)有機(jī)物的性質(zhì)，用甲苯和乙醛為原料制備chohch2cho的合成路線W比C多一個CH2,遇FeCl3溶液顯紫色含有酚羥基，屬于芳香族化合物含有苯環(huán)，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)含有醛基，苯環(huán)上有三個取代基，分別為醛基、羥基和甲基，先固定醛基和羥基的位置,鄰間對，最后移動甲基,可得到10種不同結(jié)構(gòu);苯環(huán)上有兩個取代基,分別為-OH和-CH2CHO,鄰間對位共3種，所以W的可能

16、結(jié)構(gòu)有10+3=13種；符合遇FeCl3溶液顯紫色、屬于芳香族化合物、能發(fā)生銀鏡反應(yīng)其中核磁共振氫譜顯示有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫、峰面積比為2:2：2：1：1要求的W的結(jié)構(gòu)簡式：問汕門小故答案為13；某研究小組試通過以下路徑制取偶氮染料茜草黃R。DNaNOiH呷臨“加熟已知：重氮鹽與酚類（弱堿性環(huán)境下）或叔胺類（弱酸性條件下）發(fā)生偶合反應(yīng)，偶合的位置優(yōu)先發(fā)生在酚羥基或取代氨基的對位。NONH02.OH1Fc+HCI卻斗H萬wn=pvOH1)G中的含氧官能團(tuán)名稱為；的系統(tǒng)命名為。(2)從整個合成路線看，設(shè)計A-步驟的作用是。與乙酸酐反應(yīng)可制得解熱鎮(zhèn)痛藥阿司匹林。提純時可將產(chǎn)品溶于飽和碳酸鈉后除去其

17、副產(chǎn)物中的少量高分子，試寫出生成高分子化合物的化學(xué)方程式任寫一種)。(4)M是A的相對分子質(zhì)量相差28的同系物，則含有苯環(huán)的M的同分異構(gòu)體有種。其中核磁共振氫譜峰面積比為6：2：2：1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為5)寫出茜草黃R的結(jié)構(gòu)簡式：GOOH(6)設(shè)計由甲苯和N,N-二甲基苯胺(門|)的合成路線：保護(hù)氨基不被硝酸氧化2)NaNO7;IICl-0-5C11合成甲基紅(【答案】(1)硝基2-羥基苯甲酸COOIIN口4酸性高猛酸梆濤渲N-【解析】從合成路線圖可知，Cf過程用酸，可知為-I,與H的反應(yīng)，結(jié)合信息反應(yīng)可知，偶合反應(yīng)的實質(zhì)是重氮鹽中的Cl原子被取代，故茜草黃R的結(jié)構(gòu)簡式為利用題干信息,整個過程通過偶合反應(yīng)增長碳鏈,并在合成過程中通過保護(hù)氨基引入羧基即可合成。（1）G中官能團(tuán)名稱為氨基、硝基；故答案為：0硝基；是通過C酸化得到，故的結(jié)構(gòu)簡式為-H-：-，化學(xué)名稱為2-羥基苯甲酸。故答案為：2-羥基苯甲酸。（2）Af過程中氨基被取代，在DfG過程中氨基重新生成，起氨基保護(hù)作用。故答案為：保護(hù)氨基不被硝酸氧化。（3）生成高分子化合物的化學(xué)方程式:有1個側(cè)鏈，則應(yīng)該是一ch2ch2nh2、一ch（ch3）nh2、一nhch2ch3、一n（ch3）