第三單元人工合成有機化合物

1、第三單元人工合成有機化合物一.簡單有機物的合成我們世界上每年合成的近百萬個新化合物中約70%以上是有機化合物。早期有機化合物指由動植物有機體內(nèi)取得的物質(zhì),1828年人工合成尿素后打破了有機物和無機物之間的界線1.有機合成的關(guān)鍵 合成有機物要依據(jù)被合成物質(zhì)的組成和結(jié)構(gòu)特點,精心設(shè)計并選擇合理的合成方法和合成路線一般思路：可由原料出發(fā)，正向思維 也可由目標(biāo)產(chǎn)物出發(fā)，逆向思維 也可由原料和目標(biāo)產(chǎn)物同時出發(fā)，雙向思維課前復(fù)習(xí)：烴類烷烴烯烴炔烴芳香烴代表物特征反應(yīng)類型甲烷乙烯乙炔苯取代反應(yīng)加成反應(yīng)加成反應(yīng)取代反應(yīng)加成反應(yīng)類型醇醛酸酯代表物 特征反應(yīng)類型乙醇乙醛乙酸乙酸乙酯氧化反應(yīng)氧化反應(yīng) 酯化(取代)水

2、解反應(yīng)(取代反應(yīng))醇 醛 酸酯有機物分子里的原子或原子團被其他原子或原子團所代替的反應(yīng)取代反應(yīng)： CH4+Cl2CH3Cl+HCl光照1818 O OCH3COH+HOC2H5 CH3COC2H5 + H2O濃H2SO4 CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OHH+加成反應(yīng)：有機物分子中雙鍵（或叁鍵）兩端的碳原子與其他原子或原子團直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)CH2=CHClCHCH + HCl催化劑CH2=CH2 + H2O C2H5OH催化劑、加熱、加壓催化劑 加熱CH3CHO + H2 C2H5OHC2H5OH CH2=CH2 + H2O 濃H2SO4 1700C有機物在

3、一定條件下，從一個分子中 脫去一個小分子，而生成不飽和的化合物。消去反應(yīng)：2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO +2H2O 催化劑2CH3CHO+O2 2CH3COOH 催化劑氧化反應(yīng)：乙醇的氧化反應(yīng)乙醛的氧化反應(yīng) 有機反應(yīng) 有機合成的基石 乙酸乙酯是一種常見的有機溶劑，也是重要的有機化工原料。依據(jù)乙酸乙酯的分子結(jié)構(gòu)特點，運用已學(xué)的有機化學(xué)知識，推測怎樣從乙烯合成乙酸乙酯，寫出此過程發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式。問題探究一乙酸乙酯乙醇乙酸乙烯乙醛乙醇乙烯逆合成法（即逆推法）產(chǎn)物反應(yīng)物原料2.乙酸乙酯的合成途徑（1）CH2=CH2+H2O CH3CH2OH （2）2CH3CH2OH+O2 2CH3C

4、HO +2H2O （3）2CH3CHO+O2 2CH3COOH （4）CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O 催化劑催化劑催化劑催化劑 一、簡單有機物的合成問題探究二 根據(jù)以下信息推測并設(shè)計從乙烯合成乙酸乙酯可能的其它合成路線。催化劑2CH2CH2 + O2 2CH3CHOCH3CH2Br + H2O CH3CH2OH + HBr圖3-22 制備乙酸乙酯可能的合成路線 催化劑O2乙烯(C2H4)催化劑 H2O乙醇(C2H6O)乙醛(C2H4O)乙酸(C2H4O2)催化劑催化劑O2O2乙酸乙酯(C4H8O2)催化劑催化劑 O23.有機合成的一般方法一、簡單有機物的合成

5、（1）要合成一種物質(zhì)，通常采用“逆合成法”來尋找原料，設(shè)計可能的合成路線。（2）在實際生產(chǎn)中，要綜合考慮原料來源、反應(yīng)物的利用率（原子利用率）、反應(yīng)速率、設(shè)備和技術(shù)條件、是否有污染物排放、生產(chǎn)成本等問題 問題探究 若有甲酸（HCOOH）、乙酸（CH3COOH）、甲醇（CH3OH）和乙醇（CH3CH2OH）在一定條件下在同一體系內(nèi)反應(yīng)發(fā)生酯化反應(yīng)。則理論上可以生成幾種酯？其中哪些是同分異構(gòu)體？甲酸甲酯（HCOOCH3）甲酸乙酯（HCOOCH2CH3）乙酸甲酯（CH3COOCH3）乙酸乙酯（ CH3COOCH2CH3）同分異構(gòu)體我們在日常生活中遇到過的有機高分子化合物有哪些？ 有機高分子 天然高分

6、子：淀粉、纖維素和蛋白質(zhì)等合成高分子：合成纖維、塑料、合成橡膠 有機高分子化合物概況 1.小分子：相對分子質(zhì)量通常不上千，通常稱為低分子化合物，簡稱小分子； 如：烴、醇、醛、羧酸、酯、葡萄糖、蔗糖等 2.高分子：相對分子質(zhì)量達幾萬甚至幾千萬，通常稱為高分子化合物，簡稱高分子，有時又稱高聚物；如：淀粉、纖維素、蛋白質(zhì)、聚乙烯、聚氯乙烯、酚醛樹脂等1、加聚反應(yīng)：相對分子質(zhì)量小的化合物分子互相結(jié)合成相對分子質(zhì)量大的高分子的反應(yīng)叫加成聚合反應(yīng).簡稱加聚反應(yīng)nCH2=CH2 CH2 CH2 n (聚乙烯)單 體鏈 節(jié)聚合度二、有機高分子的合成練習(xí)請寫出下列物質(zhì)發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式：CH2=CHClC

7、F2CF2CH2=CCH3COOCH3P83”問題解決”2、縮聚反應(yīng)：單體之間相互形成高分子化合物的同時，還生成小分子化合物（如H2O、NH3、HX等）的聚合反應(yīng)二、有機高分子的合成酚醛塑料單體：苯酚、甲醛 乙烯 CH2CH2乙醇CH3CH2OH 乙醛CH3CHO 乙酸 CH3COOH 乙酸乙酯CH3COOC2H5知識網(wǎng)絡(luò)如何確定高聚物的單體（1）判斷聚合類型若鏈節(jié)上只有 C 原子，一般是加聚反應(yīng)的產(chǎn)物若鏈節(jié)上含有 等，都是縮聚反應(yīng)的產(chǎn)物O C ONH-O C O C （2）若是加聚產(chǎn)物凡鏈節(jié)的主鏈只有兩個C原子時，其單體必為一種，半鍵閉合即可。凡鏈節(jié)的主鏈不只兩個C原子時，其規(guī)律是“見雙鍵，

8、四個碳；無雙鍵，兩個碳”斷開，然后半鍵閉合，雙鍵互換。 CH2CHCHCH2CH2CH n CH2C nCOOCH3CH3高聚物的單體的判斷（3）若是縮聚產(chǎn)物凡鏈節(jié)中間（不在端上）含有肽鍵結(jié)構(gòu)，從肽鍵斷開，然后N端加H，羧基端加羥基，即得單體。凡鏈節(jié)中間（不在端上）含有酯基結(jié)構(gòu)，從 斷開，然后氧原子加 H，羧基端加羥基，即得單體。O C O高聚物的單體的判斷它們的單體各是什么？屬于哪類反應(yīng)的產(chǎn)物？高分子化合物A和B的部分結(jié)構(gòu)如下：COOH COOH COOHA：CHCH2CHCH2CHCH3 CH3 CH3B：NHCHCONHCHCONHCH練 一 練CH2CHCOOHNH2 CH3CHCOO

9、H加聚縮聚C：CHOCHOCHO （加聚產(chǎn)物）CH3 CH3 CH3CHOCH3方法點撥：尋找最小的結(jié)構(gòu)重復(fù)單元，以此切割并恢復(fù)成單體的結(jié)構(gòu)。思考已知酯的結(jié)構(gòu)：CH3CH2CH2OOCH、CH3COOCH（CH3）CH3、CH2=CHCOOCH2CH3請分別寫出生成該酯的酸與醇的結(jié)構(gòu)簡式。1.以食鹽、水、乙炔為原料合成氯乙烯，寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式。 2NaCl 2H2O 2NaOH H2 Cl2通電H2 Cl2 2H Cl點燃CH CH HCl CH2CHCl鞏固練習(xí)(C6H10O5)nnH2O nC6H12O6C6H12O6 2CH3CH2OH2CO2 CH3CH2OH O2 CH3COOH H2OCH3COOHCH3CH2OH CH3COOCH2CH3H2O 酶酒化酶醋酸