天然產(chǎn)物化學(xué)糖和苷類

1、關(guān)于天然產(chǎn)物化學(xué)糖與苷類 第一張，PPT共八十二頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月 糖又稱作碳水化合物，是自然界存在的一類重要的天然產(chǎn)物，是生命活動(dòng)所必需的一類物質(zhì)，和核酸、蛋白質(zhì)、脂質(zhì)一起稱為生命活動(dòng)所必需的四大類化合物。按照其聚合程度可分為單糖、低聚糖（寡糖）和多糖等。 苷類又稱配糖體，是由糖或糖的衍生物等與另一非糖物質(zhì)通過(guò)其端基碳原子聯(lián)接而成的化合物。 第二張，PPT共八十二頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月糖和苷類的生理活性是多種多樣的，糖是植物光合作用的初生產(chǎn)物，通過(guò)它進(jìn)而合成了植物中的絕大部分成分。所以糖類除了作為植物的貯藏養(yǎng)料和骨架之外，還是其它有機(jī)物質(zhì)的前體。一些具有營(yíng)養(yǎng)、強(qiáng)壯作用的藥物，如山藥、

2、何首烏、大棗等均含有大量糖類。第三張，PPT共八十二頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月苷類種類繁多，結(jié)構(gòu)不一，其生理活性也多種多樣，在心血管系統(tǒng)、呼吸系統(tǒng)、消化系統(tǒng)、神經(jīng)系統(tǒng)以及抗菌消炎，增強(qiáng)機(jī)體免疫功能、抗腫瘤等方面都具有不同的活性，苷類已成為當(dāng)今研究天然藥物中不可忽視的一類成分。許多常見(jiàn)的中藥例如人參、甘草、柴胡、黃芪、黃芩、桔梗、芍藥等都含有苷類。 第四張，PPT共八十二頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月第一節(jié) 結(jié)構(gòu)類型第五張，PPT共八十二頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月單糖的立體結(jié)構(gòu) 單糖是多羥基醛或酮，是組成糖及其衍生物的基本單位。單糖的結(jié)構(gòu)可用Fisher和Haworth投影式表示。2-酮羰基第六張，PPT

3、共八十二頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月第七張，PPT共八十二頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月一、單糖的絕對(duì)構(gòu)型 習(xí)慣上把單糖Fisher投影式中距羰基最遠(yuǎn)的那個(gè)不對(duì)稱碳原子的構(gòu)型定為整個(gè)糖分子的絕對(duì)構(gòu)型。其羥基向右的為D型，向左的為L(zhǎng)-型。第八張，PPT共八十二頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月在Haworth式中也是看那個(gè)不對(duì)稱碳原子上的取代基，向上為型，向下為型。D-葡萄糖L-鼠李糖第九張，PPT共八十二頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月二、單糖的端基差向異構(gòu)體 單糖成環(huán)后新形成的一個(gè)不對(duì)稱碳原子稱為端基碳，生成的一對(duì)差向異構(gòu)體有、二種構(gòu)型。 Fisher投影式：C1-OH與原C5(六碳糖)或C4(五碳糖)-OH，同側(cè)的為

4、，異側(cè)的為。 Haworth投影式：C1-OH與原C5(六碳糖)或C4(五碳糖)-取代基，異側(cè)的為，同側(cè)的為。第十張，PPT共八十二頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月第十一張，PPT共八十二頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月異側(cè)同側(cè)第十二張，PPT共八十二頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月三、單糖的氧環(huán) 自然界的糖都以六元或五元氧環(huán)的形式存在。五元氧環(huán)的稱為呋喃糖，六元氧環(huán)的稱為吡喃糖。第十三張，PPT共八十二頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月四、單糖的構(gòu)象Haworth式更接近糖結(jié)構(gòu)的真實(shí)情況，但仍是一種簡(jiǎn)化的表示方法。 呋喃環(huán)：基本為一平面（如：信封式），無(wú)明顯的結(jié)構(gòu)變化。 吡喃環(huán)：以椅式構(gòu)象為優(yōu)勢(shì)構(gòu)象，C1或1C。 第十四張，

5、PPT共八十二頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月單糖的構(gòu)象第十五張，PPT共八十二頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月C1構(gòu)象式：以葡萄糖為例，在其優(yōu)勢(shì)構(gòu)象中，若C1在C2、C3、C5和O組成的平面下方，記作4C1，簡(jiǎn)寫為C1。1C構(gòu)象式：若C1在C2、C3、C5和O組成的平面上方，記作1C4，簡(jiǎn)寫為1C。絕大多數(shù)單糖的優(yōu)勢(shì)構(gòu)象是C1式，只有極少數(shù)如L-鼠李糖等的優(yōu)勢(shì)構(gòu)象是1C式。第十六張，PPT共八十二頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月糖的分類單糖：已發(fā)現(xiàn)200多種， 多以結(jié)合態(tài)存在。低聚糖 ：由29個(gè)單糖基通過(guò)苷鍵鍵合而成的直糖鏈或支糖鏈的聚糖。多聚糖 ：由十個(gè)以上的單糖基通過(guò)苷鍵鍵合而成的聚糖。第十七張，PPT共八十二

6、頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月一、 單糖: 1 、五碳醛糖 有L-阿拉伯糖(L-arabinose)，D-木糖(D-xylose)，D-來(lái)蘇糖(D-lyxose)，D-核糖(D-ribose)等。L-阿拉伯糖的結(jié)構(gòu)如下：第十八張，PPT共八十二頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月2 、六碳醛糖 常見(jiàn)的有D-葡萄糖(D-glucose)，D-甘露糖(D-mannose)，D-阿洛糖(D-allose)，D-半乳糖(D-galactose)等。其中以D-葡萄糖最為常見(jiàn)。第十九張，PPT共八十二頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月3 、六碳酮糖 如D-果糖(D-fructose)，L-山梨糖(L-sorbose)等。下圖為-D-

7、果糖的結(jié)構(gòu)：第二十張，PPT共八十二頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月4 、甲基五碳糖 常見(jiàn)的有L-鼠李糖(L-rhamnose)，L-夫糖(L-fucose) 和D-雞納糖(D-quinovose)。如L-鼠李糖的結(jié)構(gòu)。第二十一張，PPT共八十二頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月5 、支碳鏈糖 糖鏈中含有支鏈，如D-芹糖(D-apiose)和D-金縷梅糖(D-hamamelose, 結(jié)構(gòu)如下)第二十二張，PPT共八十二頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月6、 氨基糖 單糖的一個(gè)或幾個(gè)醇羥基置換成氨基。如慶大霉素的結(jié)構(gòu)：第二十三張，PPT共八十二頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月7 、去氧糖 糖分子的一個(gè)或二個(gè)羥基被氫原子取代的糖，常

8、見(jiàn)的有6-去氧糖、甲基五碳糖、2,6-二去氧糖及其3-O-甲醚等。該類糖在強(qiáng)心苷和微生物代謝產(chǎn)物中多見(jiàn)，并有一些特殊的性質(zhì)。如L-黃花夾竹桃糖(L-thevetose)是2,6-二去氧糖的3-O-甲醚。第二十四張，PPT共八十二頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月8、 糖醛酸 單糖分子中的伯醇基氧化成羧基，常結(jié)合成苷類或多糖存在，常見(jiàn)的如葡萄糖醛酸和半乳糖醛酸。糖醛酸易環(huán)合成內(nèi)酯，在水溶液中呈平衡狀態(tài)。第二十五張，PPT共八十二頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月9、糖醇 單糖的醛或酮還原成羥基后所得的多元醇。第二十六張，PPT共八十二頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月10、環(huán)醇類 環(huán)狀的多羥基化合物。從生源上看屬于單糖衍生物

9、。第二十七張，PPT共八十二頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月二、低聚糖(寡糖)：由29個(gè)單糖通過(guò)苷鍵鍵合而成的 直鏈或支鏈的聚糖稱低聚糖。1、按單糖個(gè)數(shù)分為 單糖、二糖、三糖等；2、按有無(wú)游離的醛基或酮基分為還原糖和非還原糖，若兩個(gè)糖均以端基脫水縮合形成的聚糖就沒(méi)有還原性。植物中的三糖大多是以蔗糖為基本結(jié)構(gòu)再接上其它單糖而成的非還原性糖，四糖和五糖是三糖結(jié)構(gòu)再延長(zhǎng)，也是非還原性糖。第二十八張，PPT共八十二頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月 三 、多聚糖(多糖) 是由10個(gè)以上的單糖基通過(guò)苷鍵連接而成。性質(zhì)：與單糖和寡糖不同，無(wú)甜味，非還原性。 第二十九張，PPT共八十二頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月1、按在生物體內(nèi)

10、的功能分為：形成動(dòng)植物的支持組織：如植物中的纖維素、甲殼類動(dòng)物的甲殼素；分子呈直鏈型，不溶于水；為動(dòng)植物儲(chǔ)存養(yǎng)料：如淀粉、肝糖元等；分子多為支鏈型分子，可溶于熱水成膠體溶液，可經(jīng)酶催化水解釋放單糖以供應(yīng)能量。分類第三十張，PPT共八十二頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月 2、按組成分 由一種單糖組成均多糖 由二種以上單糖組成雜多糖 3、按來(lái)源分 植物多糖與動(dòng)物多糖第三十一張，PPT共八十二頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月常見(jiàn)植物多糖1、淀粉：葡聚均多糖通常由直鏈的糖淀粉和支鏈的膠淀粉組成。糖淀粉聚合度低，為水溶性；膠淀粉不溶于冷水，溶于熱水成粘膠狀。遇碘變色。第三十二張，PPT共八十二頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月2

11、、纖維素：葡聚均多糖，聚合度30005000?？尚纬奢^多氫鍵，使其具有一定的強(qiáng)度和剛性，不易溶于稀酸或稀堿。人類體內(nèi)沒(méi)有可以水解纖維素的酶。第三十三張，PPT共八十二頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月3、菊淀粉：果聚糖4、半纖維素（雜多糖）：是不溶于水而能被稀堿溶出的酸性多糖的總稱。5、樹膠：如阿拉伯膠是一種有分支的雜多糖。6、粘液質(zhì)：雜多糖7、粘膠質(zhì)：溶于熱水，冷后呈凍狀，如果膠。第三十四張，PPT共八十二頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月常見(jiàn)動(dòng)物多糖肝糖元：聚合度小于淀粉，遇碘呈紅褐色。甲殼素：與纖維素類似。肝素：高度硫酸酯化的右旋多糖。硫酸軟骨素透明質(zhì)酸第三十五張，PPT共八十二頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月苷類

12、 （又稱配糖體） 糖或糖的衍生物 非糖物質(zhì)（氨基糖，糖醛酸等） （黃酮，萜類等） 苷(glycosides)糖的端基碳原子苷鍵、第三十六張，PPT共八十二頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月苷類化合物的分類： 根據(jù)生物體內(nèi)的存在形式：分為原生苷、次 級(jí)苷。 根據(jù)連接單糖基的個(gè)數(shù)：?jiǎn)翁擒?、二糖苷?三糖苷。 根據(jù)苷元連接糖基的位置數(shù)：?jiǎn)翁擎溰?、?糖鏈苷。 根據(jù)苷鍵原子的不同：氧苷、硫苷、氮苷、 碳苷。 第三十七張，PPT共八十二頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月1、 氧苷： 苷元與糖基通過(guò)氧原子相連，根據(jù)苷元與糖縮合的基團(tuán)的性質(zhì)不同，分為以下幾類： 醇苷：是通過(guò)醇羥基與糖端基脫水而成的苷。 比較常見(jiàn)，如本書所講皂苷

13、，強(qiáng)心苷均屬此類。 酚苷：苷元的酚羥基與糖端基脫水而成的苷。 較常見(jiàn)，如黃酮苷、蒽醌苷多屬此類。第三十八張，PPT共八十二頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月 氰苷：主要是指-羥基腈的苷。 該類化合物多為水溶性，不易結(jié)晶，在酸和酶催化時(shí)易于水解。生成的苷元-羥基腈很不穩(wěn)定，立即分解為醛(酮)和氫氰酸。而在堿性條件下苷元易發(fā)生異構(gòu)化。 該類化合物中的芳香族氰苷，分解后生成苯甲醛（有典型的苦杏仁味）和氫氰酸，因而可以用于鎮(zhèn)咳。如苦杏仁可用于鎮(zhèn)咳，正是由于其中的苦杏仁苷分解后可釋放少量HCN的結(jié)果。第三十九張，PPT共八十二頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月 （4）酯苷：苷元的羥基與糖端基脫水而成的苷。 苷鍵既有縮醛的性

14、質(zhì)，又有酯的性質(zhì)，易為稀 酸和稀堿水解。（5） 吲哚苷：指吲哚醇和糖形成的苷，在豆科和蓼科中有分布，苷元無(wú)色，但易氧化是暗藍(lán)色的靛藍(lán)，具有反式結(jié)構(gòu)，中藥青黛就是粗制靛藍(lán)，民間用以外涂治療腮腺炎，有抗病毒作用。第四十張，PPT共八十二頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月紅景天苷天麻苷垂盆草苷山慈姑苷第四十一張，PPT共八十二頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月菘苔苷第四十二張，PPT共八十二頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月2、硫苷：是糖的端基OH與苷元上巰基縮合而成的苷。 如蘿卜中的蘿卜苷。 第四十三張，PPT共八十二頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月3、氮苷： 糖的端基碳與苷元上氮原子相連的苷稱氮苷，是生物化學(xué)領(lǐng)域中的重要物質(zhì)。如核苷

15、類化合物。腺苷第四十四張，PPT共八十二頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月4、碳苷： 是一類糖基和苷元直接相連的苷。組成碳苷的苷元多為酚性化合物，如黃酮、查耳酮、色酮、蒽醌和沒(méi)食子酸等。尤其以黃酮碳苷最為常見(jiàn)。 碳苷常與氧苷共存，它的形成是由 苷元酚羥基所活化的鄰對(duì)位的氫與糖的端基羥基脫水縮合而成。因此，在 碳苷分子中，糖總是連在有間二酚或間苯三酚結(jié)構(gòu)的環(huán)上。黃酮碳苷的糖基均在A環(huán)的6位或8位。碳苷類化合物具有溶解度小、難以水解的特點(diǎn)。第四十五張，PPT共八十二頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月1468第四十六張，PPT共八十二頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月一、性狀： 形：苷類化合物多數(shù)是固體，其中糖基少的可以成結(jié)晶，

16、糖基多的如皂苷，則多呈具有吸濕性的無(wú)定無(wú)形粉末。 味：苷類一般是無(wú)味的，但也有很苦的和有甜味的，如甜菊苷，是從甜葉菊的葉子中提取得到的，屬于貝殼杉烷型四環(huán)二萜的多糖苷，比蔗糖甜300倍，臨床上用于糖尿病患者作甜味劑用，無(wú)不良反應(yīng)。 色：苷類化合物的顏色是由苷元的性質(zhì)決定的。糖部分沒(méi)有顏色 。 第二節(jié) 理化性質(zhì)第四十七張，PPT共八十二頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月二、溶解性： 化合物糖苷化以后，由于糖的引入，結(jié)構(gòu)中增加了親水性的羥基，因而親水性增強(qiáng)。 苷類的親水性與糖基的數(shù)目有密切的關(guān)系，往往隨著糖基的增多而增大，大分子苷元（如甾醇等）的單糖苷?？扇芙庥诘蜆O性的有機(jī)溶劑，如果糖基增多，則苷元占的比例

17、相應(yīng)變小，親水性增加，在水中的溶解度也就增加。 因此，用不同極性的溶劑順次提取藥材時(shí)，在各提取部分都有發(fā)現(xiàn)苷類化合物的可能。 碳苷與氧苷不同，無(wú)論在水中還是在其他溶劑中溶解度一般都較小。第四十八張，PPT共八十二頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月三、旋光性： 多數(shù)苷類化合物呈左旋，但水解后，由于生成的糖常是右旋的，因而使混合物呈右旋。因此，比較水解前后旋光性的變化，也可以用以檢識(shí)苷 類化合物的存在。但必須注意，有些低聚糖或多糖的分子也都有類似的性質(zhì)，因此一定要在水解產(chǎn)物中肯定苷元的有無(wú)，才能判斷苷類的存在。 第四十九張，PPT共八十二頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月四、糖的檢識(shí)化學(xué)鑒定：Molish 反應(yīng)：糖或

18、苷類遇濃硫酸/-萘酚試劑呈紫色或棕色環(huán)。Feiling反應(yīng)：還原糖遇硫酸酮和堿性酒石酸鉀鈉產(chǎn)生磚紅色的氧化亞銅沉淀。Tollen反應(yīng)：還原性糖遇硝酸銀的氨水溶液析出銀。第五十張，PPT共八十二頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月1紙層析展開系統(tǒng)：常用水飽和的有機(jī)溶劑展開。 如：正丁醇：醋酸：水（4：1：5上層）BAW 水飽和苯酚等溶劑系統(tǒng)。顯色劑：鄰苯二甲酸苯胺、硝酸銀試劑(使還原糖顯棕黑色)、三苯四氮唑鹽試劑（單糖和還原性低聚糖呈紅色）、3,5-二羥基甲苯鹽酸試劑（酮糖呈紅色） 等。色譜鑒定：第五十一張，PPT共八十二頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月2薄層層析可用（硼酸液 + 無(wú)機(jī)鹽）+ 硅膠 制板吸附劑：硅膠

19、 （用0.03M硼酸液或無(wú)機(jī)鹽的水液代水制板）常用的無(wú)機(jī)鹽：0.3M磷酸氫二鈉或磷酸二氫鈉 0.02M乙酸鈉 0.02M硼酸鹽緩沖液 0.1M亞硫酸氫鈉/H2O第五十二張，PPT共八十二頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月 硼酸與無(wú)機(jī)鹽制板的特點(diǎn)： 增加糖在固定相中的溶解度，使硅膠薄層吸附能力下降，利于斑點(diǎn)集中，又可增加樣品的承載量。顯色劑：除紙層析應(yīng)用的以外，還用如： H2SO4/H2O或乙醇液 茴香醛-硫酸試劑 苯胺-二苯胺磷酸試劑 等 第五十三張，PPT共八十二頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月第三節(jié) 苷鍵的裂解 研究苷類的化學(xué)結(jié)構(gòu)，必須了解苷元結(jié)構(gòu)、糖的組成、糖和糖的連接方式，以及苷元和糖的連接方式等。 為

20、此必先使用某種方法使苷鍵切斷。 第五十四張，PPT共八十二頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月一、酸催化水解反應(yīng) 苷鍵屬于縮醛結(jié)構(gòu)，易為稀酸催化水解。水解反應(yīng)是苷原子先質(zhì)子化，然后斷鍵生成陽(yáng)碳離子或半椅型的中間體，在水中溶劑化而成糖。 第五十五張，PPT共八十二頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月酸水解的規(guī)律：（1）苷原子不同，酸水解難易順序：N O S C （C-苷最難水解，從堿度比較也是上述順序）（2）呋喃糖苷較吡喃糖苷易水解。因五元呋喃環(huán)的頰性使各取代基處在重疊位置，形成水解中間體可使張力減小，故有利于水解。第五十六張，PPT共八十二頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月（3）酮糖較醛糖易水解酮糖多為呋喃結(jié)構(gòu)，而且酮糖端基碳

21、原子上有-CH2OH大基團(tuán)取代，水解反應(yīng)可使張力減小。（4）吡喃糖苷中： 吡喃環(huán)C5上取代基越大越難水解，水解速度為：五碳糖 甲基五碳糖 六碳糖 七碳糖 C5上有-COOH取代時(shí)，最難水解 （因誘導(dǎo)使苷原子電子密度降低）第五十七張，PPT共八十二頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月（5）氨基取代的糖較-OH糖難水解，-OH糖又較去氧糖難水解。 2,6-二去氧糖苷 2-去氧糖苷 6-去氧糖苷 2-羥基糖苷 2-氨基糖苷 （6）芳香屬苷較脂肪屬苷易水解。 如：酚苷 萜苷、甾苷（因苷元部分有供電結(jié)構(gòu)，而脂肪屬苷元無(wú)供電結(jié)構(gòu)）第五十八張，PPT共八十二頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月酸水解方法 510%HCl/H2SO4

22、/甲醇TLC斑點(diǎn)檢查第五十九張，PPT共八十二頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月二、堿催化水解一般的苷對(duì)堿是穩(wěn)定的，不易被堿催化水解，故多數(shù)苷是采用稀酸水解。但是，酯苷、酚苷、氰苷、烯醇苷和-吸電子基取代的苷,苷元為酸、酚、有羰基共軛的烯醇類等，苷鍵具有酯的性質(zhì)，遇堿能水解。第六十張，PPT共八十二頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月三、 酶催化水解酶促反應(yīng)具有專屬性高，條件溫和的特點(diǎn)。麥芽糖酶專使-葡萄糖苷鍵水解杏仁苷酶是一種-葡萄糖苷水解酶用酶水解苷鍵可以獲知苷鍵的構(gòu)型，可以保持苷元結(jié)構(gòu)不變，還可以保留部分苷鍵得到次級(jí)苷或低聚糖，以便獲知苷元和糖、糖和糖之間的連接方式。第六十一張，PPT共八十二頁(yè)，創(chuàng)作于202

23、2年6月四、過(guò)碘酸裂解反應(yīng)(Smith裂解法） 用過(guò)碘酸氧化1,2-二元醇的反應(yīng)可以用于苷鍵的水解，稱為Smith裂解，是一種溫和的水解方法。 適用的情況：苷元結(jié)構(gòu)不穩(wěn)定, C-苷 不適用的情況：苷元上也有1，2-二元醇第六十二張，PPT共八十二頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月第六十三張，PPT共八十二頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月C-苷的水解：比原苷元多一個(gè)醛。第六十四張，PPT共八十二頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月該反應(yīng)的應(yīng)用: 苷元不穩(wěn)定的苷，以及碳苷用此法進(jìn)行水，可得到完整的苷元，這對(duì)苷元的研究具有重要的意義。此外，從降解得到的多元醇，還可確定苷中糖的類型。第六十五張，PPT共八十二頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6

24、月第四節(jié) 苷的提取分離第六十六張，PPT共八十二頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月一、提取 主要為溶劑法水、稀醇（單糖、低聚糖、多糖） 糖類的提取可根據(jù)它們對(duì)乙醇和水的溶解度不同，而采用冷熱水、冷熱稀醇等條件。 苷類分子的極性隨著糖基的增多而增大。可根據(jù)其極性大小，來(lái)選擇相適應(yīng)的溶劑。 第六十七張，PPT共八十二頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月 由于植物體內(nèi)有水解酶共存，為了獲得原生苷，必須采用適當(dāng)?shù)姆椒缑富蛞种泼傅幕钚浴?破壞或抑制植物體內(nèi)酶的方法：采集新鮮材料、迅速加熱干燥、冷凍保存、用沸水或醇提取、先用碳酸鈣拌和后再用沸水提取等。第六十八張，PPT共八十二頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月流程圖第六十九張，PP

25、T共八十二頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月二、分離1活性炭柱色譜2纖維素色譜3離子交換柱色譜4凝膠柱色譜5季銨氫氧化物沉淀法6分級(jí)沉淀或分級(jí)溶解法7蛋白質(zhì)除去法第七十張，PPT共八十二頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月1活性炭柱色譜概述用途分離水溶性物質(zhì)較好 如：氨基酸、糖類及某些苷類。特點(diǎn)：（對(duì)于活性炭柱色譜） 上樣量大，分離效果較好，適合大量制備； 來(lái)源容易，價(jià)格廉； 缺點(diǎn)：無(wú)測(cè)定其吸附力級(jí)別的理想方法。 第七十一張，PPT共八十二頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月分類： 粉末狀活性炭顆粒細(xì)，總表面積大，吸附力及吸附量大。 顆粒狀活性炭顆粒較上者大，吸附力及吸附量也較上者次之。 綿綸-活性炭以綿綸為粘合劑，將粉末狀活

26、性炭制成顆粒，吸附力最弱。 第七十二張，PPT共八十二頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月活性炭對(duì)物質(zhì)的吸附規(guī)律 對(duì)分子量大的化合物吸附力大于分子量小的化合物，即：多糖 單糖 活性炭在水溶液中的吸附力最強(qiáng)，在有機(jī)溶劑中吸附力較弱。洗脫順序： H2O、10%、20%、30%、50%、70%乙醇液 無(wú)機(jī)鹽 二糖 三糖 多糖 單糖等 第七十三張，PPT共八十二頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月2纖維素色譜 纖維素柱色譜對(duì)多糖的分離既有吸附色譜的性質(zhì)，又具有分配色譜的性質(zhì)。 所用的洗脫劑是水和不同濃度乙醇的水溶液。流出柱的先后順序通常是水溶性大的先出柱，水溶性差的最后出柱。第七十四張，PPT共八十二頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月3離子交換柱色譜除水提液中的酸、堿