化學(xué)第二節(jié)芳香烴

1、第二節(jié) 芳香烴第二章 烴和鹵代烴2022/7/29馬鞍山紅星中學(xué)高二化學(xué)備課組家居污染當(dāng)許多人還沉浸在喬遷之嘉時(shí)，便莫名其妙患上疾病。據(jù)2007年2月20日深圳晚報(bào)報(bào)道，北京兒童醫(yī)院血液科醫(yī)生發(fā)現(xiàn)，患白血病的90%兒童，其家庭在半年之內(nèi)進(jìn)行了裝修，油漆中的芳香烴是引進(jìn)兒童白血病的重要原因。據(jù)統(tǒng)計(jì)，我國(guó)每年由室內(nèi)空氣污染引進(jìn)的超額死亡數(shù)可達(dá)11.1萬(wàn)人，超額門(mén)診數(shù)22萬(wàn)人次，超額急診數(shù)430萬(wàn)人次。嚴(yán)重的室內(nèi)環(huán)境污染也造成了巨大經(jīng)濟(jì)損失，僅2006年，我國(guó)因室內(nèi)芳香烴含量超標(biāo)危害健康所導(dǎo)致的經(jīng)濟(jì)損失就高達(dá)107億美元。2022/7/29馬鞍山紅星中學(xué)高二化學(xué)備課組1.什么叫芳香烴？分子中含有苯環(huán)

2、的一類(lèi)烴屬于芳香烴。2.最簡(jiǎn)單的芳香烴是：苯知識(shí)回顧稠環(huán)芳香烴 P39 資料卡片甲苯萘蒽CH3練習(xí)：下列物質(zhì)屬于芳香烴的是哪些？CH2CH3NO2CH3Br2022/7/29馬鞍山紅星中學(xué)高二化學(xué)備課組由兩個(gè)或兩個(gè)以上的苯環(huán)共用相鄰的2個(gè)碳原子而成的芳香烴，稱(chēng)為稠環(huán)芳香烴。萘C10H8蒽C14H10稠環(huán)芳香烴苯并芘致癌物2022/7/29馬鞍山紅星中學(xué)高二化學(xué)備課組一、苯的結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì)1苯的物理性質(zhì)無(wú)色液體，有特殊氣味，熔點(diǎn)5.5，沸點(diǎn)80.1，易揮發(fā)，比水輕，不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑，是重要的有機(jī)溶劑，有毒。芳香烴對(duì)人體健康有傷害！環(huán)保油漆采用無(wú)苯溶劑。對(duì)人的神經(jīng)系統(tǒng)、造血系統(tǒng)有傷害，可導(dǎo)

3、致白血病。2022/7/29馬鞍山紅星中學(xué)高二化學(xué)備課組2.苯的分子結(jié)構(gòu)一、苯的結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì)分子式C6H6結(jié)構(gòu)式凱庫(kù)勒式或結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式球棍模型比例模型共振式2022/7/29馬鞍山紅星中學(xué)高二化學(xué)備課組一、苯的結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì)苯分子是平面六邊形的穩(wěn)定結(jié)構(gòu)；苯分子中碳碳鍵是介于碳碳單鍵與碳碳雙鍵之間的一種獨(dú)特的鍵,碳原子采取sp2雜化；苯分子中六個(gè)碳原子等效，六個(gè)氫原子等效。苯分子中的大鍵1201.4010-10m苯分子中的鍵2022/7/29馬鞍山紅星中學(xué)高二化學(xué)備課組練一練1.下列事實(shí)不能說(shuō)明苯分子中不是單雙鍵交替的結(jié)構(gòu)的是（ ） A.鄰二甲苯不存在同分異構(gòu)體 B.間二甲苯不存在同分異構(gòu)體 C.

4、苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 D.苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色2.從苯的分子組成看，高度不飽和，其含碳量和乙炔的相同，試寫(xiě)出一種含三鍵的鏈狀不含支鏈的結(jié)構(gòu)： 。2022/7/29馬鞍山紅星中學(xué)高二化學(xué)備課組性質(zhì)苯的特殊結(jié)構(gòu)（比較穩(wěn)定）苯的特殊性質(zhì)（比較穩(wěn)定）飽和烴不飽和烴取代反應(yīng)加成反應(yīng)結(jié)構(gòu)一、苯的結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì)2022/7/29馬鞍山紅星中學(xué)高二化學(xué)備課組思考與交流 P371.烴均可燃燒，但不同的烴燃燒現(xiàn)象不同。乙烯和乙炔燃燒時(shí)的火焰比甲烷的要明亮，并伴黑煙；而苯燃燒時(shí)的黑煙更多。請(qǐng)分析產(chǎn)生不同現(xiàn)象的原因。2.寫(xiě)出下列反應(yīng)方程式及反應(yīng)條件。3.根據(jù)苯與溴、濃硝酸發(fā)生反應(yīng)的條件，請(qǐng)你設(shè)計(jì)制備溴

5、苯和硝基苯的實(shí)驗(yàn)方案。反應(yīng)的化學(xué)方程式反應(yīng)條件苯與溴發(fā)生取代反應(yīng)苯與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)苯與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)2022/7/29馬鞍山紅星中學(xué)高二化學(xué)備課組一、苯的結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì)氧化反應(yīng)：可燃燒，但不能使KMnO4(H+)溶液褪色2C6H6 15O2 12CO2 6H2O點(diǎn)燃現(xiàn)象：明亮的火焰、濃煙（含碳量高）取代反應(yīng)鹵代反應(yīng)：（溴苯） Br2 FeBr3 HBr不溶于水、密度比水大的無(wú)色、油狀液體2022/7/29馬鞍山紅星中學(xué)高二化學(xué)備課組2Fe3Br22FeBr3Br2BrHBrFeBr3AgNO3HBrAgBrHNO3實(shí)驗(yàn)步驟：按左圖連接好實(shí)驗(yàn)裝置，并檢驗(yàn)裝置的氣密性。把少量苯和液態(tài)溴放在燒

6、瓶里，同時(shí)加入少量鐵粉。在常溫下，很快就會(huì)看到實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。苯的溴代反應(yīng)實(shí)驗(yàn)2022/7/29馬鞍山紅星中學(xué)高二化學(xué)備課組1.實(shí)驗(yàn)開(kāi)始后，可以看到哪些現(xiàn)象?液體輕微沸騰，有氣體逸出。導(dǎo)管口有白霧，溶液中生成淺黃色沉淀。燒瓶底部有褐色不溶于水的液體。2.Fe屑的作用是什么？與溴反應(yīng)生成催化劑溴化鐵。3.長(zhǎng)導(dǎo)管的作用是什么？用于導(dǎo)氣和冷凝回流。4.為什么導(dǎo)管末端不插入液面下？溴化氫易溶于水，防止倒吸。實(shí)驗(yàn)思考2022/7/29馬鞍山紅星中學(xué)高二化學(xué)備課組實(shí)驗(yàn)思考5.哪些現(xiàn)象說(shuō)明發(fā)生了取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng)？苯與溴反應(yīng)生成溴苯的同時(shí)有溴化氫生成，說(shuō)明它們發(fā)生了取代反應(yīng)而非加成反應(yīng)。因加成反應(yīng)不會(huì)生成溴化

7、氫。6.純凈的溴苯應(yīng)是無(wú)色的，為什么所得溴苯為褐色？怎樣使之恢復(fù)本來(lái)的面目？因?yàn)槲窗l(fā)生反應(yīng)的溴溶解在生成的溴苯中。用水和堿溶液反復(fù)洗滌可以使褐色褪去，還溴苯以本來(lái)的面目，再用分液漏斗分液可得較純凈的溴苯。2022/7/29馬鞍山紅星中學(xué)高二化學(xué)備課組硝化反應(yīng)：硝基苯：苦杏仁味的無(wú)色油狀液體，不溶于水，密度比水大，有毒，是制造染料的重要原料。+ HONO2濃H2SO45060NO2+ H2O一、苯的結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì)取代反應(yīng)催化劑與吸水劑2022/7/29馬鞍山紅星中學(xué)高二化學(xué)備課組先將1.5mL濃硝酸注入大試管中,再慢慢注入2mL濃硫酸,并及時(shí)搖勻和冷卻.向冷卻后的酸中逐滴加入1mL苯,充分振蕩,

8、混和均勻.將混合物控制在50-60的條件下約10min,實(shí)驗(yàn)裝置如左圖.將反應(yīng)后的液體倒入盛冷水的燒杯中,可以看到燒杯底部有黃色油狀物生成,經(jīng)過(guò)分離得到粗硝基苯.粗產(chǎn)品依次用蒸餾水和5%NaOH溶液洗滌,最后再用蒸餾水洗滌.將用無(wú)水CaCl2干燥后的粗硝基苯進(jìn)行蒸餾,得到純硝基苯.苯的硝化反應(yīng)實(shí)驗(yàn)2022/7/29馬鞍山紅星中學(xué)高二化學(xué)備課組1.配制濃硫酸與濃硝酸混和酸時(shí)，是否可以將濃硝酸加入到濃硫酸中？為什么？2.步驟中，為了使反應(yīng)在50-60下進(jìn)行，常用的方法是什么？3.步驟中洗滌、分離粗硝基苯使用的主要儀器是什么？4.步驟中粗產(chǎn)品用 5% NaOH溶液洗滌的目的是什么？5.敞口玻璃管的作

9、用是什么？濃硫酸的作用是什么？實(shí)驗(yàn)思考2022/7/29馬鞍山紅星中學(xué)高二化學(xué)備課組一、苯的結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì)磺化反應(yīng)：（苯磺酸）+ HOSO3H7080SO3H+ H2O加成反應(yīng)苯具有不飽和性，在一定條件下能和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)。環(huán)己烷+ 3H2 Ni取代反應(yīng)2022/7/29馬鞍山紅星中學(xué)高二化學(xué)備課組一、苯的結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì)苯的化學(xué)性質(zhì)總結(jié)難氧化（不能被酸性KMnO4氧化，但可燃）；易取代（鹵代、硝化、磺化），難加成（不能使溴水褪色，但一定條件下可加成）。苯兼有飽和烴和不飽和烴的性質(zhì)，但沒(méi)有飽和烴穩(wěn)定,比不飽和烴穩(wěn)定?；蛟谕ǔＧ闆r下比較穩(wěn)定，在一定條件下能發(fā)生氧化、加成、取代等反應(yīng)。2022/7

10、/29馬鞍山紅星中學(xué)高二化學(xué)備課組2.結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：只含有一個(gè)苯環(huán)，苯環(huán)上連結(jié)烷基。1.定義：苯環(huán)上的氫原子被烷基取代的產(chǎn)物。 通式：CnH2n-6(n7)二、苯的同系物CH2CH3CH=CH2CH3CH3C2H5(CH3)3CC7H8C8H10C13H20思考與交流：1.比較苯和甲苯結(jié)構(gòu)的異同點(diǎn)，推測(cè)甲苯的化學(xué)性質(zhì)。2.設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)證明你的推測(cè)。2022/7/29馬鞍山紅星中學(xué)高二化學(xué)備課組實(shí)驗(yàn)探究實(shí)驗(yàn)2-2：取苯、甲苯、二甲苯各2mL分別注入3支試管中，各加入3滴KMnO4酸性溶液，充分振蕩，觀察現(xiàn)象。現(xiàn)象：甲苯、二甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色。結(jié)論：苯的同系物中如果與苯環(huán)相連的碳原子上連有氫，

11、該苯的同系物則可使酸性高錳酸鉀溶液褪色，與苯環(huán)相連的烷基通常被氧化成羧基。反應(yīng)機(jī)理：COOHKMnO4H+CHRRR、R為烴基或H原子2022/7/29馬鞍山紅星中學(xué)高二化學(xué)備課組二、苯的同系物3.取代反應(yīng)鹵代反應(yīng)CH3Cl2HClFeCl3CH3ClCH3Cl2HClFeCl3CH3Cl苯的同系物發(fā)生鹵代反應(yīng)時(shí)有“光側(cè)鐵苯”的要求：光側(cè)光照取代側(cè)鏈上的氫原子；鐵苯鐵作催化劑取代苯環(huán)上的氫原子。若光照，會(huì)出現(xiàn)什么情況？產(chǎn)物以鄰、對(duì)位取代為主2022/7/29馬鞍山紅星中學(xué)高二化學(xué)備課組3.取代反應(yīng) 2,4,6三硝基甲苯三硝基甲苯,又叫梯恩梯(TNT)，是一種淡黃色的晶體，不溶于水。不穩(wěn)定，易爆

12、炸，是一種烈性炸藥，廣泛用于國(guó)防、開(kāi)礦、筑路、興修水利等。二、苯的同系物CH3HNO3H2O濃硫酸30CH3NO2CH3HNO3H2O濃硫酸30CH3NO2產(chǎn)物以鄰、對(duì)位取代為主濃硫酸 3HNO33H2OCH3CH3NO2O2NNO2硝化反應(yīng)2022/7/29馬鞍山紅星中學(xué)高二化學(xué)備課組4.氧化反應(yīng)可燃性：可使酸性高錳酸鉀溶液褪色（可鑒別苯和甲苯等苯的同系物）。催化劑3H2CH3CH3思考與交流：1.甲苯與硝酸的反應(yīng)和苯與硝酸的反應(yīng)有什么不同？ 2.比較苯和甲苯與KMnO4溶液的作用，以及硝化反應(yīng)的條件產(chǎn)物等，你從中得到什么啟示？二、苯的同系物2022/7/29馬鞍山紅星中學(xué)高二化學(xué)備課組歸納

13、、總結(jié)甲烷(烷烴)乙烯(烯烴)乙炔(炔烴)苯甲苯(苯的同系物)溴水不反應(yīng)加成萃取萃取KMnO4（H+）不反應(yīng)褪色（氧化）不反應(yīng)褪色（氧化）幾種典型代表烴與溴水、KMnO4(H+)作用的比較2022/7/29馬鞍山紅星中學(xué)高二化學(xué)備課組二、苯的同系物側(cè)鏈和苯環(huán)相互影響：甲基對(duì)苯環(huán)的影響使取代反應(yīng)更易進(jìn)行，主要在鄰位和對(duì)位。苯環(huán)對(duì)甲基的影響使甲基可以被酸性高錳酸鉀溶液氧化。苯的同系物化學(xué)性質(zhì)：氧化反應(yīng)：可燃燒；能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。取代反應(yīng)（更易進(jìn)行，主要在鄰、對(duì)位） 鹵代：光照取代在支鏈上，鐵催化取代在苯環(huán)上。 硝化：三硝基取代物加成反應(yīng)：可以和H2、Cl2等發(fā)生加成反應(yīng)。2022/7/29

14、馬鞍山紅星中學(xué)高二化學(xué)備課組二、苯的同系物5.物理性質(zhì)及遞變規(guī)律：物理性質(zhì)：碳原子個(gè)數(shù)較少的同系物，在通常狀況下都是無(wú)色、有特殊氣味的液體，密度小于水，易溶于有機(jī)溶劑，其本身也是有機(jī)溶劑。遞變規(guī)律：隨著碳原子數(shù)的遞增，苯的同系物的熔沸點(diǎn)，密度增大。相同碳原子數(shù)的苯的同系物的同分異構(gòu)體中，苯環(huán)上的側(cè)鏈越短，側(cè)鏈在苯環(huán)上分布越分散，物質(zhì)的熔沸點(diǎn)越低。2022/7/29馬鞍山紅星中學(xué)高二化學(xué)備課組三、芳香烴的來(lái)源及其應(yīng)用1芳香烴的來(lái)源：2芳香烴的應(yīng)用：a.煤的干餾；b.石油的催化重整。簡(jiǎn)單的芳香烴是基本的有機(jī)化工原料。如苯、甲苯、二甲苯、乙苯等是基本的有機(jī)原料，可用于合成炸藥、染料、藥品、農(nóng)藥、合成材料等。實(shí)踐活動(dòng)：P39查閱相關(guān)資料，了解苯及其他 同系物對(duì)人體健康的危害，提出使用苯時(shí)如何防止苯中毒的注意事項(xiàng)。2022/7/29馬鞍山紅星中學(xué)高二化學(xué)備課組課堂練習(xí)1.下列物質(zhì)屬于純凈物的是： A苯 B聚乙烯 C汽油 D煤2.下列有關(guān)甲苯的實(shí)驗(yàn)事實(shí)中，能說(shuō)明苯環(huán)對(duì)側(cè)鏈性質(zhì)產(chǎn)生影響的是： A.甲苯燃燒產(chǎn)生帶濃煙的火焰 B.甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色 C.甲苯的硝化反應(yīng)生成三硝基甲苯 D.甲苯能與H2發(fā)生加成反應(yīng)3.要鑒別己烯中是否混有少量甲苯，正確的實(shí)驗(yàn)方法是： A.先加足量的酸性高錳酸鉀溶液，然后再加入溴水 B.先加足量溴水，然后再加入酸性高錳酸鉀溶液 C.點(diǎn)燃這種液體，然后再觀察火