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1、超級(jí)考生教育一對(duì)一個(gè)性化輔導(dǎo)教案:年級(jí):高三科目:化學(xué)授課教師:日期:2015 年 7 月 29 日三時(shí)間:15:0017:00第 8 次課,共( )次課教學(xué)內(nèi)容要點(diǎn)選修 5有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)總結(jié)教學(xué)目標(biāo)掌握烴基、醇、酚、羧酸、酯的概念以及性質(zhì)。能很好的區(qū)別各種有機(jī)物的性質(zhì),掌握鑒別各種有機(jī)物。教學(xué)重難點(diǎn)1.烴基、醇、酚、羧酸、酯的概念以及性質(zhì)教學(xué)內(nèi)容一、基礎(chǔ)知識(shí)復(fù)習(xí)有機(jī)化合物分類二、基礎(chǔ)知識(shí)分析 鹵代烴的性質(zhì)1鹵代烴取代反應(yīng)和消去反應(yīng)的比較。特別提醒(1)鹵代烴在堿性條件下是發(fā)生取代反應(yīng)還是消去反應(yīng),主要是看反應(yīng)條件。 方法:“無醇成醇,有醇成烯”。 (2)在 CH3CH2Br 的水解反應(yīng)或消去反

2、應(yīng)實(shí)驗(yàn)中,豎直玻璃管或長(zhǎng)導(dǎo)管均起冷凝回流的作用,可提高原料的利用率。2鹵代烴消去反應(yīng)的規(guī)律。(1)沒有鄰位碳原子的鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng),如 CH3Cl。(2)鄰位碳原子上無氫原子的鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng),(3)兩個(gè)鄰位且不對(duì)稱碳原子上均含有氫原子時(shí),消去反應(yīng)到不同的產(chǎn)物。(4)二元鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)后可在有機(jī)物中引入三鍵3鹵代烴中鹵素原子的檢驗(yàn)。(1)反應(yīng)原理。RXNaOHROHNaX;HNO3NaOH=NaNO3H2O;AgNO3NaX=AgXNaNO3。實(shí)驗(yàn)說明。加熱煮沸是為了加快水解反應(yīng)的速率,因?yàn)椴煌柠u代烴水解的難易程度不同。加入稀 HNO3 酸化的目的:中和過量的 NaOH,防止

3、 NaOH 與 AgNO3 反應(yīng)生成的棕黑色 Ag2O 沉淀,干擾對(duì)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象的觀察;檢驗(yàn)生成的沉淀是否溶于稀硝酸。(4)量的關(guān)系。據(jù) RXNaXAgX,1 mol 一鹵代烴鹵代烴。到 1 mol 鹵化銀(除 F 外)沉淀,常利用此量的關(guān)系來定量測(cè)定例題已知 B 的相對(duì)分子質(zhì)量比 A 大 79。(1)請(qǐng)推測(cè)用字母代表的化合物的結(jié)構(gòu)式:C 是,F(xiàn) 是。(2)BC 的反應(yīng)類型是;CD 的化學(xué)方程式是。二 醇酚醇的氧化和消去反應(yīng)規(guī)律1醇類的催化氧化規(guī)律。醇類的催化氧化的反應(yīng)情況與跟羥基相連的碳原子上的氫原子個(gè)數(shù)有關(guān)。2醇的消去反應(yīng)規(guī)律。醇分子中,連有羥基的碳原子必須有相鄰的碳原子,并且此相鄰的碳原子上

4、必須連有氫原子時(shí),才可發(fā)生消去反應(yīng),生成不飽和鍵。如:例題1分子式為 C7H16O 的飽和一元醇的同分異構(gòu)體有多種,在下列各同分異構(gòu)體中:(1)可以發(fā)生消去反應(yīng),生成兩種單烯烴的是。(2)可以發(fā)生催化氧化生成醛的是。(3)不能發(fā)生催化氧化的是。(4)能被催化氧化為酮的有種。(5)能使酸性 KMnO4 溶液褪色的有種。芳香醇與酚的區(qū)別與同分異構(gòu)體1苯、甲苯、苯酚的分子結(jié)構(gòu)及典型性質(zhì)的比較2.脂肪醇、芳香醇、酚類物質(zhì)的比較例題膳食具有突出的功能,是的“第七營(yíng)養(yǎng)素”。木質(zhì)素是一種非糖類膳食,其單體之一芥子醇結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下圖所示。下列有關(guān)芥子醇的說法正確的是()A芥子醇分子中有兩種含氧官能團(tuán)B芥子醇分子

5、中所有碳原子不可能在同一平面上C芥子醇與足量濃溴水反應(yīng),最多消耗 3 mol Br2D芥子醇能發(fā)生的反應(yīng)類型有氧化、取代、加成三 醛羧酸 酯CHO 的檢驗(yàn)1醛的檢驗(yàn)使溴水、酸性 KMnO4 溶液褪色的有機(jī)物(1)使溴水褪色的有機(jī)物。跟烯烴、炔烴、二烯烴等不飽和烴發(fā)生加成反應(yīng)而使溴水褪色。具有還原性的含醛基的物質(zhì)等發(fā)生氧化還原反應(yīng)而使溴水褪色。跟苯酚等發(fā)生取代反應(yīng)而使溴水褪色。直餾、苯、四氯化碳、己烷等分別與溴水混合,則能通過萃取作用使溴水中的溴進(jìn)入非極性有機(jī)溶劑而被萃取,使水層褪色,但屬于物理變化。(2)能使酸性 KMnO4 溶液褪色的有機(jī)物。的不飽和有機(jī)化合物,一般能被酸性 KMnO4 溶化

6、而使酸性 KMnO4分子中碳原子之間含有溶液褪色。 苯的同系物一般能使酸性 KMnO4 溶液褪色。含有羥基、醛基的物質(zhì),一般也能被酸性 KMnO4 溶化而使溶液褪色,如酚類、醛類、單糖、二糖等具有還原性的物質(zhì)。酯化學(xué)性質(zhì)。酯的重要性質(zhì):水解反應(yīng)。a堿性條件下:CH3COOCH2CH3NaOHCH3COONaCH3CH2OH。RCOOHHOR。b酸性條件下:RCOORH2O酯化反應(yīng)與水解反應(yīng)的比較方法烴及烴的衍生物的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系烴的衍生物之間的關(guān)系例題由乙烯和其他無機(jī)原料環(huán)狀化合物E,其過程如下(水及其他無機(jī)產(chǎn)物均已省略):試通過分析回答下列問題:(1)寫出 C 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。(2)物質(zhì) X 與A

7、 互為同分異構(gòu)體,則X 可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(3)上圖變化過程中的有機(jī)反應(yīng)的反應(yīng)類型:。(4)D 物質(zhì)中官能團(tuán)的名稱為。(5)寫出 B 和 D 生成 E 的化學(xué)方程式(注明反應(yīng)條件):。四 基本營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)蛋白質(zhì)的鹽析和變性的比較(1)凡能殺菌、的物質(zhì)(或方法)都能使蛋白質(zhì)變性。(2)用 BaSO4 作鋇餐,而不用 BaCO3,是因?yàn)?BaCO3溶于胃酸,產(chǎn)生重金屬離子,破壞體內(nèi)蛋白質(zhì),使人。(3)誤服重金屬鹽,應(yīng)立即飲用大量牛奶、豆?jié){、雞蛋清溶液,補(bǔ)充蛋白質(zhì),減少對(duì)有機(jī)物的鑒別的。1根據(jù)有機(jī)物的溶解性。通常是加水檢查,觀察其是否溶于水。例如,可用此法鑒別乙酸與乙酸乙酯、乙醇與氯乙烷、甘油與油脂2根

8、據(jù)液態(tài)有機(jī)物的密度。觀察不溶于水的有機(jī)物在水中的浮沉情況,可知其密度比水的密度是小還是大。例如,用此法可以鑒別硝基苯與苯、四氯化碳與 1氯丁烷。3根據(jù)有機(jī)物的燃燒情況。例如,是否可燃(大部分有機(jī)物可燃,四氯化碳和多數(shù)無機(jī)物不可燃);燃燒時(shí)黑煙的多少(可區(qū)分乙烷、乙烯和乙炔,己烷和苯,聚乙烯和聚苯乙烯);燃燒時(shí)的氣味(如識(shí)別聚氯乙烯、蛋白質(zhì)等)。4根據(jù)有機(jī)物的官能團(tuán)。思維方式為官能團(tuán)性質(zhì)方法的選擇。常用的試劑與方法見下表。例題1現(xiàn)有:淀粉溶液、蛋清、葡萄糖溶液,區(qū)別它們時(shí),下列試劑和對(duì)應(yīng)現(xiàn)象依次是()試劑:新制 Cu(OH)2 碘水 濃硝酸現(xiàn)象:a.變藍(lán)磚紅色沉淀 c變黃色Aa、c、b Ba、c

9、、bCa、c、b Dc、a、b2下列物質(zhì)不能用來鑒別乙酸、乙醇、苯的是()A碳酸氫鈉溶液B紫色石蕊溶液C溴水D酸性高錳酸鉀溶液五、高分子化合物有機(jī)推斷有機(jī)推斷中常見的突破口1由性質(zhì)推斷(填寫官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)式或物質(zhì)的種類)。(6)能與 Na2CO3 或 NaHCO3 溶液反應(yīng)放出 CO2 或使石蕊試液變紅的有機(jī)物中必含有COOH。(7)能發(fā)生消去反應(yīng)的有機(jī)物為醇、鹵代烴。(8)能發(fā)生水解反應(yīng)的有機(jī)物為鹵代烴、酯類、二糖或多糖、蛋白質(zhì)。(9)遇 FeCl3 溶液顯紫色的有機(jī)物必含有酚羥基。(10)能發(fā)生連續(xù)氧化的有機(jī)物是含有CH2OH 的醇或烯烴則 A 應(yīng)是含有CH2OH 的醇,B 是醛,C 是酸。

10、機(jī)物 A 能發(fā)生如下氧化反應(yīng):,2由反應(yīng)條件推斷。(1)當(dāng)反應(yīng)條件為 NaOH 醇溶液并加熱時(shí),必定為鹵代烴的消去反應(yīng)。(2)當(dāng)反應(yīng)條件為 NaOH 水溶液并加熱時(shí),通常為鹵代烴或酯的水解。(3)當(dāng)反應(yīng)條件為濃 H2SO4 并加熱時(shí),通常為醇脫水生成不飽和化合物,或者是醇與酸的酯化反應(yīng)。(4)當(dāng)反應(yīng)條件為稀酸并加熱時(shí),通常為酯或淀粉(糖)的水解反應(yīng)。(5)當(dāng)反應(yīng)條件為催化劑(銅或銀)并有氧氣時(shí),通常是醇氧化成醛或酮。(6)當(dāng)反應(yīng)條件為催化劑存在下的加氫反應(yīng)時(shí)通常為碳碳雙鍵、碳碳三鍵、苯環(huán)、醛基、酮羰基的加成反應(yīng)。(7)當(dāng)反應(yīng)條件為光照且與 X2 反應(yīng)時(shí),通常是 X2 與烷烴或苯環(huán)側(cè)鏈烴基上H

11、原子發(fā)生的取代反應(yīng),而當(dāng)反應(yīng)條件為 Fe 或 FeX3 作催化劑且與 X2 反應(yīng)時(shí),通常為苯環(huán)上的 H 原子直接被取代。3由反應(yīng)數(shù)據(jù)推斷。(1) 根據(jù)與 H2 加成時(shí)所消耗 H2 的物質(zhì)的量進(jìn)行突破: 1molC=C 加成時(shí)需 1 molH2 ,1mol 碳碳三鍵完全加成時(shí)需 2molH2,1 molCHO 加成時(shí)需 1molH2 而 1mol 苯環(huán)加成時(shí)需 3mol H2。(2)1 molCHO 與銀氨溶液或新制 Cu(OH)2 懸濁液完全反應(yīng)時(shí)生成 2mol Ag 或 1 molCu2O。(3)2molOH 或 2 mol COOH 與活潑金屬反應(yīng)放出 1 molH2。(4)1molCOO

12、H(足量)與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出 1 molCO2。(5)1mol一元醇與足量乙酸反應(yīng)生成 1 mol 酯時(shí),其相對(duì)分子質(zhì)量將增加 42。(6)1mol 某酯 A 發(fā)生水解生成 B 和乙酸時(shí),若 A 與 B 的相對(duì)分子質(zhì)量相差 42 時(shí),則生成 1 mol 乙酸,若 A與 B 的相對(duì)分子質(zhì)量相差 84 時(shí),則生成 2 mol 乙酸。4由物質(zhì)結(jié)構(gòu)推斷。(1)具有 4 原子共線的可能含碳碳三鍵。(2)具有 3 原子共面的可能含醛基。(3)具有 6 原子共面的可能含碳碳雙鍵。(4)具有 12 原子共面的應(yīng)含有苯環(huán)。5由物理性質(zhì)推斷。在通常狀況下為氣態(tài)的烴,其碳原子數(shù)均小于或等于 4,而烴的衍生物中只

13、有在通常情況下是氣態(tài)。CH3Cl、CH2=CHCl、HCHO,例題(2013和田實(shí)驗(yàn)中學(xué))根據(jù)下列轉(zhuǎn)化關(guān)系填空:(1)化合物 A 含有的官能團(tuán)是。(2)B 在酸性條件下與 Br2 反應(yīng)得到E,E 在足量的氫氧化鈉醇溶液作用下轉(zhuǎn)變成 F,由 E 轉(zhuǎn)變成 F 時(shí)發(fā)生兩種反應(yīng),其反應(yīng)類型分別是。(3)D 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。(4)1 mol A 與 2 mol H2 反應(yīng)生成 1 mol G,其反應(yīng)方程式是。(5)與A 具有相同官能團(tuán)的 A 的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。有機(jī)反應(yīng)的基本類型1取代反應(yīng)。(1)取代反應(yīng)指的是有機(jī)物分子中的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)。(2)烴的鹵代、芳香烴的硝化

14、或磺化、鹵代烴的水解、醇分子間的脫水反應(yīng)、醇與氫鹵酸的反應(yīng)、酚的鹵代、酯化反應(yīng)、酯的水解和醇解以及蛋白質(zhì)的水解等都屬于取代反應(yīng)。(3)在有機(jī)中,利用鹵代烷的取代反應(yīng),將鹵原子轉(zhuǎn)化為羥基、氨基等官能團(tuán),從而制得用途廣泛的醇、胺等有機(jī)物。2加成反應(yīng)。(1)加成反應(yīng)指的是有機(jī)物分子中的不飽和碳原子與其他原子或原子團(tuán)相互結(jié)合生成新化合物的反應(yīng)。(2)能與分子中含碳碳雙鍵、碳碳三鍵等有機(jī)物發(fā)生加成反應(yīng)的試劑有氫氣、鹵素單質(zhì)、氫鹵酸、水等。此外,苯環(huán)的加氫,醛、酮與 、等的加成,也是必須掌握的重要的加成反應(yīng)。(3)加成反應(yīng)過程中原來有機(jī)物的碳骨架結(jié)構(gòu)并未改變,這一點(diǎn)對(duì)推測(cè)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)很重要。(4)利用加成

15、反應(yīng)可以增長(zhǎng)碳鏈,也可以轉(zhuǎn)換官能團(tuán),在有機(jī)中有廣泛的應(yīng)用。3消去反應(yīng)。(1)消去反應(yīng)指的是在一定條件下,有機(jī)物脫去小分子物質(zhì)(如 H2O、HX 等)生成分子中含雙鍵或三鍵的不飽和有機(jī)物的反應(yīng)。(2)醇分子內(nèi)脫水、鹵代烴分子內(nèi)脫鹵化氫是中學(xué)階段必須掌握的消去反應(yīng)。(3)醇類發(fā)生消去反應(yīng)的規(guī)律與鹵代烴的消去規(guī)律相似,但反應(yīng)條件不同,醇類發(fā)生消去反應(yīng)的條件是濃硫酸、加熱,而鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)的條件是 NaOH、醇、加熱(或 NaOH 的醇溶液,),要注意區(qū)分。(4)在有機(jī)中,利用醇或鹵代烷的消去反應(yīng)可以在碳鏈上引入雙鍵、三鍵等不飽和鍵。4有機(jī)化學(xué)中的氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)。(1)有機(jī)化學(xué)中,通常將有機(jī)物

16、分子中加入氧原子或脫去氫原子的反應(yīng)稱為氧化反應(yīng),而將有機(jī)物分子中加入氫原子或脫去氧原子的反應(yīng)稱為還原反應(yīng)。(2)在氧化反應(yīng)中,常用的氧化劑有 O2、酸性 KMnO4 溶液、O3、銀氨溶液和新制的 Cu(OH)2 懸濁液等;在還原反應(yīng)中,常用的還原劑有 H2、LiAlH4 和 NaBH4 等。(3)有機(jī)物的燃燒、有機(jī)物被空氣氧化、有機(jī)物被酸性 KMnO4 溶化、醛基被銀氨溶液和新制的Cu(OH)2懸濁化、烯烴被臭氧氧化等都屬于氧化反應(yīng);而不飽和烴的加氫、硝基還原為氨基、醛基或酮基的加氫、苯環(huán)的加氫等都屬于還原反應(yīng)。(4)利用氧化反應(yīng)或還原反應(yīng),可以轉(zhuǎn)變有機(jī)物的官能團(tuán),實(shí)現(xiàn)醇、醛、羧酸等物質(zhì)間的相互轉(zhuǎn)化。如:5加聚反應(yīng)。(1)相對(duì)分子質(zhì)量小的化合物(也叫單體)通過加成反應(yīng)互相聚為高分子化合物的反應(yīng)叫做加聚反應(yīng)。(2)加聚反應(yīng)的特點(diǎn)。鏈節(jié)(也叫結(jié)構(gòu)單元)的相對(duì)分子質(zhì)量與單體的相對(duì)分子質(zhì)量(或相對(duì)分子質(zhì)量和)相等。產(chǎn)物中僅有高聚物,無其他小分子生成,但生成的高聚物由于n

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