（醇）人教版高二化學(xué)選修五教學(xué)課件（第3.1.1課時）

1、講解人：精品課件 時間：2020.6.1MENTAL HEALTH COUNSELING PPT3.1.1 醇第3章 烴的含氧衍生物人教版高中選修五化學(xué)課件.第一頁，共三十八頁。問題1：醉酒的人為什么會臉紅？問題2：如何檢測酒駕？喝酒臉紅的原因是什么呢？很多人以為是酒精導(dǎo)致的，其實不然，是乙醛引起的。乙醛具有讓毛細血管擴張的功能，而臉部毛細血管的擴張才是臉部變紅的原因。所以喝酒臉紅的人意味著能迅速將乙醇轉(zhuǎn)化成為乙醛。為了你我安全，開車不飲酒，飲酒不開車！新知導(dǎo)入第二頁，共三十八頁。 羥基（OH）與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物稱為醇。 羥基（OH）與苯環(huán)直接相連的化合物稱為酚。醇醇酚醇O

2、HCH3CH2OHCH3CHCH3OHCH2OHOHCH3酚1、醇和酚的定義 醇第三頁，共三十八頁。(1)根據(jù)羥基的數(shù)目分一元醇 CH3OH甲醇二元醇 CH2OH CH2OH乙二醇多元醇 CH2OH CHOH CH2OH丙三醇(2)根據(jù)烴基是否飽和分飽和醇不飽和醇(3)根據(jù)烴基中是否含苯環(huán)分脂肪醇芳香醇飽和一元醇通式：CnH2n+1OH或CnH2n+2OCH2OHCH3CH2OHCH2=CHCH2OH2、醇分類（羥基不與苯環(huán)直接相連的有機物）醇第四頁，共三十八頁。a.選主鏈。選含-OH的最長碳鏈作主鏈，根據(jù)碳原子數(shù)目稱為某醇。b.編號。從離羥基最近的一端開始編號。c.定名稱。在取代基名稱之后，

3、主鏈名稱之前用阿拉伯?dāng)?shù)字標出-OH的位次，且主鏈稱為某醇。羥基的個數(shù)用“二”、“三”等表示。CH3CHCH2OHCH32-甲基-1-丙醇CH3CHCOHCH3CH2CH3CH32，3-二甲基-3-戊醇(2)系統(tǒng)命名法(1)習(xí)慣命名法 結(jié)構(gòu)簡單的一元醇可在相應(yīng)的烴基名稱的后面加上“醇”字來命名，“基”字一般可忽略。如：正丙醇異丙醇3. 醇的命名醇第五頁，共三十八頁。 5-甲基-2-庚醇 3-丁烯-1-醇CH2OHCH2OHCHOH1,2,3-丙三醇（或甘油、丙三醇）2-甲基-2,3-丁二醇1、寫出下列醇的名稱醇第六頁，共三十八頁。醇類的同分異構(gòu)體可有：(1)碳鏈異構(gòu)、(2)羥基的位置異構(gòu)，(3)

4、相同碳原子數(shù)的飽和一元醇和醚是官能團異構(gòu)4、醇的同分異構(gòu)體4. 醇的同分異構(gòu)體書寫1、寫出C4H10O的所有同分異構(gòu)體2、寫出C4H8O的所有同分異構(gòu)體醇第七頁，共三十八頁。5、幾種重要的醇（3）乙二醇：無色、黏稠、有甜味的液體，它的水溶液凝固點_，可作為內(nèi)燃機的_（1）甲醇：最初是由木材干餾得到的，因此又稱為_，有酒精味，但 _。人飲用10 mL，就能使眼睛失明，再多則能致死。（2）丙三醇俗稱_，有護膚作用，是利用它具有_性。木精有毒甘油親水很低抗凍劑醇第八頁，共三十八頁。名稱相對分子質(zhì)量沸點/甲醇3264.7乙烷3088.6乙醇4678.5丙烷4442.1丙醇6097.2丁烷580.5表3

5、-1相對分子質(zhì)量相近的醇與烷烴的沸點比較6. 醇的重要物理性質(zhì)結(jié)論：相對分子質(zhì)量相近的醇比烷烴的沸點高得多。因為醇分子間可以形成氫鍵。 H H O O H H H O C2H5醇第九頁，共三十八頁。名 稱分子中羥基的數(shù)目沸點/0C乙醇178.5乙二醇2197.31丙醇197.21、2丙二醇21881、2、3 丙三醇3259P49 表3-2 一些醇的沸點請你仔細閱讀表格的數(shù)據(jù)并作出解釋。結(jié)論：由于羥基數(shù)目增多，使得分子間形成的氫鍵增多增強，熔沸點升高。醇第十頁，共三十八頁。1. 沸點 (1)因醇分子之間有氫鍵，沸點遠高于相對分子質(zhì)量相近的烷烴。 (2)飽和一元醇隨C數(shù)增加，醇的沸點升高。 (3)

6、相同碳原子數(shù)，羥基數(shù)目越多，分子間形成的氫鍵增多增強，沸點越高。2. 水溶性 (1)低級醇(如甲、乙、丙醇)與水任意比混溶。 (2)隨C數(shù)的增加，水溶性逐漸降低。 (憎水基增大，削弱親水基羥基的作用)醇的重要物理性質(zhì)醇第十一頁，共三十八頁。1. 乙醇的結(jié)構(gòu)C2H6OHCCOH HHHHCH3CH2OH或C2H5OH OH（羥基）分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式官能團OH CO 鍵的極性較大，易斷鍵二、乙醇第十二頁，共三十八頁。顏色：氣味：狀態(tài)：沸點：密度：溶解性：無色透明特殊香味液體0.78g/ml 比水小78，易揮發(fā)跟水以任意比互溶，本身良好的有機溶劑2、乙醇的物理性質(zhì)檢驗C2H5OH(H2O) 。除雜

7、C2H5OH(H2O) 。CuSO4先加CaO后蒸餾二、乙醇第十三頁，共三十八頁。官能團是OH，由于O吸引電子能力比C、H強，CO鍵、OH鍵均有較強極性，易斷裂。3、化學(xué)性質(zhì)HCCOHHHHH結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)二、乙醇第十四頁，共三十八頁。3、乙醇的化學(xué)性質(zhì)1、與金屬Na的取代2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2小結(jié)：活潑金屬：K/Ca/Na/Mg/Al乙醇與金屬鈉反應(yīng)不如水與金屬鈉反應(yīng)劇烈；羥基上的H原子的活潑性小于水分子中H原子1)取代反應(yīng)2 OH H2(斷)二、乙醇第十五頁，共三十八頁。2ROH + 2Na CH2CH2CH2 + 2Na | | OH OH2RONa + H2

8、CH2CH2CH2 + H2 | | ONa ONa醇中羥基數(shù)判斷：n(醇) : n(H2) 21 一元醇11 二元醇23 三元醇2 OH H2二、乙醇第十六頁，共三十八頁。醇取代反應(yīng)(2)分子間脫水成醚(3)與HX反應(yīng)(4)酯化反應(yīng)C2H5OH + HOC2H5 C2H5OC2H5 + H2O濃H2SO4140 C2H5OH + HBr C2H5Br + H2OOCH3COH + HOC2H5 CH3COOC2H5 + H2O濃H2SO4(斷)(斷)(斷)酸脫羥基，醇脫氫二、乙醇第十七頁，共三十八頁。2 )消去反應(yīng) 與OH相連C的鄰位C上有H，可脫H2O消去。CH2CH2 CH2=CH2 +

9、 H2O濃H2SO4170 HOHCH3OHCH2OHCH3CCH2OHCH3CH3分子內(nèi)脫水(斷)結(jié)論：乙醇在不同溫度下（ 140 、170 ）生成不同的產(chǎn)物 二、乙醇第十八頁，共三十八頁。2)消去反應(yīng)CH2CH2 CH2=CH2+ H2O | |H OH濃H2SO4 170常用于實驗室制備乙烯液液加熱需注意什么？ 放入幾片碎瓷片防止暴沸 濃硫酸的作用是什么？催化劑和脫水劑為何使液體溫度迅速升到170？140會發(fā)生副反應(yīng)，生成乙醚二、乙醇第十九頁，共三十八頁。溫度計的位置？溫度計水銀球要置于反應(yīng)物的中央位置，因為需要測量的是反應(yīng)物的溫度?；旌弦侯伾珵槭裁磿尸F(xiàn)黑色？為什么？濃硫酸將無水酒精氧

10、化生成碳的單質(zhì)等多種物質(zhì)，碳的單質(zhì)使燒瓶內(nèi)的液體帶上了黑色。實驗中，溴水或高錳酸鉀溶液顏色褪去，有何雜質(zhì)氣體干擾？如何除去？由于無水酒精和濃硫酸發(fā)生的氧化還原反應(yīng)，反應(yīng)制得的乙烯中往往混有H2O、CO2、SO2等氣體?？蓪怏w通過NaOH溶液。為何用排水集氣法收集？因為乙烯難溶于水，密度比空氣密度略小。二、乙醇第二十頁，共三十八頁。RCHCH2 + H2ORCH2CH2OH濃硫酸濃硫酸CH3CHCH2CH3 OHCH2CHCH2CH3+H2O或CH3CHCHCH3+H2O能進行消去反應(yīng)嗎?CH3CCH2OHCH3CH3拓展：小結(jié)：跟羥基連接的C相鄰的C上無H則不能發(fā)生消去反應(yīng)是不是所有的醇都能

11、發(fā)生消去反應(yīng)？ 二、乙醇第二十一頁，共三十八頁。CH3CH2BrCH3CH2OH消去條件有-H反應(yīng)條件NaOH醇溶液、加熱濃H2SO4、170 化學(xué)鍵的斷裂CBr、CHCO、CH化學(xué)鍵的生成C=CC=C反應(yīng)產(chǎn)物CH2=CH2、HBrCH2=CH2、H2O(教材 P50) 溴乙烷與乙醇都能發(fā)生消去反應(yīng)，它們有什么異同？二、乙醇第二十二頁，共三十八頁。3）氧化反應(yīng) 燃燒(淡藍色火焰,放出大量熱)能使酸性高錳酸鉀溶液褪色(全斷鍵)CH3CH2OH CH3COOHKMnO4(H+, aq)或K2Cr2O7(H+, aq)二、乙醇第二十三頁，共三十八頁?！痉纸M實驗】實驗步驟及現(xiàn)象引導(dǎo)：（1）在錐形瓶中加

12、入2mL無水乙醇 ；（3）趁熱將銅絲浸入錐形瓶里的乙醇中；觀察銅絲顏色的變化（4）反復(fù)多次。注意乙醇的氣味變化銅絲在酒精燈上灼燒后，銅絲由紅變黑。發(fā)現(xiàn)銅絲又由黑變紅。聞到有刺激性氣味。（2）將銅絲在酒精燈上灼燒；觀察銅絲顏色的變化2Cu+O2 2CuO 二、乙醇第二十四頁，共三十八頁。乙醛2Cu + O2 2CuO 催化劑乙 醛1.銅在整個過程中起什么作用？2.乙醇分子中有哪些化學(xué)鍵斷裂？又生成了哪些化學(xué)鍵？ 2CuO+2CH3CH2OH 2Cu + 2CH3CHO+2H2O 2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2OCu分析：總催化氧化二、乙醇第二十五頁，共三十八頁。叔醇(連接OH的

13、叔碳原子上沒有H)，則不能去氫氧化。C OHR2R1R3(3).(2). 2 CHOH + O2R2R1Cu(1). 2RCH2OH + O2Cu連接-OH的碳原子上必須有H, 才發(fā)生去氫氧化(催化氧化)伯醇(OH在伯碳首位碳上)，去氫氧化為醛O=2RCH + 2H2O仲醇(OH在仲碳-中間碳上)，去氫氧化為酮O=2R1CR2 +2H2O二、乙醇第二十六頁，共三十八頁。1.下列醇不能在銅的催化下發(fā)生氧化反應(yīng)的是（ ）A.B CH3CH2CH2OHC.D.D二、乙醇第二十七頁，共三十八頁。2.下列各物質(zhì)中,能被銅催化氧化，且產(chǎn)物為醛的是（雙選）( )BD二、乙醇第二十八頁，共三十八頁。被強氧化劑

14、KMnO4或K2Cr2O7氧化實驗現(xiàn)象：紫色褪去溶液 或 由橙黃色變?yōu)榫G色CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH氧化氧化乙醇 乙醛乙酸K2Cr2O7或KMnO4K2Cr2O7或KMnO4二、乙醇第二十九頁，共三十八頁。事故調(diào)查顯示：大約50%-60%的交通事故與酒后駕駛有關(guān)。 K2Cr2O7Cr2(SO4)3（橙黃色）（藍綠色）交警判斷駕駛員是否酒后駕車的方法 C2H5OH二、乙醇第三十頁，共三十八頁。1、如何檢驗生成的氣體是乙烯？因為乙醇也能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，干擾乙烯氣體的檢驗。先通水除去反應(yīng)時揮發(fā)出的乙醇CH2 - CH2H Br醇+ NaOHCH2=CH2+ NaBr+ H2O

15、二、乙醇第三十一頁，共三十八頁。醇的氧化規(guī)律 醇能否被氧化以及被氧化的產(chǎn)物的類別，取決于與羥基相連的C上H的個數(shù)。RCH2OHR1CHR2OH23個H伯醇1個H仲醇無H叔醇R1CR2OHR3RCHORCOOHKMnO4(H+)或K2Cr2O7(H+)Cu、O2 KMnO4(H+)或K2Cr2O7(H+)Cu、O2 R1CR2O不可被催化氧化課堂總結(jié)第三十二頁，共三十八頁。H反應(yīng) 斷鍵位置分子間脫水與HX反應(yīng)與金屬反應(yīng)消去反應(yīng)催化氧化醇的反應(yīng)情況課堂總結(jié)第三十三頁，共三十八頁。醇鹵代烴醛或酮醇鈉醚酯烯烴氧氣 金屬鈉氫鹵酸 羧酸濃硫酸濃硫酸課堂總結(jié)第三十四頁，共三十八頁。1. 乙醇分子結(jié)構(gòu)中各種化學(xué)鍵如圖所示，關(guān)于 乙醇在各種反應(yīng)中斷裂鍵的說法中，不正確 的是( )A. 與金屬鈉反應(yīng)時鍵斷裂B. 和濃H2SO4共熱到170時，鍵與鍵斷裂C. 和濃H2SO4共熱到140時，僅有鍵斷裂D. 在銅催化下與O2反應(yīng)時，鍵和鍵斷裂CHCCOHHHHH課堂練習(xí)第三十五頁，共三十八頁。2