2013版化學(xué)一輪精品復(fù)習(xí)學(xué)案：第三章烴的含氧衍生物（選修5）

1、 世紀金榜 圓您夢想 第 PAGE 38頁（共 NUMPAGES 38頁） 山東世紀金榜科教文化股份有限公司第三章 烴的含氧衍生物【高考新動向】考點梳理1.了解醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的組成和結(jié)構(gòu)特點以及它們的相互聯(lián)系。2.能列舉事實說明有機分子中基團之間的相互影響。3.結(jié)合實際了解某些有機物對環(huán)境和健康可能產(chǎn)生的影響，關(guān)注有機化合物的安全使用問題。【考綱全景透析】一、醇類1概念醇是分子中含有跟鏈烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳結(jié)合的羥基的化合物，飽和一元醇的分子通式為 。2醇類物理性質(zhì)的變化規(guī)律(1)在水中的溶解性：低級脂肪醇易溶于水。(2)密度：一元脂肪醇的密度一般小于1 gcm3。(3)沸點

2、直鏈飽和一元醇的沸點隨著分子中碳原子數(shù)的遞增而逐漸_；醇分子間存在_，所以相對分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點遠遠高于烷烴。3乙醇的物理性質(zhì)(1)物理性質(zhì)密度：比水??；沸點：比水的沸點低。水溶性：與水以任意比互溶，醫(yī)用酒精組成：含酒精的體積分數(shù)為_。(2)無水乙醇的制備方法向工業(yè)酒精中加入新制的_然后加熱_。(3)檢驗酒精中是否含有水的方法加入無水CuSO4，觀察是否變_。二乙醇的化學(xué)性質(zhì)三、苯酚1分子式為C6H6O，結(jié)構(gòu)簡式為 或C6H5OH，結(jié)構(gòu)特點：_ _。2物理性質(zhì)(1)顏色狀態(tài)：無色晶體，露置在空氣中會因部分被氧化而顯 _；(2)溶解性：常溫下在水中溶解度_大，高于65 時與水混

3、溶；(3)毒性：有毒，對皮膚有強烈的腐蝕作用，皮膚上不慎沾有苯酚應(yīng)立即用_清洗。3化學(xué)性質(zhì)(1)羥基中氫原子的反應(yīng)弱酸性電離方程式為C6H5OHC6H5OH，俗稱石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊試液變紅色。與活潑金屬反應(yīng)與Na反應(yīng)的化學(xué)方程式為：_ 與堿反應(yīng) (2)苯環(huán)上氫原子的取代反應(yīng)苯酚與濃溴水反應(yīng)的化學(xué)方程式為：_ 。此反應(yīng)常用于苯酚的定性檢驗和定量測定。(3)顯色反應(yīng)苯酚跟FeCl3溶液作用顯_ _，利用這一反應(yīng)可以檢驗苯酚的存在。四、醛的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1物理性質(zhì)顏色狀態(tài)氣味溶解性甲醛無色 刺激性氣味易溶于水乙醛無色 刺激性氣味與水、乙醇等互溶2.化學(xué)性質(zhì)(以乙醛為例)醛類物質(zhì)既有氧化性又有

4、還原性，其氧化還原關(guān)系為： 五、羧酸的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)乙酸化學(xué)性質(zhì)1酸的通性乙酸是一種弱酸，其酸性比碳酸強，在水溶液里的電離方程式為 。2酯化反應(yīng)CH3COOH和CH3CH218OH發(fā)生酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式為： 。六、酯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1概念：羧酸分子中的OH被OR取代后的產(chǎn)物，簡寫為RCOOR，官能團_。2酯的性質(zhì)(1)物理性質(zhì)密度：比水_，氣味：低級酯是具有_的液體。溶解性：水中難溶，乙醇、乙醚等有機溶劑中易溶。(2)化學(xué)性質(zhì)水解反應(yīng)CH3COOC2H5在稀硫酸或NaOH溶液催化作用下發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式分別為： 六、1、 2、小 芳香氣味 CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+CH3C

5、H2OH CH3COOC2H5+NaOH CH3COONa+CH3CH2OH 七、有機反應(yīng)的主要類型反應(yīng)類型定 義舉例(反應(yīng)的化學(xué)方程式)消去反應(yīng)有機物在一定條件下，從一個分子中脫去一個小分子(如H2O、HBr等)而生成不飽和(含雙鍵或叁鍵)化合物的反應(yīng)C2H5OHCH2H2+ H2O苯酚的顯色反應(yīng)苯酚與含F(xiàn)e3的溶液作用，使溶液呈現(xiàn)紫色的反應(yīng)還原反應(yīng)有機物分子得到氫原子或失去氧原子的反應(yīng)CHCH + H2CH2H2CH2H2 + H2CH3CH3RCHO + H2RCH2OH氧化反應(yīng)燃燒或被空氣中的O2氧化有機物分子得到氧原子或失去氫原子的反應(yīng)2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO +

6、 2H2O2CH3CHO + O2 2CH3COOH銀鏡反應(yīng)CH3CHO + 2Ag(NH3)2OH CH3COONH4+2Ag+ 3NH3+ H2O紅色沉淀反應(yīng)CH3CHO + 2Cu(OH)2 CH3COOH + Cu2O+ 2H2O取代反應(yīng)鹵代烴的水解反應(yīng)在NaOH水溶液的條件下，鹵代烴與水作用，生成醇和鹵化氫的反應(yīng)RCH2X + H2ORCH2OH + HX酯化反應(yīng)酸(無機含氧酸或羧酸)與醇作用，生成酯和水的反應(yīng)RCOOH + RCH2OHRCOOCH2R+ H2O酯的水解反應(yīng)在酸或堿存在的條件下，酯與水作用生成醇與酸的反應(yīng)RCOOR+ H2ORCOOH + ROHRCOOR+ NaO

7、H RCOONa + ROH八、烴及其重要衍生物之間的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系【熱點難點全析】考點一 醇類物質(zhì)的催化氧化和消去反應(yīng)規(guī)律1.醇的催化氧化規(guī)律醇的催化氧化的反應(yīng)情況與跟羥基(OH)相連的碳原子上的氫原子的個數(shù)有關(guān)。2.醇的消去規(guī)律醇分子中,連有羥基(OH)的碳原子必須有相鄰的碳原子,并且此相鄰的碳原子上必須連有氫原子時,才可發(fā)生消去反應(yīng),生成不飽和鍵?？杀硎緸?考點二 酯化反應(yīng)的類型1.有關(guān)酯的反應(yīng)中物質(zhì)的量的關(guān)系(1)酯化反應(yīng)中，生成的酯基個數(shù)等于生成的水分子個數(shù)；(2)酯水解時，水解的酯基個數(shù)等于消耗的水分子個數(shù)。2.酯化反應(yīng)匯總(1)一元羧酸與一元醇之間的酯化反應(yīng)，如：CH3COOH+H

8、OC2H5CH3COOC2H5+H2O(2)一元羧酸與多元醇之間的酯化反應(yīng)，如：(3)多元羧酸與一元醇之間的酯化反應(yīng)，如：(4)多元羧酸與多元醇之間的酯化反應(yīng)此時反應(yīng)有三種情形，可得普通酯、環(huán)酯和高聚酯。如：(5)羥基酸自身的酯化反應(yīng)此時反應(yīng)有三種情形，可得到普通酯、環(huán)酯和高聚酯。如：【典例2】某些高分子催化劑可用于有機合成。下面是一種高分子催化劑（）合成路線的一部分（和都是的單體；反應(yīng)均在一定條件下進行；化合物-和中含N雜環(huán)的性質(zhì)類似于苯環(huán)）：回答下列問題：(1）寫出由化合物合成化合物的反應(yīng)方程式 (不要求標出反應(yīng)條件）。(2）下列關(guān)于化合物、和的說法中，正確的是 (填字母）。A化合物可以發(fā)

9、生氧化反應(yīng)B化合物與金屬鈉反應(yīng)不生成氫氣C化合物可以發(fā)生水解反應(yīng)D化合物不可以使溴的四氯化碳深液褪色E化合物屬于烯烴類化合物(3）化合物是 (填字母）類化合物。A醇B烷烴C烯烴D酸E.酯(4）寫出兩種可鑒別V和VI的化學(xué)試劑 (5）在上述合成路線中，化合物和V在催化劑的作用下與氧氣反應(yīng)生成和水，寫出反應(yīng)方程式 (不要求標出反應(yīng)條件）【解析】（）由的結(jié)構(gòu)可以看出和的區(qū)別在于側(cè)鏈中多了一個乙酰基，也就是說中側(cè)鏈上的羥基與乙酸發(fā)生了酯化反應(yīng)，生成了酯類物質(zhì)。（）化合物I官能團有羥基，碳碳雙鍵，故可發(fā)生氧化反應(yīng)，也可以與金屬鈉發(fā)生反應(yīng)生成氫氣，故A正確，B錯誤。化合物II官能團有酯基，可以發(fā)生水解發(fā)生

10、，生成相應(yīng)的酸和醇，故C正確?；衔颕II的官能團有碳碳雙鍵，可以使溴的四氯化碳溶液褪色，屬于以乙烯為母體的烯烴類衍生物，故D錯誤，E正確。（）的結(jié)構(gòu)可以從的結(jié)構(gòu)來判斷，中有兩種單體，一種是由提供，另一種是由提供，將的結(jié)構(gòu)單元去掉即為的結(jié)構(gòu)單元，可以看出應(yīng)是一種酯的結(jié)構(gòu)。（）化合中含有羧基，化合物中含有碳碳雙鍵，二者的官能團不同。含有羧基的物質(zhì)可與Na2CO3溶液反應(yīng)，生成CO2，在有機化合物中只有這一類物質(zhì)具有這樣的性質(zhì)；化合物VI中，含有碳碳雙鍵，可使溴的四四氯化碳溶液褪色，化合物V則不能。（5）從框圖中可以看出應(yīng)是酯化反應(yīng)，但IV可能是醛類物質(zhì)，從碳原子數(shù)可以判斷出應(yīng)是乙醛，乙醛在反應(yīng)的

11、過程中會發(fā)生異構(gòu)化，生成乙烯醇。【答案】(1) (2)ACE (3) (4)溴的四四氯化碳溶液；Na2CO3溶液 (5）名師點評：官能團是有機化的核心，官能團對有機物的性質(zhì)有決定性作用，圍繞著官能團進行知識和能力考查是有機化學(xué)命題的方向。本題中考查了碳碳雙鍵、羥基、羧基和酯的性質(zhì)，每一個小題都是圍繞著官能團的性質(zhì)展開的。化學(xué)方程式的書寫、化學(xué)反應(yīng)的類型、物質(zhì)的推斷等都是官能命題的形式?！靖呖剂憔嚯x】1. （2012天津卷） 萜品醇可作為消毒劑、抗氧化劑、醫(yī)藥和溶劑。合成萜品醇G的路線之一如下：COOHOCOOHH3COHeq o(,sup7(HBr/H2O)Ceq o(,sup7(NaOH),

12、sdo5(C2H5OH，)Deq o(,sup7(H/H2O)(A)(B)Eeq o(,sup7(C2H5OH),sdo5(濃H2SO4，)Feq o(,sup7(Y足量),sdo5(H/H2O)CH3H3COHCH3 (G)已知：RCOOC2H5eq o(,sup7(RMgBr足量),sdo5(H/H2O)COHRRR請回答下列問題：(1)A所含官能團的名稱是_。(2)A催化氫化得Z(C7H12O3)，寫出Z在一定條件下聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式：_。(3)B的分子式為_；寫出同時滿足下列條件的B的鏈狀同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：_。核磁共振氫譜有2個吸收峰能發(fā)生銀鏡反應(yīng)(4)BC、EF的反應(yīng)類型分別為

13、_、_。(5)CD的化學(xué)方程式為_。(6)試劑Y的結(jié)構(gòu)簡式為_。(7)通過常溫下的反應(yīng)，區(qū)別E、F和G的試劑是_和_。(8)G與H2O催化加成得不含手性碳原子(連有4個不同原子或原子團的碳原子叫手性碳原子)的化合物H，寫出H的結(jié)構(gòu)簡式：_。【答案】 (1)羰基、羧基(2)nHOCOOHeq o(,sup7(一定條件)HOCOHO(n1)H2O(3)C8H14O3CCH3CHOH3COCCH3CHOCH3(4)取代反應(yīng)酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng))(5)COOHH3CBr2NaOHeq o(,sup7(C2H5OH),sdo5()COONaCH3NaBr2H2O(6)CH3MgX(XCl 、Br、I)(

14、7)NaHCO3溶液Na(其他合理答案均可)(8)H3COHH3COHCH3【解析】 本題通過有機合成考查考生有機化學(xué)基礎(chǔ)以及考生對信息的接受、整合并應(yīng)用的能力。(1)物質(zhì)A中含有的官能團是羰基(CO)與羧基(COOH)。(2)A催化氫化時是羰基與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)轉(zhuǎn)化為羥基，故Z的結(jié)構(gòu)簡式是HOCOOH，Z分子間羥基、羧基脫水縮合發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子化合物，故Z聚合生成高分子的反應(yīng)方程式為：nHOCOOHeq o(,sup7(一定條件)HOCOHO(n1)H2O。(3)利用合成圖中B的結(jié)構(gòu)簡式可知B的分子式為：C8H14O3；能發(fā)生銀鏡反應(yīng)含有CHO，核磁共振氫譜有2個吸收峰說明分子中只含兩

15、種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子，由此可判知該同分異構(gòu)體對稱性極高，故可初步確定含有2個CHO，另一個O形成COC結(jié)構(gòu)，所以可推知符合條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式應(yīng)為：CCH3CHOH3COCCH3CHOCH3。(4)BC是OH被Br取代的取代反應(yīng)；EF是E中的羧基與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng))。(5)CD是C中Br發(fā)生消去反應(yīng)生成碳碳雙鍵，同時C中羧基與NaOH發(fā)生中和反應(yīng)，故反應(yīng)方程式為：COOHH3CBr2NaOHeq o(,sup7(C2H5OH),sdo5()COONaCH3NaBr2H2O。(6)結(jié)合由題干中已知獲取的信息以及合成圖中G的結(jié)構(gòu)簡式可知Y為CH3MgX(X為Cl、Br、I等鹵素

16、原子)。(7)E、F、G分別屬于羧酸、酯類、醇類，因此鑒別它們可先選用NaHCO3溶液，放出氣體(CO2)為E，然后利用金屬鈉，放出氣體(H2)為G，另一個為F。(8)類比烯烴的性質(zhì)可知G與H2O加成的產(chǎn)物有兩種，結(jié)合形成不含手性碳原子可推知H的結(jié)構(gòu)簡式。2.（2012廣東卷） 過渡金屬催化的新型碳碳偶聯(lián)反應(yīng)是近年來有機合成的研究熱點之一，如：反應(yīng)BrCHOCH3COOCHCHCH3CH2eq o(,sup7(一定條件) BrCHCHCHOHCH3CH2化合物可由化合物合成：C4H7Breq o(,sup7(NaOH，H2O),sdo5()CH3CHCHOHCH2eq o(,sup7(CH3C

17、OCl),sdo5(有機堿)CH3COOCHCHCH3CH2(1)化合物的分子式為_。(2)化合物與Br2加成的產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為_。(3)化合物的結(jié)構(gòu)簡式為_。(4)在濃硫酸存在和加熱條件下，化合物易發(fā)生消去反應(yīng)生成不含甲基的產(chǎn)物，該反應(yīng)方程式為_(注明反應(yīng)條件)，因此，在堿性條件下，由與CH3COCl反應(yīng)合成，其反應(yīng)類型為_。(5)的一種同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，與也可發(fā)生類似反應(yīng)的反應(yīng)，生成化合物，的結(jié)構(gòu)簡式為_(寫出其中一種)。30答案 (1)C7H5OBr或C7H5BrO(2)CH3COCHCHBrCH2BrOCH3(3)CH3CHCHBrCH2(4)CH3CHCHOHCH2eq o(

18、,sup7(濃硫酸),sdo5()CH2=CHCH=CH2H2O取代反應(yīng)(5)CH3CH2CH2CHCHCH=CH2OHCH3或CH3CHCHCHCH=CH2CH3OHCH3解析 本題考查烴的衍生物的組成、結(jié)構(gòu)和主要性質(zhì)，考查考生接受、吸收、整合有機化學(xué)信息的能力，以及分析有機化學(xué)基礎(chǔ)問題和解決有機化學(xué)基礎(chǔ)等問題的能力。(1)根據(jù)反應(yīng)中的結(jié)構(gòu)簡式可知， 是由Br、和CHO構(gòu)成的對溴苯甲醛或4溴苯甲醛，所以其分子式為C7H5OBr或C7H5BrO；(2)的官能團是酯基和碳碳雙鍵，因而兼有酯和烯烴的化學(xué)性質(zhì)，只有后者能與Br2發(fā)生如下加成反應(yīng)：“CH3COOCH(CH3)CH=CH2Br2CH3C

19、OOCH(CH3)CHBrCH2Br”，則加成產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為CH3COOCH(CH3)CHBrCH2Br；(3)根據(jù)反應(yīng)條件可知鹵代烴與NaOH水溶液共熱時發(fā)生水解反應(yīng)生成醇和NaBr，的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH(OH)CH=CH2，由此逆推可知是3溴1丁烯，其結(jié)構(gòu)簡式為CH3CHBrCH=CH2；(4)的官能團是羥基和碳碳雙鍵，因此兼有醇和烯烴的化學(xué)性質(zhì)，前者能在濃硫酸催化加熱時發(fā)生消去反應(yīng)，生成含有不飽和鍵的二烯烴，由于產(chǎn)物不含甲基，則只能生成CH2=CHCH=CH2(1,3丁二烯)和水；堿性條件下，CH3COClHOCH(CH3)CH=CH2CH3COOCH(CH3)CH=CH2HBr(H

20、Br再與堿中和生成鹽和水)，根據(jù)反應(yīng)物和生成物的結(jié)構(gòu)變化判斷該反應(yīng)屬于取代反應(yīng)；(5)的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH(OH)CH=CH2，由于烯醇與醛互為官能團異構(gòu)，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的的官能團是醛基，其結(jié)構(gòu)簡式是CH3CH2CH2CHO或CH3CH(CH3)CHO；根據(jù)反應(yīng)類推可知，CH3CH2CH2CHO或CH3CH(CH3)CHO與CH3COOCH(CH3)CH=CH2在一定條件下發(fā)生碳碳偶聯(lián)反應(yīng)，生成化合物的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2CH2CH(OH)CH(CH3)CH=CH2或CH3CH(CH3)CH(OH)CH(CH3)CH=CH2。3.（2012廣東卷） 過渡金屬催化的新型碳碳偶聯(lián)反應(yīng)是近年來有

21、機合成的研究熱點之一，如：反應(yīng)BrCHOCH3COOCHCHCH3CH2eq o(,sup7(一定條件) BrCHCHCHOHCH3CH2化合物可由化合物合成：C4H7Breq o(,sup7(NaOH，H2O),sdo5()CH3CHCHOHCH2eq o(,sup7(CH3COCl),sdo5(有機堿)CH3COOCHCHCH3CH2(1)化合物的分子式為_。(2)化合物與Br2加成的產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為_。(3)化合物的結(jié)構(gòu)簡式為_。(4)在濃硫酸存在和加熱條件下，化合物易發(fā)生消去反應(yīng)生成不含甲基的產(chǎn)物，該反應(yīng)方程式為_(注明反應(yīng)條件)，因此，在堿性條件下，由與CH3COCl反應(yīng)合成，其反應(yīng)

22、類型為_。(5)的一種同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，與也可發(fā)生類似反應(yīng)的反應(yīng)，生成化合物，的結(jié)構(gòu)簡式為_(寫出其中一種)?！敬鸢浮?(1)C7H5OBr或C7H5BrO(2)CH3COCHCHBrCH2BrOCH3(3)CH3CHCHBrCH2(4)CH3CHCHOHCH2eq o(,sup7(濃硫酸),sdo5()CH2=CHCH=CH2H2O取代反應(yīng)(5)CH3CH2CH2CHCHCH=CH2OHCH3或CH3CHCHCHCH=CH2CH3OHCH3【解析】 本題考查烴的衍生物的組成、結(jié)構(gòu)和主要性質(zhì)，考查考生接受、吸收、整合有機化學(xué)信息的能力，以及分析有機化學(xué)基礎(chǔ)問題和解決有機化學(xué)基礎(chǔ)等問題的

23、能力。(1)根據(jù)反應(yīng)中的結(jié)構(gòu)簡式可知， 是由Br、和CHO構(gòu)成的對溴苯甲醛或4溴苯甲醛，所以其分子式為C7H5OBr或C7H5BrO；(2)的官能團是酯基和碳碳雙鍵，因而兼有酯和烯烴的化學(xué)性質(zhì)，只有后者能與Br2發(fā)生如下加成反應(yīng)：“CH3COOCH(CH3)CH=CH2Br2CH3COOCH(CH3)CHBrCH2Br”，則加成產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為CH3COOCH(CH3)CHBrCH2Br；(3)根據(jù)反應(yīng)條件可知鹵代烴與NaOH水溶液共熱時發(fā)生水解反應(yīng)生成醇和NaBr，的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH(OH)CH=CH2，由此逆推可知是3溴1丁烯，其結(jié)構(gòu)簡式為CH3CHBrCH=CH2；(4)的官能團是羥

24、基和碳碳雙鍵，因此兼有醇和烯烴的化學(xué)性質(zhì)，前者能在濃硫酸催化加熱時發(fā)生消去反應(yīng)，生成含有不飽和鍵的二烯烴，由于產(chǎn)物不含甲基，則只能生成CH2=CHCH=CH2(1,3丁二烯)和水；堿性條件下，CH3COClHOCH(CH3)CH=CH2CH3COOCH(CH3)CH=CH2HBr(HBr再與堿中和生成鹽和水)，根據(jù)反應(yīng)物和生成物的結(jié)構(gòu)變化判斷該反應(yīng)屬于取代反應(yīng)；(5)的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH(OH)CH=CH2，由于烯醇與醛互為官能團異構(gòu)，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的的官能團是醛基，其結(jié)構(gòu)簡式是CH3CH2CH2CHO或CH3CH(CH3)CHO；根據(jù)反應(yīng)類推可知，CH3CH2CH2CHO或CH3CH(CH

25、3)CHO與CH3COOCH(CH3)CH=CH2在一定條件下發(fā)生碳碳偶聯(lián)反應(yīng)，生成化合物的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2CH2CH(OH)CH(CH3)CH=CH2或CH3CH(CH3)CH(OH)CH(CH3)CH=CH2。4.（2012廣東卷） 苯甲酸廣泛應(yīng)用于制藥和化工行業(yè)，某同學(xué)嘗試用甲苯的氧化反應(yīng)制備苯甲酸。反應(yīng)原理：CH32KMnO4eq o(,sup7()COOKKOH2MnO2H2OCOOKHClCOOHKCl實驗方法：一定量的甲苯和KMnO4溶液在100 反應(yīng)一段時間后停止反應(yīng)，按如下流程分離出苯甲酸和回收未反應(yīng)的甲苯。eq x(aal(反應(yīng)混,合物)eq o(,sup7(過濾)e

26、q x(濾液)eq o(,sup7(操作)eq blc|rc (avs4alco1(x(aal(有,機,相)o(,sup7(無水Na2SO4干燥),sdo5(過濾)o(,sup7(操作)x(aal(無色液,體A),x(aal(水,相)o(,sup7(濃鹽酸酸化)o(,sup7(蒸發(fā)濃縮),sdo5(冷卻，過濾)x(白色固體B)已知：苯甲酸相對分子質(zhì)量122，熔點122.4 ，在25 和95 時溶解度分別為0.3 g和6.9 g；純凈固體有機物一般都有固定熔點。(1)操作為_，操作為_。(2)無色液體A是_，定性檢驗A的試劑是_，現(xiàn)象是_。(3)測定白色固體B的熔點，發(fā)現(xiàn)其在115 開始熔化，達

27、到130 時仍有少量不熔。該同學(xué)推測白色固體B是苯甲酸與KCl的混合物，設(shè)計了如下方案進行提純和檢驗，實驗結(jié)果表明推測正確，請完成表中內(nèi)容。序號實驗方案實驗現(xiàn)象結(jié)論將白色固體B加入水中，加熱溶解，_得到白色晶體和無色溶液取少量濾液于試管中，_生成白色沉淀濾液含Cl干燥白色晶體，_白色晶體是苯甲酸(4)純度測定：稱取1.220 g產(chǎn)品，配成100 mL甲醇溶液，移取25.00 mL溶液，滴定，消耗KOH的物質(zhì)的量為2.40103 mol。產(chǎn)品中苯甲酸質(zhì)量分數(shù)的計算表達式為_，計算結(jié)果為_(保留二位有效數(shù)字)?！敬鸢浮?(1)分液蒸餾(2)甲苯酸性KMnO4溶液溶液顏色褪去(其他合理答案也可給分)

28、(3)冷卻結(jié)晶，過濾滴入稀HNO3和AgNO3溶液測定熔點白色晶體在122.4 左右完全熔化(4)eq f(2.40103 mol122 g/molf(100 mL,25.00 mL),1.220 g)100%96%【解析】本題考查混合物的分離與提純、物質(zhì)的檢驗、實驗方案的設(shè)計、根據(jù)化學(xué)方程式進行產(chǎn)品純度測定等問題，考查考生吸收、整合化學(xué)信息的能力，以及考生的化學(xué)實驗?zāi)芰?、探究能力、文字表達能力和計算能力。(1)已知甲苯和KMnO4溶液反應(yīng)生成苯甲酸鉀、KOH、H2O和MnO2沉淀，則反應(yīng)混合物過濾除去MnO2沉淀之后，濾液主要成分是C6H5COOK、KOH、H2O和過量的甲苯；甲苯不溶于水，

29、密度比水輕，而C6H5COOK、KOH易溶與水，因此分液即可，所以操作是分液，得到有機相的主要成分是甲苯和少量水，用無水Na2SO4干燥后蒸餾，得到的無色液體A為未反應(yīng)的甲苯；(2)甲苯能使紫(紅)色的酸性KMnO4溶液褪色，因此可選酸性KMnO4溶液檢驗無色液體A是否是甲苯；(3)苯甲酸在95 和25 時溶解度較小，分別為6.9 g和0.3 g，且苯甲酸的溶解度隨溫度下降而明顯減小，白色固體B的熱溶液靜置，緩慢冷卻，易結(jié)晶析出白色的苯甲酸晶體，而過濾所得濾液中含有溶解度較大的KCl，則實驗應(yīng)將白色固體B加入水中，加熱溶解，靜置，緩慢冷卻、結(jié)晶、過濾，得到白色晶體和無色濾液；檢驗濾液中Cl的原

30、理如下：“ClAg=AgCl”，白色的AgCl沉淀既不溶于水也不溶于稀硝酸，則實驗應(yīng)取少量濾液于試管中，滴入幾滴稀HNO3和AgNO3溶液，生成白色沉淀，說明濾液含Cl；純凈固體有機物一般都有固定熔點，苯甲酸的熔點為122.4 ，則實驗應(yīng)干燥白色晶體，測定其熔點，發(fā)現(xiàn)其在122.4 開始熔化且熔化完全，說明白色晶體是純凈的苯甲酸；(4)滴定時發(fā)生如下反應(yīng)：“C6H5COOHKOH=C6H5COOKH2O”，由于n(KOH)2.40103 mol，則與之中和的25.00 mL溶液中n(苯甲酸)2.40103 mol；25.00 mL溶液來自產(chǎn)品所配成100 mL苯甲酸的甲醇溶液，因此產(chǎn)品中n(苯

31、甲酸)eq f(100 mL,25.00 mL)2.40103 mol，則產(chǎn)品中m(苯甲酸)eq f(100 mL,25.00 mL)2.40103 mol122 gmol1；由于產(chǎn)品質(zhì)量為1.220 g，所以產(chǎn)品中苯甲酸質(zhì)量分數(shù)eq f(f(100 mL,25.00 mL)2.40103 mol122 gmol1,1.220 g)100%96%。5.（2012重慶卷）衣康酸M是制備高效除臭劑、黏合劑等多種精細化學(xué)品的重要原料，可經(jīng)下列反應(yīng)路線得到(部分反應(yīng)條件略)。CH3CCH3CH2eq o(,sup7(Cl2)C4H8Cl2eq o(,sup7(NaOH醇溶液),sdo5()C4H7Cl

32、ABDeq o(,sup7(NaCN)CH3CCH2CH2CNeq o(,sup7(經(jīng)多步)HOOCCCH2COOHCH2EM(1)A發(fā)生加聚反應(yīng)的官能團名稱是_，所得聚合物分子的結(jié)構(gòu)形式是_(填“線型”或“體型”)。(2)BD的化學(xué)方程式為_。(3)M的同分異構(gòu)體Q是飽和二元羧酸，則Q的結(jié)構(gòu)簡式為_(只寫一種)。(4)已知：CH2CNeq o(,sup7(NaOH水溶液),sdo5()CH2COONaNH3，E經(jīng)五步轉(zhuǎn)變成M的合成反應(yīng)流程為：Eeq o(,sup7(Cl2),sdo5(光照)CClH2CCH2CH2CNeq o(,sup7(NaOH水溶液),sdo5()eq x()eq o(

33、,sup7(O2),sdo5(催化劑，)G Heq x()eq o(,sup7(銀氨溶液),sdo5()eq x()eq o(,sup7(酸化)M JL圖0EG的化學(xué)反應(yīng)類型為_，GH的化學(xué)方程式為_。JL的離子方程式為_。已知：C(OH)3eq o(,sup7(自動脫水)COOHH2O，E經(jīng)三步轉(zhuǎn)變成M的合成反應(yīng)流程為_(示例如圖0；第二步反應(yīng)試劑及條件限用NaOH水溶液、加熱)?！敬鸢浮?(1)碳碳雙鍵線型(2)CClCH3H3CCH2ClNaOHeq o(,sup7(醇),sdo5()CH3CCH2CH2ClNaClH2O或CClCH3H3CCH2Cleq o(,sup7(NaOH醇溶液

34、),sdo5()CH3CCH2CH2ClHCl(3)或(4)取代反應(yīng)CClH2CCH2CH2CN2NaOHH2Oeq o(,sup7()CHOH2CCH2CH2COONaNaClNH3COHCCH2CH2COO2Ag(NH3)22OHeq o(,sup7()COOCCH2CH2COONHeq oal(,4)2Ag3NH3H2OEeq o(,sup7(Cl2),sdo5(光照)CCl3CCH2CH2CNeq o(,sup7(NaOH水溶液),sdo5()CNaOOCCH2CH2COONaeq o(,sup7(酸化)M【解析】 本題是一道綜合性的有機合成題，本題主要考查的是結(jié)構(gòu)簡式、同分異構(gòu)體的書

35、寫、有機反應(yīng)類型和根據(jù)條件進行有機合成，同時也要關(guān)注重要官能團的性質(zhì)。(1)觀察A的結(jié)構(gòu)簡式，知其官能團名稱為碳碳雙鍵；A發(fā)生加聚反應(yīng)后產(chǎn)物中的碳原子以直鏈形式連接，鏈與鏈之間無化學(xué)鍵連接，故為線型結(jié)構(gòu)。(2)BD考查鹵代烴的消去反應(yīng)，結(jié)合E的結(jié)構(gòu)(含碳碳雙鍵)可知CClCH3H3CCH2ClNaOHeq o(,sup7(醇),sdo5()CH3CCH2CH2ClNaClH2O。(3)考查不飽和度的應(yīng)用，每出現(xiàn)一個雙鍵或出現(xiàn)一個環(huán)，均少兩個氫原子， M為含碳碳雙鍵的二元羧酸，故Q應(yīng)為含三元環(huán)的飽和二元羧酸，COOH的位置有兩種情況。(4)本題首先要獲取題給信息，體會有機物結(jié)構(gòu)變化的實質(zhì)。由光照

36、條件下與氯氣反應(yīng)，可知EG為取代反應(yīng)；由題給信息可知在NaOH水溶液、加熱條件下，G 中Cl、CN兩部分發(fā)生反應(yīng)，可寫出GH的方程式。利用逆推法：JL 為CHO的銀鏡反應(yīng)，J為H發(fā)生催化氧化的產(chǎn)物，J在溶液中以COHCCH2CH2COO存在，寫出COHCCH2CH2COO2Ag(NH3)22OHeq o(,sup7()COOCCH2CH2COONHeq oal(,4)2Ag3NH3H2O。關(guān)注官能團種類的改變，搞清反應(yīng)機理。由E結(jié)構(gòu)簡式CH3CCH2CH2CN與HOOCCCH2COOHCH2對照，CH3、CN均轉(zhuǎn)變?yōu)镃OOH。充分利用題給信息逆推C(OH)3可由CH3發(fā)生取代反應(yīng)生成CCl3，

37、再水解生成COONa，CN也轉(zhuǎn)化為COONa，兩者均可在第二步實現(xiàn)，第三步為COONa酸化為COOH，則知第一步為E中CH3發(fā)生取代反應(yīng)?！?010、2011年高考】1.（2011北京高考7）.下列說法不正確的是A.麥芽糖及其水解產(chǎn)物均能發(fā)生銀鏡反應(yīng)B.用溴水即可鑒別苯酚溶液，2,4-己二烯和甲苯C.在酸性條件下，的水解產(chǎn)物是和D.用甘氨酸和丙氨酸縮合最多可形成4種二肽【思路點撥】解答本題時應(yīng)注意銀鏡反應(yīng)發(fā)生的條件以及酯的水解、氨基酸縮合反應(yīng)的機理。【精講精析】選C。選項具體分析結(jié)論A麥芽糖及其水解產(chǎn)物葡萄糖的結(jié)構(gòu)中均含有醛基（-CHO），因此均能發(fā)生銀鏡反應(yīng)正確B將苯酚溶液滴入溴水中，可產(chǎn)生

38、白色沉淀；將2,4-己二烯與溴水混合并振蕩，可使溴水褪色；將甲苯與溴水混合并振蕩、靜置，溶液發(fā)生分層現(xiàn)象，下層幾乎無色，上層為橙紅色。正確C在酸性條件下，CH3CO18OC2H5的水解反應(yīng)為，故水解產(chǎn)物為CH3COOH和C2H518OH錯誤 D甘氨酸與丙氨酸發(fā)生反應(yīng)時，氨基與羧基可相互結(jié)合生成肽鍵和水，反應(yīng)方程式為 + + H2O + + H2O + + H2O + + H2O故反應(yīng)可生成四種二肽。正確2.（2011江蘇高考17）敵草胺是一種除草劑。它的合成路線如下：回答下列問題：（1）在空氣中久置，A由無色轉(zhuǎn)變?yōu)樽厣?，其原因?。（2）C分子中有2個含氧官能團，分別為 和 填官能團名稱）。（

39、3）寫出同時滿足下列條件的C的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式： 。 能與金屬鈉反應(yīng)放出H2；是萘（）的衍生物，且取代基都在同一個苯環(huán)上；可發(fā)生水解反應(yīng)，其中一種水解產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，另一種水解產(chǎn)物分子中有5種不同化學(xué)環(huán)境的氧。（4）若C不經(jīng)提純，產(chǎn)物敵草胺中將混有少量副產(chǎn)物E（分子式為C23H18O3），E是一種酯。E的結(jié)構(gòu)簡式為 。（5）已知：，寫出以苯酚和乙醇為原料制備的合成路線流程圖（無機試劑任用）。合成路線流程圖例如下：【思路點撥】解答本題時應(yīng)抓住流程圖和物質(zhì)結(jié)構(gòu)，對比相關(guān)物質(zhì)的分子式進行推斷，有機合成應(yīng)從有機物骨架和官能團變化對比原料和目標產(chǎn)物，結(jié)合題給其他信息，分析合成路線。【精講精析

40、】（1）“在空氣中”變?yōu)樽厣瑧?yīng)是A與空氣中的成分反應(yīng)，結(jié)合A的結(jié)構(gòu)，應(yīng)是A中的酚羥基被空氣中的氧氣所氧化。（3）說明C的同分異構(gòu)體中含有1個酯基（C中僅含有3個氧原子），“其中一種水解產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)”說明C的同分異構(gòu)體中的酯基由甲酸形成，C的同分異構(gòu)體中僅含有3個氧原子，結(jié)合可知C的同分異構(gòu)體中含有1個羥基，聯(lián)系C的同分異構(gòu)體的另一種水解產(chǎn)物有5種處于不同化學(xué)環(huán)境下的氫原子和萘環(huán)結(jié)構(gòu)，推斷、書寫C的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式；（4）根據(jù)E的分子式（對比C）和E是一種酯推斷，E應(yīng)是C和B酸化后的產(chǎn)物反應(yīng)生成的酯；（5）從有機物骨架和官能團變化對比原料和目標產(chǎn)物，應(yīng)將乙醇轉(zhuǎn)化為乙酸，然后利用題給信

41、息將乙酸轉(zhuǎn)化為 CH2ClCOOH，與苯酚發(fā)生取代反應(yīng)，再與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)?！敬鸢浮?.（2011天津高考8）.(18分)已知：RCH2COOH+RCl+NaClI.冠心平F是降血脂、降膽固醇的藥物，它的一條合成路線如下：A為一元羧酸，8.8gA與足量NaHCO3溶液反應(yīng)生成2.24L CO2（標準狀況），A的分子式為 。寫出符合A分子式的所有甲酸酯的結(jié)構(gòu)簡式： 。B是氯代羧酸，其核磁共振氫譜有兩個峰，寫出BC的反應(yīng)方程式： 。C+EF的反應(yīng)類型為 。寫出A和F的結(jié)構(gòu)簡式：A. ；F. 。D的苯環(huán)上有兩種氫，它所含官能團的名稱為 ；寫出a、b所代表的試劑：a. ；b. 。II.按如下路線，由

42、C可合成高聚物H：CGHCG的反應(yīng)類型為 。寫出GH的反應(yīng)方程式： ?！舅悸伏c撥】這是一道有機合成題，充分利用題目所給信息，參考題中流程進行推導(dǎo)?！揪v精析】1mol一元羧酸產(chǎn)生1molCO2,故8.8gA的物質(zhì)的量是0.1mol，可知A的摩爾質(zhì)量是88g/mol ,根據(jù)飽和一元羧酸通式CnH2nO2可知A的分子式是C4H8O2。4個碳原子的甲酸酯是甲酸正丙酯和甲酸異丙酯兩種。根據(jù)題中第個信息可知羧酸和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)時取代的是-H，又根據(jù)B的核磁共振氫譜只有兩個峰可知B的結(jié)構(gòu)只能是。根據(jù)題中第個信息可知C和E生成F反應(yīng)類型是取代反應(yīng)。由B的結(jié)構(gòu)可知A是異丙酸；根據(jù)題中第個信息可知F的結(jié)構(gòu)簡式

43、是。D的苯環(huán)上有兩種氫原子，說明在酚羥基的對位上引入了氯原子，故D的官能團是羥基和氯原子；苯酚先引入氯原子再中和酚羥基，故a、b代表的試劑是氯氣和氫氧化鈉溶液。由反應(yīng)條件為氫氧化鈉的乙醇溶液并加熱，可知發(fā)生的是醇的消去反應(yīng)。GH發(fā)生的是加聚反應(yīng)。答案：4.（2010浙江卷） 核黃素又稱為維生素B2，可促進發(fā)育和細胞再生，有利于增進視力，減輕眼睛疲勞。核黃素分子的結(jié)構(gòu)為：已知：有關(guān)核黃素的下列說法中，不正確的是：該化合物的分子式為C17H22N4O6酸性條件下加熱水解，有CO2生成酸性條件下加熱水解，所得溶液加堿后有NH3生成能發(fā)生酯化反應(yīng)試題分析：本題是有機化學(xué)綜合題，包含分子式、官能團性質(zhì)、

44、反應(yīng)類型等內(nèi)容。A、分子式的書寫可以采用數(shù)數(shù)或分析不飽和度的方法。先檢查CNO的個數(shù)，正確。再看氫的個數(shù)：20。故A錯。B、酸性水解是N-CO-N部分左右還原羥基得到碳酸，分解為CO2。C、同樣加堿后有NH3生成。D、因其有很多羥基，可以發(fā)生酯化反應(yīng)。本題答案：A教與學(xué)提示：本題雖然很容易選出正確答案A，但，并不說明有機化學(xué)的教學(xué)只要會數(shù)數(shù)或明白鍵線式的含義即可。有機化學(xué)的學(xué)習(xí)還是要重視結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、信息分析、推斷與合成等重點知識。著重掌握有機物官能團與性質(zhì)的相互關(guān)系，官能團的性質(zhì)之間的相互影響等問題。掌握：性質(zhì)、結(jié)構(gòu)、分類、命名、同分異構(gòu)、同系物、反應(yīng)類型、反應(yīng)條件、實驗過程等基礎(chǔ)知識。5.（

45、2010上海卷）下列各組有機物只用一種試劑無法鑒別的是A乙醇、甲苯、硝基苯 B苯、苯酚、己烯C苯、甲苯、環(huán)己烷 D甲酸、乙醛、乙酸答案：C解析：此題考查了化學(xué)實驗中的物質(zhì)的檢驗知識。乙醇、甲苯和硝基苯中，乙醇可以和水互溶、甲苯不和水互溶但比水輕、硝基苯不和水互溶但比水重，可以鑒別，排除A；苯、苯酚和己烯可以選濃溴水，苯不和溴水反應(yīng)、苯酚和濃溴水生成白色沉淀、己烯和溴水加成使其褪色，可以鑒別，排除B；苯、甲苯和環(huán)己烷三者性質(zhì)相似，不能鑒別，選C；甲酸、乙醛、乙酸可以選新制氫氧化銅，甲酸能溶解新制氫氧化銅但加熱時生成紅色沉淀、乙醛不能溶解氫氧化銅但加熱時生成紅色沉淀、乙酸只能溶解氫氧化銅，可以鑒別

46、，排除D。知識歸納：進行物質(zhì)的檢驗時，要依據(jù)物質(zhì)的特殊性質(zhì)和特征反應(yīng)，選擇適當?shù)脑噭┖头椒ǎ瑴蚀_觀察反應(yīng)中的明顯現(xiàn)象，如顏色的變化、沉淀的生成和溶解、氣體的產(chǎn)生和氣味、火焰的顏色等，進行判斷、推理。6.（2010福建卷）下列關(guān)于有機物的正確說法是A聚乙烯可發(fā)生加成反應(yīng) B石油干餾可得到汽油、，煤油等C淀粉、蛋白質(zhì)完全水解的產(chǎn)物互為同分異構(gòu)體D乙酸乙酯、油脂與NaOH溶液反應(yīng)均有醇生成?！窘馕觥看鸢福篋本題考查有機化學(xué)方面有關(guān)的知識點A乙烯加聚反應(yīng)生成聚乙烯后，雙鍵變單鍵不能發(fā)生加成反應(yīng)B石油分餾可得汽油和煤油屬于物理變化過程，干餾是指隔絕空氣加強熱，屬于化學(xué)變化C淀粉屬于糖類，完全水解生成葡萄

47、糖；蛋白質(zhì)完全水解生成氨基酸；兩者的產(chǎn)物不可能是同分異構(gòu)體D乙酸乙酯和油脂都屬于酯類，在氫氧化鈉溶液反應(yīng)后均生成醇，前者生成乙醇，后者生成甘油7.（2010山東卷）下列敘述錯誤的是A乙烯和苯都能使溴水褪色，褪色的原因相同B淀粉、油脂、蛋白質(zhì)都能水解，但水解產(chǎn)物不同C煤油可由石油分餾獲得，可用作燃料和保存少量金屬鈉D乙醇、乙酸、乙酸乙酯都能發(fā)生取代反應(yīng)，乙酸乙酯中的少量乙酸可用飽和Na2CO3溶液除去解析：烯烴使溴水褪色的原理是加成反應(yīng)，苯使溴水褪色的原理是萃取，故A說法錯誤；淀粉水解的最終產(chǎn)物是葡萄糖，蛋白質(zhì)水解的產(chǎn)物是氨基酸，故B說法正確；煤油來自石油的分餾，可用作航空燃料，也可用于保存Na

48、，故C說法正確；乙酸和乙醇的酯化反應(yīng)是取代反應(yīng)，乙酸乙酯的水解反應(yīng)也屬于取代反應(yīng)，乙酸能與Na2CO3反應(yīng)， 故可用飽和Na2CO3 溶液除去乙酸乙酯中乙酸，故D說法正確。答案：A8.（2010四川理綜卷）中藥狼把草的成分之一M具有清炎殺菌作用,M的結(jié)構(gòu)如圖所示: 下列敘述正確的是A. .M的相對分子質(zhì)量是180B.1 mol M最多能與2mol 發(fā)生反應(yīng)C.M與足量的溶液發(fā)生反應(yīng)時，所得有機產(chǎn)物的化學(xué)式為D.1mol M與足量反應(yīng)能生成2 mol 答案：C 解析：本題考查有機物的性質(zhì)：A項M的分子式為：C9O4H6其相對分子質(zhì)量是178,B項1 mol M最多能與3mol 發(fā)生反應(yīng)，除了酚羥

49、基臨位可以發(fā)生取代，還有碳碳雙鍵可以發(fā)生加成。C項除了酚羥基可以消耗2mol,酯基水解也消耗1mol,水解又生成1mol酚羥基還要消耗1mol所以共計消耗4mol.D項酚與碳酸氫鈉不反應(yīng)。所以此題選擇C9.（2010全國卷1）（15分）有機化合物AH的轉(zhuǎn)換關(guān)系如下所示：請回答下列問題：（1）鏈烴A有南鏈且只有一個官能團，其相對分子質(zhì)量在6575之間，1 mol A完全燃燒消耗7 mol氧氣，則A的結(jié)構(gòu)簡式是 ，名稱是 ；（2）在特定催化劑作用下，A與等物質(zhì)的量的H2反應(yīng)生成E。由E轉(zhuǎn)化為F的化學(xué)方程式是 ；（3）G與金屬鈉反應(yīng)能放出氣體，由G轉(zhuǎn)化為H的化學(xué)方程式是 ；（4）的反應(yīng)類型是 ；的反

50、應(yīng)類型是 ；（5）鏈烴B是A的同分異構(gòu)體，分子中的所有碳原子共平面，其催化氫化產(chǎn)物為正戊為烷，寫出B所有可能的結(jié)構(gòu)簡式（6）C也是A的一種同分異構(gòu)體，它的一氯代物只有一種（不考慮立體異構(gòu)，則C的結(jié)構(gòu)簡式為 。【解析】（1）由H判斷G中有5個碳，進而A中5個C，再看A能與H2加成，能與Br2加成，說明A中不飽和度至少為2，又據(jù)A1mol燃燒，消耗7molO2,故A分子式為：C5H8,再據(jù)題意A中只有一個官能團，且含有支鏈，可以確定A的結(jié)構(gòu)簡式如下：（CH3）2CHCCH，命名：3-甲基-1-丁炔（炔烴的命名超綱）；（2）（CH3）2CHCCH與等物質(zhì)的量的H2完全加成后得到E：（CH3）2CHC

51、H=CH2,E再與Br2加成的反應(yīng)就很好寫了，見答案(2)；（3）二元醇和二元酸發(fā)生酯化反應(yīng)，注意生成的水不能掉了！反應(yīng)條件用應(yīng)該也可以，或者用 應(yīng)該也可以，見答案(4)反應(yīng)類型略（5）難度增大，考查了共軛二烯烴的共面問題，超綱！注意有的同學(xué)寫CH2=CH-CH2-CH=CH2是不符合一定共面這個條件的，球棍模型為：；CH3CH=CH-CH=CH2（存在順反異構(gòu)）是共軛二烯烴，中間單鍵不能旋轉(zhuǎn)可以滿足；CH3CH2CCCH3可以滿足，三鍵周圍的四個碳原子是在同一條直線的，那另外那個碳原子無論在哪個位置都是和這4個碳共面的，因為（因為：一條直線和直線外一點確定一個平面）（6）難度更大，超出一般考

52、生的想象范圍，其實在早幾年的全國化學(xué)競賽試題里已經(jīng)考過，要抓住不飽和度為2，一個三鍵不能滿足1氯代物只有一種，同樣兩個雙鍵也不能滿足，一個環(huán)，一個雙鍵也不能滿足，逼得你想到兩個環(huán)，5個碳只能是兩個環(huán)共一個碳了！【答案】【命題意圖】考查有機物的轉(zhuǎn)化關(guān)系，結(jié)構(gòu)官能團性質(zhì)，這條主線一直是高考的主干題型，今年的題目試圖烴和烴的衍生物連續(xù)起來考查官能團的轉(zhuǎn)化關(guān)系，涉及到具體的知識點有：通過計算確定分子式和結(jié)構(gòu)簡式，并對其命名；三鍵的加成，雙鍵的加成，鹵代烴的水解，二元醇與二元酸的酯化；方程式的書寫，反應(yīng)類型的書寫，同分異構(gòu)體的判斷與書寫?！军c評】繼續(xù)延續(xù)2009年的題型，將烴和烴的衍生物聯(lián)系起來考查，考

53、了多年未考的炔烴結(jié)構(gòu)簡式及其命題（命名是超綱的，與2009年鹵代烴的命名一樣），（1）（4）一般考生能順利完成，（5）難度增大，其中二烯烴的書寫，并且要寫共面的共軛二烯烴，這實在是能力要求太高，超出教學(xué)大綱的要求了，說明命題人不熟悉高中化學(xué)課本，這給以后的教學(xué)帶來誤導(dǎo)，給學(xué)生增加負擔(dān)?。?）書寫同分異構(gòu)體要求更是離譜，明顯這是競賽題的要求，而且是前些年競賽的原題，根本不是高考要求！這里的區(qū)分度“很好”，對于參加過化學(xué)競賽輔導(dǎo)的學(xué)生很容易做出，而對于其他未參加輔導(dǎo)的同學(xué)就顯得很不公平了！難道命題人到了江郎才盡，非得借助于競賽題來命制高考題嗎？同分異構(gòu)體的書寫是該加強，但是不能太離譜！不能將高考與

54、競賽混為一談，兩者雖相通，但是能力要求差別很大，大綱各不相同！10.（2010廣東理綜卷）（16分）固定和利用CO2能有效地利用資源，并減少空氣中的溫室氣體。CO2與化合物反應(yīng)生成化合物，與化合物反應(yīng)生成化合物，如反應(yīng)和所示（其他試劑、產(chǎn)物及反應(yīng)條件均省略）。(1)化合物的分子式為_，1 mol該物質(zhì)完全燃燒需消耗_mol O2 。(2)由通過消去反應(yīng)制備的化學(xué)方程式為_(注明反應(yīng)條件)。(3)與過量C2H5OH在酸催化下發(fā)生酯化反應(yīng)，生成的有機物的結(jié)構(gòu)簡式為_。(4)在一定條件下，化合物V能與CO2發(fā)生類似反應(yīng)的反應(yīng)，生成兩種化合物（互為同分異構(gòu)體），請寫出其中任意一種化合物的結(jié)構(gòu)簡式：_。

55、(5)與CO2類似，CO也能被固定和利用。在一定條件下，CO、和H2三者發(fā)生反應(yīng)（苯環(huán)不參與反應(yīng)），生成化合物和，其分子式均為C9H8O，且都能發(fā)生銀鏡反應(yīng)下列關(guān)于和的說法正確的有_（雙選，填字母）。A都屬于芳香烴衍生物 B都能使溴的四氯化碳溶液褪色C都能與Na反應(yīng)放出H2 D 1 mol或最多能與4 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)解析：(1) 的分子式為C8H8，耗氧為(8+8/4)mol=10mol。(2)根據(jù)鹵代烴在NaOH、醇溶液作用下可發(fā)生消去反應(yīng)，可寫出方程式為：(3)根據(jù)酯化反應(yīng)原理，可知生成的酯的結(jié)構(gòu)為。(4)反應(yīng)可以理解為加成反應(yīng)，OCO斷開一個碳氧鍵，有機物也斷開碳氧鍵加成。由此

56、可類比化合物V的兩種產(chǎn)物為?！究键c提升訓(xùn)練】1(2012岳陽高三一檢)下列各組有機物只用一種試劑無法鑒別的是()A乙醇、甲苯、硝基苯 B苯、苯酚、己烯C苯、甲苯、環(huán)己烷 D甲酸、乙醛、乙酸【解析】A可用水來鑒別：互溶的為乙醇，油層在上的為甲苯，油層在下的為硝基苯；B可用溴水鑒別：兩層都無色的是己烯，有白色沉淀生成的是苯酚，油層呈橙紅色而水層無色的為苯；D可用新制的Cu(OH)2懸濁液鑒別：沉淀不溶解的為乙醛，加熱后不出現(xiàn)紅色沉淀的為乙酸?！敬鸢浮緾2（2012山西大學(xué)附中）分子式為C3H4Cl2鏈狀有機物的同分異構(gòu)體共有(不考慮順反異構(gòu))()A4種 B5種C6種 D7種【解析】B 從分子組成看

57、該有機物含有一個碳碳雙鍵、兩個氯原子，2個氯原子連接在同一個碳原子上有2種同分異構(gòu)；2個氯原子連接在2個不同的碳原子上有3種同分異構(gòu)；故同分異構(gòu)體總數(shù)為5種。3.（2012石家莊檢測） 的同分異構(gòu)體中，苯環(huán)上的一氯代物只有兩種的結(jié)構(gòu)有()A1種 B2種C3種 D4種【解析】B解析 鄰甲乙苯的同分異構(gòu)體中，苯環(huán)上的一氯代物有兩種結(jié)構(gòu)的有： OH 4.(2012安慶模擬)有機物CH2CHCH2CHCOOH在不同條件下至少可能發(fā)生7種不同類型的反應(yīng)：取代加成消去氧化酯化加聚縮聚，其中由于分子結(jié)構(gòu)中含有“OH”而可能發(fā)生的反應(yīng)是( )A. B.C. D.【解析】選D。該有機物中羥基可以被鹵素原子取代，

58、在與羥基相連碳的鄰位碳原子上有氫原子可以消去羥基和鄰位碳原子上的一個氫原子，連羥基的碳原子上有氫原子，該有機物中羥基可以被氧化，羥基可以與含羧基的有機物酯化，該有機物含有羥基和羧基可以在一定條件下發(fā)生縮聚反應(yīng)，所以選D。5.某有機樣品31 g完全燃燒，燃燒后的混合氣體通入過量的澄清石灰水，石灰水共增重71g，經(jīng)過濾得到l0 g沉淀。該有機樣品可能是（ ）A.乙烯 B乙醛 C乙酸 D乙二醇【答案】 D6.酒后駕車是引發(fā)交通事故的重要原因。交警對駕駛員進行呼氣酒精檢測的原理是：橙色的K2Cr2C7酸性水溶液乙醇迅速生成藍綠色Cr3+。下列對乙醇的描述與此測定原理有關(guān)的是乙醇沸點低 乙醇密度比水小乙

59、醇有還原性 乙醇是烴的含氧化合物 A B C D【答案】C7.最近美國宇航局(NASA)發(fā)表聲明：月球上存在固態(tài)水。人們長期的努力證明了一種比二氧化碳有效104倍的超級溫室氣體“全氟丙烷”(C3F8)的存在，并提出用其“溫室化月球”，使其成為第二個地球的計劃。有關(guān)全氟丙烷說法不正確的是：( ) AC3F8分子中三個碳原子不在同一直線上B全氟丙烷的電子式為： C相同壓強下，沸點：C3F8C3H8 D全氟丙烷分子中既有極性鍵又有非極性鍵【答案】 B8.向盛有無水乙醇的燒杯中投入一小塊金屬鈉，可以觀察到的現(xiàn)象是 A鈉塊在乙醇液面上四處快速游動鈉塊 B開始時鈉塊沉在乙醇液面下C熔成小球 D鈉塊表面有大

60、量氣泡迅速產(chǎn)生，比水反應(yīng)劇烈【答案】 B9.據(jù)報道，近來發(fā)現(xiàn)了一種新的星際分子氰基辛炔，其結(jié)構(gòu)式為：HCCCCCCCCCN 對該物質(zhì)判斷正確的是 （ ）A晶體的硬度與金剛石相當 B能使酸性高錳酸鉀溶液褪色C不能發(fā)生加成反應(yīng) D可由乙炔和含氮化合物加聚制得【答案】B10.茶多酚是目前尚不能人工合成的純天然、多功能、高效能的抗氧化劑和自由基凈化劑。其中沒食子兒茶素（EGC）的結(jié)構(gòu)如右圖所示。關(guān)于EGC的下列敘述中不正確的是 A分子中所有的原子共面 B遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng) C1molEGC能與3molNaOH完全反應(yīng) D易發(fā)生氧化反應(yīng)和取代反應(yīng)，難發(fā)生加成反應(yīng)【答案】A11.在下列有機物中，