《有機(jī)化學(xué)I2》課程教學(xué)大綱

1、PAGE PAGE - 7 -本科生課程大綱課程名稱有機(jī)化學(xué) I-2Organic Chemistry I-2課程代碼100102101273課程屬性學(xué)科基礎(chǔ)課時(shí)/學(xué)分48/3課程性質(zhì)必修實(shí)踐學(xué)時(shí)責(zé)任教師 課外學(xué)時(shí)課程屬性：公共基礎(chǔ)/通識(shí)教育/學(xué)科基礎(chǔ)/專業(yè)知識(shí)/工作技能，課程性質(zhì)：必修、選修一、 課程介紹1. 課程描述： 有機(jī)化學(xué)是研究有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、反應(yīng)、合成和相互間轉(zhuǎn)變規(guī)律的一門科學(xué)，是藥學(xué)專業(yè)的一門重要專業(yè)基礎(chǔ)課。通過講授、答疑、習(xí)題、討論等各個(gè)教學(xué)環(huán)節(jié)，使學(xué)生掌握有機(jī)化學(xué)的基本知識(shí)、基本理論和基本反應(yīng)。有機(jī)化學(xué)的知識(shí)單元的學(xué)習(xí)在于掌握各類有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)和命名、各類有機(jī)化合物

2、的物理和化學(xué)性質(zhì)、結(jié)構(gòu)與反應(yīng)性的關(guān)系、立體化學(xué)知識(shí)、有機(jī)化合物的分離鑒定方法、運(yùn)用化學(xué)方法及波譜技術(shù)測(cè)定有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)，有機(jī)合成技術(shù)及重要有機(jī)反應(yīng)機(jī)理。Organic chemistry is a subject to study the structure, properties, reaction, synthesis and transformation of organic compounds, and it is an important basic professional course in pharmacy. Taking advantage of lectures, ans

3、wering questions, exercises, discussion and other teaching procedures, students can learn the basic knowledge, theory and reaction of organic chemistry. The knowledge modules of organic chemistry refer to the structure and nomenclature of various organic compounds, the physical and chemical properti

4、es of various organic compounds, the relationship between structure and reactivity, stereochemistry knowledge, separation and identification protocols of organic compounds, structural determination of the organic compounds by chemical and spectral techniques, organic synthesis technology and importa

5、nt organic reaction mechanisms.2. 設(shè)計(jì)思路： 本課程引導(dǎo)藥學(xué)類專業(yè)學(xué)生通過有機(jī)化學(xué)課程的學(xué)習(xí)來提高其分析和解決化學(xué)問題的能力，并著重加強(qiáng)其在化學(xué)反應(yīng)機(jī)理和應(yīng)用方面理解力的培養(yǎng)。課程內(nèi)容主要包括：有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)、命名和物理化學(xué)性質(zhì)；有機(jī)化合物的分離鑒定和制備方法；重要有機(jī)反應(yīng)機(jī)理；有機(jī)合成技術(shù)。課程內(nèi)容之間相互關(guān)聯(lián)，能夠體現(xiàn)有機(jī)化學(xué)的基本特征。理解和掌握有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)、命名和物理化學(xué)性質(zhì)是有機(jī)化學(xué)課程的基礎(chǔ)，進(jìn)而能夠更好的理解有機(jī)化學(xué)反應(yīng)與結(jié)構(gòu)、活性之間的關(guān)系。該部分課程內(nèi)容包括羧酸及羧酸衍生物、胺類化合物、苯和芳香烴類衍生物、含氮芳香化合物、酚和醌、雜環(huán)化

6、合物及糖、蛋白質(zhì)和萜類化合物等。理解各種有機(jī)化合物的基本分離鑒定和制備方法，主要包括羧酸及羧酸衍生物、胺類化合物、芳香烴、硝基化合物、重氮化合物、酚和醌、雜環(huán)化合物和糖、蛋白化合物等方面。充分掌握重要有機(jī)反應(yīng)并深刻理解其反應(yīng)機(jī)理，如羥醛縮合反應(yīng)、酯縮合反應(yīng)、Perkin反應(yīng)、Knoevenagel 反應(yīng)、Darzen反應(yīng)、霍夫曼消除反應(yīng)、Hinsberg反應(yīng)和Cope消除反應(yīng)等。課程強(qiáng)調(diào)培養(yǎng)學(xué)生應(yīng)用掌握的反應(yīng)機(jī)理分析和解決復(fù)雜反應(yīng)過程的能力。有機(jī)合成技術(shù)是培養(yǎng)學(xué)生基于有機(jī)化學(xué)的基本知識(shí)進(jìn)行綜合運(yùn)用的能力，主要圍繞有機(jī)合成的基本概念、逆合成分析的基本思路和天然產(chǎn)物全合成的方法等方面來開展，并介紹

7、新型的、前沿的有機(jī)合成方法。教學(xué)方式主要以課堂學(xué)習(xí)和討論、隨堂練習(xí)、課下作業(yè)等部分為主，這幾方面相輔相成，能夠體現(xiàn)有機(jī)化學(xué)教學(xué)的基本特征。3. 課程與其他課程的關(guān)系：有機(jī)化學(xué)是高等院校普通藥學(xué)專業(yè)的核心必修理化基礎(chǔ)課程之一，它的開設(shè)將為藥學(xué)學(xué)科專業(yè)課程藥物化學(xué)、天然藥物化學(xué)、化學(xué)制藥工藝學(xué)、生物制藥技術(shù)以及有機(jī)波譜解析、藥物分析等專業(yè)基礎(chǔ)課奠定化學(xué)理論基礎(chǔ)。學(xué)生在修讀本課程前應(yīng)先修無(wú)機(jī)化學(xué)。二、課程目標(biāo)通過本課程的學(xué)習(xí)，學(xué)生能夠系統(tǒng)地掌握基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)的基本概念、基本理論、基礎(chǔ)知識(shí)和基本方法，著重掌握有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)、物理性質(zhì)、化學(xué)反應(yīng)以及合成方法等，通過有機(jī)合成技術(shù)的綜合講解培養(yǎng)學(xué)生應(yīng)用所學(xué)基

8、礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)知識(shí)解決實(shí)際問題的能力。通過引入有機(jī)化學(xué)領(lǐng)域的最新進(jìn)展，使學(xué)生對(duì)本學(xué)科領(lǐng)域的發(fā)展趨勢(shì)及應(yīng)用前景有所了解，讓學(xué)生逐步建立善于發(fā)現(xiàn)科學(xué)問題進(jìn)而勇于攻克科學(xué)難點(diǎn)的思想，初步建立將有機(jī)化學(xué)基本理論和知識(shí)與生產(chǎn)實(shí)際相結(jié)合的應(yīng)用意識(shí)，讓學(xué)生了解和掌握一些解決與有機(jī)化學(xué)相關(guān)的實(shí)際問題的初步知識(shí)。三、學(xué)習(xí)要求 完成有機(jī)化學(xué)的所有課程任務(wù)，學(xué)生需要做到： （1）按時(shí)上課，上課認(rèn)真聽講，積極參與課堂討論、隨堂練習(xí)和測(cè)試等課堂活動(dòng)，課堂表現(xiàn)和出勤率是成績(jī)考核的組成部分。同時(shí)，本課程還包含問題答疑等課下活動(dòng)。 （2）按時(shí)完成常規(guī)練習(xí)作業(yè)。這些作業(yè)要求學(xué)生按書面形式提交，只有按時(shí)提交作業(yè)，才能掌握課程所要求的

9、內(nèi)容。學(xué)生要對(duì)所學(xué)知識(shí)融會(huì)貫通，鼓勵(lì)學(xué)生對(duì)有機(jī)合成反應(yīng)、機(jī)理和合成路線提出自己的見解。延期提交作業(yè)需要提前得到任課教師的許可。四、參考教材與主要參考書1、選用教材（告知學(xué)生需要購(gòu)買的教材）基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué) 邢其毅等編，北京大學(xué)出版社。2017年，第四版。2、主要參考書 有機(jī)化學(xué) 胡宏紋主編，高等教育出版社。2013年，第四版。 有機(jī)化學(xué) 王積濤等編，南開大學(xué)出版社。2009年，第三版。 有機(jī)化學(xué) 高鴻賓主編，高等教育出版社。2005年，第四版。 有機(jī)化學(xué) 美 R. T. 莫里森編，科學(xué)出版社。1987年，第四版?；A(chǔ)有機(jī)化學(xué) 邢其毅等編，高等教育出版社。2005年，第三版。 基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)習(xí)題解析

10、裴偉偉等編，北京大學(xué)出版社。2018年，第四版。五、進(jìn)度安排序號(hào)專題主題計(jì)劃課時(shí)主要內(nèi)容概述思政點(diǎn)1羧酸及羧酸衍生物羧酸衍生物的反應(yīng)5羧酸衍生物的結(jié)構(gòu)；羧酸衍生物的物理性質(zhì)；?；忌系挠H核取代反應(yīng)；羧酸衍生物與有機(jī)金屬化合物的反應(yīng)；羧酸衍生物的還原；酰鹵-氫的鹵代；酰亞胺的酸性；烯酮的反應(yīng)；Reformatsky反應(yīng)以青霉素的發(fā)現(xiàn)為例，啟迪學(xué)生的科學(xué)研究思路，注重細(xì)節(jié)觀察，勇于科學(xué)探索，培養(yǎng)學(xué)生開展科學(xué)研究的基本素養(yǎng)。2碳負(fù)離子 縮合反應(yīng)碳負(fù)離子2-氫的酸性和羰基活性；酮式和烯醇式互變以促紅細(xì)胞生成素(EPO)為例，驚醒學(xué)生高科技犯罪已經(jīng)滲透到體育等與人類生活、娛樂密切相關(guān)的領(lǐng)域。要引以為戒，

11、在積極學(xué)習(xí)科學(xué)文化知識(shí)的同時(shí)，也要將自身的知識(shí)應(yīng)用到正確的方向上，不要為一時(shí)的利益誘惑而做出錯(cuò)誤決定?？s合反應(yīng)5羥醛縮合和酯縮合反應(yīng)；二羰基化合物在有機(jī)合成中的應(yīng)用； Perkin反應(yīng)、Knoevenagel 反應(yīng)、Darzen反應(yīng)和安息香縮合反應(yīng)等。3胺胺的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1胺的分類、結(jié)構(gòu)和物理化學(xué)性質(zhì)以國(guó)內(nèi)磺胺類藥物的開發(fā)為例。在建國(guó)初期缺醫(yī)少藥的年代，磺胺類抗感染藥物發(fā)揮了重要作用。鼓勵(lì)學(xué)生努力學(xué)習(xí)扎實(shí)的科學(xué)文化知識(shí)，投身于祖國(guó)的醫(yī)藥衛(wèi)生事業(yè)，為祖國(guó)的發(fā)展、人民的健康創(chuàng)造切實(shí)的保障。胺和銨的反應(yīng)3霍夫曼消除反應(yīng)、Hinsberg反應(yīng) 和Cope消除反應(yīng)等胺的制備1Gabriel合成法；經(jīng)醇、含

12、氮化合物、醛酮和羧酸等方法制備4苯和芳香烴、芳香親電取代反應(yīng)芳香烴的結(jié)構(gòu)和反應(yīng)2芳香烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)；芳香烴的加成、還原和氧化反應(yīng)德國(guó)著名化學(xué)家凱庫(kù)勒由于受夢(mèng)象的啟示,建立了苯的環(huán)狀結(jié)構(gòu)學(xué)說。提示學(xué)生形象地思考事物，有利于創(chuàng)造思維的發(fā)展。任何一種科學(xué)發(fā)現(xiàn)都有其必然性，多思索和實(shí)踐，才能在科學(xué)的道路上勇攀高峰。苯環(huán)上的芳香親電取代反應(yīng)4硝化、鹵化、磺化、烷基化和氯甲基化反應(yīng)；芳香烴的制備；Hckel規(guī)則5含氮芳香化合物 芳香親核取代反應(yīng)芳香硝基化合物1芳香硝基化合物的結(jié)構(gòu)和物理化學(xué)性質(zhì)以爆炸物TNT的基本成分三硝基甲苯為例，告誡同學(xué)們?cè)陂_展類似相關(guān)的有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)時(shí)，要嚴(yán)格參照實(shí)驗(yàn)規(guī)范，限制類似物質(zhì)

13、的合成數(shù)量，更要遵守國(guó)家對(duì)爆炸物的限制規(guī)定。芳香胺3芳香胺的化學(xué)性質(zhì)；重氮化反應(yīng)及重氮鹽的應(yīng)用苯炔1苯炔的結(jié)構(gòu)、制備和反應(yīng)6酚和醌酚及其衍生物3酚及其衍生物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、反應(yīng)和制備 以酚醛樹脂的合成與廣泛應(yīng)用為例，鼓勵(lì)同學(xué)們?yōu)槲磥砉δ懿牧系脑O(shè)計(jì)開發(fā)引入新思路、新技術(shù)，為對(duì)國(guó)民生產(chǎn)、生活產(chǎn)生重大影響的行業(yè)發(fā)展做出貢獻(xiàn)。醌及其衍生物2醌及其衍生物的結(jié)構(gòu)、反應(yīng)和制備7雜環(huán)化合物雜環(huán)化合物的命名、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和反應(yīng)3雜環(huán)化合物的命名和結(jié)構(gòu)；吡咯和吡啶的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和制備方法；咪唑和嘧啶的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)以葉綠素的發(fā)現(xiàn)為例，為學(xué)生講解生物與化學(xué)的有機(jī)結(jié)合，引導(dǎo)學(xué)生轉(zhuǎn)變思維，從生物的角度去分析自然界中復(fù)雜化合物的存

14、在原因和形成機(jī)制，解決復(fù)雜分子的合成途徑。雜環(huán)化合物的制備1雜環(huán)母核的基本合成方法8糖、蛋白質(zhì)、萜類化合物單糖、寡糖和多糖2糖的結(jié)構(gòu)和命名；單糖的反應(yīng)；葡萄糖結(jié)構(gòu)測(cè)定；寡糖及多糖的結(jié)構(gòu)以2008年爆發(fā)的國(guó)際肝素鈉危機(jī)事件為例，引導(dǎo)同學(xué)們做人做事，特別是進(jìn)行科學(xué)研究要以誠(chéng)信為本，不要為了追逐一時(shí)的利益而放棄最基本的原則。氨基酸、多肽、蛋白質(zhì)、酶和核酸2氨基酸的結(jié)構(gòu)、反應(yīng)和制備；多肽的合成；蛋白質(zhì)、酶和核酸的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)萜類化合物、甾族化合物和生物堿1萜類化合物、甾族化合物和生物堿的結(jié)構(gòu)性質(zhì)9有機(jī)合成技術(shù)有機(jī)合成的概念、方法和實(shí)例6有機(jī)合成的基本概念、逆合成分析的思路和天然產(chǎn)物全合成方法；新型有機(jī)合成方法以人工合成牛胰島素為例，鼓勵(lì)同學(xué)們要敢啃硬骨頭，敢于攻堅(jiān)克難，善于協(xié)同創(chuàng)新，勇攀世界高峰。六、成績(jī)?cè)u(píng)定（一）考核方式 A ：A.閉卷考試