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1、第二節(jié) 來自石油和煤的兩種基本化工原料(第二課時(shí))苯2021/8/7 星期六1 19世紀(jì)歐洲許多國(guó)家都使用煤氣照明,煤氣通常是壓縮在桶里貯運(yùn)的,人們發(fā)現(xiàn)這種桶里總有一種油狀液體,但長(zhǎng)時(shí)間無人問津。英國(guó)科學(xué)家法拉第對(duì)這種液體產(chǎn)生了濃厚興趣,他花了整整五年時(shí)間提取這種液體,從中得到了苯一種無色油狀液體。 Michael Faraday (1791-1867)2021/8/7 星期六2來自于煤的苯分子結(jié)構(gòu)探究1825年,英國(guó)科學(xué)家法拉第在煤氣燈中首先發(fā)現(xiàn)苯,并測(cè)得其含碳量,確定其最簡(jiǎn)式為CH;1834年,德國(guó)科學(xué)家米希爾里希制得苯,并將其命名為苯;之后,法國(guó)化學(xué)家日拉爾等確定其分子量為78,分子式為
2、C6H6。苯2021/8/7 星期六3認(rèn)識(shí)苯的物理性質(zhì) 1、苯的色、態(tài),并小心聞味。 2、如何將液態(tài)苯凝結(jié)成固態(tài)?3、混合苯和水能混合嗎?4、苯為何能萃取水中之溴?5、向4mL苯中加入乒乓球碎片2021/8/7 星期六4一、苯的物理性質(zhì):1、無色、有特殊氣味的液體2、不溶于水3、密度比水小4、熔點(diǎn):5.5,沸點(diǎn):80.1注意:苯有毒【思考】法拉第在發(fā)現(xiàn)苯后,立即對(duì)苯的組成進(jìn)行了測(cè)定,他發(fā)現(xiàn)苯僅由C、H兩種元素組成,其中C的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為92.3,苯蒸氣的密度為同溫同壓下乙炔氣體密度的3倍,由此你能確定苯的化學(xué)式嗎? 評(píng)P43T7 是有機(jī)溶劑,萃取劑2021/8/7 星期六5不能使KMnO4(H+)
3、褪色;評(píng)價(jià)P47(9)不能與Br2水反應(yīng),但能萃取溴水中的Br2;易燃燒,實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證火焰明亮,有濃黑煙。二根據(jù)苯的分子式推測(cè)其結(jié)構(gòu)?C6H6分子穩(wěn)定,且無C=C凱庫(kù)勒式分子式:C6H62021/8/7 星期六6凱庫(kù)勒苯環(huán)結(jié)構(gòu)的有關(guān)觀點(diǎn):6個(gè)碳原子構(gòu)成平面六邊形環(huán)每個(gè)碳原子均連接一個(gè)氫原子環(huán)內(nèi)碳碳單雙鍵交替2021/8/7 星期六7根據(jù)苯的凱庫(kù)勒式,假如苯分子結(jié)構(gòu)是一個(gè)正六邊形的碳環(huán),碳碳原子間以單、雙鍵交替的形式連接,那么,請(qǐng)同學(xué)們進(jìn)行一下預(yù)測(cè): 苯的一氯代物種類? 苯的鄰二氯代物種類? 研究發(fā)現(xiàn):苯的一氯代物:一種苯的鄰二氯代物:一種ClClClCl苯環(huán)分子中不存在單雙鍵交替的結(jié)構(gòu)2021/8
4、/7 星期六8C-C 1.5410-10mC=C 1.3310-10m 結(jié)構(gòu)特點(diǎn): a、平面結(jié)構(gòu);b、碳碳鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵。2021/8/7 星期六9苯分子的結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)式 簡(jiǎn)寫成凱庫(kù)勒式哪種形式更為合理?平面正六邊形,鍵角120。6個(gè)碳碳鍵完全相同,介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵 2021/8/7 星期六10苯分子的另兩種空間結(jié)構(gòu)合理嗎? 三棱柱烷 打開的書 不合理!2021/8/7 星期六11性質(zhì)苯的特殊結(jié)構(gòu)苯的特殊性質(zhì)飽和烴不飽和烴取代反應(yīng)加成反應(yīng)三、苯的化學(xué)性質(zhì)結(jié)構(gòu)2021/8/7 星期六12溴代反應(yīng)a、反應(yīng)原理:b、反應(yīng)裝置:c、反應(yīng)現(xiàn)象:(1) 取代反應(yīng)導(dǎo)管口有白霧,
5、錐形瓶中滴入AgNO3溶液,出現(xiàn)淺黃色沉淀;燒瓶中液體倒入盛有水的燒杯中,燒杯底部出現(xiàn)油狀的褐色液體。無色液體,密度大于水2021/8/7 星期六13溴與苯反應(yīng)實(shí)驗(yàn)思考:1.該反應(yīng)的催化劑是FeBr3,而反應(yīng)時(shí)只需要加Fe屑, 為什么?2.該反應(yīng)是放熱反應(yīng),而苯、液溴均易揮發(fā),為了減少放熱對(duì)苯及液溴揮發(fā)的影響,裝置上有哪些獨(dú)特的設(shè)計(jì)和考慮?3.生成的HBr氣體易溶于水,應(yīng)如何吸收和檢驗(yàn)? 鐵和溴能反應(yīng),生成 FeBr3長(zhǎng)導(dǎo)管,冷凝回流液面上,加硝酸銀和稀硝酸2021/8/7 星期六14硝化反應(yīng)純凈的硝基苯:無色而有苦杏仁氣味的油狀液體,不溶于水,密度比水大。硝基苯蒸氣有毒性。a、如何混合濃硫酸
6、和硝酸的混合液?一定要將濃硫酸沿器壁緩緩注入濃硝酸中,并不斷振蕩使之混合均勻。b、本實(shí)驗(yàn)應(yīng)采用何種方式加熱?水浴加熱,另加溫度計(jì),便于控制溫度在600C。硝基苯2021/8/7 星期六15加成反應(yīng) 注意:苯不能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)(但能萃取溴而使水層褪色),說明它比烯烴、炔烴難進(jìn)行加成反應(yīng)。跟氫氣在鎳的存在下加熱可生成環(huán)己烷:環(huán)己烷 H2 Ni2021/8/7 星期六16氧化反應(yīng):不能被高錳酸鉀氧化(溶液不褪色),但可以點(diǎn)燃。2C6H6 + 15O2 12CO2 + 6H2O點(diǎn)燃現(xiàn)象:火焰明亮,有濃黑煙,與乙炔燃燒現(xiàn)象相同。2易取代,難加成??偨Y(jié)苯的化學(xué)性質(zhì)(較穩(wěn)定):1、難氧化(但可燃);20
7、21/8/7 星期六17(1) 取代反應(yīng)溴代反應(yīng)硝化反應(yīng)(2)加成反應(yīng) 氧化反應(yīng):2C6H6 + 15O2 12CO2 + 6H2O點(diǎn)燃 苯中的鍵是介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵,所以苯具有獨(dú)特的化學(xué)性質(zhì):既可以發(fā)生取代反應(yīng),又可以發(fā)生加成反應(yīng)。 環(huán)己烷 H2 NiBrFeBr3+ Br2或FeHBr硝基苯濃硫酸5060 HONO2NO2H2O2021/8/7 星期六18 苯中的鍵是介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵,所以苯具有獨(dú)特的化學(xué)性質(zhì):既可以發(fā)生取代反應(yīng),又可以發(fā)生加成反應(yīng)。 2021/8/7 星期六191、概念: 具有苯環(huán)(1個(gè))結(jié)構(gòu),且在分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的有機(jī)物。2、
8、通式:CnH2n-6(n6) 注意:苯環(huán)上的取代基必須是烷基。苯的同系物判斷:下列物質(zhì)中屬于苯的同系物的是( ) C F 2021/8/7 星期六203、苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)(1)取代反應(yīng):TNTCH3對(duì)苯環(huán)的影響使取代反應(yīng)更易進(jìn)行CH3+3HO-NO2CH3NO2NO2O2N+3OH2濃硫酸(2)加成反應(yīng)CH3+3H2CH3Ni2021/8/7 星期六21(3)氧化反應(yīng)可燃性可使酸性高錳酸鉀褪色KMnO4(H+)思考:如何鑒別苯及其苯的同系物?2021/8/7 星期六22下列關(guān)于苯分子結(jié)構(gòu)的說法中,錯(cuò)誤的是( )A、各原子均位于同一平面上,6個(gè)碳原子彼此連接成為一個(gè)平面正六邊形的結(jié)構(gòu)。B、苯
9、環(huán)中含有3個(gè)C-C單鍵,3個(gè)C=C雙鍵C、苯環(huán)中碳碳鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵。 D、苯分子中各個(gè)鍵角都為120o練一B2021/8/7 星期六23練二將溴水與苯充分混合振蕩,靜置后觀察到的現(xiàn)象是_這種操作叫做_。欲將此溶液分開,必須使用到的儀器是_。將分離出的苯層置于一試管中,加入某物質(zhì)后可產(chǎn)生白霧,這種物質(zhì)是_,反應(yīng)方程式是_溶液分層;上層顯橙色,下層近無色萃取分液漏斗Fe(或 FeBr3)+ Br2 FeBr3Br+ HBr 2021/8/7 星期六24已知分子式為C12H12的物質(zhì)A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 則A環(huán)上的一溴代物有 ( ) A、2種 B、3種 C、4種 D、6種練三B2021/8/7 星期六25直鏈烷烴的通式可用CnH2n+2表示,現(xiàn)有一系列芳香烴,按下列特點(diǎn)排列: , , , 若用通式表示這一系列化合物,其通式應(yīng)為( )A、CnH2n-6 B、C6n+4H2n+6 C、C4n
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