苯甲酸乙酯的制備

1、精選優(yōu)質(zhì)文檔-傾情為你奉上精選優(yōu)質(zhì)文檔-傾情為你奉上專心-專注-專業(yè)專心-專注-專業(yè)精選優(yōu)質(zhì)文檔-傾情為你奉上專心-專注-專業(yè)實(shí)驗(yàn) 苯甲酸乙酯的制備一、實(shí)驗(yàn)?zāi)康模?、掌握酯化反應(yīng)原理，苯甲酸乙酯的制備方法，了解三元共沸除水原理。2、復(fù)習(xí)分水器的使用及液體有機(jī)化合物的精制方法。3、進(jìn)一步練習(xí)蒸餾、萃取、干燥和折光率的測定等基本操作。二、實(shí)驗(yàn)原理：苯甲酸，乙醇在濃硫酸的催化下進(jìn)行酯化反應(yīng)，生成苯甲酸乙酯與水。反應(yīng)機(jī)理：試劑d420b.p./nD20乙醇0.789378.51.3611苯甲酸1.26592491.5397 環(huán)己烷0.7785801.4262乙醚0.731834.511.3526苯甲酸

2、乙酯1.052112131.5001由于苯甲酸乙酯的沸點(diǎn)較高，很難蒸出，所以本實(shí)驗(yàn)采用加入環(huán)己烷的方法，使環(huán)己烷、乙醇和水形成三元共沸物，其沸點(diǎn)為62.1。三元共沸物經(jīng)過冷卻形成兩相，使環(huán)己烷在上層的比例大，再回反應(yīng)瓶，而水在下層的比例大，放出下層即可除去反應(yīng)生成的水，使平衡向正方向移動(dòng)。三、實(shí)驗(yàn)儀器及試劑：儀器：圓底燒瓶、回流冷凝器、分液漏斗、錐形瓶、燒杯、溫度計(jì)、球形冷凝管、分水器。試劑：苯甲酸 4g、無水乙醇10ml、濃硫酸 3ml、Na2CO3、環(huán)己烷8ml、乙醚、無水MgSO4、沸石。裝置圖： 反應(yīng)裝置 蒸餾裝置四、實(shí)驗(yàn)步驟：1、加料：于50ml圓底燒瓶中加入：4g苯甲酸；10ml乙

3、醇；8ml環(huán)己烷；3ml濃硫酸，搖勻，加沸石。按照實(shí)驗(yàn)儀器左圖組裝好儀器（安裝分水器），加熱反應(yīng)瓶，開始回流。2、分水回流：開始時(shí)回流要慢，隨著回流的進(jìn)行，分水器中出現(xiàn)上下兩層。當(dāng)下層接近分水器支管時(shí)將下層液體放入量筒中。繼續(xù)蒸餾，蒸出過量的乙醇和環(huán)己烷，至瓶內(nèi)有白煙或回流下來液體無滴狀（約2h），停止加熱。3、中和：將反應(yīng)液倒入盛有30mL水的燒杯中，分批加入碳酸鈉粉末至溶液呈中性（或弱堿性），無二氧化碳逸出，用PH試紙檢驗(yàn)。4、分離萃取、干燥、蒸餾：用分液漏斗分出有機(jī)層，水層用25mL乙醚萃取，然后合并至有幾層。用無水MgSO4干燥，粗產(chǎn)物進(jìn)行蒸餾，低溫蒸出乙醚。當(dāng)溫度超過140時(shí)，用牛角

4、管直接接收210213的餾分。5、檢驗(yàn)鑒定：物理方法：取少量樣品，用手扇動(dòng)其，在聞其氣味，應(yīng)該稍有水果氣味?；瘜W(xué)方法：酯與羥胺反應(yīng)生成一種氧酸。氧酸與鐵離子形成牢固的品紅色的絡(luò)合物。在試管中加入兩滴新制備的酯，再加入5滴溴水。有溴水的顏色不變或沒有白色沉淀生成，將5滴新制備的酯滴入干燥的試管中，在加入7滴3%的鹽酸羥胺的95%酒精溶液和3滴2%的NaOH溶液，搖勻后滴入7滴5%HCl溶液和1滴5% FeCl3溶液，試管內(nèi)顯示品紅色，證明酯的存在。色譜分析：查找相關(guān)苯甲酸乙酯的色譜圖，在分析產(chǎn)品的色譜與之對照?？梢宰C明苯甲酸乙酯存在與否。五、實(shí)驗(yàn)記錄及處理：所加試劑的量：收集到產(chǎn)品的量：參考：苯

5、甲酸質(zhì)量m1=4g 摩爾質(zhì)量 M1=122g/mol產(chǎn)物苯甲酸乙酯摩爾質(zhì)量 M2=150g/mol實(shí)驗(yàn)中乙醇原料過量，苯甲酸設(shè)為完全反應(yīng)，則理論苯甲酸乙酯產(chǎn)物量為m產(chǎn)物=4 x 150/122 g=4.918g 產(chǎn)物=1.046g/mlV理論= m產(chǎn)物產(chǎn)物=4.9181.046=4.7mlV實(shí)際=2.5ml 產(chǎn)率= V實(shí)際V理論=2.54.7=53.2%誤差分析：開始分流是沒調(diào)節(jié)好溫度，使蒸汽流至蒸餾燒瓶下端管內(nèi)。萃取是不慎將試液流出，使產(chǎn)物減少。六、思考與討論：1、本實(shí)驗(yàn)采用何種措施提高酯的產(chǎn)率?2、為什么采用分水器除水?3、何種原料過量?為什么?為什么要加苯?4、濃硫酸的作用是什么?常用酯

6、化反應(yīng)的催化劑有哪些?5、為什么用水浴加熱回流?6、在萃取和分液時(shí)，兩相之間有時(shí)出現(xiàn)絮狀物或乳濁液，難以分層，如何解決?七、注意事項(xiàng)：1、注意濃硫酸的取用安全。加入濃硫酸應(yīng)慢加且混合均勻，防止炭化。2、回流時(shí)溫度和時(shí)間的控制（反應(yīng)初期小火加熱、反應(yīng)終點(diǎn)的正確判斷）。3、分水回流開始要控制溫度，控制先前一個(gè)小時(shí)保持回流蒸汽在分水器接圓底燒瓶內(nèi)管處。結(jié)果與討論 1、實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)記錄及處理 苯甲酸質(zhì)量m1=8g 摩爾質(zhì)量 M1=122g/mol 產(chǎn)物苯甲酸乙酯摩爾質(zhì)量 M2=150g/mol 實(shí)得產(chǎn)物苯甲酸乙酯7.0 ml 產(chǎn)物為無色透明液體，有芳香氣味。 實(shí)驗(yàn)中乙醇原料過量，苯甲酸設(shè)為完全反應(yīng)，則理論苯甲酸乙酯產(chǎn)物量為 m產(chǎn)物=8 x 150/122 g=9.836g 產(chǎn)物=1.046g/ml V理論= m產(chǎn)物產(chǎn)物=9.8361.046=9.4ml V實(shí)際=7.0ml 產(chǎn)率= V實(shí)際V理論=7.09.4=74.5% 結(jié)果分析:本次實(shí)驗(yàn)產(chǎn)率算比較高。 2、造成產(chǎn)率降低的原因分析： 開始分流時(shí)溫度沒調(diào)節(jié)好，溫度過高使沒反應(yīng)的乙醇和水蒸汽帶出了燒瓶落 分水器無法返回參與反應(yīng)，使產(chǎn)物減少。 萃取是不慎造成長物流失，使