撲熱息痛的生產(chǎn)工藝設(shè)計(jì)

1、71/71化學(xué)制藥工藝學(xué)課程設(shè)計(jì)題目：撲熱息痛的生產(chǎn)工藝設(shè)計(jì)院（部）系 ： 所學(xué) 專業(yè) ： 年級班級 ： 完成人姓名 ： 學(xué) 號 ： 化學(xué)制藥工藝學(xué)課程設(shè)計(jì)任務(wù)書系不： 專業(yè)： 設(shè)計(jì)人： 一、課題名稱 年產(chǎn) 100 噸撲熱息痛生產(chǎn)工藝設(shè)計(jì)二、原始數(shù)據(jù)及條件生產(chǎn)能力：年產(chǎn)撲熱息痛 100 噸（開工率300天|年）。原料：硝基苯、H2、Pd/C、醋酸酐、乙酸。要求：設(shè)計(jì)方案要求方法簡單，成本較低，收率較高，反應(yīng)過程中盡可能少的生產(chǎn)有毒物質(zhì)，并能對成生的“三廢”有效處理。三、設(shè)計(jì)要求 編制一份設(shè)計(jì)講明書，要緊內(nèi)容包括：標(biāo)題頁設(shè)計(jì)任務(wù)目錄設(shè)計(jì)方案簡介工流程框圖及講明物料衡算對本設(shè)計(jì)的評述附圖（工藝流程

2、簡圖）參考文獻(xiàn)四、設(shè)計(jì)日期： 2013年11月25日至2013年12月 指導(dǎo)老師：韓俊芬目錄1.產(chǎn)品介紹 1.1產(chǎn)品簡介 4 1.2進(jìn)展概況 4 1.3臨床應(yīng)用 9 1.4藥理作用 92.設(shè)計(jì)任務(wù) 93.產(chǎn)品方案 94.生產(chǎn)方法和工藝流程 9 4.1生產(chǎn)工藝路線比較 10 4.2本設(shè)計(jì)擬采納的和成路線 14 4.3工藝流程 155.車間的組成和生產(chǎn)制度 16 5.1車間組成及所需時(shí)刻 166原料，中間產(chǎn)品的要緊技術(shù)規(guī)格 15 6.1對羥基苯乙酮 15 6.2鹽酸羥胺 17 6.3醋酸鈉 18 6.4乙醇 20 6.5丙酮 22 7物料及熱量衡算 27 7.1肟化反應(yīng)釜中的工藝計(jì)算 27 7.2

3、重排反應(yīng)釜中的工藝計(jì)算 28 7.3結(jié)晶反應(yīng)釜中的工藝計(jì)算 28 8要緊工藝設(shè)備的選型，化工計(jì)算和材料選擇 28 8.1肟化反應(yīng)釜的選型 29 9技術(shù)保安，防火及綜合利用 29 10“三廢”治理及綜合利用 30存在問題及建議 31 參考文獻(xiàn) 311.產(chǎn)品介紹1.1產(chǎn)品簡介撲熱息痛（paracctamol)又名對乙酰氨基苯酚，化學(xué)名 N-(4-羧基苯基)-乙酰胺。產(chǎn)品為白色&類白色結(jié)晶或結(jié)晶性粉末，無臭，味微苦。在熱水或乙醇中易融，在丙酮中溶解，在水中微溶，熔點(diǎn)為 168172，飽和水溶液 PH 值 5.56.5。對解熱鎮(zhèn)痛有顯著療效，是目前廣泛使用的藥物之一。 1.2進(jìn)展?fàn)顩r撲熱息痛是重要的非

4、甾體解熱鎮(zhèn)痛抗炎藥,通過了100多年的進(jìn)展現(xiàn)已成為全世界應(yīng)用最廣泛的藥物之一,是國際醫(yī)藥市場上的頭號解熱鎮(zhèn)痛藥之一.其產(chǎn)量穩(wěn)步上升,年產(chǎn)量達(dá)5萬多噸,占全世界的百分之五十多.年出口量4萬余噸,出口金額1.3億多美元。近幾年來,在對綠色,環(huán)保,節(jié)能,減排等越來越重視的新形勢下,業(yè)界對撲熱息痛幾十年來沿用的生產(chǎn)工藝進(jìn)行了重新審視,許多新工藝,新方法,新專利不斷涌現(xiàn).在新的合成工藝中,人們更多的從環(huán)保和經(jīng)濟(jì)上考慮問題,以適應(yīng)時(shí)代的進(jìn)展。由于撲熱息痛的銷量經(jīng)久不衰,產(chǎn)量持續(xù)上升,其生產(chǎn)工藝與設(shè)計(jì)改進(jìn)也一直成為研究的重點(diǎn).通過幾十年的生產(chǎn)實(shí)踐,普熱息痛的生產(chǎn)差不多形成了一套較為成熟的生產(chǎn)路線,即傳統(tǒng)生產(chǎn)

5、二部生產(chǎn)法.傳統(tǒng)二步法是以對硝基氯苯為原料,經(jīng)水解，酸化,還原制得對氨基酚,再經(jīng)?；玫綄σ阴０被?。該法是以鐵粉為還原劑，盡管技術(shù)成熟，工藝簡單，產(chǎn)品收率低，質(zhì)量較差，毒性大，成本高；嚴(yán)峻的是，生產(chǎn)過程中會產(chǎn)生大量含酚，胺的鐵泥和污水，污染嚴(yán)峻。河北工業(yè)大學(xué)王延吉等人發(fā)明了撲熱息痛新的合成工藝，并申請了中國發(fā)明專利，于2006年11月22日被國家專利局正式授權(quán)。該發(fā)明專利是以硝基苯為原料，在酸介質(zhì)中經(jīng)催化加氫再?；瘉碇苽鋵σ阴０被印Ｕ麄€(gè)工藝包括5個(gè)步驟：一是以三氟化硼乙醚水溶液為介質(zhì)，將硝基苯與催化劑，表面活性劑放入帶有冷凝器，溫度計(jì)，進(jìn)氣管的容器中；二是加熱到溫度為40至100攝氏度時(shí)，

6、通入氮?dú)?至12分鐘，再通氫氣反應(yīng)3至8在發(fā)達(dá)國家,采納加氫工藝代替鐵屑還原,特不是用pd/c催化劑，以對硝基苯為原料，一步合成對乙酰氨基酚的方法。這種方法企業(yè)采納新型二步合成法。該法是環(huán)境友好的合成工藝，無副產(chǎn)物產(chǎn)生，產(chǎn)后處理簡單，成本低，能夠提高生產(chǎn)企業(yè)的技術(shù)水平，降低成本，減少污染。我國于1959年開始生產(chǎn)撲熱息痛，作為我國醫(yī)藥原料藥產(chǎn)量最大的品種之一，自上世紀(jì)80年代以來，其產(chǎn)量持續(xù)穩(wěn)步上升，全國已有幾十家企業(yè)生產(chǎn)，年產(chǎn)量達(dá)5萬多噸，占世界50多；年出口量4萬余噸，出口金額1.3億多美元。我國撲熱息痛原料藥產(chǎn)量已連續(xù)幾年居世界第一并成為全球最大撲熱息痛出口國。據(jù)中國醫(yī)藥保健品進(jìn)出口商會

7、的統(tǒng)計(jì)數(shù)字，我國從2004年以來，撲熱息痛原料藥出口數(shù)量始終保持在4萬噸以上，2009年雖遭遇了國際金融危機(jī)，但我國出口撲熱息痛仍有近5萬噸。以下圖表體現(xiàn)了撲熱息痛近年來生產(chǎn)情況及前景： 目前我國撲熱息痛原料藥生產(chǎn)企業(yè)布點(diǎn)太多規(guī)模偏小應(yīng)加以調(diào)整，面對入世小發(fā)揮規(guī)模效應(yīng)專門難應(yīng)付全球一體化的競爭生產(chǎn)廠家要逐步建立穩(wěn)定的原料來源和中問體配套能力進(jìn)展規(guī)模經(jīng)濟(jì)狠抓治理苦練內(nèi)功小斷提高技術(shù)水平提高質(zhì)量降低成本唯此才能在國際市場上占有一席之地。 努力開發(fā)附加值高的產(chǎn)品提高經(jīng)濟(jì)效益，現(xiàn)今我國出口的撲熱息痛原料藥由于質(zhì)量和規(guī)格等方面緣故普遍售價(jià)小我國撲熱息痛制劑產(chǎn)品與國外產(chǎn)品相比在質(zhì)量婦況格必品種及品牌等方面

8、都有一定差距價(jià)格也相差專門多峨國企業(yè)應(yīng)抓住OTC藥將快速普及的遇努力開發(fā)附加值高的新劑型和叫得響品牌產(chǎn)品，以滿足小同層次的用藥需求提高經(jīng)濟(jì)效益。面對入世全球經(jīng)濟(jì)一體化的趨勢我國撲熱息痛生產(chǎn)廠家也應(yīng)考慮實(shí)行兼并與重組能夠與國內(nèi)生產(chǎn)企業(yè)優(yōu)勢互補(bǔ)強(qiáng)聯(lián)合建筑巨型航母也能夠與國外撲熱息痛生產(chǎn)巨頭實(shí)現(xiàn)合資刃吠合交重組成為世界大的跨國公司在全球生產(chǎn)線當(dāng)中的一個(gè)環(huán)節(jié)成為跨國公司銷售渠道中的組成部分這也是中國企業(yè)走向世界進(jìn)入世界經(jīng)濟(jì)交流的一個(gè)捷徑。1.3臨床應(yīng)用 適用于緩解輕度至中度疼痛,如感冒引起的發(fā)熱,頭痛,關(guān)節(jié)痛,神經(jīng)痛以及偏頭痛,痛經(jīng)等.本品因僅能緩解癥狀,消炎作用極微,且不能消除關(guān)節(jié)炎引起的紅,腫活動(dòng)

9、障礙,故不能用以代替阿司匹林或者其他非甾體抗炎藥治療各種類型關(guān)節(jié)炎.但本品可用于對阿司匹林過敏,不耐受或者不適用于應(yīng)用阿司匹林的病例,如水痘,血友病及其他出血性疾病患者(包括應(yīng)用抗凝治療的病例),以及消化性潰瘍,胃炎等.應(yīng)用本品時(shí)必要時(shí)還須同時(shí)應(yīng)用時(shí)應(yīng)用其他療法解除疼痛或發(fā)熱的緣故。1.4藥理作用 本品為乙酰苯胺類解熱鎮(zhèn)痛藥。通過抑制環(huán)氧化酶，選擇性抑制下丘腦體溫調(diào)節(jié)中樞前列腺素的合成，導(dǎo)致外周血管擴(kuò)張、出汗而達(dá)到解熱的作用，其解熱作用強(qiáng)度與阿司匹林相似；通過抑制前列腺素等的合成和釋放，提高痛閾而起到鎮(zhèn)痛作用，屬于外周性鎮(zhèn)痛藥，作用較阿司匹林弱，僅對輕、中度疼痛有效。本品無明顯抗炎作用?？赡芘c

10、下視丘的前列腺素合成受到抑制有關(guān)。2設(shè)計(jì)任務(wù) 2.1設(shè)計(jì)項(xiàng)目名稱：100噸/年撲熱息痛的生產(chǎn)工藝設(shè)計(jì)。 2.2生產(chǎn)方法：以對羥基苯乙酮,為起始原料,經(jīng)肟化反應(yīng)進(jìn)行Beckmann重排等工序合成撲熱息痛。2.3生產(chǎn)能力：每年一百噸撲熱息痛。 2.4要緊原輔料：對羥基羥基乙酮，鹽酸氫胺，醋酸鈉，乙醇，丙酮，活性炭。2.5工段產(chǎn)品：白色針狀結(jié)晶或者結(jié)晶性粉末的撲熱息痛。 3產(chǎn)品方案 3.1產(chǎn)品名稱和性質(zhì)：撲熱息痛（paracctamol)又名對乙酰氨基苯酚。白色結(jié)晶粉末，mp為170-172攝氏度，五味，溶于水，醚，氯仿。 3.2產(chǎn)品質(zhì)量規(guī)格：純度為99%的撲熱息痛。 3.3產(chǎn)品規(guī)模：100T/a。

11、 3.4產(chǎn)品包裝方式：袋裝。 4生產(chǎn)方法和工藝流程 4.1生產(chǎn)工藝路線比較： 4.1. (1) 苯酚亞硝化法苯酚在0-5下與亞硝酸鈉和硫酸反應(yīng)，生成對亞硝基苯酚，再經(jīng)還原可得對氨基苯酚。此法較成熟；收率為80-85%，但使用硫化鈉作還原劑，成本較高。 (2) 苯酚硝化法由苯酚硝化可得對硝基苯酚，反應(yīng)時(shí)需冷卻(0-5)，且有二氧化氮?dú)怏w產(chǎn)生。因此，設(shè)備要求較高。 4.1.2以對硝基苯酚鈉為原料的合成路線對硝基苯酚鈉也是染料和農(nóng)藥中間體，其合成方法較成熟，產(chǎn)量專門大，成本低廉?？捎陕缺浇?jīng)硝化和水解等反應(yīng)制得。對硝基苯酚鈉經(jīng)酸化、還原和?；芍频脫錈嵯⑼?。此路線反應(yīng)經(jīng)典，適合大生產(chǎn)，但原料供應(yīng)常常受

12、染料和農(nóng)藥生產(chǎn)的制約，有時(shí)專門緊張；制備對硝基苯酚鈉的中間體對硝基氯苯毒性又專門大，且用鐵屑/鹽酸還原后，產(chǎn)生的鐵泥在“三廢”防治和處理上也存在困難。此法是目前我國撲熱息痛生產(chǎn)采納的方法。4.1.3催化加氫法 催化加氫法此法同樣是經(jīng)苯胲一步合成對氨基苯酚。但苯胲能接著還原為苯胺，這是本法最要緊的副反應(yīng)，其副產(chǎn)物生成量約為10-15%。鐵、鎳和鈷等金屬有利于苯胲轉(zhuǎn)化成苯胺，而鋁、硼和硅等元素及其鹵化物可使硝基苯加速轉(zhuǎn)化成對氨基苯酚，并使苯胺的生成量降至最少。苯胺等副產(chǎn)物可加少量氯仿或氯乙烷處理除去。本法一般采納活性炭負(fù)載的貴金屬作催化劑，如鉑、鈀或銠等，反應(yīng)可在常壓或低壓下進(jìn)行。此外，還能夠用鉑

13、/釕復(fù)合催化劑，它可部分抑制副反應(yīng)。蘇聯(lián)專利報(bào)道了以硫化物(如PtS2/C)為催化劑的方法。 Kopper公司則采納MoS3/C作催化劑，其優(yōu)點(diǎn)是價(jià)格廉價(jià)，不易中毒，可多次循環(huán)使用而不喪失活性等。實(shí)際上，如能解決反應(yīng)的選擇性問題、分離問題和催化劑的壽命與套用問題，硝基苯一步催化加氫法在氫源充足的地域是最好的合成對氨基苯酚的方法。4.1.4其它合成路線 以上列舉的合成路線都通過了中間體PAPPAP的乙酰化制備APAP工藝簡單快速,因此，深入研究PAP的合成工藝和PAP的新的合成路線舉足輕重。CA中報(bào)道了一種堿催化氮化法。該法是硝基苯與氫氧化鈉在液氨中于75 Hamder Harald，Enome

14、to Saburo等提出了對苯二酚氨化法合成PAP。以對苯二酚為原料，脂肪醚作溶劑反應(yīng)溫度高于對氨基苯酚的熔點(diǎn)惰性氣體愛護(hù)下用氨水氨化(也可在加壓下催化選擇氨解，無催化劑或水溶性催化劑存在下氨解)，收率可達(dá)4517，產(chǎn)品純度為9917。但原料為二元酚，成本較高，后處理復(fù)雜。反應(yīng)條件苛刻。 以對羥基苯乙酮為原料。經(jīng)肟化、Beckmann重排得對乙酰氨基酚(圖8)。德國的HoechstCelenese聯(lián)合公司開發(fā)出以苯酚為原料通過Fries重排，肟化后進(jìn)行Beckmann重排合成撲熱息痛的新路線(圖9)。具有成本低、污染小。原料易得等優(yōu)點(diǎn)，對其他合成路線具有較強(qiáng)競爭力。綜合對比各條工藝路線，同時(shí)結(jié)

15、合實(shí)際的設(shè)計(jì)任務(wù)，決定選擇以硝基苯為原料，通過催化加氫制得對氨基苯酚，然后?；玫綄σ阴０被樱ˋPAP）。4.2本設(shè)計(jì)擬采納的成路線： 本法以硝基苯為原料，通過催化加氫制得對氨基苯酚，然后酰化得到對乙酰氨基酚（APAP）。4.2.1化學(xué)反應(yīng)方程式（1）催化還原 （2）APAP的合成將物料投入酰化釜，用夾套蒸氣加熱至110左右，回流反應(yīng)4h，操縱蒸出稀酸速度為每小時(shí)蒸出總量的1/10，待內(nèi)溫升至130（3）APAP的精制攪拌下將撲熱息痛粗品、水及活性炭加熱至沸騰，調(diào)節(jié)pH5.0-5.5，保溫5min。將溫度升至1004.3工藝流程以硝基苯原料制成對乙酰氨基酚的工藝流程圖。對硝基苯對硝基苯催化劑

16、還原氫氣10稀硫酸壓濾冷卻沉淀過濾濾液冷卻結(jié)晶離心過濾對乙酰氨基酚4.3.2帶操縱點(diǎn)的工藝流程圖。（見附圖1）。5最佳工藝條件 以對硝基苯為原料,加氫合成對氨基苯酚,在不分離出對氨基苯酚的情況下,乙酰化直接合成了撲熱息痛,獲得的最佳工藝條件為: 加氫反應(yīng)溫度為90 加氫液硫酸濃度為10%； 加氫液的水油比51； 最佳催化劑用量為硝基苯重量的1%；乙酰化試劑乙酐與乙酸最佳比為21； 乙?；罴褱囟葹?00 6.原料，中間產(chǎn)品的要緊技術(shù)規(guī)格6.1對羥基苯乙酮對羥基苯乙酮英文名稱：4-Hydroxyacetopheno，中文不名：4-羥基苯乙酮; 4-羥基苯乙酮; 4-羥基苯乙酮; 對已酰苯酚; 4

17、-羥基乙酰苯; 4-乙酰苯酚; P-羥基苯乙酮; 對乙酰苯酚; 4-對羥基苯乙酮，分子式(Formula)： C8H8O2 ，分子量(Molecular Weight)： 136.15 ，CAS No.： 99-93-4， 質(zhì)量指標(biāo)(Specification) ，外觀（Appearance）： 白色結(jié)晶體熔點(diǎn)：109-111 ，148（400Pa）水分：0.2% 鐵含量：10PPM ，溶解性：易溶于熱水、甲醇、乙醚、丙酮，難溶于石油醚。6.2鹽酸羥胺 中文名稱:鹽酸羥胺。中文不名：鹽酸胲; 羥基氯化胺; 氯化羥胺; 羥基氯化銨; 氫氯羥胺; 羥胺酸; 羥胺鹽酸。英文名稱:Hydroxylam

18、ine hydrochlorideHydroxylammonium chlorideOxammonium hydrochloride HYPERLINK /view/1008506.htm t _blank 分子結(jié)構(gòu):HONH2HCl HYPERLINK /view/292167.htm t _blank 分子式：HONH3Cl；NH2OHHCl;H3NOHCl HYPERLINK /view/346251.htm t _blank 分子量：69.49理化性質(zhì)： HYPERLINK /link?url=9CfqPnm8rR0nekJKv43BMte-ExJIS_C5CFy5UbEY9WseJv

19、DDgfBW7mnCbAYWDq0n l # o 編輯本段 無色結(jié)晶，易潮解，密度：1.67。 HYPERLINK /view/118854.htm t _blank 熔點(diǎn)：152（分解）。 溶于水，乙醇、 HYPERLINK /view/833.htm t _blank 甘油，不溶于 HYPERLINK /view/15924.htm t _blank 乙醚。無色單斜晶系結(jié)晶體，密度1.67g/cm3(17)。溶于熱水、醇、丙三醇，不溶于醚。吸濕性強(qiáng)，受潮高于151則分解。毒性：本品有毒，對皮膚有 HYPERLINK /view/784265.htm t _blank 刺激性。半數(shù)致死量（小

20、鼠經(jīng)口）408mg/kg。有腐蝕性。生產(chǎn)設(shè)備應(yīng)密閉，防止跑、冒、滴、漏，操作人員應(yīng)穿戴防護(hù)用具。濺及皮膚時(shí)，可用大量水沖洗。用 途： HYPERLINK /link?url=9CfqPnm8rR0nekJKv43BMte-ExJIS_C5CFy5UbEY9WseJvDDgfBW7mnCbAYWDq0n l # o 編輯本段 本品要緊用作 HYPERLINK /view/139742.htm t _blank 還原劑和顯像劑， HYPERLINK /view/45367.htm t _blank 有機(jī)合成中用于制備肟，也用作合成抗癌藥（羥基脲）、磺胺藥（新諾明）和 HYPERLINK /view

21、/61312.htm t _blank 農(nóng)藥（滅多威）的原料。電分析中用作去極劑，在合成橡膠工業(yè)中用作不著色的短期中止劑等。制藥工業(yè)用作新諾明中間體。合成染料工業(yè)用作靛紅中間體制備。油脂工業(yè)用作脂肪酸和 HYPERLINK /view/23286.htm t _blank 肥皂的防老劑、抗氧劑。分析化學(xué)上用作分析 HYPERLINK /view/4913.htm t _blank 甲醛、糠醛、樟腦和葡萄糖的還原劑。 HYPERLINK /view/246108.htm t _blank 電化學(xué)分析中的去極劑。也用于鋼鐵中鎂成分的測定，磺酸、脂肪酸的 HYPERLINK /view/172661

22、0.htm t _blank 微量分析，醛和酮的檢驗(yàn)及分析中用作去極劑等。另外，還用于彩色影片的洗印等。指標(biāo)名稱規(guī) 格 1規(guī) 格 2規(guī) 格 3外 觀白色結(jié)晶白色結(jié)晶白色結(jié)晶含 量 %98.099.099.0水 份 %硫酸鹽%00.020.002鐵%0.00050.00036.3醋酸鈉無色無味的結(jié)晶體，在空氣中可被風(fēng)化，可燃。易溶于水，微溶于 HYPERLINK /view/3010.htm t _blank 乙醇，不溶于 HYPERLINK /view/15924.htm t _blank 乙醚。123時(shí)失去結(jié)晶水。然而通常濕法制取的有 HYPERLINK /view/106631.htm t

23、 _blank 醋酸的味道。水中發(fā)生 HYPERLINK /view/19501.htm t _blank 水解。呈堿性。由 HYPERLINK /view/106631.htm t _blank 醋酸鈣與純堿進(jìn)行 HYPERLINK /view/999835.htm t _blank 復(fù)分解反應(yīng)，變?yōu)榇姿徕c，將反應(yīng)液濃縮至26Be，加 HYPERLINK /view/145596.htm t _blank 活性炭脫色，然后進(jìn)行冷卻 HYPERLINK /view/148817.htm t _blank 結(jié)晶，離心分離即得 HYPERLINK /view/281440.htm t _blank

24、 成品。當(dāng)需獲得 HYPERLINK /view/6251578.htm t _blank 無水醋酸鈉時(shí)，將結(jié)晶醋酸鈉再重新熔化，真空吸濾，將母液結(jié)晶放在 HYPERLINK /view/24779.htm t _blank 不銹鋼槽中冷卻，然后再離心、吸濾、甩干后，用電加熱法使 HYPERLINK /view/51869.htm t _blank 晶體脫水，干燥，即得無水品。也可用醋酸和苛性鈉直接反應(yīng)生成 HYPERLINK /view/180906.htm t _blank 醋酸鈉2。醋酸鈉的制備：儀器試劑用品：燒杯、玻棒、酒精燈、濾紙、平底燒瓶、石棉網(wǎng)。醋酸鈉晶體、 HYPERLINK

25、/view/38788.htm t _blank 硫代硫酸鈉晶體、蒸餾水。步驟醋酸鈉過飽和 HYPERLINK /view/57905.htm t _blank 溶液的制備：500 毫升燒杯中加入250 克未潮解的醋酸鈉晶體（）和150 毫升蒸餾水，用微火加熱，不斷攪拌，使其完全溶解。趁熱將溶液過濾到500 毫升潔凈并干燥的平底燒瓶中（注意！不能把溶液滴在燒瓶頸部）。靜置冷卻后，用潔凈的橡皮塞將瓶口蓋嚴(yán)。硫代硫酸鈉過飽和溶液的制備250 克硫代硫酸鈉晶體（ ）置于干燥潔凈的平底燒瓶中，用水浴加熱，使其溶于結(jié)晶水中。靜置冷卻，用潔凈橡皮塞將瓶口蓋嚴(yán)備用。操作向瓶中投入同種溶質(zhì)的小晶體，使晶體迅速

26、布滿整個(gè)燒瓶。注意事項(xiàng)醋酸鈉晶體容易吸潮，藥品量可適當(dāng)增加。塵土亦能使過飽和溶液結(jié)晶，因此平底燒瓶要潔凈，瓶口要蓋嚴(yán)。晶種要細(xì)小，晶形要好，如此 HYPERLINK /view/1618775.htm t _blank 晶體生長緩慢，現(xiàn)象清晰。實(shí)驗(yàn)?zāi)康模赫J(rèn)識過飽和溶液及過飽和溶液不如飽和溶液穩(wěn)定。在打造趣味化學(xué)教材的影片瘋狂化學(xué)1.5中就會有醋酸鈉過飽和溶液結(jié)晶這一實(shí)驗(yàn)，被形象的比喻為“擎天柱 ”。 用途：用作有機(jī)物合成的酯化劑以及攝影藥品，藥品，印染媒染劑，化學(xué)試劑，肉類防腐，顏料等方面?？捎糜谥迫「鞣N化工產(chǎn)品，如呋喃丙烯酸，醋酸酯和氯乙酸。該品作為調(diào)味品的緩沖劑，可緩和不良?xì)馕恫⒎乐棺兩?/p>

27、具有一定的防霉作用。亦可用作調(diào)味品，酸菜，蛋黃醬，魚糕，香腸，面包等的酸味劑。與甲基纖維素，磷酸鹽等混合，用于提高香腸，面包等的保存性。6.4 乙醇乙醇的 HYPERLINK /view/801003.htm t _blank 結(jié)構(gòu)簡式為C2H5OH（化學(xué)式為CH3CH2OH），俗稱 HYPERLINK /view/1722.htm t _blank 酒精，在 HYPERLINK /view/63153.htm t _blank 常溫、 HYPERLINK /view/1105384.htm t _blank 常壓下是一種易燃、易揮發(fā)的無色透明液體，它的水溶液具有專門的、令人愉快的香味，并略帶

28、 HYPERLINK /view/784265.htm t _blank 刺激性。乙醇的用途專門廣，可用乙醇來制造 HYPERLINK /view/106631.htm t _blank 醋酸、 HYPERLINK /view/70238.htm t _blank 飲料、 HYPERLINK /view/21258.htm t _blank 香精、 HYPERLINK /view/63197.htm t _blank 染料、 HYPERLINK /view/810216.htm t _blank 燃料等。醫(yī)療上也常用 HYPERLINK /view/1028522.htm t _blank 體

29、積分?jǐn)?shù)為70%-75%的乙醇作 HYPERLINK /view/434135.htm t _blank 消毒劑等。分子結(jié)構(gòu)C、O HYPERLINK /view/21855.htm t _blank 原子均以sp3 HYPERLINK /view/107206.htm t _blank 雜化軌道成 HYPERLINK /picview/3010/3010/0/c8ea15ce36d3d539c014de623a87e950352ab062.html t _blank 鍵、 HYPERLINK /view/20166.htm t _blank 極性分子。乙醇分子是由是由C、H、O 三種原子構(gòu)成（

30、 HYPERLINK /view/328761.htm t _blank 乙基和 HYPERLINK /view/27034.htm t _blank 羥基兩部分組成），能夠看成是 HYPERLINK /view/139630.htm t _blank 乙烷分子中的一個(gè)氫原子被羥基取代的產(chǎn)物，也能夠看成是水分子中的一個(gè)氫原子被乙基取代的產(chǎn)物。乙醇分子中的羰鍵（碳氧鍵）和羥鍵（氫氧鍵）比較容易斷裂。 HYPERLINK /view/1120817.htm t _blank 相對分子量： 46.07性狀無色 HYPERLINK /view/125002.htm t _blank 透明 HYPERL

31、INK /view/115153.htm t _blank 液體（純酒精），有專門香味的氣味，易 HYPERLINK /view/379706.htm t _blank 揮發(fā)。能與 HYPERLINK /view/2630.htm t _blank 水、 HYPERLINK /view/27713.htm t _blank 氯仿、 HYPERLINK /view/15924.htm t _blank 乙醚、 HYPERLINK /view/83708.htm t _blank 甲醇、 HYPERLINK /view/52518.htm t _blank 丙酮和其他多數(shù) HYPERLINK /v

32、iew/435064.htm t _blank 有機(jī)溶劑混溶，相對密度(d15.56)0.816，密度是0.789g/cm3,沸點(diǎn)是78.4，熔點(diǎn)是-114.3，易燃，其 HYPERLINK /view/862971.htm t _blank 蒸氣能與 HYPERLINK /view/10696.htm t _blank 空氣形成 HYPERLINK /view/3847193.htm t _blank 爆炸性混合物，能與水以任意比互溶。分子結(jié)構(gòu)6.5丙酮無色液體，具有令人愉快的氣味（辛辣甜味）。易 HYPERLINK /view/379706.htm t _blank 揮發(fā)。能與水、 HYP

33、ERLINK /view/3010.htm t _blank 乙醇、 HYPERLINK /view/963352.htm t _blank N,N-二甲基甲酰胺、 HYPERLINK /view/27713.htm t _blank 氯仿、 HYPERLINK /view/15924.htm t _blank 乙醚及大多數(shù)油類混溶。 HYPERLINK /view/279515.htm t _blank 相對密度 (d25)0.7845。 HYPERLINK /view/118854.htm t _blank 熔點(diǎn)-94.7。 HYPERLINK /view/81200.htm t _bla

34、nk 沸點(diǎn)56.05。 HYPERLINK /view/1036527.htm t _blank 折光率 (n20D)1.3588。 HYPERLINK /view/139661.htm t _blank 閃點(diǎn)-20。易燃。半數(shù)致死量（大鼠，經(jīng)口）10.7ml/kg。有刺激性。理化性質(zhì) HYPERLINK /view/52518.htm l # o 編輯本段 物理性質(zhì) HYPERLINK /picview/52518/52518/0/61183b2df7ed325a359bf712.html t _blank HYPERLINK /picview/52518/52518/0/61183b2df

35、7ed325a359bf712.html o 查看圖片 t _blank 丙酮結(jié)構(gòu)式2外觀與性狀：無色透明易流淌液體，有芳香氣味，極易揮發(fā)。熔點(diǎn)()：-94.6相對密度（水=1）：0.80沸點(diǎn)()：56.5相對蒸氣密度（空氣=1）：2.00分子式：C3H6O分子量：58.08飽和蒸氣壓(kPa)：53.32(39.5燃燒熱(kJ/mol)：1788.7臨界溫度()：235.5臨界壓力(MPa)：4.72辛醇/水分配系數(shù)的對數(shù)值：-0.24閃點(diǎn)()：-20爆炸上限%(V/V)：13.0引燃溫度()：465爆炸下限%(V/V)：2.5溶解性：與水混溶，可混溶于乙醇、乙醚、氯仿、油類、烴類等多數(shù)有機(jī)

36、溶劑。1化學(xué)性質(zhì)丙酮是脂肪族酮類具有代表性的的化合物，具有酮類的典型反應(yīng)。例如：與 HYPERLINK /view/251397.htm t _blank 亞硫酸氫鈉形成無色結(jié)晶的加成物。與 HYPERLINK /view/432300.htm t _blank 氰化氫反應(yīng)生成 HYPERLINK /view/941971.htm t _blank 丙酮氰醇。在還原劑的作用下生成異丙酮與頻哪醇。丙酮對氧化劑比較穩(wěn)定。在室溫下可不能被 HYPERLINK /view/48841.htm t _blank 硝酸氧化。用堿性 HYPERLINK /view/846.htm t _blank 高錳酸鉀

37、或 HYPERLINK /view/455453.htm t _blank 鉻酸鉀等強(qiáng)氧化劑做氧化劑時(shí)，生成 HYPERLINK /view/11141.htm t _blank 乙酸、 HYPERLINK /view/77546.htm t _blank 甲酸、 HYPERLINK /view/17816.htm t _blank 二氧化碳和水。在堿存在下發(fā)生雙分子縮合，生成 HYPERLINK /view/485499.htm t _blank 雙丙酮醇。2mol丙酮在各種酸性催化劑（ HYPERLINK /view/1729.htm t _blank 鹽酸， HYPERLINK /vie

38、w/145045.htm t _blank 氯化鋅或 HYPERLINK /view/1730.htm t _blank 硫酸）存在下生成亞異丙基丙酮，再與1mol丙酮加成，生成佛爾酮（二亞異丙基丙酮）。3mol丙酮在濃硫酸作用下，脫3mol水生成1，3，5-三甲苯。在石灰。醇鈉或氨基鈉存在下，縮合生成異佛爾酮（3，5，5-三甲基-2-環(huán)己烯-1-酮）。在酸或堿存在下，與醛或酮發(fā)生縮合反應(yīng)，生成酮醇、不飽和酮及樹脂狀物質(zhì)。與苯酚在酸性條件下，縮合成雙酚-A。丙酮的-氫原子容易被鹵素取代，生成-鹵代丙酮。與次鹵酸鈉或鹵素的堿溶液作用生成鹵仿。丙酮與Grignard試劑發(fā)生加成作用，加成產(chǎn)物水解得

39、到叔醇。丙酮與氨及其衍生物如羥氨、肼、苯肼等也能發(fā)生縮合反應(yīng)。此外，丙酮在5001000時(shí)發(fā)生裂解，生成乙烯酮。在170260通過硅-鋁催化劑，生成異丁烯和乙醛；300350時(shí)生成 HYPERLINK /view/127596.htm t _blank 異丁烯和乙酸等。4作用與用途 HYPERLINK /view/52518.htm l # o 編輯本段 丙酮是重要的有機(jī)合成原料，用于生產(chǎn) HYPERLINK /view/59374.htm t _blank 環(huán)氧樹脂， HYPERLINK /view/392107.htm t _blank 聚碳酸酯， HYPERLINK /view/5100

40、.htm t _blank 有機(jī)玻璃，醫(yī)藥，農(nóng)藥等。亦是良好溶劑，用于涂料、 HYPERLINK /view/1934023.htm t _blank 黏結(jié)劑、鋼瓶 HYPERLINK /view/64945.htm t _blank 乙炔等。也用作 HYPERLINK /view/326055.htm t _blank 稀釋劑，清洗劑， HYPERLINK /view/1136751.htm t _blank 萃取劑。依舊制造 HYPERLINK /view/1011538.htm t _blank 醋酐、 HYPERLINK /view/485499.htm t _blank 雙丙酮醇、氯

41、仿、 HYPERLINK /view/772369.htm t _blank 碘仿、 HYPERLINK /view/59374.htm t _blank 環(huán)氧樹脂、 HYPERLINK /view/8980736.htm t _blank 聚異戊二烯橡膠、 HYPERLINK /view/485409.htm t _blank 甲基丙烯酸甲酯等的重要原料。在無 HYPERLINK /view/1335139.htm t _blank 煙火藥、 HYPERLINK /view/122785.htm t _blank 賽璐珞、 HYPERLINK /view/458250.htm t _blan

42、k 醋酸纖維、 HYPERLINK /view/2006110.htm t _blank 噴漆等工業(yè)中用作溶劑。在油脂等工業(yè)中用作提取劑。5使用注意事項(xiàng) HYPERLINK /view/52518.htm l # o 編輯本段 危險(xiǎn)性概述健康危害：急性中毒要緊表現(xiàn)為對中樞神經(jīng)系統(tǒng)的麻醉作用，出現(xiàn)乏力、惡心、頭痛、頭暈、易興奮。重者發(fā)生嘔吐、氣急、痙攣，甚至昏迷。對眼、鼻、喉有刺激性?？诜?，先有口唇、咽喉有燒灼感，后出現(xiàn)口干、嘔吐、昏迷、酸中毒和酮癥。慢性阻礙：長期接觸該品出現(xiàn)眩暈、灼燒感、咽炎、支氣管炎、乏力、易興奮等。皮膚長期反復(fù)接觸可致皮炎。燃爆危險(xiǎn)：該品極度易燃，具刺激性。1急救措施皮

43、膚接觸：脫去污染的衣著，用肥皂水和清水完全沖洗皮膚。眼睛接觸：提起眼瞼，用流淌清水或生理鹽水沖洗。就醫(yī)。吸入：迅速脫離現(xiàn)場至空氣新奇處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難，給輸氧。如呼吸停止，立即進(jìn)行人工呼吸。就醫(yī)。食入：飲足量溫水，催吐。就醫(yī)。1消防措施危險(xiǎn)特性：其蒸氣與空氣可形成爆炸性混合物，遇明火、高熱極易燃燒爆炸。與氧化劑能發(fā)生強(qiáng)烈反應(yīng)。其蒸氣比空氣重，能在較低處擴(kuò)散到相當(dāng)遠(yuǎn)的地點(diǎn)，遇火源會著火回燃。若遇高熱，容器內(nèi)壓增大，有開裂和爆炸的危險(xiǎn)。有害燃燒產(chǎn)物：一氧化碳、二氧化碳。滅火方法：盡可能將容器從火場移至空曠處。噴水保持火場容器冷卻，直至滅火結(jié)束。處在火場中的容器若已變色或從安全泄壓裝置中

44、產(chǎn)生聲音，必須立即撤離。滅火劑：抗溶性泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。用水滅火無效。1泄漏應(yīng)急處理應(yīng)急處理：迅速撤離泄漏污染區(qū)人員至安全區(qū)，并進(jìn)行隔離，嚴(yán)格限制出入。切斷火源。建議應(yīng)急處理人員戴自給正壓式呼吸器，穿防靜電工作服。盡可能切斷泄漏源。防止流入下水道、排洪溝等限制性空間。小量泄漏：用砂土或其它不燃材料吸附或汲取。也能夠用大量水沖洗，洗水稀釋后放入廢水系統(tǒng)。大量泄漏：構(gòu)筑圍堤或挖坑收容。用泡沫覆蓋，降低蒸氣災(zāi)難。用防爆泵轉(zhuǎn)移至槽車或?qū)Ｓ檬占鲀?nèi)，回收或運(yùn)至廢物處理場所處置。1操作處置與儲存操作注意事項(xiàng)：密閉操作，全面通風(fēng)。操作人員必須通過專門培訓(xùn)，嚴(yán)格遵守操作規(guī)程。建議操作人員佩戴過濾式防

45、毒面具（半面罩），戴安全防護(hù)眼鏡，穿防靜電工作服，戴橡膠耐油手套。遠(yuǎn)離火種、熱源，工作場所嚴(yán)禁吸煙。使用防爆型的通風(fēng)系統(tǒng)和設(shè)備。防止蒸氣泄漏到工作場所空氣中。幸免與氧化劑、還原劑、堿類接觸。灌裝時(shí)應(yīng)操縱流速，且有接地裝置，防止靜電積聚。搬運(yùn)時(shí)要輕裝輕卸，防止包裝及容器損壞。配備相應(yīng)品種和數(shù)量的消防器材及泄漏應(yīng)急處理設(shè)備。倒空的容器可能殘留有害物。儲存注意事項(xiàng)：儲存于陰涼、通風(fēng)的庫房。遠(yuǎn)離火種、熱源。庫溫不宜超過267物料及熱量衡算按年工作日300天計(jì)算，撲熱息痛的日產(chǎn)量為：（1001000）/300333.33/d,即2.20Kmol/d.各步反應(yīng)的收率為：y1=93.5%,y2=85.5%,

46、計(jì)算得總收率為y=75.9%.7.1催化反應(yīng)釜中的工藝計(jì)算7.1.1在催還原化釜中物料衡算硝基苯的日投料：2.2/0.524=4.2Kmol/d,即517.06Kg/d催化劑：稀硫酸：硝基苯=1:100:100（質(zhì)量）y1=547.1.2物料衡算（1）反應(yīng)器進(jìn)口原料各組分流量硝基苯：4.2Kmol/d=517.06kg/d=21.54kg/h稀硫酸：4.2Kmol/d=517.06kg/d=21.54kg/h催化劑: 0.05Kmol/d=5.17kg/d=0.22kg/h（2）反應(yīng)器出口原料各組分流量對氨基酚：2.27 Kmol/d=279.21kg/d=11.63kg/h7.2?；磻?yīng)釜中

47、的計(jì)算7.2.1在?；从掣锪虾馑悖?）該步反應(yīng)收率y2=83（2）冰醋酸：對氨基酚=2:17.2.2物料衡算（1）反應(yīng)器進(jìn)口原料各組分流量對氨基酚：2.27 Kmol/d=279.21kg/d=11.63kg/h冰醋酸：7.90Kmol/d=458.42kg/d=19.10kg/h（2）反應(yīng)器出口原料各組分流量對乙酰氨基酚：1.88Kmol/d=205.61kg/d=8.57kg/h7.3結(jié)晶反應(yīng)釜中的計(jì)算7.3.1在結(jié)晶釜中物料衡算（1）該步反應(yīng)收率y3=977.3.2物料衡算（1）反應(yīng)器進(jìn)口原料各組分流量對乙酰氨基酚：1.88Kmol/d=284.18kg/d=11.84kg/h（2）反應(yīng)器出口原料各組分流量對乙酰氨基酚：1.82Kmol/d=275.66kg/d=11.49kg/h8.要緊工藝設(shè)備的選型、化工計(jì)算和材料選擇投料4次，每隔6小時(shí)投一次料，即每次投入的原料硝基苯質(zhì)量為6.3/4=1.575噸，每次進(jìn)入酰化罐的PAP量為本設(shè)計(jì)合成步驟中催化氫化反應(yīng)與?；磻?yīng)時(shí)刻均為4小時(shí)左右，催化氫化反應(yīng)時(shí)刻略長，故設(shè)計(jì)每天2.96/4=0.74噸。8.