魯科版高二化學選擇性必修1有機化合物的結構與性質課件3

1、有機化合物的結構與性質（3）高二年級 化學主講人 黎敏北京市豐臺區(qū)豐臺第二中學 北京市中小學空中課堂回顧舊知 認識有機化合物結構的角度有哪些？1.官能團2.化學鍵 鍵的飽和性 鍵的極性 基團間的相互影響認識有機化合物結構的角度有：請大家回憶所學過的官能團有哪些？分別能發(fā)生什么反應？ 交流研討回顧舊知官能團能發(fā)生的反應實例碳碳雙鍵： C=C加成反應、被酸性高錳酸鉀溶液氧化CH2 CH2 + Br2 CH2Br CH2Br（1,2-二溴乙烷）回顧舊知官能團能發(fā)生的反應實 例羥基： OH與金屬鈉反應、被氧氣氧化、被酸性高錳酸鉀溶液氧化、酯化反應（取代反應）2C2H5OH + 2Na 2C2H5ONa

2、 + H22C2H5OH + O2 2CH3CHO + 2H2OCuC2H5OH + CH3COOH CH3COOC2H5 + H2O濃硫酸回顧舊知官能團能發(fā)生的反應實例羧基： COOH與堿反應、與碳酸鹽反應、酯化反應（取代反應）CH3COOH + C2H5OH CH3COOC2H5 + H2O濃硫酸1.官能團2.化學鍵鍵的飽和性鍵的極性基團間的相互影響通過有機化合物結構認識有機化合物的性質的角度有： 有機化合物的結構決定其性質，如何通過分析有機化合物的結構來推測有機化合物可能的性質呢？ 交流研討角度一：官能團入手第一步：尋找官能團；第二步：由官能團的性質進行推理預測；溫馨提示： 化學反應就是

3、舊化學鍵斷裂、新化學鍵形成的過程，推測有機化合物可能發(fā)生什么反應，尋找有機化合物分子中的不飽和鍵和極性鍵，可分析和預測有機化合物分子的反應活性部位（反應中斷鍵部位）。 交流研討角度二：化學鍵入手 有機化合物的結構決定其性質，如何通過分析有機化合物的結構來推測有機化合物可能的性質呢？結構性質預測1.鍵的飽和性有機化合物分子中有不飽和鍵，在加成反應中反應活性較強。2.鍵的極性極性鍵 有機化合物分子的反應活性部位。化學鍵 方法導引丙烯結構式： C C C H丙烯分子式：C3H6虛線：容易斷鍵的部位，是碳碳雙鍵容易發(fā)生加成反應的部位。丙烯結構簡式：CH3 CH CH2HHHHH乙醇結構式： C C O

4、 H乙醇分子式：C2H6O：極性鍵虛線：容易斷鍵的部位，是乙醇分子的反應活性部位。乙醇結構簡式：CH3 CH2 OHHHHHH 根據(jù)乙酸的結構，從化學鍵角度推測乙酸的性質，并跟以前學過的乙酸性質對比，看自己所推測的性質是否有所遺漏。乙酸結構式： C C O HHHOH 拓展應用乙酸結構式： C C O H乙酸分子式：C2H4O號鍵：極性鍵，易斷，是羧基發(fā)生中和反應的部位。乙酸結構簡式：CH3 COOH號鍵：極性鍵，易斷，是羧基發(fā)生酯化反應的部位。號鍵：極性鍵，是羧基的-H發(fā)生取代反應的部位。HHHO 拓展應用 乙酸和乙醇中都有羥基，但乙酸和乙醇的化學性質并不相同，原因是什么？溫馨提示： 原子團

5、相同，但化學性質不同，一定是原子團中共價鍵的極性不同。是什么原因導致了相同的原子團中共價鍵極性發(fā)生了改變呢？乙醇結構式： C C O HHHHHH乙酸結構式： C C O HHHHO 交流研討 由于有機化合物分子中相連接的基團間往往存在著相互影響，從而導致鍵的極性發(fā)生改變。 乙酸和乙醇分子中都有羥基( OH)，但是在乙酸分子中羥基與羰基相連，在乙醇分子中，羥基與乙基相連，由于羰基和乙基對羥基的影響不同，所以羧基中O H比醇中O H極性更強，更易斷鍵。 乙酸和乙醇的化學性質有所不同。更易斷裂 知識拓展乙醇結構式： C C O HHHHHH乙酸結構式： C C O HHHHO乙酸結構式： C C

6、O H 由于有機化合物分子中相連接的基團間往往存在著相互影響，從而導致鍵的極性發(fā)生改變。 乙醛和乙酸分子中都有羰基( C ），但是在乙酸分子中羰基與-OH相連，在乙醛分子中，羰基與-H相連，由于O原子比H原子吸引電子能力強，所以醛基中碳氧雙鍵能與H2加成，而羧基中碳氧雙鍵很難與H2加成。 乙醛和乙酸的化學性質有所不同。 知識拓展O乙醛結構式： C C HHHHHHHOO結 構性 質預測2.鍵的極性3.考慮基團間的相互影響對鍵的極性帶來的變化。極性鍵 有機化合物分子的反應活性部位。1.鍵的飽和性有機化合物分子中有不飽和鍵，在加成反應中反應活性較強。 請根據(jù)丙烯酸的結構預測丙烯酸的化學性質，并說明

7、做出該預測的理由。 應用實踐丙烯酸的結構式： C C C O HHHHOO1.碳碳雙鍵能與氫氣、鹵素單質、鹵化氫、水等在一定條件下發(fā)生加成反應，也能被酸性高錳酸鉀溶液氧化。2.羧基能與氫氧化鈉溶液、碳酸鹽等物質反應，有酸性；能與醇在濃硫酸加熱條件下發(fā)生酯化反應。官能團角度 應用實踐丙烯酸的結構式： C C C O HHHH丙烯酸的結構式： C C C O H1.鍵的飽和性不飽和鍵有碳碳雙鍵和碳氧雙鍵，碳碳雙鍵能發(fā)生加成反應，但碳氧雙鍵受相鄰基團羥基影響，很難與H2加成。2.鍵的極性O H鍵,極性鍵,易斷裂?？呻婋x出H+,有酸性。C O鍵,極性鍵,易斷裂，能發(fā)生酯化反應?；瘜W鍵角度 應用實踐OH

8、HHC H鍵,極性鍵,受碳碳雙鍵的影響，不易發(fā)生取代反應。 請解釋 CH3CH2 O H沒有酸性，而 有弱酸性的原因。 交流研討 O H 請解釋 CH3CH2 O H沒有酸性，而 有弱酸性的原因。 交流研討 O H思考： 中哪個化學鍵最容易斷裂，導致該有機 化合物呈現(xiàn)弱酸性？ O H 請解釋 CH3CH2 O H沒有酸性，而 有弱酸性的原因。 交流研討 O H學生： 中O H最容易斷裂，因為O H鍵極 性最強。 O H 請解釋 CH3CH2 O H沒有酸性，而 有弱酸性的原因。 交流研討 O H 兩種有機化合物中都有羥基，但卻呈現(xiàn)出不同的性質。原子團相同，但化學性質不同，一定是原子團中共價鍵的

9、極性不同。是什么原因導致了相同的原子團中共價鍵極性發(fā)生了改變呢？ 請解釋 CH3CH2 O H沒有酸性，而 有弱酸性的原因。 交流研討 O H 原子團相同，但化學性質不同，一定是原子團中共價鍵的極性不同。唯一的可能就是苯環(huán)對羥基中O H的極性產(chǎn)生影響，導致了羥基中O H鍵極性增強，更容易斷裂。1.官能團2.化學鍵鍵的飽和性鍵的極性基團間的相互影響根據(jù)結構預測有機化合物化學性質的角度有：（1）該色素分子中的不飽和鍵為_，極性鍵為_。 應用實踐（2）預測方框中的結構片段可能具有的性質。（3）該色素分子中的 OH可與NaOH溶液反應，但乙醇中 OH不能與NaOH溶液反應，請解釋原因。某色素的結構簡式

10、為：HO CH CH C CH2 C CH CH OHOO（1）該色素分子中的不飽和鍵為_,極性鍵為_。 應用實踐某色素的結構簡式為：HO CH CH C CH2 C CH CH OHOO分析：不飽和鍵包括碳碳雙鍵、碳氧雙鍵（酮羰基）、苯環(huán)。（1）該色素分子中的不飽和鍵為_,極性鍵為_。 應用實踐某色素的結構簡式為：HO CH CH C CH2 C CH CH OHOO分析：只要形成共價鍵的兩個原子吸引共用電子的能力不同就會形成極性鍵。所以O H、C O、C H、C O都是極性鍵。 應用實踐（2）預測方框中的結構片段可能具有的性質。某色素的結構簡式為：HO CH CH C CH2 C CH C

11、H OHOO分析：方框中的結構為碳碳雙鍵。從乙烯的化學性質可以類比推測該色素在一定條件下可能也會與氫氣、鹵素單質、鹵化氫、水等物質發(fā)生加成反應，還能被酸性高錳酸鉀溶液氧化。 應用實踐（3）該色素分子中的 OH可與NaOH溶液反應，但乙醇中 OH不能與之反應，請解釋原因。乙醇的結構：CH3CH2 OH分析：由于苯環(huán)對羥基中O H的極性產(chǎn)生影響，導致了與苯環(huán)直接相連的羥基中O H鍵極性增強，更容易斷裂，所以呈現(xiàn)酸性， 能與堿反應。HO CH CH C CH2 C CH CH OHOO某色素的結構簡式為：從化學鍵角度分析陌生有機化合物性質的一般思路1.鍵的飽和性飽和碳原子，不容易發(fā)生加成反應；不飽和碳原子，容易斷鍵，發(fā)生加成反應，可能被酸性高錳酸鉀溶液氧化；2.鍵的極性通常情況下，極性鍵是反應活性（斷鍵）部位。相同的共價鍵，周圍環(huán)境(相鄰基團)不同，其極性會受影響發(fā)生改變?；瘜W鍵角度If I had not been born Napoleon, I would have liked to have been born Alexander.如果今天我不是拿破侖的話，我想成為亞歷山大。Never underestimate your power to change yourself!永遠不要低估你改變自我的能力！Living without an aim is like