2010高考二輪復(fù)習(xí)化學(xué)學(xué)案專題13有機(jī)物推斷與合成

1、【學(xué)法導(dǎo)航雙鍵是官能團(tuán)，有機(jī)反應(yīng)方程式書寫時(shí)，忘記寫水等小分子，苯環(huán)寫成正六邊形（圓圈）【學(xué)法導(dǎo)航雙鍵是官能團(tuán)，有機(jī)反應(yīng)方程式書寫時(shí)，忘記寫水等小分子，苯環(huán)寫成正六邊形（圓圈）1. 觀察能力2. 思維能力3. 自學(xué)能力有機(jī)推斷題所提供的條件有兩類，一類是有機(jī)物的性質(zhì)及相互關(guān)系也可能有數(shù)據(jù),系。解題時(shí)要求能根據(jù)已學(xué)的知識(shí)（有機(jī)物各主要官能團(tuán)的性質(zhì)和主要化學(xué)反應(yīng)）【典例精析RCOOHRCOOHRR為烷基)RCOOHRCOOHRR為烷基)為氧元素，則A 的分子式為已知B與NaHCO3溶液完全反應(yīng)，其物質(zhì)的量之比為1：2，則在濃硫酸的催化下，B與足量的 C2H5OH 發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式是，反應(yīng)類型為

2、A 可以與金屬鈉作用放出氫氣，能使溴的四氯化碳溶液褪色，則 A 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是(4)D 的同分異構(gòu)體中，能與NaHCO3 溶液反應(yīng)放出CO2 的有【答案（1）C5H10O(2）HOOCCH2HOOCCH2COOH+取代反應(yīng)C2H5OOCCH2COOC2H5 +2H2O；酯化反應(yīng)（(3）HOCH2CH2CH=CHCH3(4）2；CH3CH2CH2COOH、CH3CH(CH3)COOH【解析（1氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為10.8140.186A 的相對(duì)分子質(zhì)量為90 (2）BNaHCO31：2B 2 COOH，結(jié)合 C2H4O2H2O可知，C CH3COOHB 3C B 2 個(gè)COOHB CH2 HOOCCH2

3、COOH+C2H5OOCCH2COOC2H5 +2H2O(3）AA中含有的官能團(tuán)為OHHOCH2CH2CH=CHCH3HOCH2CH2CH=CHCH3 其余為氧。A的相關(guān)反應(yīng)如下圖所示R-CH=CHOH(烯醇)不穩(wěn)定,很快轉(zhuǎn)化為RCH2CHO。(1)A;反應(yīng)的化學(xué)方程式A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式兩A 有多種同分異構(gòu)體,寫出四個(gè)同時(shí)滿足(i)能發(fā)生水解反應(yīng)(ii)個(gè)條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 ；（6）A 的另一種同分異構(gòu)體，其分子中所有碳原子在一條直線上，它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 為 2 個(gè)，即A 的分子式為 C4H6O2 為 2 個(gè)，即A 的分子式為 C4H6O2。由于 A 可以發(fā)生聚合反應(yīng)，說明含有碳碳雙鍵，在硫酸存

4、A中含有酯基。根據(jù)不飽和度，沒有其他功能A C D C D A 構(gòu)為 CH3COOCH=CH2，因此 A 在酸性條件下水解后得到 CH3COOH 和 CH2=CHOH，碳碳CH3CHOA聚合反應(yīng)后得到的產(chǎn)物B，?！究键c(diǎn)分析】本題考查有機(jī)物分子式的確定3.（2008 年四川延考區(qū)卷）A B 是具有相同碳原子數(shù)的一氯代物，A-I 轉(zhuǎn)換關(guān)系如圖（1）B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 ； ； （填寫反應(yīng)序號(hào)）圖中與 E 互為同分異構(gòu)體的是（填化合物代號(hào)。圖中化合物帶有的含氧（5）C在硫酸催化下與水反應(yīng)的化學(xué)方程式 ；（6）I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；名稱H2SO4 H2SO4 （6）CH3CH2COOCH(CH3)2；丙酸異丙 4.

5、（08山東卷）(I）由苯丙酸諾龍的結(jié)構(gòu)推測(cè)，它(填代號(hào)cb.d.Na2CO3 溶液作用苯丙酸諾龍的一種同分異構(gòu)體 A，在一定條件下可發(fā)生下列反應(yīng)(2）BD 的反應(yīng)類型是(3）C 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(4）FG 的化學(xué)方程式(2）加成反應(yīng)（或還原反應(yīng)（1）CCa、b成立，結(jié)構(gòu)中不含有CHO，所以不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，結(jié)構(gòu)中不含有COOH，所以不會(huì)與 Na2CO3 溶液反應(yīng)生成 （1）CCa、b成立，結(jié)構(gòu)中不含有CHO，所以不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，結(jié)構(gòu)中不含有COOH，所以不會(huì)與 Na2CO3 溶液反應(yīng)生成 (2）BH2NiCC及COC (3）HHF ，C 。5. （2008中山高三質(zhì)量檢測(cè)）已知兩個(gè)羥基同時(shí)連在同

6、一碳原子上的結(jié)構(gòu)是不穩(wěn)定的， XA中所含的官能團(tuán)上述轉(zhuǎn)化中其中屬于氧化反應(yīng)的共M與NaOH溶液共熱反應(yīng)的所屬類型反應(yīng)M的結(jié)構(gòu)A中所含的官能團(tuán)上述轉(zhuǎn)化中其中屬于氧化反應(yīng)的共M與NaOH溶液共熱反應(yīng)的所屬類型反應(yīng)M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 。 ；E 和銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式?！敬鸢浮?（ 4 2 2HCHO 【解析】本題中給出的新信息是：當(dāng)兩個(gè)羥基連在同一個(gè)碳上時(shí)不穩(wěn)定易脫水，所以在A中有醛基和羧酸鈉，BB經(jīng)兩步氧化得到的羧酸也能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明 E 是甲酸，則 B 為甲醇。進(jìn)而推斷 M 中存在一個(gè)酯基，兩個(gè)溴原子（在氫氧化鈉溶液作用下發(fā)生水解反應(yīng)轉(zhuǎn)化為兩個(gè)羥基，進(jìn)而轉(zhuǎn)化為醛基存在于 A 中再加上 FA M

7、 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。. 2009 江蘇高考化學(xué)（1）寫出D中兩種含氧官能團(tuán)的名稱和。（2）D。FeCl3 溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。EF（1）寫出D中兩種含氧官能團(tuán)的名稱和。（2）D。FeCl3 溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。EF的反應(yīng)中還可能生成一種有機(jī)副產(chǎn)物，該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 。 。提示：RBr+NaRCN+NaBr （1）DD（3）EF2molE（4）FXD（3）EF2molE（4）FXX7. （20098）C.4D. 中只含一個(gè)氧原子，與 NaH2 F.為烴（1）B的分子式（2）B 發(fā)生的反應(yīng)是（填序號(hào)a.b.聚合反應(yīng) c.d取代反應(yīng) e.Br2加成反應(yīng)的 反 應(yīng) 類 型 ： 、（ 3 ） 寫 出DE 、 （

8、2）B 發(fā)生的反應(yīng)是（填序號(hào)a.b.聚合反應(yīng) c.d取代反應(yīng) e.Br2加成反應(yīng)的 反 應(yīng) 類 型 ： 、（ 3 ） 寫 出DE 、 （4）F 的分子式為?；衔颒是F的同系物，相對(duì)分子質(zhì)量為56，寫出H所有可能的寫出AC的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式并用系統(tǒng)命名法給F命名_,F的名稱寫出ED的化學(xué)方程(2)b(3)取代反消去反 , (,)C10H18O（2）團(tuán)的性質(zhì)可得be 不能（3）C 相對(duì)分子質(zhì)量為102 以及C 中有羧基這樣的前提，可推得C 的分子式為C5H12O2 ，再由EF 肯定是消去，可得F C5H10，E C5H11Br.再根據(jù)C的核磁共振氫譜顯示其分子中含有4種氫原子，可得C 為（CH3）2CH

9、CH2COOH ,D 應(yīng)，EF 是消去（4）前一小題已經(jīng)得到 F 的分子式為 C5H10，通式為CnH2n,則相對(duì)分子質(zhì)56 的單烯烴為 C4H8它的同分異構(gòu)體有以下四種： CH2=CHCH2CH3 ,CH2=C(CH3) 2CH3CH=CHCH3順反)（4）第（3）CB結(jié)合成酯的結(jié)構(gòu)（5） molNaHCO34.48 L CO2（標(biāo)準(zhǔn)狀況（PMLAAEFCB寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式指出反應(yīng)類型 。寫出所有與MLA寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式指出反應(yīng)類型 。寫出所有與MLA具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式寫出EF轉(zhuǎn)化的化學(xué)方程 上述轉(zhuǎn)化關(guān)系中步驟和的順序能否顛倒？（填“能”或“不能”）說明理PML

10、A具有良好的生物相容性，可望作為手術(shù)縫合線等材料應(yīng)用于生物醫(yī)藥和生物材料領(lǐng)【答案】 CH2BrCHCHCH2Br，OHCCH2CHBrCHO（各 1 分，共 2 分加成 取代（12 分（12 分 HOOCCH2CHBrCOOH+3NaOHNaOOCCH2CH(OH)COONa+NaBr+2H2O（1 分不能 B中碳碳雙鍵也被氧化（1 2 分【解析】0.1molNaHCO34.48LCO2（標(biāo)準(zhǔn)狀況2 個(gè)羧基，蘋果酸脫水能生成使溴水褪色的產(chǎn)物，說明含有一個(gè)羥基，又含有 所以由兩個(gè)CH2OH 轉(zhuǎn)化為CHO，發(fā)生氧化，又要引入溴原子，所以要考慮是先氧化還是MLA 具有相同官能【專題突破1（08(1）

11、寫出下列反應(yīng)的反應(yīng)類型SA第步反(1）寫出下列反應(yīng)的反應(yīng)類型SA第步反DE第步反(2）B 所含官能團(tuán)的名稱 A：、P：、E：、S：(4）寫出在濃 H2SO4 存在并加熱的條件下， F 與足量乙醇反應(yīng)的化學(xué)方程式(5）寫出與D具有相同官能團(tuán)的D的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)(2）碳碳雙鍵 羧【解析】FNaHCO3FG的化學(xué)式(C4H4O4Na2)可知，F(xiàn)為二元酸，分子式為 C4H6O4，由于分子中含有二個(gè)COOH，剩余部分為 C2H4，結(jié)合 B 轉(zhuǎn)化為F 是發(fā)生加成反應(yīng)C2H4 是按CH2CH2連接的F 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2CH2COOHBCCBHOOCCH=CHCOOH，S 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，A+HOOC

12、CH=CHCOOH，S 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，A+134B 碳碳三鍵，BCBr2發(fā)生加成反應(yīng)，DED、 E 的相對(duì)分子質(zhì)量得到印證。2（2009 32 A E （1）H中含氧官能團(tuán)的名稱。BI 的反應(yīng)類型（2）只用一種試劑鑒別 D、E、H，該試劑（3）H與J互為同分異構(gòu)體，J在酸性條件下水解有乙酸生成，J 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（4）D和F反應(yīng)生成X的化學(xué)方程式OO濃【解析】 由已知信息可以推斷出：X 是酯，E 是酚，A 是直鏈、含有醛基的有機(jī)物?？駾F是增長碳鏈，其余的轉(zhuǎn)化碳架不變。B能連續(xù)氧化，其結(jié)構(gòu)必含-CH2OH，A、H中都含有一個(gè)雙鍵，ACH2=CHCH2CHOCH3CH=CHCHO，B CH3CHCH

13、2CH2OH，C 是 CH3CH2CH2CHO，DCH3CH2CH2COOH,F是苯酚，E 是環(huán)己醇，I CH3CHCH=CH2， 3(2008南通二調(diào))有機(jī)物A（分子式C6H10O3）是合成某種隱形眼鏡材料的單體，A可發(fā)生BDAH 2CE已知：物質(zhì)B是最簡(jiǎn)單的二元醇，可用作汽車發(fā)動(dòng)機(jī)抗凍劑；物質(zhì)D不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出氣體RRRRO O +3Zn/H 2HHRR22隱形眼鏡材料的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 寫出物質(zhì)B在銅催化下與O2反應(yīng)的化學(xué)方程式 與CBDAH 2CE已知：物質(zhì)B是最簡(jiǎn)單的二元醇，可用作汽車發(fā)動(dòng)機(jī)抗凍劑；物質(zhì)D不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出氣體RRRRO

14、 O +3Zn/H 2HHRR22隱形眼鏡材料的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 寫出物質(zhì)B在銅催化下與O2反應(yīng)的化學(xué)方程式 與C互為同分異構(gòu)體，分子為鏈狀的酯類物質(zhì)共有 種 光 H2 CH2 OHCCHO+2H 2OH C CH 2H C CH H C 33HOOC A 是酯，A B B 為C C 4 D 應(yīng)，但能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出氣體，所以 D 中至少 O個(gè)碳，則可得 D 為丙酮酸H3C C COOH為甲醛。從而可得 C ,從而也可逆推出 A 5 D 4. （200939）A 4. （200939）AJ實(shí)驗(yàn)表明：DF （1A（不考慮立體結(jié)構(gòu)由A 生成B 的反應(yīng)類型（2）D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（3）由E 生成F 的化學(xué)

15、方程式,E 中官能團(tuán)（填名稱）,與具有相同官能團(tuán)的E的同分異構(gòu)體還（寫出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式不考慮立體結(jié)構(gòu)（4）G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（5）由I生成J 的化學(xué)方程【解析】依據(jù)題給信息，可推知，CH2=CH-CH=CH2 Br2 1，4-BrCH2CH=CHCH2Br，依次可得B 為HOCH2CH=CHCH2OH,C 為HOCH2CH2CH2CHO，EHOCH2CH2CH2COOH,F。再分析另一條線，BG 該是分子內(nèi)成醚，GHOCH2CH2CH2CHO，EHOCH2CH2CH2COOH,F。再分析另一條線，BG 該是分子內(nèi)成醚，G是+CaCl2+2H2O;IJ。 25于合成化合物 V（見下圖，僅列出部分反應(yīng)條件 P

16、h代表苯）BICIIDII(2)化合物 II 發(fā)生聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式（不要求寫出反應(yīng)條件(3)反應(yīng)的化學(xué)方程式(4)化合物 III 與 PhCH2N3 發(fā)生環(huán)加成反應(yīng)成化合物 V，不同條件下環(huán)加反應(yīng)V BC(N3)4 與甲烷具有類似的空間結(jié)CC(N3)4 不可能與化合物發(fā)生環(huán)加反DC(N3)4 分解爆炸的化學(xué)反應(yīng)方程式可能為 C(N3)4 C6N2 (13(13AI1 氫原子，應(yīng)該可以發(fā)生酯化反應(yīng)和氧化反應(yīng)，BI少一個(gè)氫原子，C I 與氫氣和溴水或溴的四氯化碳溶液均發(fā)生加成反應(yīng)，D (2)化合物n(3)(4)要計(jì)算錯(cuò)誤，分子式為：C14H13N3。書寫同分異構(gòu)體要從結(jié)構(gòu)式出發(fā)，注意碳碳雙鍵上

17、苯基。(5)從 NaN3 與 NCCCl3,反應(yīng)分析不難看出反應(yīng)過程中有 C、N 三鍵的破壞，不符合取代反應(yīng)的要求，所以 A 錯(cuò)誤；C(N3)4 可視作甲烷分子中的氫原子被 N3 基團(tuán)所替代代，所以 C(N3)4 與甲烷具有類似的空間結(jié)構(gòu)，BC(N3)4N、N 不飽和鍵，應(yīng)該可以發(fā)生加成反應(yīng)，C C(N3)4正確。答案 BD【專題綜合1（2009 26（10）其性質(zhì)類似于苯）II 圖如下（僅列出部分反應(yīng)條件化合物II的分子式I （III 圖如下（僅列出部分反應(yīng)條件化合物II的分子式I （III 化合物III的名稱（3）用化合物V（結(jié)構(gòu)式見右圖）代替III 作原料，也能進(jìn)行類似的上述反應(yīng)，所得有

18、（填字母V2I具有還原性；III、II、IVV遇三氯化鐵顯色，還可發(fā)生氧化反應(yīng)，但呲啶甲酸酯可作為金屬離子的萃取劑。2呲啶甲酸正丁酯（VI）的結(jié)構(gòu)式見右圖，合成原料2呲啶甲酸的結(jié)構(gòu)式為【答案（1）C11H13NO4（2）甲醛結(jié)合題（1）可結(jié)合題（1）可以得到化合物 I 的分子式為 C11H15NO4，接著計(jì)算出化合物的分子 N（11）O（4+41+2233），結(jié)合所學(xué)知識(shí)可確定其為甲醛。結(jié)合題（3）可以得到有機(jī)物的分子式為 C（7+25+1 -1）H（6+28+5 -8）O（2+23+3 41 部分，化合物 V 應(yīng)該提供部分替代 CH2 部分，所以所得化合物的結(jié)構(gòu)式為：。（4）3羥基苯甲醛，2

19、羥基苯甲醛應(yīng)為鄰羥基苯甲醛，A錯(cuò)誤；由II可以加氫，表現(xiàn)還原性，BI、II、IV 都含有酯基結(jié)構(gòu)，都能 也能發(fā)生還原反應(yīng)，D錯(cuò)誤。答案：C23VI22（2009RCH CH OH（B H 為乙硼烷2 RCH CH OH（B H 為乙硼烷2 2）H O 2 （1）11.2L（標(biāo)準(zhǔn)狀況）A88gCO245gH2O。 A 的分子式是（2）BC均為一氯代烴，它們的名稱（系統(tǒng)命名）分別為（3）1 mol F2 mol H23苯基1丙醇。F是（6）GG【答案（1）C4H10（2）2-甲基-1-氯丙烷2-甲基-2-氯丙、（1）88gCO22mol，45gH2O 2.5mol11.2L0.5mol 2-甲基-

20、1-2-甲基-2-（3）F H21：2 3-苯基-1- E 3（2009 2-甲基-1-2-甲基-2-（3）F H21：2 3-苯基-1- E 3（2009 KMnO B4AC濃硫酸還寫出A、B、C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式用1H核磁共振譜可以證明化合物C 中C的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（E、F、G除外O為 注：E、F、GC O OCH2O COOCH2C O、。E、F、G中有一化合物經(jīng)酸性水解，其中的一種產(chǎn)物能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，寫芐佐卡因(D)的水解反應(yīng)如下OCOCH C H H H+22 H請(qǐng)寫出該聚合反應(yīng)的化學(xué)方程；OCH OOCH2CH2、；OOC （4）O CH +H OCO OH + 2322OCO催；OCH OOCH2CH2、；OOC （4）O CH +H OCO OH + 2322OCO催化n H + nCO2n反應(yīng)、縮聚反應(yīng)等知識(shí)。1HD A 與乙醇在濃硫酸作用下發(fā)生酯化反應(yīng)。最后將硝基還原即等氨基。（2）C看，硝基鄰、對(duì)位上的 H，亞甲基和甲基上的 （4）FeCl3F（5）D物質(zhì)水解可生成對(duì)氨苯甲酸，含有氨基和