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文檔簡介

第三章烴的含氧衍生物

3.1.1醇人教版選修五第三章烴的含氧衍生物

3.1.1醇人教版選修五烴的衍生物從結構上說,都可以看成是烴分子里的氫原子被其他原子或原子團取代而衍變成的化合物,叫做烴的衍生物。酯:CH3COOCH2CH3(乙酸乙酯)羧酸:CH3COOH(乙酸)醛:CH3CHO(乙醛)酚:C6H5OH(苯酚)醇:C2H5OH(乙醇)常見烴的衍生物鹵代烴:C2H5Br(溴乙烷)烴的衍生物從結構上說,都可以看成是烴分子里的氫原子被其他原子醇:羥基(-OH)與烴基或苯環(huán)側鏈上的碳原子相連的化合物稱為醇。酚:羥基(-OH)與苯環(huán)直接相連的化合物稱為酚。

一、醇和酚的定義醇:羥基(-OH)與烴基或苯環(huán)側鏈上的碳原子相連的化合物稱為二、醇分類(1)按分子中羥基的數(shù)目分:

一元醇二元醇多元醇CH2=CHCH2-OH一元醇多元醇飽和一元醇(R-OH)不飽和一元醇:醇通式:CnH2n+1OH(n≥1)CH2-OHCH2-OHCH2-OHCH-OHCH2-OH乙二醇丙三醇醇課件人教版版高中化學選修五醇課件人教版版高中化學選修五二、醇分類(1)按分子中羥基的數(shù)目分:一元醇(2)按烴基是否飽和分:(3)按烴基的種類分:飽和醇不飽和醇脂肪醇脂環(huán)醇芳香醇CH3CH2OHCH3CHCH3

OHC(CH3)3-OH伯醇RCH2OH仲醇R2CHOH叔醇R3COH1o醇(伯醇)

2o醇(仲醇)

3o醇(叔醇)

(4)按與羥基相接的碳原子的級數(shù)分:醇課件人教版版高中化學選修五醇課件人教版版高中化學選修五(2)按烴基是否飽和分:(3)按烴基的種類分:飽和醇三、醇的命名(2)編號位:(1)選主鏈:(3)寫名稱:選含—OH的最長碳鏈為主鏈從離—OH最近的一端起編號CH2OH苯甲醇CH2OHCH2OHCHOH1,2,3-丙三醇(或甘油、丙三醇)CH3CHCH3OH2-丙醇取代基位置—取代基名稱—羥基位置—母體名稱醇課件人教版版高中化學選修五醇課件人教版版高中化學選修五三、醇的命名(2)編號位:(1)選主鏈:(3)寫名稱:選含—四、醇的同分異構體CH3CH2CH2CH2OH醚類異構體醇類異構體CH3OCH2CH2CH3CH3CH2OCH2CH3碳鏈異構、位置異構、官能團異構(以飽和一元醇C4H10O為例)CH3OCHCH3

CH3CH3CHCH2OH

CH3CH3CHCH2CH3

OHCH3—C—CH3OHCH3醇與醚互為同分異構醇課件人教版版高中化學選修五醇課件人教版版高中化學選修五四、醇的同分異構體CH3CH2CH2CH2OH醚類異構體醇類名稱結構簡式相對分子質量沸點/℃甲醇CH3OH3264.7乙烷C2H630-88.6乙醇C2H5OH4678.5丙烷C3H844-42.1丙醇C3H7OH6097.2丁烷C3H858-0.5結論:相對分子質量相近的醇和烷烴相比,醇的沸點遠遠高于烷烴。醇分子間形成氫鍵五、醇的物理性質P49表3-1烷烴與醇的沸點比較醇課件人教版版高中化學選修五醇課件人教版版高中化學選修五名稱結構簡式相對分子質量沸點/℃甲醇CH3OH3264.7乙表3-2閱讀表中數(shù)據(jù),你能做出解釋嗎?名稱分子中羥基數(shù)目沸點/℃乙醇178.5乙二醇2197.31-丙醇197.21,2-丙二醇21881,2,3-丙三醇3259沸點:乙二醇>乙醇;1,2,3—丙三醇>1,2—丙二醇>1—丙醇。原因:由于羥基數(shù)目增多,使得分子間形成的氫鍵增多增強,溶沸點升高。水溶性:烷基碳數(shù)越少,越易溶于水;羥基越多,越易溶于水。醇課件人教版版高中化學選修五醇課件人教版版高中化學選修五表3-2閱讀表中數(shù)據(jù),你能做出解釋嗎?名稱分子中羥基數(shù)目沸2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑其它活潑金屬如鉀、鈣等也可與乙醇反應產生H2。1.與活潑金屬反應——置換反應乙醇鈉六、醇的化學性質現(xiàn)象:緩慢產生氣泡,

金屬鈉沉于底部或上下浮動。

CH2OHCH2OHCH2ONaCH2ONa+2Na+H2↑可測定分子中羥基個數(shù)醇課件人教版版高中化學選修五醇課件人教版版高中化學選修五2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑其它

濃硫酸的作用:溫度計水銀球位置和作用:

碎瓷片或沸石的作用:溶液變黑的原因:乙烯中的雜質:注意事項:催化劑、脫水劑。液面以下,控溫。防止暴沸CO2和SO2ΔC+2H2SO4(濃)

CO2↑+2SO2↑+2H2O乙醇被濃硫酸炭化CH2—CH2

濃硫酸170℃HOHCH2=CH2↑+H2O(實驗室制乙烯)2.消去反應對醇結構要求:需有β—H(鄰碳有氫)醇課件人教版版高中化學選修五醇課件人教版版高中化學選修五濃硫酸的作用:注意事項:催化劑、脫水劑。液面以下,控溫。(1)分子間脫水C2H5—OH+H—OC2H5

濃硫酸140℃C2H5-O-C2H5+H2OR—OH+H—OR

濃硫酸ΔR-O-R+H2O3.取代反應(2)醇與濃鹵化氫的取代反應CH3CH2—OH+H—XΔCH3CH2X+H2O濃H2SO4CH3COOH+HOC2H5

CH3COOC2H5+H2O(3)酯化反應醇課件人教版版高中化學選修五醇課件人教版版高中化學選修五(1)分子間脫水C2H5—OH+H—OC2H5實驗:把灼熱的銅絲插入乙醇中,觀察銅絲顏色變化,并小心聞試管中液體產生的氣味。銅絲Δ變黑插入乙醇溶液中又變紅、有刺激性氣味3.氧化反應2Cu+O2 2CuO

2CuO+2CH3CH2OH2Cu+2CH3CHO+2H2O

2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2OCu分析:醇課件人教版版高中化學選修五醇課件人教版版高中化學選修五實驗:把灼熱的銅絲插入乙醇中,觀察銅絲顏色變化,并小心聞試管Cu乙醛3.氧化反應①伯醇醛類:②仲醇酮類:③叔醇不能催化氧化:2R-CH2OH+O2ΔCu2R-C-H+2H2O

‖O氧化氧化CH3-C-OH-CH3CH3-2CH3-C-CH3+2H2OO‖2CH3-CH-CH3+O2

OHΔCu醇課件人教版版高中化學選修五醇課件人教版版高中化學選修五Cu乙醛3.氧化反應①伯醇醛類:②仲醇乙醇與酸性K2Cr2O7或KMnO4溶液反應CH3CH2OH乙醇氧化K2Cr2O7或KMnO4CH3CHO乙醛氧化K2Cr2O7或KMnO4CH3COOH乙酸兩個階段:K2Cr2O7Cr2(SO4)3(橙黃色)(綠色)交警判斷駕駛員是否酒后駕車的方法C2H5OH醇課件人教版版高中化學選修五醇課件人教版版高中化學選修五乙醇與酸性K2Cr2O7或KMnO4溶液反應CH3CH2OH拓展:有機物的氧化反應、還原反應氧化反應:有機物分子中失去氫原子或加入氧原子的反應(加O去H是氧化)還原反應:有機物分子中加入氫原子或失去氧原子的反應(加H去O是還原)醇課件人教版版高中化學選修五醇課件人教版版高中化學選修五拓展:有機物的氧化反應、還原反應氧化反應:有機物分子中失去氫1.下列各醇,能發(fā)生催化氧化的是()CH3—C—CH2OH

B.CH3—C—OH

D.C6H5—C—CH3

A.CH3CH3CH3CH3C.CH3—CH—CH3

OHOHCH3醇課件人教版版高中化學選修五醇課件人教版版高中化學選修五1.下列各醇,能發(fā)生催化氧化的是()CH3—C—A.和金屬鈉反應時鍵①斷裂B.和濃H2SO4共熱到170℃時鍵②和⑤斷裂C.和濃H2SO4共熱到140℃時僅有鍵②斷裂D.在Ag催化下與O2反應時鍵①和③斷裂2.乙醇分子中各種化學鍵如圖所示,關于乙醇在各種反應中斷裂鍵的說法不正確的是(

)醇課件人教版版高中化學選修五醇課件人教版版高中化學選修五A.和金屬鈉反應時鍵①斷裂2.乙醇分子中各種化學鍵如圖所示②①③④R―C―C―O―HHHHH反應斷鍵位置與金屬反應催化氧化消去反應分子間脫水與HX反應酯化反應①①③②④①②②歸納總結①醇課件人教版版高中化學選修五醇課件人教版版高中化學選修五②①③④R―C―C―O―HHHHH反應斷鍵位置與金屬反應催化氧氣金屬鈉氫鹵酸羧酸濃硫酸濃硫酸本課小結醇課件人教版版高中化學選修五醇課件人教版版高中化學選修五氧氣金屬鈉氫鹵酸羧酸濃硫酸濃硫酸本課小結醇課件人教版版高本課時結束人教版選修五醇課件人教版版高中化學選修五醇課件人教版版高中化學選修五本課時結束人教版選修五醇課件人教版版高中化學選修五醇課第三章烴的含氧衍生物

3.1.1醇人教版選修五第三章烴的含氧衍生物

3.1.1醇人教版選修五烴的衍生物從結構上說,都可以看成是烴分子里的氫原子被其他原子或原子團取代而衍變成的化合物,叫做烴的衍生物。酯:CH3COOCH2CH3(乙酸乙酯)羧酸:CH3COOH(乙酸)醛:CH3CHO(乙醛)酚:C6H5OH(苯酚)醇:C2H5OH(乙醇)常見烴的衍生物鹵代烴:C2H5Br(溴乙烷)烴的衍生物從結構上說,都可以看成是烴分子里的氫原子被其他原子醇:羥基(-OH)與烴基或苯環(huán)側鏈上的碳原子相連的化合物稱為醇。酚:羥基(-OH)與苯環(huán)直接相連的化合物稱為酚。

一、醇和酚的定義醇:羥基(-OH)與烴基或苯環(huán)側鏈上的碳原子相連的化合物稱為二、醇分類(1)按分子中羥基的數(shù)目分:

一元醇二元醇多元醇CH2=CHCH2-OH一元醇多元醇飽和一元醇(R-OH)不飽和一元醇:醇通式:CnH2n+1OH(n≥1)CH2-OHCH2-OHCH2-OHCH-OHCH2-OH乙二醇丙三醇醇課件人教版版高中化學選修五醇課件人教版版高中化學選修五二、醇分類(1)按分子中羥基的數(shù)目分:一元醇(2)按烴基是否飽和分:(3)按烴基的種類分:飽和醇不飽和醇脂肪醇脂環(huán)醇芳香醇CH3CH2OHCH3CHCH3

OHC(CH3)3-OH伯醇RCH2OH仲醇R2CHOH叔醇R3COH1o醇(伯醇)

2o醇(仲醇)

3o醇(叔醇)

(4)按與羥基相接的碳原子的級數(shù)分:醇課件人教版版高中化學選修五醇課件人教版版高中化學選修五(2)按烴基是否飽和分:(3)按烴基的種類分:飽和醇三、醇的命名(2)編號位:(1)選主鏈:(3)寫名稱:選含—OH的最長碳鏈為主鏈從離—OH最近的一端起編號CH2OH苯甲醇CH2OHCH2OHCHOH1,2,3-丙三醇(或甘油、丙三醇)CH3CHCH3OH2-丙醇取代基位置—取代基名稱—羥基位置—母體名稱醇課件人教版版高中化學選修五醇課件人教版版高中化學選修五三、醇的命名(2)編號位:(1)選主鏈:(3)寫名稱:選含—四、醇的同分異構體CH3CH2CH2CH2OH醚類異構體醇類異構體CH3OCH2CH2CH3CH3CH2OCH2CH3碳鏈異構、位置異構、官能團異構(以飽和一元醇C4H10O為例)CH3OCHCH3

CH3CH3CHCH2OH

CH3CH3CHCH2CH3

OHCH3—C—CH3OHCH3醇與醚互為同分異構醇課件人教版版高中化學選修五醇課件人教版版高中化學選修五四、醇的同分異構體CH3CH2CH2CH2OH醚類異構體醇類名稱結構簡式相對分子質量沸點/℃甲醇CH3OH3264.7乙烷C2H630-88.6乙醇C2H5OH4678.5丙烷C3H844-42.1丙醇C3H7OH6097.2丁烷C3H858-0.5結論:相對分子質量相近的醇和烷烴相比,醇的沸點遠遠高于烷烴。醇分子間形成氫鍵五、醇的物理性質P49表3-1烷烴與醇的沸點比較醇課件人教版版高中化學選修五醇課件人教版版高中化學選修五名稱結構簡式相對分子質量沸點/℃甲醇CH3OH3264.7乙表3-2閱讀表中數(shù)據(jù),你能做出解釋嗎?名稱分子中羥基數(shù)目沸點/℃乙醇178.5乙二醇2197.31-丙醇197.21,2-丙二醇21881,2,3-丙三醇3259沸點:乙二醇>乙醇;1,2,3—丙三醇>1,2—丙二醇>1—丙醇。原因:由于羥基數(shù)目增多,使得分子間形成的氫鍵增多增強,溶沸點升高。水溶性:烷基碳數(shù)越少,越易溶于水;羥基越多,越易溶于水。醇課件人教版版高中化學選修五醇課件人教版版高中化學選修五表3-2閱讀表中數(shù)據(jù),你能做出解釋嗎?名稱分子中羥基數(shù)目沸2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑其它活潑金屬如鉀、鈣等也可與乙醇反應產生H2。1.與活潑金屬反應——置換反應乙醇鈉六、醇的化學性質現(xiàn)象:緩慢產生氣泡,

金屬鈉沉于底部或上下浮動。

CH2OHCH2OHCH2ONaCH2ONa+2Na+H2↑可測定分子中羥基個數(shù)醇課件人教版版高中化學選修五醇課件人教版版高中化學選修五2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑其它

濃硫酸的作用:溫度計水銀球位置和作用:

碎瓷片或沸石的作用:溶液變黑的原因:乙烯中的雜質:注意事項:催化劑、脫水劑。液面以下,控溫。防止暴沸CO2和SO2ΔC+2H2SO4(濃)

CO2↑+2SO2↑+2H2O乙醇被濃硫酸炭化CH2—CH2

濃硫酸170℃HOHCH2=CH2↑+H2O(實驗室制乙烯)2.消去反應對醇結構要求:需有β—H(鄰碳有氫)醇課件人教版版高中化學選修五醇課件人教版版高中化學選修五濃硫酸的作用:注意事項:催化劑、脫水劑。液面以下,控溫。(1)分子間脫水C2H5—OH+H—OC2H5

濃硫酸140℃C2H5-O-C2H5+H2OR—OH+H—OR

濃硫酸ΔR-O-R+H2O3.取代反應(2)醇與濃鹵化氫的取代反應CH3CH2—OH+H—XΔCH3CH2X+H2O濃H2SO4CH3COOH+HOC2H5

CH3COOC2H5+H2O(3)酯化反應醇課件人教版版高中化學選修五醇課件人教版版高中化學選修五(1)分子間脫水C2H5—OH+H—OC2H5實驗:把灼熱的銅絲插入乙醇中,觀察銅絲顏色變化,并小心聞試管中液體產生的氣味。銅絲Δ變黑插入乙醇溶液中又變紅、有刺激性氣味3.氧化反應2Cu+O2 2CuO

2CuO+2CH3CH2OH2Cu+2CH3CHO+2H2O

2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2OCu分析:醇課件人教版版高中化學選修五醇課件人教版版高中化學選修五實驗:把灼熱的銅絲插入乙醇中,觀察銅絲顏色變化,并小心聞試管Cu乙醛3.氧化反應①伯醇醛類:②仲醇酮類:③叔醇不能催化氧化:2R-CH2OH+O2ΔCu2R-C-H+2H2O

‖O氧化氧化CH3-C-OH-CH3CH3-2CH3-C-CH3+2H2OO‖2CH3-CH-CH3+O2

OHΔCu醇課件人教版版高中化學選修五醇課件人教版版高中化學選修五Cu乙醛3.氧化反應①伯醇醛類:②仲醇乙醇與酸性K2Cr2O7或KMnO4溶液反應CH3CH2OH乙醇氧化K2Cr2O7或KMnO4CH3CHO乙醛氧化K2Cr2O7或KMnO4CH3COOH乙酸兩個階段:K2Cr2O7Cr2(SO4)3(橙黃色)(綠色)交警判斷駕駛員是否酒后駕車的方法C2H5OH醇課件人教版版高中化學選修五醇課件人教版版高中化學選修五乙醇與酸性K2Cr2O7或KMnO4溶液反應CH3CH2OH拓展:有機物的氧化反應、還原反應氧化反應:有機物分子中失去氫原子或加入氧原子的

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