高考化學(xué)第一輪總復(fù)習(xí)課件 醇和酚

1第課時(shí)

44第十三章醇和酚烴的衍生物1第課時(shí)44第十三章醇和酚烴的衍生物

植物及其廢棄物可制成乙醇燃料,下列關(guān)于乙醇燃料的說(shuō)法錯(cuò)誤的是()A.它是一種再生能源B.乙醇易燃燒,污染小C.乙醇只能在實(shí)驗(yàn)室內(nèi)作燃料D.糧食作物是制乙醇的重要原料2C植物及其廢棄物可制成乙某儀器的銅管表面有一層氧化銅，為了除去表面黑色物質(zhì)，在允許加熱的條件下，選用的最佳試劑是()A.稀硫酸B.稀硝酸C.稀鹽酸D.乙醇3D某儀器的銅管表面有一層氧下列化合物中，既能發(fā)生取代反應(yīng)，又能發(fā)生消去反應(yīng)的是()A.氯仿B.甲醇C.乙醇D.溴乙烷4下列化合物屬于醇的是

。③CD①CH3C—OHO②—OH—CH2OH③下列化合物中，既能發(fā)生取

下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是()A.乙醇和乙酸都是常用調(diào)味品的主要成分B.乙醇和乙酸的沸點(diǎn)和熔點(diǎn)都比C2H6、C2H4的沸點(diǎn)和熔點(diǎn)高C.乙醇和乙酸都能發(fā)生氧化反應(yīng)D.乙醇和乙酸之間能發(fā)生酯化反應(yīng)，酯化反應(yīng)和皂化反應(yīng)互為逆反應(yīng)5D下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是(下列物質(zhì)中屬于醇的是

，屬于酚的是

，互為同分異構(gòu)體的是

。A.CH2OHB.CH3OHC.CH3OHD.OH6ABCDABC下列物質(zhì)中屬于醇的是

苯酚沾在皮膚上，正確的處理方法是()A.酒精洗滌B.水洗C.NaOH溶液洗D.溴水處理7A7A

能正確表示下列反應(yīng)的離子方程式是()A.足量硫酸鋁與純堿反應(yīng)：8B.硫酸銅與燒堿反應(yīng)：C.苯酚與碳酸鈉反應(yīng)：D.碳酸鋇與硫酸反應(yīng)：A能正確表示下列反應(yīng)的

莽草酸是一種合成治療禽流感藥物達(dá)菲的原料，鞣酸存在于蘋(píng)果、生石榴等植物中，下列關(guān)于這兩種有機(jī)化合物的說(shuō)法正確的是()9A.兩種酸都能與溴水反應(yīng)B.兩種酸遇三氯化鐵溶液都顯色C.鞣酸分子與莽草酸分子相比多了兩個(gè)碳碳雙鍵D.等物質(zhì)的量的兩種酸與足量金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生氫氣的量相同莽草酸OHOHHOHOCO鞣酸OHOHHOHOOCAD莽草酸是一種合成治療禽一、醇1.醇的化學(xué)性質(zhì)醇的性質(zhì)由它的分子結(jié)構(gòu)決定，醇能發(fā)生取代反應(yīng)、消去反應(yīng)和氧化反應(yīng)，要注意比較醇與鹵代烴發(fā)生取代反應(yīng)和消去反應(yīng)條件的差異。10一、醇10規(guī)律：醇濃烯烴+H2O，條件：與—OH所在碳原子相鄰的碳原子必須有氫原子。112.醇的分子結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系(1)醇的消去反應(yīng)H2SO4△CH2—CH2CH2=CH2↑+H2O濃H2SO4170℃HOH規(guī)律：醇濃烯烴+H2O，條件：規(guī)律：醇+O2

醛(或酮)+H2O，條件：與—OH相連的碳原子上必須有氫原子。(也可理解催化脫氫，H2與O2反應(yīng)成H2O)12(2)醇的氧化反應(yīng)Cu△以—C②—C①—OH為例規(guī)律：醇+O2醛(或酮)+H2O，條件1.C①上至少有一個(gè)H原子才能發(fā)生去氫的催化氧化，若與羥基相連的碳上沒(méi)有H原子，則在同樣條件下不能被氧化。例如：13H3C—C—CH3+O2(反應(yīng)不進(jìn)行)Cu△CH3OH1.C①上至少有一個(gè)H原子才能發(fā)生去氫的催化氧化，若與羥基相2.C①上有兩個(gè)或三個(gè)氫原子時(shí)，被氧化成醛，如CH3CH2OHCH3CHO3.C①只有一個(gè)氫原子時(shí)，只能被氧化成酮，如：CH3—CH—CH3［O］CH3C—CH314［O］OHO2.C①上有兩個(gè)或三個(gè)氫原子時(shí)，被氧化成醛，如CH3CH2O二、酚1.苯酚(1)苯酚為無(wú)色、有特殊氣味晶體，在空氣中易被氧化而呈現(xiàn)粉紅色；苯酚易溶于乙醇、乙醚等有機(jī)溶劑，常溫下苯酚在水中溶解度不大，但65℃以上時(shí)與水互溶；苯酚有毒，能腐蝕皮膚。(2)苯酚分子中苯環(huán)影響羥基使酚羥基呈現(xiàn)弱酸性；反過(guò)來(lái)，羥基也能影響苯環(huán)的性質(zhì)，使苯環(huán)更容易發(fā)生取代反應(yīng)，苯酚還能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。15二、酚1516類(lèi)別脂肪醇芳香醇酚實(shí)例CH3CH2OHC6H5CH2OHC6H5OH結(jié)構(gòu)特點(diǎn)—OH與鏈烴基相連—OH與芳香烴基側(cè)鏈相連—OH與苯環(huán)直接相連主要化學(xué)性質(zhì)①與鈉反應(yīng)②酯化反應(yīng)③消去反應(yīng)④氧化反應(yīng)①弱酸性②取代反應(yīng)③顯色反應(yīng)特性紅熱銅絲插入醇中有刺激性氣味與FeCl3溶液反應(yīng)顯紫色2.脂肪醇、芳香醇、酚的比較16類(lèi)別脂肪醇芳香醇酚實(shí)例CH3CH2OHC6H5CH2OH17類(lèi)別苯甲苯苯酚結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式氧化反應(yīng)情況不被KMnO4酸性溶液氧化可被KMnO4酸性溶液氧化常溫下在空氣中被氧化，呈紅色3.苯、甲苯、苯酚的分子結(jié)構(gòu)及典型性質(zhì)比較—CH3—OH17類(lèi)別苯甲苯苯酚結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式氧化反應(yīng)情況不被KMnO4酸可被K18類(lèi)別苯甲苯苯酚溴代反應(yīng)溴狀態(tài)液溴液溴溴水條件催化劑催化劑無(wú)催化劑產(chǎn)物鄰、間、對(duì)三種溴苯結(jié)論苯酚與溴的取代反應(yīng)比苯、甲苯易進(jìn)行原因酚羥基對(duì)苯環(huán)的影響使苯環(huán)上的氫原子變得活潑，易被取代—Br—OHBr—BrBr18類(lèi)別苯甲苯苯酚溴代反應(yīng)溴狀態(tài)液溴液溴溴水條件催化劑催化劑【考點(diǎn)示例1】A、B、C、D、E均為有機(jī)化合物，它們之間的關(guān)系如圖所示(提示：RCHCHR′在酸性高錳酸鉀溶液中反應(yīng)生成RCOOH和R′COOH，其中R和R′為烷基)。19【考點(diǎn)示例1】A、B、C、D、E均為有機(jī)化合物，它們之間的回答下列問(wèn)題：(1)直鏈化合物A的相對(duì)分子質(zhì)量小于90，A分子中碳、氫元素的總質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0.814，其余為氧元素，則A的分子式為

。(2)已知B與NaHCO3溶液完全反應(yīng)，其物質(zhì)的量之比為1∶2，則在濃硫酸的催化下，B與足量的C2H5OH發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式是：20反應(yīng)類(lèi)型為

。C5H10OC2H5OOC—CH2—COOC2H5+2H2O濃硫酸△HOOC—CH2—COOH+2C2H5OH酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng))回答下列問(wèn)題：20反應(yīng)類(lèi)型為(3)A可以與金屬鈉作用放出氫氣，能使溴的四氯化碳溶液褪色，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

。(4)D的同分異構(gòu)體中，能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2的有

種，其相應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

。21CH3CH2CH2COOH、CH3CH(CH3)COOHHO—CH2—CH2—CH=CH—CH32(3)A可以與金屬鈉作用放出氫氣，能使溴的四氯化碳溶液褪色，在A中氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0.186，若A的相對(duì)分子質(zhì)量為90，則氧原子個(gè)數(shù)為，所以A中含1個(gè)O原子，則A的相對(duì)分子質(zhì)量為，A能與金屬鈉作用生成H2，能使Br2的CCl4褪色，可知A中有—OH和，由D的分子式知C是含有2個(gè)C的酸即乙酸，則B含3個(gè)C，有2個(gè)—COOH，由此知A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH=CHCH2CH2OH，分子式為C5H10O，B為HOOCCH2COOH。22—C=C—解析在A中氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為【變式1】物質(zhì)A(C11H18)是一種不飽和烴，它廣泛存在于自然界中，也是重要的有機(jī)合成中間體之一。某化學(xué)實(shí)驗(yàn)小組從A經(jīng)反應(yīng)①到⑤完成了環(huán)醚F的合成工作：23CH2H2CH2CCCH2CHCH3CH2CH2CH2CCH3也可表示為：①+HBr-HBrB②C1)O32)Zn,H2O③DH2/Ni④EF分子內(nèi)脫水⑤【變式1】物質(zhì)A(C11H18)是一種不飽和烴，它廣泛存在于24(R1,R2,R3,R4為烴基或H)C=CR1R2R3R41)O32)Zn,H2OC=R1OR2C=R3OR4+OCH3F1()外，還得到它的同分異構(gòu)體，其中B、C、D、E、F分別代表一種或多種物質(zhì)。已知：該小組經(jīng)過(guò)上述反應(yīng)，最終除得到24(R1,R2,R3,R4為烴基或H)C=CR1R2R3R請(qǐng)完成：(1)寫(xiě)出由A制備環(huán)醚F1的合成路線中C25CH3的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。請(qǐng)完成：25CH3的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(2)①寫(xiě)出B的一種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：26BrCH3BrCH3或(2)①寫(xiě)出B的一種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：26BrCH3BrCH3或27OCH3OCH3②寫(xiě)出由該B出發(fā)經(jīng)過(guò)上述反應(yīng)得到的F1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：OCH3OCH3和和或(3)該小組完成由A到F的合成工作中，最多可得到

種環(huán)醚化合物。527OCH3OCH3②寫(xiě)出由該B出發(fā)經(jīng)過(guò)上述反應(yīng)得到的F1的

苯酚的分離和回收方法1.有機(jī)溶劑中混有苯酚，其回收方案為：28含苯酚的苯溶液加NaOH溶液分液→苯酚→NaHCO3溶液→有機(jī)層(苯)→水層(苯酚鈉)通入足量CO2后分液苯酚的分離和回收方法292.廢水中含有苯酚，其回收方案為：含苯酚的工業(yè)廢水加入苯，振蕩后分液同方法1含苯酚的苯溶液→→水層292.廢水中含有苯酚，其回收方案為：含苯酚的加入苯，振蕩后303.乙醇中混有苯酚，其回收方案為：含苯酚的乙醇溶液加NaOH溶液蒸餾→乙醇→苯酚鈉的水溶液通入足量CO2分液→苯酚→NaHCO3溶液303.乙醇中混有苯酚，其回收方案為：含苯酚的乙醇溶液加Na【例2】下列實(shí)驗(yàn)方案合理的是()A.用飽和碳酸鈉溶液來(lái)除去乙酸乙酯中混有的乙醇、乙酸雜質(zhì)B.用加入濃溴水的方法來(lái)分離甲苯和苯酚的混合液C.用分液法分離乙醇與丁醇的混合物D.用過(guò)濾的方法除去苯酚中的三溴苯酚31A【例2】下列實(shí)驗(yàn)方案合理的是()31A乙醇、乙酸易溶于Na2CO3溶液，CH3COOCH2CH3在飽和Na2CO3溶液中溶解度很小，用分液法即可分離，A項(xiàng)正確；Br2和32無(wú)法用分液法分離，C項(xiàng)錯(cuò)誤；—BrBr—BrOH均能溶于甲苯，B項(xiàng)錯(cuò)誤；乙醇和丁醇相互溶解，液體不分層，不能用過(guò)濾法分離，D項(xiàng)錯(cuò)誤。解析—BrBr—BrOHOH乙醇、乙酸易溶于Na2CO3溶液【變式2】要從苯酚的乙醇溶液中回收苯酚，合理的操作組合是()①蒸餾②過(guò)濾③靜置分液④加足量鈉⑤通入過(guò)量CO2⑥加入足量NaOH溶液⑦加入乙酸和濃硫酸的混合液后加熱⑧加入濃溴水A.④⑤③B.⑦①C.⑧②⑤③D.⑥①⑤③33D【變式2】要從苯酚的乙醇溶液中回收苯酚，合理的操作組合是(

有機(jī)物的合成方法1.有機(jī)合成常用的解題方法(1)首先確定所要合成的有機(jī)物屬何類(lèi)別，以及題中所給定的條件與所要合成的有機(jī)物之間的關(guān)系。(2)以題中要求最終產(chǎn)物為起點(diǎn)，考慮這一有機(jī)物如何從另一有機(jī)物甲經(jīng)過(guò)一步反應(yīng)而制得。若甲不是所給已知原料，需再進(jìn)一步考慮甲又是如何從另一有機(jī)物乙經(jīng)一步反應(yīng)制得，一直推導(dǎo)到題目中給定的原料為終點(diǎn)。(3)要注意官能團(tuán)的保護(hù)。34有機(jī)物的合成方法2.官能團(tuán)的引入(1)醇羥基引入方法：①烯烴水化法；②鹵代烴水解；③醛加H2；④酯水解。(2)鹵原子引入方法：①烴與鹵原子(—X)取代；②加成(X2、HX)。(3)雙鍵的引入方法：①醇或鹵代烴的消去引入碳碳雙鍵；②醇氧化引入碳氧雙鍵。352.官能團(tuán)的引入353.官能團(tuán)的衍變鹵代烴和醇的化學(xué)性質(zhì)比較活潑，易發(fā)生取代反應(yīng)、消去反應(yīng)等，從而易轉(zhuǎn)化成各種官能團(tuán)(單官能團(tuán)和多官能團(tuán))的物質(zhì)，在有機(jī)合成中起著橋梁作用。363.官能團(tuán)的衍變364.官能團(tuán)的保護(hù)在有機(jī)合成中，某些不希望起反應(yīng)的官能團(tuán)，卻由于反應(yīng)試劑或反應(yīng)條件的影響而產(chǎn)生副反應(yīng)，這樣就不能達(dá)到預(yù)計(jì)的合成目標(biāo)。因此，必須采取措施保護(hù)某些官能團(tuán)，待完成反應(yīng)后再除去保護(hù)基，使其復(fù)原。374.官能團(tuán)的保護(hù)37保護(hù)措施必須符合下列要求：①只對(duì)要保護(hù)的基團(tuán)發(fā)生反應(yīng)，而對(duì)其他基團(tuán)不反應(yīng)；②反應(yīng)較易進(jìn)行，精制容易；③保護(hù)基易脫除，在除去保護(hù)基時(shí)，不影響其他基團(tuán)。(1)羥基的保護(hù)：在進(jìn)行氧化反應(yīng)時(shí)，可利用酯化反應(yīng)對(duì)醇羥基保護(hù)。(2)碳碳雙鍵的保護(hù)：在進(jìn)行氧化反應(yīng)時(shí)，可利用與Br2、HBr的加成反應(yīng)對(duì)雙鍵進(jìn)行保護(hù)。38保護(hù)措施必須符合下列要求：38【例3】乙基香草醛39(1)寫(xiě)出乙基香草醛分子中兩種含氧官能團(tuán)的名稱

。是食品添加劑的增香原料，其香味比香草醛更加濃郁。()醛基、(酚)羥基、醚鍵—OC2H5OHCHO【例3】乙基香草醛39(1)寫(xiě)出乙基香草醛分子中兩種含氧官能提示：①RCH2OHRCHO40(2)乙基香草醛的同分異構(gòu)體A是一種有機(jī)酸，A可發(fā)生以下變化：CrO3/H2SO4B(C9H8O3)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)—COOHKMnO4/H+A(C9H10O3)HBrC(C9H9O2Br)CrO3/H2SO4提示：①RCH2OH②與苯環(huán)直接相連的碳原子上有氫時(shí)，此碳原子才可被酸性KMnO4溶液氧化為羧基。(a)由A→C的反應(yīng)屬于

(填反應(yīng)類(lèi)型)。(b)寫(xiě)出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：41取代反應(yīng)—CHCOOHCH2OH②與苯環(huán)直接相連的碳原子上有氫時(shí)，此碳原子才可被酸性KMnO(3)乙基香草醛的另一種同分異構(gòu)體D()是一種醫(yī)藥中間體。請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)合理方案用茴香醛()合成D(其他原料自選，用反應(yīng)流程圖表示，并注明必要的反應(yīng)條件)。42—COOCH3CH3O——CHOCH3O—例如，H2催化劑，△Br2光照—Br(3)乙基香草醛的另一種同分異構(gòu)體D42—COOCH3CH343—CHOCH3O——COOHCH3O—KMnO4/H+—COOCH3CH3O—

CH3OH

濃硫酸，△答：43—CHOCH3O——COOHCH3O—KMnO4/H+—本題主要考查官能團(tuán)的性質(zhì)、反應(yīng)類(lèi)型及有機(jī)物之間的相互反應(yīng)。由44結(jié)構(gòu)可知含氧官能團(tuán)為—OH和—CHO或—O—。由A→C減少了一個(gè)H和一個(gè)O，增加一個(gè)—Br，所以為取代反應(yīng)，是—OH被—Br取代。把A用KMnO4—OC2H5OHCHO，所以A含有一個(gè)支鏈，且含有—OH，另一官能團(tuán)為—COOH，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為氧化只生成—COOH—CH2OH—CHCOOH解析本題主要考查官能團(tuán)4545464647474848494950【解析】由甲苯生成A的反應(yīng)條件，結(jié)合信息①，可知，應(yīng)為氯取代苯環(huán)上的氫，且為鄰位。由A生成B是由于氯原子被羥基取代。由B生成C，從反應(yīng)條件看，應(yīng)為氯取代甲基上的氫。結(jié)合信息③，可知D的結(jié)構(gòu)。50【解析】由甲苯生成A的反應(yīng)條件，結(jié)合信息①，可知，應(yīng)為氯51第課時(shí)

44第十三章醇和酚烴的衍生物1第課時(shí)44第十三章醇和酚烴的衍生物

植物及其廢棄物可制成乙醇燃料,下列關(guān)于乙醇燃料的說(shuō)法錯(cuò)誤的是()A.它是一種再生能源B.乙醇易燃燒,污染小C.乙醇只能在實(shí)驗(yàn)室內(nèi)作燃料D.糧食作物是制乙醇的重要原料52C植物及其廢棄物可制成乙某儀器的銅管表面有一層氧化銅，為了除去表面黑色物質(zhì)，在允許加熱的條件下，選用的最佳試劑是()A.稀硫酸B.稀硝酸C.稀鹽酸D.乙醇53D某儀器的銅管表面有一層氧下列化合物中，既能發(fā)生取代反應(yīng)，又能發(fā)生消去反應(yīng)的是()A.氯仿B.甲醇C.乙醇D.溴乙烷54下列化合物屬于醇的是

。③CD①CH3C—OHO②—OH—CH2OH③下列化合物中，既能發(fā)生取

下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是()A.乙醇和乙酸都是常用調(diào)味品的主要成分B.乙醇和乙酸的沸點(diǎn)和熔點(diǎn)都比C2H6、C2H4的沸點(diǎn)和熔點(diǎn)高C.乙醇和乙酸都能發(fā)生氧化反應(yīng)D.乙醇和乙酸之間能發(fā)生酯化反應(yīng)，酯化反應(yīng)和皂化反應(yīng)互為逆反應(yīng)55D下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是(下列物質(zhì)中屬于醇的是

，屬于酚的是

，互為同分異構(gòu)體的是

。A.CH2OHB.CH3OHC.CH3OHD.OH56ABCDABC下列物質(zhì)中屬于醇的是

苯酚沾在皮膚上，正確的處理方法是()A.酒精洗滌B.水洗C.NaOH溶液洗D.溴水處理57A7A

能正確表示下列反應(yīng)的離子方程式是()A.足量硫酸鋁與純堿反應(yīng)：58B.硫酸銅與燒堿反應(yīng)：C.苯酚與碳酸鈉反應(yīng)：D.碳酸鋇與硫酸反應(yīng)：A能正確表示下列反應(yīng)的

莽草酸是一種合成治療禽流感藥物達(dá)菲的原料，鞣酸存在于蘋(píng)果、生石榴等植物中，下列關(guān)于這兩種有機(jī)化合物的說(shuō)法正確的是()59A.兩種酸都能與溴水反應(yīng)B.兩種酸遇三氯化鐵溶液都顯色C.鞣酸分子與莽草酸分子相比多了兩個(gè)碳碳雙鍵D.等物質(zhì)的量的兩種酸與足量金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生氫氣的量相同莽草酸OHOHHOHOCO鞣酸OHOHHOHOOCAD莽草酸是一種合成治療禽一、醇1.醇的化學(xué)性質(zhì)醇的性質(zhì)由它的分子結(jié)構(gòu)決定，醇能發(fā)生取代反應(yīng)、消去反應(yīng)和氧化反應(yīng)，要注意比較醇與鹵代烴發(fā)生取代反應(yīng)和消去反應(yīng)條件的差異。60一、醇10規(guī)律：醇濃烯烴+H2O，條件：與—OH所在碳原子相鄰的碳原子必須有氫原子。612.醇的分子結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系(1)醇的消去反應(yīng)H2SO4△CH2—CH2CH2=CH2↑+H2O濃H2SO4170℃HOH規(guī)律：醇濃烯烴+H2O，條件：規(guī)律：醇+O2

醛(或酮)+H2O，條件：與—OH相連的碳原子上必須有氫原子。(也可理解催化脫氫，H2與O2反應(yīng)成H2O)62(2)醇的氧化反應(yīng)Cu△以—C②—C①—OH為例規(guī)律：醇+O2醛(或酮)+H2O，條件1.C①上至少有一個(gè)H原子才能發(fā)生去氫的催化氧化，若與羥基相連的碳上沒(méi)有H原子，則在同樣條件下不能被氧化。例如：63H3C—C—CH3+O2(反應(yīng)不進(jìn)行)Cu△CH3OH1.C①上至少有一個(gè)H原子才能發(fā)生去氫的催化氧化，若與羥基相2.C①上有兩個(gè)或三個(gè)氫原子時(shí)，被氧化成醛，如CH3CH2OHCH3CHO3.C①只有一個(gè)氫原子時(shí)，只能被氧化成酮，如：CH3—CH—CH3［O］CH3C—CH364［O］OHO2.C①上有兩個(gè)或三個(gè)氫原子時(shí)，被氧化成醛，如CH3CH2O二、酚1.苯酚(1)苯酚為無(wú)色、有特殊氣味晶體，在空氣中易被氧化而呈現(xiàn)粉紅色；苯酚易溶于乙醇、乙醚等有機(jī)溶劑，常溫下苯酚在水中溶解度不大，但65℃以上時(shí)與水互溶；苯酚有毒，能腐蝕皮膚。(2)苯酚分子中苯環(huán)影響羥基使酚羥基呈現(xiàn)弱酸性；反過(guò)來(lái)，羥基也能影響苯環(huán)的性質(zhì)，使苯環(huán)更容易發(fā)生取代反應(yīng)，苯酚還能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。65二、酚1566類(lèi)別脂肪醇芳香醇酚實(shí)例CH3CH2OHC6H5CH2OHC6H5OH結(jié)構(gòu)特點(diǎn)—OH與鏈烴基相連—OH與芳香烴基側(cè)鏈相連—OH與苯環(huán)直接相連主要化學(xué)性質(zhì)①與鈉反應(yīng)②酯化反應(yīng)③消去反應(yīng)④氧化反應(yīng)①弱酸性②取代反應(yīng)③顯色反應(yīng)特性紅熱銅絲插入醇中有刺激性氣味與FeCl3溶液反應(yīng)顯紫色2.脂肪醇、芳香醇、酚的比較16類(lèi)別脂肪醇芳香醇酚實(shí)例CH3CH2OHC6H5CH2OH67類(lèi)別苯甲苯苯酚結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式氧化反應(yīng)情況不被KMnO4酸性溶液氧化可被KMnO4酸性溶液氧化常溫下在空氣中被氧化，呈紅色3.苯、甲苯、苯酚的分子結(jié)構(gòu)及典型性質(zhì)比較—CH3—OH17類(lèi)別苯甲苯苯酚結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式氧化反應(yīng)情況不被KMnO4酸可被K68類(lèi)別苯甲苯苯酚溴代反應(yīng)溴狀態(tài)液溴液溴溴水條件催化劑催化劑無(wú)催化劑產(chǎn)物鄰、間、對(duì)三種溴苯結(jié)論苯酚與溴的取代反應(yīng)比苯、甲苯易進(jìn)行原因酚羥基對(duì)苯環(huán)的影響使苯環(huán)上的氫原子變得活潑，易被取代—Br—OHBr—BrBr18類(lèi)別苯甲苯苯酚溴代反應(yīng)溴狀態(tài)液溴液溴溴水條件催化劑催化劑【考點(diǎn)示例1】A、B、C、D、E均為有機(jī)化合物，它們之間的關(guān)系如圖所示(提示：RCHCHR′在酸性高錳酸鉀溶液中反應(yīng)生成RCOOH和R′COOH，其中R和R′為烷基)。69【考點(diǎn)示例1】A、B、C、D、E均為有機(jī)化合物，它們之間的回答下列問(wèn)題：(1)直鏈化合物A的相對(duì)分子質(zhì)量小于90，A分子中碳、氫元素的總質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0.814，其余為氧元素，則A的分子式為

。(2)已知B與NaHCO3溶液完全反應(yīng)，其物質(zhì)的量之比為1∶2，則在濃硫酸的催化下，B與足量的C2H5OH發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式是：70反應(yīng)類(lèi)型為

。C5H10OC2H5OOC—CH2—COOC2H5+2H2O濃硫酸△HOOC—CH2—COOH+2C2H5OH酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng))回答下列問(wèn)題：20反應(yīng)類(lèi)型為(3)A可以與金屬鈉作用放出氫氣，能使溴的四氯化碳溶液褪色，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

。(4)D的同分異構(gòu)體中，能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2的有

種，其相應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

。71CH3CH2CH2COOH、CH3CH(CH3)COOHHO—CH2—CH2—CH=CH—CH32(3)A可以與金屬鈉作用放出氫氣，能使溴的四氯化碳溶液褪色，在A中氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0.186，若A的相對(duì)分子質(zhì)量為90，則氧原子個(gè)數(shù)為，所以A中含1個(gè)O原子，則A的相對(duì)分子質(zhì)量為，A能與金屬鈉作用生成H2，能使Br2的CCl4褪色，可知A中有—OH和，由D的分子式知C是含有2個(gè)C的酸即乙酸，則B含3個(gè)C，有2個(gè)—COOH，由此知A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH=CHCH2CH2OH，分子式為C5H10O，B為HOOCCH2COOH。72—C=C—解析在A中氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為【變式1】物質(zhì)A(C11H18)是一種不飽和烴，它廣泛存在于自然界中，也是重要的有機(jī)合成中間體之一。某化學(xué)實(shí)驗(yàn)小組從A經(jīng)反應(yīng)①到⑤完成了環(huán)醚F的合成工作：73CH2H2CH2CCCH2CHCH3CH2CH2CH2CCH3也可表示為：①+HBr-HBrB②C1)O32)Zn,H2O③DH2/Ni④EF分子內(nèi)脫水⑤【變式1】物質(zhì)A(C11H18)是一種不飽和烴，它廣泛存在于74(R1,R2,R3,R4為烴基或H)C=CR1R2R3R41)O32)Zn,H2OC=R1OR2C=R3OR4+OCH3F1()外，還得到它的同分異構(gòu)體，其中B、C、D、E、F分別代表一種或多種物質(zhì)。已知：該小組經(jīng)過(guò)上述反應(yīng)，最終除得到24(R1,R2,R3,R4為烴基或H)C=CR1R2R3R請(qǐng)完成：(1)寫(xiě)出由A制備環(huán)醚F1的合成路線中C75CH3的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。請(qǐng)完成：25CH3的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(2)①寫(xiě)出B的一種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：76BrCH3BrCH3或(2)①寫(xiě)出B的一種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：26BrCH3BrCH3或77OCH3OCH3②寫(xiě)出由該B出發(fā)經(jīng)過(guò)上述反應(yīng)得到的F1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：OCH3OCH3和和或(3)該小組完成由A到F的合成工作中，最多可得到

種環(huán)醚化合物。527OCH3OCH3②寫(xiě)出由該B出發(fā)經(jīng)過(guò)上述反應(yīng)得到的F1的

苯酚的分離和回收方法1.有機(jī)溶劑中混有苯酚，其回收方案為：78含苯酚的苯溶液加NaOH溶液分液→苯酚→NaHCO3溶液→有機(jī)層(苯)→水層(苯酚鈉)通入足量CO2后分液苯酚的分離和回收方法792.廢水中含有苯酚，其回收方案為：含苯酚的工業(yè)廢水加入苯，振蕩后分液同方法1含苯酚的苯溶液→→水層292.廢水中含有苯酚，其回收方案為：含苯酚的加入苯，振蕩后803.乙醇中混有苯酚，其回收方案為：含苯酚的乙醇溶液加NaOH溶液蒸餾→乙醇→苯酚鈉的水溶液通入足量CO2分液→苯酚→NaHCO3溶液303.乙醇中混有苯酚，其回收方案為：含苯酚的乙醇溶液加Na【例2】下列實(shí)驗(yàn)方案合理的是()A.用飽和碳酸鈉溶液來(lái)除去乙酸乙酯中混有的乙醇、乙酸雜質(zhì)B.用加入濃溴水的方法來(lái)分離甲苯和苯酚的混合液C.用分液法分離乙醇與丁醇的混合物D.用過(guò)濾的方法除去苯酚中的三溴苯酚81A【例2】下列實(shí)驗(yàn)方案合理的是()31A乙醇、乙酸易溶于Na2CO3溶液，CH3COOCH2CH3在飽和Na2CO3溶液中溶解度很小，用分液法即可分離，A項(xiàng)正確；Br2和82無(wú)法用分液法分離，C項(xiàng)錯(cuò)誤；—BrBr—BrOH均能溶于甲苯，B項(xiàng)錯(cuò)誤；乙醇和丁醇相互溶解，液體不分層，不能用過(guò)濾法分離，D項(xiàng)錯(cuò)誤。解析—BrBr—BrOHOH乙醇、乙酸易溶于Na2CO3溶液【變式2】要從苯酚的乙醇溶液中回收苯酚，合理的操作組合是()①蒸餾②過(guò)濾③靜置分液④加足量鈉⑤通入過(guò)量CO2⑥加入足量NaOH溶液⑦加入乙酸和濃硫酸的混合液后加熱⑧加入濃溴水A.④⑤③B.⑦①C.⑧②⑤③D.⑥①⑤③83D【變式2】要從苯酚的乙醇溶液中回收苯酚，合理的操作組合是(

有機(jī)物的合成方法1.有機(jī)合成常用的解題方法(1)首先確定所要合成的有機(jī)物屬何類(lèi)別，以及題中所給定的條件與所要合成的有機(jī)物之間的關(guān)系。(2)以題中要求最終產(chǎn)物為起點(diǎn)，考慮這一有機(jī)物如何從另一有機(jī)物甲經(jīng)過(guò)一步反應(yīng)而制得。若甲不是所給已知原料，需再進(jìn)一步考慮甲又是如何從另一有機(jī)物乙經(jīng)一步反應(yīng)制得，一直推導(dǎo)到題目中給定的原料為終點(diǎn)。(3)要注意官能團(tuán)的保護(hù)。84有機(jī)物的合成方法2.官能團(tuán)的引入(1)醇羥基引入方法：①烯烴水化法；②鹵代烴水解；③醛加H2；④酯水解。(2)鹵原子引入方法：①烴與鹵原子(—X)取代；②加成(X2、HX)。(3)雙鍵的引入方法：①醇或鹵代烴的消去引入碳碳雙鍵；②醇氧化引入碳氧雙鍵。852.官能團(tuán)的引入353.官能團(tuán)的衍變鹵代烴和醇的化學(xué)性質(zhì)比較活潑，易發(fā)生取代反應(yīng)、消去反應(yīng)等，從而易轉(zhuǎn)化成各種官能團(tuán)(單官能團(tuán)和多官能團(tuán))的物質(zhì)，在有機(jī)合成中起著橋梁作用。863.官能團(tuán)的衍變364.官能團(tuán)的保護(hù)在有機(jī)合成中，某些不希望起反應(yīng)的官能團(tuán)，卻由于反應(yīng)試劑或反應(yīng)條件的影響而產(chǎn)生副反應(yīng)，這樣就不能達(dá)到預(yù)計(jì)的合成目標(biāo)。因此，必須采取措施保護(hù)某些官能團(tuán)，待完成反應(yīng)后再除去保護(hù)基，使其復(fù)原。8