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復(fù)旦大學(xué)環(huán)境科學(xué)與工程系取代基定位效應(yīng)Directing
Effects苯環(huán)上的親電取代反應(yīng)Fe
orFeX3濃H2SO4
or發(fā)煙H2SO4R
XXNO2SO3HROC
RX2HNO3濃H2SO4AlCl3RCOCl
or
(RCO)2OAlCl3X=Cl,
BrZnCl2CH2ClH2CO,
HClCO,
HClAlCl3,
CuClCHO二取代苯的用途H2.1C2.5N3.0O3.5F4.0Si1.8P2.1S2.4Cl3.0Br2.8I2.5ElectronegativityValuesBond
Polarisation
and
Inductive
Effects-I
Inductive
Effects+CC
-
ClCH3CH3CH3++C-F--OC+CH3+C+I
Inductive
Effects-
+C
H--CInductive
Effects
are
Short
RangeIn
Contrast
to
Resonance
EffectsCH2ClCHHH3C++++-The
polarised C-Cl
bond
transmits
furtherpolarisation
through
the
-bond
framework,But
effect
drops
off
quickly…This
proton
is
acidic.See
Elimination
reactions
andalkene
formation.取代基對苯環(huán)電子密度的影響親近相鄰，置于眼下Benzene（苯）鄰對位致活基間位致鈍基一些常見取代基鄰對位致鈍基強致鈍中致鈍弱致鈍弱致活中致活
強致活ReactivityNH2ORRArNO2NR3C
NFClBrIO
OSO3H
COH
CHO
OCR
CORNH
C
ROHCF3CCl3NHRNR2OHOOOC
RH2.1C2.5N3.0O3.5F4.0Si1.8P2.1S2.4Cl3.0Br2.8I2.5ElectronegativityValues孤電子對—客觀有電負性高的原子作業(yè)雙取代基的定位苯及其同系物的氧化和還原反應(yīng)1.氧化反應(yīng)苯環(huán)的氧化側(cè)鏈的氧化KMnO4or
K2CrO7O2
/
V2O5400
oCOOO不反應(yīng)順丁烯二酸酐R(H)C
HR(H)KMnO4COOHRC
RRKMnO4不被氧化（因為無-H）產(chǎn)物均為苯甲酸Birch還原對孤立雙鍵無影響:雙鍵與苯環(huán)共軛時，環(huán)外雙鍵受影響Na/NH3（液）C2H5OHNa/NH3（液）C2H5OHNa/NH3（液）C2H5OH先還原環(huán)外雙鍵2.苯環(huán)的還原①催化氫化：Ni,
180~200oC+H2高
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