2020屆高三化學(xué)二輪復(fù)習(xí)：常見有機化合物-有機物的結(jié)構(gòu)特點及同分異構(gòu)體數(shù)目判斷核心突破、經(jīng)典例題

資料僅供參考文件編號：2022年4月版本號：A修改號：1頁次：1.0審核：批準(zhǔn):發(fā)布日期：《高考12題逐題突破》：常見有機化合物——有機物的結(jié)構(gòu)特點及同分異構(gòu)體數(shù)目判斷【核心突破】1．熟記三類分子的空間結(jié)構(gòu)(1)四面體形分子：(2)六原子共面分子：(3)十二原子共面分子：2．同分異構(gòu)體的書寫與數(shù)目判斷技巧(1)烴基連接法：甲基、乙基均有1種，丙基有2種，丁基有4種。如：丁醇有4種，C4H9Cl有4種。(2)換元法：如C2H5Cl與C2HCl5均有1種。(3)等效氫法：有機物分子中有多少種等效氫原子，其一元取代物就有多少種，從而確定同分異構(gòu)體的數(shù)目。分子中等效氫原子有如下情況：①分子中同一碳原子上的氫原子等效。②同一個碳原子上的甲基上的氫原子等效。③分子中處于鏡面對稱位置(相當(dāng)于平面鏡成像時)上的氫原子是等效的。(4)定一移一法：分析二元取代物的方法，先固定一個取代基的位置，再移動另一取代基的位置，從而可確定同分異構(gòu)體的數(shù)目。如分析C3H6Cl2的同分異構(gòu)體，先固定其中一個Cl的位置，再移動另外一個Cl。3．芳香族化合物同分異構(gòu)體數(shù)目的確定(1)若取代基在苯環(huán)上的位置一定，但取代基種類不確定，同分異構(gòu)體數(shù)目的多少是由取代基的種數(shù)決定的，此時分析的重點是苯環(huán)上的取代基，如C6H5—C4H9，因為丁基有四種不同的結(jié)構(gòu)，故該烴有四種同分異構(gòu)體。(2)若取代基種類一定，但位置不確定時，可按下述方法處理：當(dāng)苯環(huán)上只有兩個取代基時，取代基在苯環(huán)上的位置有鄰、間、對三種；當(dāng)有三個取代基時，這三個取代基有“連、偏、均”三種位置關(guān)系(如R表示取代基，可以相同或不同)。4．酯類同分異構(gòu)體的確定將酯分成RCOO—和—R′兩部分，再按上述方法確定R—和R′—的同分異構(gòu)體數(shù)目，二者數(shù)目相乘即得每類酯的同分異構(gòu)體數(shù)目，最后求總數(shù)。如C4H8O2屬于酯的同分異構(gòu)體數(shù)目的思考程序如下：HCOOC3H7(丙基2種)1×2＝2種CH3COOC2H5(甲基1種，乙基1種)1×1＝1種C2H5COOCH3(乙基1種，甲基1種)1×1＝1種同分異構(gòu)體共有4種?！窘?jīng)典例題】1．(2019·全國卷Ⅲ，8)下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是()A．甲苯 B．乙烷C．丙炔 D．1,3-丁二烯答案D解析甲苯中有甲基，根據(jù)甲烷的結(jié)構(gòu)可知，甲苯分子中所有原子不可能在同一平面內(nèi)，A錯誤；乙烷相當(dāng)于2個甲基連接而成，根據(jù)甲烷的結(jié)構(gòu)可知，乙烷分子中所有原子不可能在同一平面內(nèi)，B錯誤；丙炔的結(jié)構(gòu)簡式為H3C—C≡CH，其中含有甲基，該分子中所有原子不可能在同一平面內(nèi)，C錯誤；1,3-丁二烯的結(jié)構(gòu)簡式為H2CCH—CH=CH2，根據(jù)乙烯的結(jié)構(gòu)可知，該分子中所有原子可能在同一平面內(nèi)，D正確。2．(2018·全國卷Ⅰ，11)環(huán)之間共用一個碳原子的化合物稱為螺環(huán)化合物，螺[2.2]戊烷()是最簡單的一種。下列關(guān)于該化合物的說法錯誤的是()A．與環(huán)戊烯互為同分異構(gòu)體B．二氯代物超過兩種C．所有碳原子均處同一平面D．生成1molC5H12至少需要2molH2答案C解析中每個碳原子都形成4個共價單鍵，這4個鍵呈四面體形分布，所有碳原子不可能處于同一平面，C項錯誤；環(huán)戊烯的結(jié)構(gòu)簡式為，與分子式相同但結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體，A項正確；如、、都是螺[2.2]戊烷的二氯代物，B項正確；螺[2.2]戊烷的分子式是C5H8，在理論上，1molC5H8與2molH2反應(yīng)，生成1molC5H12，D項正確。3．化合物(b)、(d)、(p)的分子式均為C6H6，下列說法正確的是()A．b的同分異構(gòu)體只有d和p兩種B．b、d、p的二氯代物均只有三種C．b、d、p均可與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)D．b、d、p中只有b的所有原子處于同一平面答案D解析A錯，苯的同分異構(gòu)體還有CH3—C≡C—C≡C—CH3等；B錯，b的二氯代物有3種，d的二氯代物有6種(、)，p的二氯代物有3種()；C錯，b、p不能與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)；D對，d、p中都存在類似甲烷的四面體結(jié)構(gòu)，所有原子不可能處于同一平面。4．分子式為C4H8Cl2的有機物有(不含立體異構(gòu))()A．7種B．8種C．9種D．10種答案C解析丁烷(C4H10)具有2種碳骨架結(jié)構(gòu)，先固定一個氯原子的取代位置，則另一個氯原子的位置如右所示：共9種結(jié)構(gòu)，C正確。INCLUDEPICTURE"E:\\張紅\\2019\\大二輪\\考前三個化學(xué)通用\\WORD\\新建文件夾\\精練預(yù)測押題A.TIF"INETINCLUDEPICTURE"E:\\張紅\\2019\\大二輪\\考前三個化學(xué)通用\\全書完整的Word版文檔\\第一篇\\精練預(yù)測押題A.TIF"INETINCLUDEPICTURE"E:\\張紅\\2019\\大二輪\\考前三個化學(xué)通用\\全書完整的Word版文檔\\第一篇\\精練預(yù)測押題A.TIF"INETINCLUDEPICTURE"E:\\張紅\\2019\\大二輪\\考前三個化學(xué)通用\\全書完整的Word版文檔\\第一篇\\精練預(yù)測押題A.TIF"INET【提升訓(xùn)練17題答案+解析】1．下列說法正確的是()A．CH3CH=CHCH3分子中的四個碳原子在同一直線上B.(a)和(c)分子中所有碳原子均處于同一平面上C．對三聯(lián)苯分子中至少有16個原子共平面D.分子中所有原子一定在同一平面上答案C解析A項，根據(jù)乙烯的立體構(gòu)型可知，CH3CH=CHCH3分子中的四個碳原子處于同一平面上，但不在同一直線上，錯誤；B項，用鍵線式表示有機物結(jié)構(gòu)時，容易忽略飽和碳原子的共面規(guī)律，飽和碳原子只能與另外兩個相連的原子共平面，故a與c分子中所有碳原子不可能共平面，錯誤；C項，苯環(huán)為平面結(jié)構(gòu)，與苯環(huán)直接相連的原子一定在同一平面內(nèi)，碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn)，但一條直線上的碳原子在一個平面內(nèi)，則至少有16個原子共平面，正確；D項，羥基上的氧原子一定在苯環(huán)所確定的平面上，但羥基上的H原子可能不在苯環(huán)所確定的平面上，錯誤。2．下列有機物中，所有原子處于同一平面的是()A． B．C． D．CH2=CHCl答案D解析四氯化碳是正四面體結(jié)構(gòu)，所有原子不可能共面，故A項錯誤；選項中含有甲基，根據(jù)甲烷的空間正四面體結(jié)構(gòu)可知，含有甲基的一定是立體構(gòu)型，所有原子不可能共面，故B和C項錯誤；根據(jù)乙烯的結(jié)構(gòu)可知，氯原子替代H原子的位置，分子中所有原子一定處于同一平面，故選D項。3．已知：乙炔的結(jié)構(gòu)為H—C≡C—H,4個原子在同一直線上，能與單質(zhì)溴發(fā)生加成反應(yīng)，1,4-二苯基丁二炔廣泛應(yīng)用于農(nóng)藥的合成，其結(jié)構(gòu)如圖所示。下列有關(guān)該物質(zhì)的說法不正確的是()A．該有機物的化學(xué)式為C16H10B．該分子中處于同一直線上的原子最多有6個C．該物質(zhì)能使溴的四氯化碳溶液褪色D．該分子中所有原子可能位于同一平面上答案B解析B項，分子中含有兩個乙炔基、兩個苯環(huán)，根據(jù)苯和乙炔的結(jié)構(gòu)特點可知，該分子中處于同一直線上的碳原子最多有8個，處于同一直線上的碳原子和氫原子最多有10個，錯誤；C項，該物質(zhì)中含有碳碳三鍵，能使溴的四氯化碳溶液褪色，正確；D項，兩個乙炔基為直線形結(jié)構(gòu)，碳碳單鍵可以轉(zhuǎn)動，兩個苯環(huán)所在的平面可能同時位于同一平面上，故分子中所有原子可能位于同一平面上，正確。4．分子式為C5H10O3的有機物與NaHCO3溶液反應(yīng)時，生成C5H9O3Na；而與金屬鈉反應(yīng)時生成C5H8O3Na2。則該有機物的同分異構(gòu)體(不考慮立體異構(gòu))有()A．10種B．11種C．12種D．13種答案C解析本題易因不能正確判斷出官能團的種類及數(shù)目而出錯。與碳酸氫鈉反應(yīng)后增加一個Na原子，則說明有機物中含有一個羧基，與金屬鈉反應(yīng)后增加兩個Na原子，則說明有機物中還含有一個羥基。除去官能團羧基中的碳原子還余下四個碳原子。余下的碳原子可構(gòu)成兩種碳鏈，然后按“定一移一”來判斷：用1、2表示一種官能團，用①、②……表示另一種官能團，有2×4＝8(種)；有3＋1＝4(種)，綜上所述共有12種。5．(2018·洛陽市上學(xué)期尖子生一聯(lián))芳香類化合物C8H8O2，能與NaHCO3反應(yīng)生成CO2，該芳香化合物連在碳原子上的氫原子被氯原子取代后的一氯代物共有(不含立體異構(gòu))()A．15種B．16種C．17種D．18種答案C解析能與NaHCO3反應(yīng)生成CO2，說明含有羧基，當(dāng)苯環(huán)上有兩個取代基時，分別為—CH3、—COOH，可取代的氫原子的位置有：、、；當(dāng)苯環(huán)上只有一個取代基時，可取代氫原子的位置有：，所以同分異構(gòu)體的數(shù)目＝5＋5＋3＋4＝17。6．由丁烯制備戊酸丁酯的合成路線如圖所示，下列說法錯誤的是()A．戊酸的結(jié)構(gòu)有4種B．戊酸丁酯最多有16種結(jié)構(gòu)C．M的同分異構(gòu)體中不能與金屬鈉反應(yīng)的有機物有2種D．與Z互為同分異構(gòu)體，且能發(fā)生水解反應(yīng)的有機物有9種答案C解析丁基有4種結(jié)構(gòu)，戊酸可以看作是由丁基和羧基結(jié)合而成，所以也有4種結(jié)構(gòu)，故A項正確；戊酸丁酯中的戊酸，相當(dāng)于丁基連接1個—COOH，所以有4種結(jié)構(gòu)，而丁醇相當(dāng)于丁基連接1個—OH，所以也有4種結(jié)構(gòu)，因此戊酸丁酯最多有16種結(jié)構(gòu)，故B項正確；M為丁醇，其同分異構(gòu)體中不能與金屬鈉反應(yīng)的是醚，分別是CH3—O—CH2—CH2—CH3、CH3—CH2—O—CH2—CH3和共3種，故C項錯誤；Z是戊酸，其同分異構(gòu)體中能發(fā)生水解的屬于酯類，HCOOC4H9有4種，CH3COOC3H7有2種，CH3CH2COOCH2CH3、CH3CH2CH2COOCH3、(CH3)2CHCOOCH3各1種，所以共9種，故D項正確。7．下列關(guān)于有機物(a)(b)、(c)的說法正確的是()A．a(chǎn)、b、c的分子式均為C8H10B．a(chǎn)、b、c均能發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)C．a(chǎn)、b、c的一氯代物分別有5種、2種、1種D．a(chǎn)、b、c中的所有原子均可能處于同一平面答案C解析a為苯乙烯，b為桶烯，c為立方烷，它們的分子式均為C8H8，互為同分異構(gòu)體，A項錯誤；c中沒有不飽和鍵，不能發(fā)生加成反應(yīng)，B項錯誤；a、b、c的一氯代物分別有5種、2種、1種，C項正確；苯基和乙烯基上的原子均處于同一平面，而且苯基和乙烯基之間的單鍵可以旋轉(zhuǎn)，故a中的所有原子可能處于同一平面，b和c中均存在形成4個單鍵的碳原子，與該碳原子相連的4個原子一定不處于同一平面，故b、c中的所有原子均不可能處于同一平面，D項錯誤。8．a(chǎn)、b、c的結(jié)構(gòu)如圖所示：(a)、(b)、(c)。下列說法正確的是()A．a(chǎn)中所有碳原子處于同一平面B．b的二氯代物有三種C．a(chǎn)、b、c三種物質(zhì)均可與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)D．a(chǎn)、b、c互為同分異構(gòu)體答案D解析A項，a中右側(cè)三角形中的碳均為飽和碳，不可能與左邊三角形共面；B項，b中外側(cè)三個頂點均為“CH2”，且等效，因而二氯取代物只有兩種；b中不含有碳碳雙鍵，不能與溴的CCl4溶液發(fā)生加成反應(yīng)，C項錯誤；a、b、c三種物質(zhì)的分子式均為C5H6，因而互為同分異構(gòu)體，D項正確。9．芳樟醇和橙花叔醇是決定茶葉花甜香的關(guān)鍵物質(zhì)。芳樟醇和橙花叔醇的結(jié)構(gòu)如圖所示，下列有關(guān)敘述正確的是()A．橙花叔醇的分子式為C15H28OB．芳樟醇和橙花叔醇互為同分異構(gòu)體C．芳樟醇和橙花叔醇與H2完全加成后的產(chǎn)物互為同系物D．二者均能發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、還原反應(yīng)，但不能發(fā)生氧化反應(yīng)答案C解析根據(jù)橙花叔醇的結(jié)構(gòu)可知，橙花叔醇的分子式為C15H26O，A項錯誤；芳樟醇的分子式為C10H18O，芳樟醇與橙花叔醇不互為同分異構(gòu)體，B項錯誤；芳樟醇和橙花叔醇與氫氣加成后產(chǎn)物的分子式分別是C10H22O、C15H32O，兩者結(jié)構(gòu)相似，且組成上相差5個CH2原子團，因此與氫氣加成后的產(chǎn)物互為同系物，C項正確；兩種有機物含有的官能團都是碳碳雙鍵和羥基，可以發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、還原反應(yīng)，碳碳雙鍵能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，因此芳樟醇和橙花叔醇均能發(fā)生氧化反應(yīng)，D項錯誤。10.某有機物的分子式為C9H12，其屬于芳香烴的同分異構(gòu)體有（不考慮立體異構(gòu)）

（

）6種 B.7種 C.8種 D.9種5.【答案】C

【解析】【分析】本題考查同分異構(gòu)體的的書寫，先確定不飽和度，確定官能團，然后確定取代基的位置，難度一般。

【解答】該有機物的不飽合度為4，苯環(huán)的不飽合度為4，C9H12符合苯的同系物的通式，則苯環(huán)側(cè)鏈上的取代基為烷烴基。當(dāng)苯環(huán)上只有1個取代基時，有兩種結(jié)構(gòu)：正丙基(—CH2CH2CH3)、異丙基[—CH(CH3)CH3]；當(dāng)苯環(huán)上有兩個取代基時為—CH3和—CH2CH3，有鄰、間、對三種結(jié)構(gòu)；當(dāng)苯環(huán)上有三個甲基時，有三種結(jié)構(gòu)，共有2+3+3＝8種。11.下列說法正確的是（

）A.甲醇分子和過氧化氫分子有相同的電子數(shù)；He和Be2+有相同的質(zhì)子數(shù)

B.乙醇和乙二醇互為同系物；H2O和D2O互為同分異構(gòu)體

C.NaHCO3【答案】C

【解析】【分析】本題考查了質(zhì)子數(shù)和電子數(shù)的關(guān)系，同系物、同分異構(gòu)體，題目難度中等，注意掌握同系物、同分異構(gòu)體等概念，明確它們之間的區(qū)別。

【解答】A.甲醇分子和過氧化氫分子有相同的電子數(shù)，均為18；He和Be2+的質(zhì)子數(shù)分別是2、4，A錯誤；

B.乙醇和乙二醇分子含有的羥基個數(shù)不同，不互為同系物；H2O和D2O均表示水分子，不互為同分異構(gòu)體，B錯誤；

C.NaHCO3晶體中陰、陽離子分別為HCO3-和Na+，BaO2固體中陰、陽離子分別為O22?和Ba2+，陰、陽離子數(shù)之比均是1:1，C正確；

?D.Mg2+所帶電荷數(shù)為2，其電子層數(shù)也為2；15N的核外電子數(shù)是7，中子數(shù)是15-7＝8，二者不相等，D錯誤。

故選C。

12.鄰甲基苯甲酸主要用于農(nóng)藥、醫(yī)藥及有機化工原料的合成，其結(jié)構(gòu)簡式為，下列關(guān)于該物質(zhì)的說法正確的是(

該物質(zhì)既能使溴水褪色又能使酸性高錳酸鉀溶液褪色

B.該物質(zhì)的同分異構(gòu)體中能水解且含有甲基的共5種

C.1?mol該物質(zhì)最多能與4?molH2【答案】B

【解析】【分析】

本題考查有機物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，注意把握有機物的官能團及性質(zhì)的關(guān)系，選項B為解答的難點，題目難度不大。

【解答】

A.鄰甲基苯甲酸能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，不能使溴水褪色，故A錯誤；

B.能水解說明含有酯基，甲酸酯基與甲基處于鄰、間、對位有3種，再加上苯甲酸甲酯和乙酸苯酯一共5種，故B正確；

C.1?mol該物質(zhì)最多能與3?mol

H2發(fā)生加成反應(yīng)，故C錯誤；

D.甲基碳屬于飽和碳原子，其與周圍四個原子構(gòu)成空間四面體結(jié)構(gòu)，不能全部共面，故D錯誤。

故選B。13.苦艾精油由天然艾葉萃取精煉而成，中藥常用作溫經(jīng)通絡(luò)，益氣活血，祛寒止痛等?，F(xiàn)代科學(xué)從其中分離出多種化合物，其中四種的結(jié)構(gòu)如下：下列說法正確的是(

)②③分子中所有的碳原子可能處于同一平面內(nèi)

B.④的一氯代物有5種

C.②、④互為同分異構(gòu)體

D.①②③均能使酸性高錳酸鉀溶液褪色【答案】D

【解析】解：A.②含有飽和碳原子，具有甲烷的結(jié)構(gòu)特征，則所有的碳原子不可能在同一個平面上，故A錯誤；

B.④結(jié)構(gòu)不對稱，一氯代物有6種，故B錯誤；

C.②、④的分子式不同，各為C10H18O、C10H16O，則二者不是同分異構(gòu)體，故C錯誤；

D.①、②均含有碳碳雙鍵，可被酸性高錳酸鉀氧化，③的苯環(huán)含有甲基，可酸性高錳酸鉀被氧化，故D正確。

故選：D。

A.②含有飽和碳原子，具有甲烷的結(jié)構(gòu)特征；

B.④結(jié)構(gòu)不對稱，根據(jù)H原子的種類判斷；

C.②、④的分子式不同；14.香蘭素是重要的香料之一，它可由丁香酚經(jīng)多步反應(yīng)合成。有關(guān)上述兩種化合物的說法正確的是(

)常溫下，1mol丁香酚只能與1mol?Br2反應(yīng)

B.丁香酚不能FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

C.香蘭素分子中至少有12個原子共平面

D.【答案】C

【解析】【分析】本題考查有機物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，為高考常見題型，明確結(jié)構(gòu)決定其性質(zhì)、常見有機物的性質(zhì)和結(jié)構(gòu)式解答本題的關(guān)鍵，難度適中?！窘獯稹緼.常溫下，1?mol丁香酚能發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng)，共與2molBr2?反應(yīng)，故A錯誤；

B.丁香酚中含有酚羥基，具有酚的性質(zhì)，能和氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，故B錯誤；

C.香蘭素分子中苯環(huán)為平面結(jié)構(gòu)，與苯環(huán)直接相連的原子在同一平面內(nèi)，則7個C原子、3個H原子、2個O原子在同一平面內(nèi)，故C正確；

D.苯環(huán)能與氫氣加成、醛基能與氫氣加成，則1mol香蘭素最多能與4?mol15.已烯雌酚是一種激素類藥物，結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，下列有關(guān)敘述中正確的是該有機物屬于芳香烴

B.該物質(zhì)不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色

C.該分子對稱性好，所以沒有順反異構(gòu)

D.該有機物分子中，最多可能有18個碳原子共平面【答案】D

【解析】【分析】

本題考查有機物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，為高考常見題型，側(cè)重于有機物知識的綜合應(yīng)用，題目難度中等，易錯點為D，注意把握有機物的結(jié)構(gòu)特點。

【解答】

A，該有機物含有氧元素，故不屬于芳香烴，故A不符合題意；

B.有機物含有碳碳雙鍵、酚羥基，能使酸性高錳酸鉀溶