鹵化反應(yīng)知識講座課件

Chapter1鹵化反應(yīng)

HalogenationReaction

Chapter1鹵化反應(yīng)

Halogenation1定義：分子中形成C-X的反應(yīng)特點：引入鹵原子可改變有機分子中的性質(zhì)，同時能轉(zhuǎn)化成其它官能團。如：制備藥物中間體糖皮質(zhì)激素醋酸可的松

制備具有不同生理活性的含鹵素的有機藥物定義：分子中形成C-X的反應(yīng)2鹵化反應(yīng)的類型飽和烷烴不飽和烴芳香環(huán)上的鹵取代烯丙位、芐位上的鹵置換醛酮羰基α-位的鹵置換

羧酸羥基的鹵置換鹵化反應(yīng)的類型3學(xué)習(xí)重點

1不飽和烴與鹵素加成反應(yīng)的歷程及其立體化學(xué)2次鹵酸（酯）和N-鹵代酰胺等于不飽和烴反應(yīng)的歷程、影響因素及其立體化學(xué)3鹵化烴對不飽和烴加成反應(yīng)的歷程及影響因素4烯丙位、芐位的鹵置換反應(yīng)所用的鹵化劑的種類、反應(yīng)歷程和影響因素5芳香環(huán)的鹵置換反應(yīng)的鹵化劑的種類、反應(yīng)歷程和影響因素6醛酮羰基α-位的鹵置換反應(yīng)的反應(yīng)歷程及其影響因素7用于醇酚羥基的鹵置換反應(yīng)的鹵化劑的種類、反應(yīng)歷程及影響因素8用于羧酸羥基的鹵置換反應(yīng)的鹵化劑的種類、特點及使用條件學(xué)習(xí)重點1不飽和烴與鹵素加成反應(yīng)的歷程及其立體化4第一節(jié)不飽和烴的鹵加成反應(yīng)概述

加鹵素鹵內(nèi)酯化加鹵化氫加次鹵酸加硼烷

第一節(jié)不飽和烴的鹵加成反應(yīng)概述加鹵素5第一節(jié)不飽和烴的鹵加成反應(yīng)一、不飽和烴加鹵素

1X2對烯烴的加成

F＞CI＞Br＞IF與不飽和烴反應(yīng)太劇烈CH2=CH2+Br2→BrCH2CH2Br+CI2→CICH2CH2CI+I2→ICH2CH2I(I2太貴，需用I2時,，用NaI發(fā)生置換反應(yīng))

機理：親電加成溶媒：CH2CI2CHCI3CCI4CS2第一節(jié)不飽和烴的鹵加成反應(yīng)一、不飽和烴加鹵素1X6第一節(jié)不飽和烴的鹵加成反應(yīng)一、不飽和烴加鹵素機理:第一節(jié)不飽和烴的鹵加成反應(yīng)一、不飽和烴加鹵素機7第一節(jié)不飽和烴的鹵加成反應(yīng)一、不飽和烴加鹵素第一節(jié)不飽和烴的鹵加成反應(yīng)一、不飽和烴加鹵素8第一節(jié)不飽和烴的鹵加成反應(yīng)一、不飽和烴加鹵素立體化學(xué)問題順式第一節(jié)不飽和烴的鹵加成反應(yīng)一、不飽和烴加鹵素立體化學(xué)問9第一節(jié)不飽和烴的鹵加成反應(yīng)一、不飽和烴加鹵素立體化學(xué)問題第一節(jié)不飽和烴的鹵加成反應(yīng)一、不飽和烴加鹵素立體化學(xué)問10第一節(jié)不飽和烴的鹵加成反應(yīng)一、不飽和烴加鹵素第一節(jié)不飽和烴的鹵加成反應(yīng)一、不飽和烴加鹵素11第一節(jié)不飽和烴的鹵加成反應(yīng)一、不飽和烴加鹵素2、鹵素對炔加成

得反式二鹵烯烴第一節(jié)不飽和烴的鹵加成反應(yīng)一、不飽和烴加鹵素2、鹵素對12第一節(jié)不飽和烴的鹵加成反應(yīng)二、不飽和酸鹵內(nèi)酯反應(yīng)二、不飽和酸鹵內(nèi)酯反應(yīng)第一節(jié)不飽和烴的鹵加成反應(yīng)二、不飽和酸鹵內(nèi)酯反應(yīng)二、不13第一節(jié)不飽和烴的鹵加成反應(yīng)三、不飽和烴和次鹵酸（酯），N-鹵代酰胺的反應(yīng)

機理實例三、不飽和烴和次鹵酸（酯），N-鹵代酰胺的反應(yīng)第一節(jié)不飽和烴的鹵加成反應(yīng)三、不飽和烴和次鹵酸（酯），N14第一節(jié)不飽和烴的鹵加成反應(yīng)三、不飽和烴和次鹵酸（酯），N-鹵代酰胺的反應(yīng)第一節(jié)不飽和烴的鹵加成反應(yīng)三、不飽和烴和次鹵酸（酯），15第一節(jié)不飽和烴的鹵加成反應(yīng)三、不飽和烴和次鹵酸（酯），N-鹵代酰胺的反應(yīng)NBS英文名稱：N-Bromosuccinimide別名：N-溴代琥珀酰亞胺。結(jié)構(gòu)式：NCSNBANCA第一節(jié)不飽和烴的鹵加成反應(yīng)三、不飽和烴和次鹵酸（酯），N16第一節(jié)不飽和烴的鹵加成反應(yīng)四、鹵化氫對不飽和烴的加成反應(yīng)

1HX對烯烴的加成

四、鹵化氫對不飽和烴的加成反應(yīng)第一節(jié)不飽和烴的鹵加成反應(yīng)四、鹵化氫對不飽和烴的加成反17第一節(jié)不飽和烴的鹵加成反應(yīng)四、鹵化氫對不飽和烴的加成反應(yīng)機理反馬氏規(guī)則機理

第一節(jié)不飽和烴的鹵加成反應(yīng)四、鹵化氫對不飽和烴的加成反18第一節(jié)不飽和烴的鹵加成反應(yīng)四、鹵化氫對不飽和烴的加成反應(yīng)2HX對炔烴得加成

第一節(jié)不飽和烴的鹵加成反應(yīng)四、鹵化氫對不飽和烴的加成反19第一節(jié)不飽和烴的鹵加成反應(yīng)五、硼烷的加成

五、硼烷的加成第一節(jié)不飽和烴的鹵加成反應(yīng)五、硼烷的加成五、硼烷的加20第二節(jié)烴類的鹵代反應(yīng)一、脂肪烴的鹵取代反應(yīng)炔

烯丙位芐位一、脂肪烴的鹵取代反應(yīng)第二節(jié)烴類的鹵代反應(yīng)一、脂肪烴的鹵取代反應(yīng)一、脂肪烴21第二節(jié)烴類的鹵代反應(yīng)一、脂肪烴的鹵取代反應(yīng)機理（自由基)

例第二節(jié)烴類的鹵代反應(yīng)一、脂肪烴的鹵取代反應(yīng)機理（自由基22第二節(jié)烴類的鹵代反應(yīng)一、脂肪烴的鹵取代反應(yīng)第二節(jié)烴類的鹵代反應(yīng)一、脂肪烴的鹵取代反應(yīng)23第二節(jié)烴類的鹵代反應(yīng)一、脂肪烴的鹵取代反應(yīng)第二節(jié)烴類的鹵代反應(yīng)一、脂肪烴的鹵取代反應(yīng)24第二節(jié)烴類的鹵代反應(yīng)一、脂肪烴的鹵取代反應(yīng)第二節(jié)烴類的鹵代反應(yīng)一、脂肪烴的鹵取代反應(yīng)25第二節(jié)烴類的鹵代反應(yīng)二、芳烴鹵代反應(yīng)（親電取代）機理例二、芳烴鹵代反應(yīng)（親電取代）第二節(jié)烴類的鹵代反應(yīng)二、芳烴鹵代反應(yīng)（親電取代）二、26第二節(jié)烴類的鹵代反應(yīng)二、芳烴鹵代反應(yīng)（親電取代）第二節(jié)烴類的鹵代反應(yīng)二、芳烴鹵代反應(yīng)（親電取代）27第二節(jié)烴類的鹵代反應(yīng)二、芳烴鹵代反應(yīng)（親電取代）第二節(jié)烴類的鹵代反應(yīng)二、芳烴鹵代反應(yīng)（親電取代）28第二節(jié)烴類的鹵代反應(yīng)二、芳烴鹵代反應(yīng)（親電取代）第二節(jié)烴類的鹵代反應(yīng)二、芳烴鹵代反應(yīng)（親電取代）29第二節(jié)烴類的鹵代反應(yīng)二、芳烴鹵代反應(yīng)（親電取代）第二節(jié)烴類的鹵代反應(yīng)二、芳烴鹵代反應(yīng)（親電取代）30第二節(jié)烴類的鹵代反應(yīng)二、芳烴鹵代反應(yīng)（親電取代）第二節(jié)烴類的鹵代反應(yīng)二、芳烴鹵代反應(yīng)（親電取代）31第三節(jié)羰基化合物的鹵代反應(yīng)第三節(jié)羰基化合物的鹵代反應(yīng)32第三節(jié)羰基化合物的鹵代反應(yīng)第三節(jié)羰基化合物的鹵代反應(yīng)33第三節(jié)羰基化合物的鹵代反應(yīng)一、醛酮α-位氫的鹵代反應(yīng)

1酮α-H鹵代反應(yīng)一、醛酮α-位氫的鹵代反應(yīng)

1酮α-H鹵代反應(yīng)第三節(jié)羰基化合物的鹵代反應(yīng)一、醛酮α-位氫的34第三節(jié)羰基化合物的鹵代反應(yīng)一、醛酮α-位氫的鹵代反應(yīng)

1酮α-H鹵代反應(yīng)

第三節(jié)羰基化合物的鹵代反應(yīng)一、醛酮α-位氫的鹵代反應(yīng)35第三節(jié)羰基化合物的鹵代反應(yīng)一、醛酮α-位氫的鹵代反應(yīng)

1酮α-H鹵代反應(yīng)

第三節(jié)羰基化合物的鹵代反應(yīng)一、醛酮α-位氫的鹵代反應(yīng)36第三節(jié)羰基化合物的鹵代反應(yīng)一、醛酮α-位氫的鹵代反應(yīng)

1酮α-H鹵代反應(yīng)第三節(jié)羰基化合物的鹵代反應(yīng)一、醛酮α-位氫的鹵代反應(yīng)37第三節(jié)羰基化合物的鹵代反應(yīng)一、醛酮α-位氫的鹵代反應(yīng)

1酮α-H鹵代反應(yīng)第三節(jié)羰基化合物的鹵代反應(yīng)一、醛酮α-位氫的鹵代反應(yīng)38第三節(jié)羰基化合物的鹵代反應(yīng)一、醛酮α-位氫的鹵代反應(yīng)

1酮α-H鹵代反應(yīng)

游離基反應(yīng)促進劑選擇性地對烷基取代較多的α-H進行溴代第三節(jié)羰基化合物的鹵代反應(yīng)一、醛酮α-位氫的鹵代反應(yīng)39第三節(jié)羰基化合物的鹵代反應(yīng)一、醛酮α-位氫的鹵代反應(yīng)

1酮α-H鹵代反應(yīng)α,β不飽和酮四溴環(huán)己二烯酮（不發(fā)生雙鍵加成反應(yīng)）第三節(jié)羰基化合物的鹵代反應(yīng)一、醛酮α-位氫的鹵代反應(yīng)40第三節(jié)羰基化合物的鹵代反應(yīng)一、醛酮α-位氫的鹵代反應(yīng)

1酮α-H鹵代反應(yīng)第三節(jié)羰基化合物的鹵代反應(yīng)一、醛酮α-位氫的鹵代反應(yīng)41第三節(jié)羰基化合物的鹵代反應(yīng)一、醛酮α-位氫的鹵代反應(yīng)

2醛α-H鹵代反應(yīng)2醛α-H鹵代反應(yīng)第三節(jié)羰基化合物的鹵代反應(yīng)一、醛酮α-位氫的鹵代反應(yīng)42第三節(jié)羰基化合物的鹵代反應(yīng)二、烯醇和烯胺衍生物的鹵化反應(yīng)

1烯醇酯的鹵化反應(yīng)

1烯醇酯的鹵化反應(yīng)二、烯醇和烯胺衍生物的鹵化反應(yīng)第三節(jié)羰基化合物的鹵代反應(yīng)二、烯醇和烯胺衍生物的鹵化反43第三節(jié)羰基化合物的鹵代反應(yīng)二、烯醇和烯胺衍生物的鹵化反應(yīng)

2烯醇硅醚鹵化反應(yīng)

2烯醇硅烷醚鹵化反應(yīng)第三節(jié)羰基化合物的鹵代反應(yīng)二、烯醇和烯胺衍生物的鹵化反44第三節(jié)羰基化合物的鹵代反應(yīng)二、烯醇和烯胺衍生物的鹵化反應(yīng)

2烯醇硅醚鹵化反應(yīng)第三節(jié)羰基化合物的鹵代反應(yīng)二、烯醇和烯胺衍生物的鹵化反45第三節(jié)羰基化合物的鹵代反應(yīng)二、烯醇和烯胺衍生物的鹵化反應(yīng)

2烯醇硅醚鹵化反應(yīng)反應(yīng)機理

例第三節(jié)羰基化合物的鹵代反應(yīng)二、烯醇和烯胺衍生物的鹵化反46第三節(jié)羰基化合物的鹵代反應(yīng)二、烯醇和烯胺衍生物的鹵化反應(yīng)

3烯胺鹵化

3烯胺鹵化第三節(jié)羰基化合物的鹵代反應(yīng)二、烯醇和烯胺衍生物的鹵化反47第三節(jié)羰基化合物的鹵代反應(yīng)二、烯醇和烯胺衍生物的鹵化反應(yīng)

3烯胺鹵化

第三節(jié)羰基化合物的鹵代反應(yīng)二、烯醇和烯胺衍生物的鹵化反48第三節(jié)羰基化合物的鹵代反應(yīng)三、羧酸α-H鹵代反應(yīng)

叔丁酯是保護羧基的一種方法

三、羧酸α-H鹵代反應(yīng)第三節(jié)羰基化合物的鹵代反應(yīng)三、羧酸α-H鹵代反應(yīng)

三49第四節(jié)醇酚醚的鹵素置換反應(yīng)一、醇的鹵置換反應(yīng)

1與HX反應(yīng)

HI﹥HBr﹥HCl﹥HF叔﹥仲﹥伯

一、醇的鹵置換反應(yīng)1與HX反應(yīng)第四節(jié)醇酚醚的鹵素置換反應(yīng)一、醇的鹵置換反應(yīng)

50第四節(jié)醇酚醚的鹵素置換反應(yīng)一、醇的鹵置換反應(yīng)

1與HX反應(yīng)第四節(jié)醇酚醚的鹵素置換反應(yīng)一、醇的鹵置換反應(yīng)

51第四節(jié)醇酚醚的鹵素置換反應(yīng)一、醇的鹵置換反應(yīng)

2與氯化亞砜的反應(yīng)2與氯化亞砜的反應(yīng)第四節(jié)醇酚醚的鹵素置換反應(yīng)一、醇的鹵置換反應(yīng)

52第四節(jié)醇酚醚的鹵素置換反應(yīng)一、醇的鹵置換反應(yīng)

2與氯化亞砜的反應(yīng)第四節(jié)醇酚醚的鹵素置換反應(yīng)一、醇的鹵置換反應(yīng)

53第四節(jié)醇酚醚的鹵素置換反應(yīng)一、醇的鹵置換反應(yīng)

3與鹵代磷反應(yīng)3與鹵代磷反應(yīng)第四節(jié)醇酚醚的鹵素置換反應(yīng)一、醇的鹵置換反應(yīng)

54第四節(jié)醇酚醚的鹵素置換反應(yīng)一、醇的鹵置換反應(yīng)

3與鹵代磷反應(yīng)Ph3P催化鹵化機理優(yōu)點：反應(yīng)條件溫和。

(PhO)3PICH3催化碘化機理：P由三價變?yōu)槲鍍r，此催化劑往往得構(gòu)型反轉(zhuǎn)產(chǎn)物

第四節(jié)醇酚醚的鹵素置換反應(yīng)一、醇的鹵置換反應(yīng)

55第四節(jié)醇酚醚的鹵素置換反應(yīng)一、醇的鹵置換反應(yīng)

3與鹵代磷反應(yīng)光學(xué)純度80%，得構(gòu)型反轉(zhuǎn)產(chǎn)物Ph3P/NBS對酸不穩(wěn)定的醇或甾體醇進行鹵代Ph3PX2，(PhO)3PICH3，Ph3P/NBS催化，得構(gòu)型反轉(zhuǎn)產(chǎn)物

第四節(jié)醇酚醚的鹵素置換反應(yīng)一、醇的鹵置換反應(yīng)

56第四節(jié)醇酚醚的鹵素置換反應(yīng)一、醇的鹵置換反應(yīng)

4與其它鹵化劑

選擇性的鹵化芐位與烯丙位-OH4與其它鹵化劑第四節(jié)醇酚醚的鹵素置換反應(yīng)一、醇的鹵置換反應(yīng)

57第四節(jié)醇酚醚的鹵素置換反應(yīng)一、醇的鹵置換反應(yīng)

4與其它鹵化劑

第四節(jié)醇酚醚的鹵素置換反應(yīng)一、醇的鹵置換反應(yīng)

58第四節(jié)醇酚醚的鹵素置換反應(yīng)二、醚的鹵置換反應(yīng)二、醚的鹵置換反應(yīng)第四節(jié)醇酚醚的鹵素置換反應(yīng)二、醚的鹵置換反應(yīng)二、醚的鹵59第五節(jié)羧酸的鹵置換反應(yīng)一、羧羥基鹵置換反應(yīng)-酰鹵的制備

1和鹵化磷、鹵化亞砜的反應(yīng)一、羧羥基鹵置換-酰鹵的制備1和鹵化磷、鹵化亞砜反應(yīng)R可為脂肪烴也可為芳香烴，脂肪烴更易反應(yīng)

PCl5>PCl3>POCl3,SOCl2苯環(huán)上有供電子基>未取代>吸電子基PCl5活性大，適用于具有吸電子基，芳酸或芳香多元醇的反應(yīng)第五節(jié)羧酸的鹵置換反應(yīng)一、羧羥基鹵置換反應(yīng)-酰鹵的制備60第五節(jié)羧酸的鹵置換反應(yīng)一、羧羥基鹵置換-酰鹵的制備

1和氯化磷、氯化亞砜的反應(yīng)第五節(jié)羧酸的鹵置換反應(yīng)一、羧羥基鹵置換-酰鹵的制備

61第五節(jié)羧酸的鹵置換反應(yīng)一、羧羥基鹵置換-酰鹵的制備

1和氯化磷、氯化亞砜的反應(yīng)POCl3

很少用在羧酸鹵化POCl3活性小與活性大的羧酸鹽反應(yīng)

第五節(jié)羧酸的鹵置換反應(yīng)一、羧羥基鹵置換-酰鹵的制備

62第五節(jié)羧酸的鹵置換反應(yīng)一、羧羥基鹵置換-酰鹵的制備

2和草酰氯（有機酰氯）反應(yīng)

2和草酰氯（有機酰氯）反應(yīng)

第五節(jié)羧酸的鹵置換反應(yīng)一、羧羥基鹵置換-酰鹵的制備

63第五節(jié)羧酸的鹵置換反應(yīng)一、羧羥基鹵置換-酰鹵的制備

2和草酰氯（有機酰氯）反應(yīng)第五節(jié)羧酸的鹵置換反應(yīng)一、羧羥基鹵置換-酰鹵的制備

64第五節(jié)羧酸的鹵置換反應(yīng)二羧酸脫羧鹵化（重金屬）

要求絕對無水

二羧酸脫羧鹵化第五節(jié)羧酸的鹵置換反應(yīng)二羧酸脫羧鹵化（重金屬）二羧65第五節(jié)羧酸的鹵置換反應(yīng)二羧酸脫羧鹵化（重金屬）第五節(jié)羧酸的鹵置換反應(yīng)二羧酸脫羧鹵化（重金屬）66第六節(jié)其它的鹵置換反應(yīng)一鹵化物鹵置換一鹵化物鹵置換第六節(jié)其它的鹵置換反應(yīng)一鹵化物鹵置換一鹵化物鹵置67第六節(jié)其它的鹵置換反應(yīng)二磺酸酯置換二磺酸酯置換第六節(jié)其它的鹵置換反應(yīng)二磺酸酯置換二磺酸酯置換68Chapter1鹵化反應(yīng)

HalogenationReaction

Chapter1鹵化反應(yīng)

Halogenation69定義：分子中形成C-X的反應(yīng)特點：引入鹵原子可改變有機分子中的性質(zhì)，同時能轉(zhuǎn)化成其它官能團。如：制備藥物中間體糖皮質(zhì)激素醋酸可的松

制備具有不同生理活性的含鹵素的有機藥物定義：分子中形成C-X的反應(yīng)70鹵化反應(yīng)的類型飽和烷烴不飽和烴芳香環(huán)上的鹵取代烯丙位、芐位上的鹵置換醛酮羰基α-位的鹵置換

羧酸羥基的鹵置換鹵化反應(yīng)的類型71學(xué)習(xí)重點

1不飽和烴與鹵素加成反應(yīng)的歷程及其立體化學(xué)2次鹵酸（酯）和N-鹵代酰胺等于不飽和烴反應(yīng)的歷程、影響因素及其立體化學(xué)3鹵化烴對不飽和烴加成反應(yīng)的歷程及影響因素4烯丙位、芐位的鹵置換反應(yīng)所用的鹵化劑的種類、反應(yīng)歷程和影響因素5芳香環(huán)的鹵置換反應(yīng)的鹵化劑的種類、反應(yīng)歷程和影響因素6醛酮羰基α-位的鹵置換反應(yīng)的反應(yīng)歷程及其影響因素7用于醇酚羥基的鹵置換反應(yīng)的鹵化劑的種類、反應(yīng)歷程及影響因素8用于羧酸羥基的鹵置換反應(yīng)的鹵化劑的種類、特點及使用條件學(xué)習(xí)重點1不飽和烴與鹵素加成反應(yīng)的歷程及其立體化72第一節(jié)不飽和烴的鹵加成反應(yīng)概述

加鹵素鹵內(nèi)酯化加鹵化氫加次鹵酸加硼烷

第一節(jié)不飽和烴的鹵加成反應(yīng)概述加鹵素73第一節(jié)不飽和烴的鹵加成反應(yīng)一、不飽和烴加鹵素

1X2對烯烴的加成

F＞CI＞Br＞IF與不飽和烴反應(yīng)太劇烈CH2=CH2+Br2→BrCH2CH2Br+CI2→CICH2CH2CI+I2→ICH2CH2I(I2太貴，需用I2時,，用NaI發(fā)生置換反應(yīng))

機理：親電加成溶媒：CH2CI2CHCI3CCI4CS2第一節(jié)不飽和烴的鹵加成反應(yīng)一、不飽和烴加鹵素1X74第一節(jié)不飽和烴的鹵加成反應(yīng)一、不飽和烴加鹵素機理:第一節(jié)不飽和烴的鹵加成反應(yīng)一、不飽和烴加鹵素機75第一節(jié)不飽和烴的鹵加成反應(yīng)一、不飽和烴加鹵素第一節(jié)不飽和烴的鹵加成反應(yīng)一、不飽和烴加鹵素76第一節(jié)不飽和烴的鹵加成反應(yīng)一、不飽和烴加鹵素立體化學(xué)問題順式第一節(jié)不飽和烴的鹵加成反應(yīng)一、不飽和烴加鹵素立體化學(xué)問77第一節(jié)不飽和烴的鹵加成反應(yīng)一、不飽和烴加鹵素立體化學(xué)問題第一節(jié)不飽和烴的鹵加成反應(yīng)一、不飽和烴加鹵素立體化學(xué)問78第一節(jié)不飽和烴的鹵加成反應(yīng)一、不飽和烴加鹵素第一節(jié)不飽和烴的鹵加成反應(yīng)一、不飽和烴加鹵素79第一節(jié)不飽和烴的鹵加成反應(yīng)一、不飽和烴加鹵素2、鹵素對炔加成

得反式二鹵烯烴第一節(jié)不飽和烴的鹵加成反應(yīng)一、不飽和烴加鹵素2、鹵素對80第一節(jié)不飽和烴的鹵加成反應(yīng)二、不飽和酸鹵內(nèi)酯反應(yīng)二、不飽和酸鹵內(nèi)酯反應(yīng)第一節(jié)不飽和烴的鹵加成反應(yīng)二、不飽和酸鹵內(nèi)酯反應(yīng)二、不81第一節(jié)不飽和烴的鹵加成反應(yīng)三、不飽和烴和次鹵酸（酯），N-鹵代酰胺的反應(yīng)

機理實例三、不飽和烴和次鹵酸（酯），N-鹵代酰胺的反應(yīng)第一節(jié)不飽和烴的鹵加成反應(yīng)三、不飽和烴和次鹵酸（酯），N82第一節(jié)不飽和烴的鹵加成反應(yīng)三、不飽和烴和次鹵酸（酯），N-鹵代酰胺的反應(yīng)第一節(jié)不飽和烴的鹵加成反應(yīng)三、不飽和烴和次鹵酸（酯），83第一節(jié)不飽和烴的鹵加成反應(yīng)三、不飽和烴和次鹵酸（酯），N-鹵代酰胺的反應(yīng)NBS英文名稱：N-Bromosuccinimide別名：N-溴代琥珀酰亞胺。結(jié)構(gòu)式：NCSNBANCA第一節(jié)不飽和烴的鹵加成反應(yīng)三、不飽和烴和次鹵酸（酯），N84第一節(jié)不飽和烴的鹵加成反應(yīng)四、鹵化氫對不飽和烴的加成反應(yīng)

1HX對烯烴的加成

四、鹵化氫對不飽和烴的加成反應(yīng)第一節(jié)不飽和烴的鹵加成反應(yīng)四、鹵化氫對不飽和烴的加成反85第一節(jié)不飽和烴的鹵加成反應(yīng)四、鹵化氫對不飽和烴的加成反應(yīng)機理反馬氏規(guī)則機理

第一節(jié)不飽和烴的鹵加成反應(yīng)四、鹵化氫對不飽和烴的加成反86第一節(jié)不飽和烴的鹵加成反應(yīng)四、鹵化氫對不飽和烴的加成反應(yīng)2HX對炔烴得加成

第一節(jié)不飽和烴的鹵加成反應(yīng)四、鹵化氫對不飽和烴的加成反87第一節(jié)不飽和烴的鹵加成反應(yīng)五、硼烷的加成

五、硼烷的加成第一節(jié)不飽和烴的鹵加成反應(yīng)五、硼烷的加成五、硼烷的加88第二節(jié)烴類的鹵代反應(yīng)一、脂肪烴的鹵取代反應(yīng)炔

烯丙位芐位一、脂肪烴的鹵取代反應(yīng)第二節(jié)烴類的鹵代反應(yīng)一、脂肪烴的鹵取代反應(yīng)一、脂肪烴89第二節(jié)烴類的鹵代反應(yīng)一、脂肪烴的鹵取代反應(yīng)機理（自由基)

例第二節(jié)烴類的鹵代反應(yīng)一、脂肪烴的鹵取代反應(yīng)機理（自由基90第二節(jié)烴類的鹵代反應(yīng)一、脂肪烴的鹵取代反應(yīng)第二節(jié)烴類的鹵代反應(yīng)一、脂肪烴的鹵取代反應(yīng)91第二節(jié)烴類的鹵代反應(yīng)一、脂肪烴的鹵取代反應(yīng)第二節(jié)烴類的鹵代反應(yīng)一、脂肪烴的鹵取代反應(yīng)92第二節(jié)烴類的鹵代反應(yīng)一、脂肪烴的鹵取代反應(yīng)第二節(jié)烴類的鹵代反應(yīng)一、脂肪烴的鹵取代反應(yīng)93第二節(jié)烴類的鹵代反應(yīng)二、芳烴鹵代反應(yīng)（親電取代）機理例二、芳烴鹵代反應(yīng)（親電取代）第二節(jié)烴類的鹵代反應(yīng)二、芳烴鹵代反應(yīng)（親電取代）二、94第二節(jié)烴類的鹵代反應(yīng)二、芳烴鹵代反應(yīng)（親電取代）第二節(jié)烴類的鹵代反應(yīng)二、芳烴鹵代反應(yīng)（親電取代）95第二節(jié)烴類的鹵代反應(yīng)二、芳烴鹵代反應(yīng)（親電取代）第二節(jié)烴類的鹵代反應(yīng)二、芳烴鹵代反應(yīng)（親電取代）96第二節(jié)烴類的鹵代反應(yīng)二、芳烴鹵代反應(yīng)（親電取代）第二節(jié)烴類的鹵代反應(yīng)二、芳烴鹵代反應(yīng)（親電取代）97第二節(jié)烴類的鹵代反應(yīng)二、芳烴鹵代反應(yīng)（親電取代）第二節(jié)烴類的鹵代反應(yīng)二、芳烴鹵代反應(yīng)（親電取代）98第二節(jié)烴類的鹵代反應(yīng)二、芳烴鹵代反應(yīng)（親電取代）第二節(jié)烴類的鹵代反應(yīng)二、芳烴鹵代反應(yīng)（親電取代）99第三節(jié)羰基化合物的鹵代反應(yīng)第三節(jié)羰基化合物的鹵代反應(yīng)100第三節(jié)羰基化合物的鹵代反應(yīng)第三節(jié)羰基化合物的鹵代反應(yīng)101第三節(jié)羰基化合物的鹵代反應(yīng)一、醛酮α-位氫的鹵代反應(yīng)

1酮α-H鹵代反應(yīng)一、醛酮α-位氫的鹵代反應(yīng)

1酮α-H鹵代反應(yīng)第三節(jié)羰基化合物的鹵代反應(yīng)一、醛酮α-位氫的102第三節(jié)羰基化合物的鹵代反應(yīng)一、醛酮α-位氫的鹵代反應(yīng)

1酮α-H鹵代反應(yīng)

第三節(jié)羰基化合物的鹵代反應(yīng)一、醛酮α-位氫的鹵代反應(yīng)103第三節(jié)羰基化合物的鹵代反應(yīng)一、醛酮α-位氫的鹵代反應(yīng)

1酮α-H鹵代反應(yīng)

第三節(jié)羰基化合物的鹵代反應(yīng)一、醛酮α-位氫的鹵代反應(yīng)104第三節(jié)羰基化合物的鹵代反應(yīng)一、醛酮α-位氫的鹵代反應(yīng)

1酮α-H鹵代反應(yīng)第三節(jié)羰基化合物的鹵代反應(yīng)一、醛酮α-位氫的鹵代反應(yīng)105第三節(jié)羰基化合物的鹵代反應(yīng)一、醛酮α-位氫的鹵代反應(yīng)

1酮α-H鹵代反應(yīng)第三節(jié)羰基化合物的鹵代反應(yīng)一、醛酮α-位氫的鹵代反應(yīng)106第三節(jié)羰基化合物的鹵代反應(yīng)一、醛酮α-位氫的鹵代反應(yīng)

1酮α-H鹵代反應(yīng)

游離基反應(yīng)促進劑選擇性地對烷基取代較多的α-H進行溴代第三節(jié)羰基化合物的鹵代反應(yīng)一、醛酮α-位氫的鹵代反應(yīng)107第三節(jié)羰基化合物的鹵代反應(yīng)一、醛酮α-位氫的鹵代反應(yīng)

1酮α-H鹵代反應(yīng)α,β不飽和酮四溴環(huán)己二烯酮（不發(fā)生雙鍵加成反應(yīng)）第三節(jié)羰基化合物的鹵代反應(yīng)一、醛酮α-位氫的鹵代反應(yīng)108第三節(jié)羰基化合物的鹵代反應(yīng)一、醛酮α-位氫的鹵代反應(yīng)

1酮α-H鹵代反應(yīng)第三節(jié)羰基化合物的鹵代反應(yīng)一、醛酮α-位氫的鹵代反應(yīng)109第三節(jié)羰基化合物的鹵代反應(yīng)一、醛酮α-位氫的鹵代反應(yīng)

2醛α-H鹵代反應(yīng)2醛α-H鹵代反應(yīng)第三節(jié)羰基化合物的鹵代反應(yīng)一、醛酮α-位氫的鹵代反應(yīng)110第三節(jié)羰基化合物的鹵代反應(yīng)二、烯醇和烯胺衍生物的鹵化反應(yīng)

1烯醇酯的鹵化反應(yīng)

1烯醇酯的鹵化反應(yīng)二、烯醇和烯胺衍生物的鹵化反應(yīng)第三節(jié)羰基化合物的鹵代反應(yīng)二、烯醇和烯胺衍生物的鹵化反111第三節(jié)羰基化合物的鹵代反應(yīng)二、烯醇和烯胺衍生物的鹵化反應(yīng)

2烯醇硅醚鹵化反應(yīng)

2烯醇硅烷醚鹵化反應(yīng)第三節(jié)羰基化合物的鹵代反應(yīng)二、烯醇和烯胺衍生物的鹵化反112第三節(jié)羰基化合物的鹵代反應(yīng)二、烯醇和烯胺衍生物的鹵化反應(yīng)

2烯醇硅醚鹵化反應(yīng)第三節(jié)羰基化合物的鹵代反應(yīng)二、烯醇和烯胺衍生物的鹵化反113第三節(jié)羰基化合物的鹵代反應(yīng)二、烯醇和烯胺衍生物的鹵化反應(yīng)

2烯醇硅醚鹵化反應(yīng)反應(yīng)機理

例第三節(jié)羰基化合物的鹵代反應(yīng)二、烯醇和烯胺衍生物的鹵化反114第三節(jié)羰基化合物的鹵代反應(yīng)二、烯醇和烯胺衍生物的鹵化反應(yīng)

3烯胺鹵化

3烯胺鹵化第三節(jié)羰基化合物的鹵代反應(yīng)二、烯醇和烯胺衍生物的鹵化反115第三節(jié)羰基化合物的鹵代反應(yīng)二、烯醇和烯胺衍生物的鹵化反應(yīng)

3烯胺鹵化

第三節(jié)羰基化合物的鹵代反應(yīng)二、烯醇和烯胺衍生物的鹵化反116第三節(jié)羰基化合物的鹵代反應(yīng)三、羧酸α-H鹵代反應(yīng)

叔丁酯是保護羧基的一種方法

三、羧酸α-H鹵代反應(yīng)第三節(jié)羰基化合物的鹵代反應(yīng)三、羧酸α-H鹵代反應(yīng)

三117第四節(jié)醇酚醚的鹵素置換反應(yīng)一、醇的鹵置換反應(yīng)

1與HX反應(yīng)

HI﹥HBr﹥HCl﹥HF叔﹥仲﹥伯

一、醇的鹵置換反應(yīng)1與HX反應(yīng)第四節(jié)醇酚醚的鹵素置換反應(yīng)一、醇的鹵置換反應(yīng)

118第四節(jié)醇酚醚的鹵素置換反應(yīng)一、醇的鹵置換反應(yīng)

1與HX反應(yīng)第四節(jié)醇酚醚的鹵素置換反應(yīng)一、醇的鹵置換反應(yīng)

119第四節(jié)醇酚醚的鹵素置換反應(yīng)一、醇的鹵置換反應(yīng)

2與氯化亞砜的反應(yīng)2與氯化亞砜的反應(yīng)第四節(jié)醇酚醚的鹵素置換反應(yīng)一、醇的鹵置換反應(yīng)

120第四節(jié)醇酚醚的鹵素置換反應(yīng)一、醇的鹵置換反應(yīng)

2與氯化亞砜的反應(yīng)第四節(jié)醇酚醚的鹵素置換反應(yīng)一、醇的鹵置換反應(yīng)

121第四節(jié)醇酚醚的鹵素置換反應(yīng)一、醇的鹵置換反應(yīng)

3與鹵代磷反應(yīng)3與鹵代磷反應(yīng)第四節(jié)醇酚醚的鹵素置換反應(yīng)一、醇的鹵置換反應(yīng)

122第四節(jié)醇酚醚的鹵素置換反應(yīng)一、醇的鹵置換反應(yīng)

3與鹵代磷反應(yīng)Ph3P催化鹵化機理優(yōu)點：反應(yīng)條件溫和。

(PhO)3PICH3催化碘化機理：P由三價變?yōu)槲鍍r，此催化劑往往得構(gòu)型反轉(zhuǎn)產(chǎn)物

第四節(jié)醇酚醚的鹵素置換反應(yīng)一、醇的鹵置換反應(yīng)

123第四節(jié)醇酚醚的鹵素置換反應(yīng)一、醇的鹵置換反應(yīng)

3與鹵代磷反應(yīng)光學(xué)純度80%，得構(gòu)型反轉(zhuǎn)產(chǎn)物