蘇教版《有機化學(xué)基礎(chǔ)》專題1第二單元-有機化合物結(jié)構(gòu)的研究-課件

第二單元科學(xué)家怎樣研究有機物專題1認識有機化合物有機化合物結(jié)構(gòu)的研究第二單元科學(xué)家怎樣研究有機物專題1認識有機化合物有機化合1屠呦呦

發(fā)現(xiàn)青蒿素治療瘧疾的新療法2015年諾貝爾生理學(xué)或醫(yī)學(xué)獎：屠呦呦發(fā)現(xiàn)青蒿素治療瘧疾的新療法2015年諾貝爾生理學(xué)或2最早提取純有機物的歷史記載1769年：提取純的有機酸葡萄汁———酒石酸檸檬汁———檸檬酸尿———尿酸酸牛奶———乳酸雖然當時人們已經(jīng)制取了不少純的有機物，但關(guān)于它的內(nèi)部組成和結(jié)構(gòu)分析問題，卻長時間沒有得到解決最早提取純有機物的歷史記載1769年：提取純的有機酸葡萄汁3有機化合物組成的研究有機化合物結(jié)構(gòu)的研究有機化學(xué)反應(yīng)的研究有機化合物組成的研究有機化合物結(jié)構(gòu)的研究有機化學(xué)反應(yīng)的研究4有機化合物結(jié)構(gòu)的研究寫一寫科學(xué)家從酸奶中發(fā)現(xiàn)并提取出了一種有機物A,并測定出分子式為C3H6O3嘗試寫出有機物A：C3H6O3可能的結(jié)構(gòu)提示：一般碳碳雙鍵上的碳直接羥基結(jié)構(gòu)不穩(wěn)定同一個碳上接兩個或以上羥基結(jié)構(gòu)不穩(wěn)定有機化合物結(jié)構(gòu)的研究寫一寫科學(xué)家從酸奶中發(fā)現(xiàn)并提取出了一5李比希1803～1873德國化學(xué)家雷酸HONC氰酸HOCN同分異構(gòu)同分異性【化學(xué)史話】李比希1803～1873德國化學(xué)家雷酸氰酸同分異構(gòu)同分異6基團理論1838年官能團：反映一類有機物共同特性的原子或原子團基團：有機物失去一個原子或原子團后剩余的部分1.有機化學(xué)中的基是一系列化合物中不變的部分2.基在化合物中可被某種元素的單個原子置換3.置換基的基團，可以被其他基團取代常見的基團－Ｒ烴基（－ＣＨ3甲基、－ＣＨ2ＣＨ3乙基、－Ｃ6Ｈ5苯基等）－ＯＨ羥基、－ＣＨＯ醛基、－ＣＯＯＨ羧基、－ＮＨ2氨基、－ＮO2硝基等“根”:帶有電荷的原子團。

基團理論官能團：反映一類有機物共同特性的原子或原子團基團：有7資料卡已知該有機化合物A(相對分子質(zhì)量為90)9.0g，與足量金屬鈉反應(yīng)共產(chǎn)生2.24LH2（標準狀況）有機化合物A中除羧基外，還含有什么官能團資料卡已知該有機化合物A8靛藍：分

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式C16H10N2O21905年葉綠素a：分子式C55H72O5N4Mg1915年胡蘿卜素:分子式C40H561938年【資料卡】靛藍：分

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式C16H10N2O2葉綠素a：分子式C55H9催生素：分子式C43H66N12O12S21955年胰島素：分子式C257H383N65O77S61958年【資料卡】催生素：分子式C43H66N12O12S2胰島素：分子式C210【資料卡】肌紅蛋白1962年【資料卡】肌紅蛋白11核糖體2009年【資料卡】核糖體【資料卡】12有機化合物結(jié)構(gòu)的研究現(xiàn)代測定分析方法1、核磁共振原理：

1H核磁共振：有機物分子中的氫原子核，所處的化學(xué)環(huán)境（即其附近的基團）不同，表現(xiàn)出的核磁性就不同，產(chǎn)生共振時吸收的頻率不同，代表核磁性特征的峰在核磁共振譜圖中橫坐標的位置（化學(xué)位移）也不同。有機化合物結(jié)構(gòu)的研究現(xiàn)代測定分析方法1、核磁共振原理：13分子式為C2H6O的兩種有機化合物：1H核磁共振譜圖

H—C—O—C—HH—C—C—O—HHHHHH

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H分子式為C2H6O的兩種有機化合物：1H核磁共振譜圖H—C14（1H—NMR）信號個數(shù)氫原子數(shù)之比有機化合物結(jié)構(gòu)的研究現(xiàn)代儀器法1、1H核磁共振氫原子的種類數(shù)信號強度（或峰面積）之比（1H—NMR）信號個數(shù)氫原子數(shù)之比有機化合物結(jié)構(gòu)的研究現(xiàn)代15有機物A(C3H6O3)的核磁共振氫譜圖核磁共振儀有機物A(C3H6O3)的核磁共振氫譜圖核磁共振儀16C3H6O3乳酸C3H6O3乳酸17CH3COOCH2CH3與CH3CH2COOCH3互為同分異構(gòu)體，兩者均有三種不同的氫原子且三種氫原子的比例相同，能用1H－NMR來鑒別嗎？1H核磁共振：有機物分子中的氫原子核，所處的化學(xué)環(huán)境（即其附近的基團）不同，表現(xiàn)出的核磁性就不同，產(chǎn)生共振時吸收的頻率不同，代表核磁性特征的峰在核磁共振譜圖中橫坐標的位置也不同。深入思考CH3COOCH2CH3與CH3CH2COOCH3互為同分異182、紅外光譜原理：當用紅外線照射有機物時，分子中的化學(xué)健或官能團可發(fā)生振動吸收，不同的化學(xué)鍵或官能團吸收頻率不同，在紅外光譜圖上將處于不同位置，從而可以獲得分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團的信息。紅外光譜儀-CH3-CH2--OHC-O2、紅外光譜原理：當用紅外線照射有機物時，分子中的化學(xué)健或官193、質(zhì)譜法有機物分子高能電子束轟擊帶電的”碎片”確定結(jié)構(gòu)碎片的質(zhì)荷比質(zhì)荷比：碎片的相對質(zhì)量（m）和所帶電荷（e）的比值3、質(zhì)譜法有機物分子高能電子束轟擊帶電的確定結(jié)構(gòu)碎片的質(zhì)荷20則該有機物可能是A甲醇B甲烷C丙烷D乙烯√質(zhì)譜法是測定相對分子質(zhì)量最精確、最快捷的方法。則該有機物可能是√質(zhì)譜法是測定相對分子質(zhì)量最精確、最快捷的方21組成結(jié)構(gòu)測定屠呦呦

發(fā)現(xiàn)青蒿素治療瘧疾的新療法2015年諾貝爾生理學(xué)或醫(yī)學(xué)獎：天然物質(zhì)發(fā)現(xiàn)提取有機物人工合成應(yīng)用科學(xué)家怎樣研究有機物改進提取方法研究機理組成結(jié)屠呦呦發(fā)現(xiàn)青蒿素治療瘧疾的新療法2015年諾貝爾生22第二單元科學(xué)家怎樣研究有機物專題1認識有機化合物有機化合物結(jié)構(gòu)的研究第二單元科學(xué)家怎樣研究有機物專題1認識有機化合物有機化合23屠呦呦

發(fā)現(xiàn)青蒿素治療瘧疾的新療法2015年諾貝爾生理學(xué)或醫(yī)學(xué)獎：屠呦呦發(fā)現(xiàn)青蒿素治療瘧疾的新療法2015年諾貝爾生理學(xué)或24最早提取純有機物的歷史記載1769年：提取純的有機酸葡萄汁———酒石酸檸檬汁———檸檬酸尿———尿酸酸牛奶———乳酸雖然當時人們已經(jīng)制取了不少純的有機物，但關(guān)于它的內(nèi)部組成和結(jié)構(gòu)分析問題，卻長時間沒有得到解決最早提取純有機物的歷史記載1769年：提取純的有機酸葡萄汁25有機化合物組成的研究有機化合物結(jié)構(gòu)的研究有機化學(xué)反應(yīng)的研究有機化合物組成的研究有機化合物結(jié)構(gòu)的研究有機化學(xué)反應(yīng)的研究26有機化合物結(jié)構(gòu)的研究寫一寫科學(xué)家從酸奶中發(fā)現(xiàn)并提取出了一種有機物A,并測定出分子式為C3H6O3嘗試寫出有機物A：C3H6O3可能的結(jié)構(gòu)提示：一般碳碳雙鍵上的碳直接羥基結(jié)構(gòu)不穩(wěn)定同一個碳上接兩個或以上羥基結(jié)構(gòu)不穩(wěn)定有機化合物結(jié)構(gòu)的研究寫一寫科學(xué)家從酸奶中發(fā)現(xiàn)并提取出了一27李比希1803～1873德國化學(xué)家雷酸HONC氰酸HOCN同分異構(gòu)同分異性【化學(xué)史話】李比希1803～1873德國化學(xué)家雷酸氰酸同分異構(gòu)同分異28基團理論1838年官能團：反映一類有機物共同特性的原子或原子團基團：有機物失去一個原子或原子團后剩余的部分1.有機化學(xué)中的基是一系列化合物中不變的部分2.基在化合物中可被某種元素的單個原子置換3.置換基的基團，可以被其他基團取代常見的基團－Ｒ烴基（－ＣＨ3甲基、－ＣＨ2ＣＨ3乙基、－Ｃ6Ｈ5苯基等）－ＯＨ羥基、－ＣＨＯ醛基、－ＣＯＯＨ羧基、－ＮＨ2氨基、－ＮO2硝基等“根”:帶有電荷的原子團。

基團理論官能團：反映一類有機物共同特性的原子或原子團基團：有29資料卡已知該有機化合物A(相對分子質(zhì)量為90)9.0g，與足量金屬鈉反應(yīng)共產(chǎn)生2.24LH2（標準狀況）有機化合物A中除羧基外，還含有什么官能團資料卡已知該有機化合物A30靛藍：分

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式C16H10N2O21905年葉綠素a：分子式C55H72O5N4Mg1915年胡蘿卜素:分子式C40H561938年【資料卡】靛藍：分

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式C16H10N2O2葉綠素a：分子式C55H31催生素：分子式C43H66N12O12S21955年胰島素：分子式C257H383N65O77S61958年【資料卡】催生素：分子式C43H66N12O12S2胰島素：分子式C232【資料卡】肌紅蛋白1962年【資料卡】肌紅蛋白33核糖體2009年【資料卡】核糖體【資料卡】34有機化合物結(jié)構(gòu)的研究現(xiàn)代測定分析方法1、核磁共振原理：

1H核磁共振：有機物分子中的氫原子核，所處的化學(xué)環(huán)境（即其附近的基團）不同，表現(xiàn)出的核磁性就不同，產(chǎn)生共振時吸收的頻率不同，代表核磁性特征的峰在核磁共振譜圖中橫坐標的位置（化學(xué)位移）也不同。有機化合物結(jié)構(gòu)的研究現(xiàn)代測定分析方法1、核磁共振原理：35分子式為C2H6O的兩種有機化合物：1H核磁共振譜圖

H—C—O—C—HH—C—C—O—HHHHHH

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H分子式為C2H6O的兩種有機化合物：1H核磁共振譜圖H—C36（1H—NMR）信號個數(shù)氫原子數(shù)之比有機化合物結(jié)構(gòu)的研究現(xiàn)代儀器法1、1H核磁共振氫原子的種類數(shù)信號強度（或峰面積）之比（1H—NMR）信號個數(shù)氫原子數(shù)之比有機化合物結(jié)構(gòu)的研究現(xiàn)代37有機物A(C3H6O3)的核磁共振氫譜圖核磁共振儀有機物A(C3H6O3)的核磁共振氫譜圖核磁共振儀38C3H6O3乳酸C3H6O3乳酸39CH3COOCH2CH3與CH3CH2COOCH3互為同分異構(gòu)體，兩者均有三種不同的氫原子且三種氫原子的比例相同，能用1H－NMR來鑒別嗎？1H核磁共振：有機物分子中的氫原子核，所處的化學(xué)環(huán)境（即其附近的基團）不同，表現(xiàn)出的核磁性就不同，產(chǎn)生共振時吸收的頻率不同，代表核磁性特征的峰在核磁共振譜圖中橫坐標的位置也不同。深入思考CH3COOCH2CH3與CH3CH2COOCH3互為同分異402、紅外光譜原理：當用紅外線照射有機物時，分子中的化學(xué)健或官能團可發(fā)生振動吸收，不同的化學(xué)鍵或官能團吸收頻率不同，在紅外光譜圖上將處于不同位置，從而可以獲得分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團的信息。紅外光譜儀-CH3-CH2--OHC-O2、紅外光譜原理：當用紅外線照射有機物時，分子中的化學(xué)健或官413、質(zhì)譜法有機物分子高能電子束轟擊帶電的”碎片”確定結(jié)構(gòu)碎片的質(zhì)荷比質(zhì)荷比：碎片的相對質(zhì)量（m）和所帶電荷（e）的比值3、質(zhì)譜法有機物分子高