大學有機化學試題含

大學有機化學試題及含.大學有機化學試題及含.大學有機化學試題及含.試卷一一、命名以下各化合物或?qū)懗鰳?gòu)造式〔每題1分，共10分〕1.(H3C)2HCC(CH3)3CCHH〔Z〕-或順-2，2，5-三甲基-3-己烯2.3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇CH2CH2HOCH2CH

CCH2CH2CH2Br3.OCH3(S)－環(huán)氧丙烷4.3，3-二甲基環(huán)己基甲醛5.鄰羥基苯甲醛6.苯乙酰胺7.α－萘酚8.對氨基苯磺酸HO3SNH2－環(huán)丙基苯甲酸10.甲基叔丁基醚二.試填入主要原料，試劑或產(chǎn)物〔必要時，指出立體構(gòu)造〕，完成以下各反響式?！裁靠?分，共48分〕1.CHKCN/EtOHCHBrBr

CNCH2Cl答2.+C12高溫、高壓①②O3H2OZn粉答C1；C1OHCCHCH2CH2CHCHO3.CH=CH2HBrMgCH3COCH3①+H2O醚②H2CH3COC1BrOHCH3

O答CHCH3CHMgBrCHC(CH3)2CHCO；；HC3；CHCH33CH3CCH34.+答CO2CH3CO2CH35.1,BH2,HO,OHHOOH(上面〕1,Hg(OAc),HO-THF2答,NaBH〔下面〕6.OONH2NH2,NaOH,OOO答(HOCH2CH2)2OCH2OHNaOHH2OCH2Cl7.ClCl8.OHOH－SNCH3CH3CH3+H2O+1歷程Cl答OH9.OOCCH3C2H5ONaC2H5ONaCH3+CH2=CHOOCH3CH2OCH3CH2O

C答CH3OO10.BrZnEtOH答B(yǎng)r11.OOCC答CH3+Cl2H+CH2Cl12.CH3CH3CH3CH3

CH3HNO3Fe,HCl(CH3CO)2OBr2H2SO4BrNO2NH2NHCOCH3NHCOCH3CH3

CH3NaOHNaNO2H3PO2H2SO4Br

BrNH2三.選擇題?！裁款}2分，共14分〕1、與NaOH水溶液的反響活性最強的是〔A〕(A).CH3CH2COCH2Br(B).CH3CH2CHCH2Br(C).(CH3)3CH2Br(D).CH3(CH2)2CH2BrCH32.對CH3Br進行親核取代時，以下離子親核性最強的是：〔B〕(A).CH3COO-(B).CH3CH2O-(C).C6H5O-(D).OH-3.以下化合物中酸性最強的是〔D〕(A)CH3CCH(B)H2O(C)CH3CH2OH(D)p-O2NC6H4OH(E)C6H5OH(F)p-CH3C6H4OH4.以下化合物擁有旋光活性得是：〔A〕COOHOH

HA,

B,HOH

CH3COOHCH3C,(2R,3S,4S)-2,4-二氯-3-戊醇5.以下化合物不發(fā)生碘仿反響的是(C)C6H5COCH3B、C2H5OHC、CH3CH2COC2HCH3D、CH3COC2HCH36.與HNO2作用沒有N2生成的是(C)A、H2NCONH2B、CH3CH〔NH2〕COOHC、C6H5NHCH3D、C6H5NH27.能與托倫試劑反響產(chǎn)生銀鏡的是(D)CCl3COOHB、CH3COOHC、CH2ClCOOHD、HCOOH四、鑒別以下化合物〔共6分〕苯胺、芐胺、芐醇和芐溴苯胺〔—〕白色↓芐胺—Br2AgNO〔3醇〕〔—〕芐醇HNO2N2〔—〕△〔—〕〔—〕芐溴黃色AgBr↓五、從指定的原料合成以下化合物?！踩芜x2題，每題7分，共14分〕1.由溴代環(huán)己烷及不高出四個碳原子的化合物和必要試劑合成：CH2OHBrMgBrOCH2OHMg

1,CrO3-2PyEt2O2,H2OCHOCHO1,KOH2,NaBH4TM答2、由指定原料及不高出四個碳原子的化合物和必要的試劑合成：O

OO+-CCH1,Na+2,H3OHOCCH2+HgH2SO4OHCH3OCH3答O3、由指定原料及不高出四個碳原子的化合物和必要的試劑合成：CHOHCHCHCCH1,Na,NH3(l)CH1,Na,NH3(l)

O2,CH3CH2Br2,3,H2OOH

H2OH答Lindlar4.由苯、丙酮和不高出4個碳原子的化合物及必要的試劑合成：OCH3COCH3Ba(OH)2I2(3)2CCHCOCH3C6H5MgBrCHCuBrOBr2/NaOHH2CC(CH3)2HOOAlCl3HOO答PPATM5.由指定的原料及必要的有機試劑合成：OHCH3CHCHO，HCHOCH3OOCH3CH3OHCH3CHCHO+HCHO

CH3CCHOH-HCNCNCH3CCHOCH3H2OCH2OHCH2OHOHCH3CCH+H-H2OCH3OHH+COOHH2O答CH2OHOO六、推斷構(gòu)造?！?分〕2-〔N，N-二乙基氨基〕-1-苯丙酮是醫(yī)治厭食癥的藥物，能夠經(jīng)過以下路線合成，寫出英文字母所代表的中間體或試劑：OCH3ACAlCl3

BrB(C9H10O)HN(C2H5)2DOA.CH3CH2COClB.C.Br2,CH3COOHON(C2H5)2

D.試卷二一、命名以下各化合物或?qū)懗鰳?gòu)造式〔每題1分，共10分〕CHOBrClHOH1.CH2OH〔S〕-2，3-二羥基丙醛2.ClH〔Z〕-1，2-二氯-1-溴乙烯3.5－甲基－4－己烯－2－醇CH3CCHCHCHCH3

CH3OH4.HO

O3，3-二甲基環(huán)己基甲醛5.

ONH2O對羥基苯胺6.鄰苯二甲酸酐7.丙二酸二乙酯CH2(COOCH2CH3)2,COOHBrCONH2O8.間溴苯甲酸9.苯甲酰胺HCNCH310.CH3N’N-二甲基甲酰胺二.試填入主要原料，試劑或產(chǎn)物〔必要時，指出立體構(gòu)造〕，完成以下各反響式?！裁靠?分，共30分〕1.CHCHBrKCN/EtOHCH2ClBrCN答1,LiAlH4CH3CH2COCH2CO2C2H5+2.2,H3OCH3COCH3TsOHOO答CH3CH2CHOHCHCHOH223.O-CN+HClO答CN4.HSOCH3CH3CHCHHCCCCHHIOOHOHH3CCCCH3(答OCH35.HHHO

OOHOHH答H6.OOOEtONa/EtOHOC2H5OHH3CH3CH3C答H3CC2H5ONaC2H5ONa7.OCH3OOCH3

+CH2=CHCCH3

CH2CHO

CCH3OOOCH32答O8.HNO3/H2SO4NO2Br2FeSnHCl+NO2BrBrNH2HNO2+N2HClClCu2Cl20~5

CBr

Br三.按要求答復以下問題?！裁款}2分，共12分〕1.對CH3Br進行親核取代時，以下離子親核性最強的是：〔B〕(A).CH3COO-(B).CH3CH2O-(C).C6H5O-(D).OH-2.以下化合物不能夠發(fā)生碘仿反響的是：〔C〕A,CH3CH2OHB,CH3COCH3C,CH3CH2CHOD,CH3COCH2CH33.以下化合物中擁有芳香性的是〔C〕OAOBCDONHO4.芳香硝基化合物最主要的用途之一是做炸藥，TNT炸藥是〔C〕5.以下化合物酸性從大到小排序正確的為〔B〕a.對氯苯酚、b.對甲苯酚、c.對甲氧基苯酚、d.對硝基苯酚A、abcdB、dabcC、bcadD、dacb6.以下化合物的堿性最大的是〔B〕A、氨B、乙胺C、苯胺D、三苯胺四、判斷題〔每題2分，共12分〕1分子構(gòu)造相同的化合物必然是同一物質(zhì)?！病痢?含手性碳原子的化合物都擁有旋光性?！病痢?含氮有機化合物都擁有堿性。〔×〕4共軛效應存在于所有不飽和化合物中?！病痢?分子中含碳碳雙鍵，且每個雙鍵碳上各自連有的基團不相同即可產(chǎn)生順反異構(gòu)?！病獭?限制SN反響的主要因素是中心碳原子上烴基的電子效應和空間效應?！病獭澄?、從指定的原料合成以下化合物?！踩芜x2題，每題10分，共20分〕1.由溴代環(huán)己烷及不高出四個碳原子的化合物和必要試劑合成：答2.由苯、丙酮和不高出4個碳原子的化合物及必要的試劑合成：OCHCOCHBa(OH)I(CH)CCHCOCHCHMgBrCuBrOBr/NaOHHCC(CH)AlClHOOHOOPPA答TM3、由指定原料及不高出四個碳原子的化合物和必要的試劑合成：CHCHOHHCCH1,Na,NH3(l)2,CH3CH2BrCCH1,Na,NH3(l)O2,3,H2O答OHH2LindlarOH4、由指定的原料及必要的有機試劑合成：OHCH3CHCHO，HCHOCH3CH3CHCHOCH3+HCHOCHOHCH-OHHCNCH3CCHCNCH3CCHOH2OCH2OHCH2OH+HH2OCH3CH3COHCHCOOHH+-H2OOH答CH2OHOO六、推斷構(gòu)造?！裁款}5分，共10分〕1.2-〔N，N-二乙基氨基〕-1-苯丙酮是醫(yī)治厭食癥的藥物，能夠經(jīng)過以下路線合成，寫出英文字母所代表的中間體或試劑：OAAlCl3CH3B(C9H10O)CBrHN(C2H5)2

DOA.CH3CH2COClB.C.Br2,CH3COOH

OD.N(C2H5)2答2、有一旋光性化合物A(C6H10)，能與硝酸銀的氨溶液作用生成白色積淀B(C6H9Ag)。將A催化加氫生成C(C6H14)，C沒有旋光性。試寫出B，C的構(gòu)造式和A的對映異構(gòu)體的費歇爾投影式，并用R-S命名法命名。C

CCH2CH3CH2CH3(II)(S)-2-甲基-1-戊(I)(R)-2-甲基-1-戊炔炔CHCHHCH3H3CHA為(I)或(II)CH3CH2CHCCAgCH3CH2CHCH2CH3CH3CH3BC七、鑒別題〔6分〕丙醛、丙酮、丙醇、異丙醇A丙醛有積淀ＡTollen試劑積淀ＡB丙酮2,4－二硝基苯肼Ｂ無積淀ＢC丙醇無積淀ＣＤI2/NaOH無積淀ＣD異丙醇黃色積淀Ｄ試卷三一、命名法命名以下化合物或?qū)懗鰳?gòu)造式(每題1分，共10分)1.(CH3)2CHCH2NH22–甲基–1–丙胺2(CH3)2CHCH2CHC(CH3)22，5–二甲基–2–己烯3、4、5、CHCH2(CH3)2CHCOCH(CH3)2CH3CHCH2COOHBr苯乙烯2，4–二甲基–3–戊酮3–溴丁酸6.鄰苯二甲酸二甲酯7.苯乙酮8.間甲基苯酚OHOCOOCH3COOCH3CCH3CH39.2,4–二甲基–2–戊烯10.環(huán)氧乙烷CH3CHCHCCH3OCH3CH3二、選擇題〔20分，每題2分〕1.以下正碳離子最牢固的是〔A〕+++(a)(CH3)2CCH2CH3,(b)(CH3)3CCHCH3,(c)C6H5CH2CH22.以下不是間位定位基的是〔C〕OACOOHBSO3HCCH3DCH3．以下鹵代烴與硝酸銀的乙醇溶液作用，生成積淀最快的是〔B〕ABCClCH2ClCH2CH2Cl4．不與苯酚反響的是(B)A、NaB、NaHCO3C、FeCl3D、Br25.發(fā)生SN2反響的相對速度最快的是〔A〕(a)CH3CH2Br,(b)(CH3)2CHCH2Br,(c)(CH3)3CCH2Br6.以下哪一種物質(zhì)不能夠用來往除乙醚中的過氧化物〔D〕KIB硫酸亞鐵C亞硫酸鈉D雙氧水7．以下幾種化合物哪一種的酸性最強〔C〕A乙醇B水C碳酸D苯酚8.SN1反響的特色是：(Ⅰ)生成正碳離子中間體；(Ⅱ)立體化學發(fā)生構(gòu)型翻轉(zhuǎn)；(Ⅲ)反響速率受反響物濃度和親核試劑濃度的影響；〔Ⅳ〕反響產(chǎn)物為外消旋混雜物〔C〕、II、IV、IV、IV9．以下不能夠發(fā)生碘仿反響的是〔B〕ABCDOCH3CH2CH2OHCH3CHCH3OCH3CCH2CH3OHCH3CCH310.以下哪個化合物不屬于硝基化合物〔D〕ACH3NO2BNOCCH3CH2NO2DCH3ONO2CH3三、判斷題〔每題1分，共6分〕由于烯烴擁有不飽和鍵，其中π鍵簡單斷裂，表現(xiàn)出爽朗的化學性質(zhì)，因此其要比相應烷烴性質(zhì)爽朗。〔〕只要含有α氫的醛也許酮均能夠發(fā)生碘仿反響。〔〕脂環(huán)烴中三元環(huán)張力很大，比較簡單斷裂，簡單發(fā)生化學反響，平時比其他大環(huán)爽朗些?！病橙┩瘜W性質(zhì)比較爽朗，都能被氧化劑氧化成相應的羧酸。〔〕環(huán)己烷平時牢固的構(gòu)象是船式構(gòu)象。〔〕凡是能與它的鏡象重合的分子，就不是手性分子，就沒有旋光性。〔〕四、鑒別題〔10分，每題5分〕1．1，3–環(huán)己二烯，苯，1-己炔A1,3－環(huán)己二烯灰白色CAg(NH)

B苯無反響ABBr/CClC無反響1－己炔B退色A無反響2.1-己炔，2-己炔，2-甲基戊烷+積淀a}退色{}{aaAg(NH3)2b2{不退色cc無積淀bBrb五、寫出以下反響的主要產(chǎn)物〔20分，每題2分〕1.Cl2/H2OCH3CH2CHCH3CH2CHCH2ClCH22.3.OOH(1)O3323(2)CH3C(CH)CCHCH2CHZn粉,H2OAlCl3CH3CH3+CH3CH2CHOMg+CH3CH2CH2CH2MgBrCH3Cl4.CH3CH2CH2CH2BrC2H5OH5.CH33CH2CH2CH3++HI(過分〕+CH3I六、完成以下由反響物到產(chǎn)物的轉(zhuǎn)變〔24分，每題4分〕1.CH3CH2CHCH2CH3CH2CH2CH2OH(1)BH3CHCHCHCHOHCH3CH2CHCH2(2)3222H2O2/氫氧根2.CHCHBrHNO3CHCHBr加熱BrBrNO2NO2NO3.CH2CH2HOCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OH2CH22HOCH2CH2OHOCl2/H2OClCH2CH2OH稀冷KMnO4CHHOCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OHHOCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OHClCH2CH2OHNaOHCH4.3CH3CH2CCH3OHCHClCHClMgCHMgCl光照

乙醚CH

OCH3CCH3CHCCH答氫離子OH七、推斷題〔10分〕分子式為C6H12O的A，能與苯肼作用但不發(fā)生銀鏡反響。A經(jīng)催化得分子式為C6H14O的B，B與濃硫酸共熱得C〔C6H12〕。C經(jīng)臭氧化并水解得D與E。D能發(fā)生銀鏡反響，但是不起碘仿反響，而E那么可發(fā)生碘仿反響而無銀鏡反響。寫出A→E的構(gòu)造式。OOHCH3A．CH3CHCCH2CH3B.CH3CHCHCH2CH3C.CH3CCHCH2CH3CH3CH3OD．E.CH3CH2CHOCH3CCH3試卷四一.命名或?qū)憳?gòu)造(每題1分，共5分)H3CH3-甲基-5-乙基苯磺酸4-甲氧基-3-溴苯甲醛HO〔〕－，，三甲基環(huán)己3S123-烯rCBSO3H1..CH3C2H5CH3OCH3HHHCH34.H3CCCCC2H55.HClHC---C≡≡C--CH3CClCH3〔4R〕-4-氯-2-己烯〔5R〕-2－甲基-5-氯-3-己炔二.依照題意答復以下各題〔每題分，共15分〕1．以下正碳原子牢固性由大到小排列的序次是：(b>a>c>d)++++HHHCH3a.CH3C〔AB以下化合物沒有對映體的是：HCH3b.〕CH2=CHCH2c.CH3CH2CH2d.CI3CCHCH32．以下化合物中，哪個在1H-NMR中只有單峰？〔C〕A.H3CCCCH3B.H3CCCHC.ClCH2CH2ClD.FCH2CH2ClH3CA.N

CC3H7HCH3B.H3CCHCC(CH3)2C.C6H5CHC

H3CCHC6H5D.C6H5CH3C2H54．以下反響平時稱為:〔C〕OCH3OCH3Na,NH3(Lig.)A.Cannizarro反響B(tài).Clemensen反響C.Birch反響D.Wittig反響5．以下化合物中酸性最強的化合物是：(A)OH(A)O2NOH(B)3(C)H3COH(D)HCOOH6．比較下面三種化合物發(fā)生堿性水解反響的相對活性最強的：〔A〕OCH3A.CH3CH==CHCH2BrB.CH3CH2CH2BrC.CH3CHCH2BrCHCCH37．以下化合物中以SN1反響活性最高的是：〔B〕Br3CHCHA.3B.BrC.CH2Br8．以下羰基化合物中最易與HCN加成的是：〔D〕OOOA,O〔D〕9．以下化合物中最牢固的構(gòu)象式為：C(CH)l33Cl

ClA,B,C,(CH3)3C(10．以下化合物中能發(fā)生碘仿反響的是：〔D〕OOHO)C(CH)Cl333CH3A,PhCCH2CH3B,CH3CH2CHCH2CH3C,CH3CH2CCH2CH3D,CH3CH2OH三.完成以下反響方程式，如有立體化學問題請注明立體構(gòu)造〔1-9題每空分，10－11題每題2分，總合共28分〕CNH2SO4Ph8.H3COH?Cl

ClOOH9.?H3CCH310.OHPhC(1).NaBH4+(2).H3O?HH3CHSHOCH3CCH3H3CPhDEtONa/EtOH(E2)BrCH33CH11.CH3CH3HH四.鑒別或分別以下各組化合物〔10分〕1.用簡單化學方法鑒別〔3分〕：不反響ClClClLucas試劑馬上反響加熱反響2.用簡單化學方法鑒別〔4分〕：丁醛(+)Fehling試劑(+)苯甲醛Tollens試劑(+)(-)2-戊醇(-)碘仿反響(+)環(huán)己酮(-)(-)3.分別以下混雜物〔3分〕：1〕過濾五.寫出以下反響歷程〔第1,2題各3分,第3題4分，共10分〕NaOH濃NaOH1.CH3CHO+3HCHOHOHCH=OC(CH2OH)4季戊四醇2歷程：OH--O

NaOHH2OHCHOCH2CHOCH3CHOH2OH2CCH2CHOH2CCH2CHOOHNaOH重復2次H2CCH2CHO+HCHO(HOCH2)3C-CH=OH2O(HOCH2)3C-CH=OHCH=O242.CH3CH3BrHBrCH2+CH3CH3解答：BrCHCHBrHCH3CH3Br+CCH3BrBr

BrCHBra

aCH3+CCH3+Br-BrCHCHCH

BrBrBrOOH3.+H+HO解答：OH-H+OH2－HO+HO

HOHO-H+OH+OH六.推斷構(gòu)造〔任選3題，每題4分，共12分〕-1處有強吸取峰；1H1．某液體化合物A相對分子量為60，其紅外光譜IR在3300cmNMR譜信號分別為:(?ppm):(d,6H),(七重峰，1H),(s，1H)；試推出A的構(gòu)造。H3CCHA.OHH3C2.化合物B(C10H14O)的1HNM為:δ(t,3H),〔s，3H〕,(q,2H),,(s,2H),(d,2H)，(d,2H)ppm；用高錳酸鉀氧化B生成對苯二甲酸，試推斷化合物B的構(gòu)造。CHOCH2CH