有機化合物命名規(guī)則

關(guān)于有機化合物命名規(guī)則第一頁，共七十一頁，2022年，8月28日開鏈化合物系統(tǒng)命名的基本方法是：有機化合物的命名

定母體：根據(jù)所含官能團確定化合物類別找主鏈：主鏈選三多連續(xù)鏈定編號：近官能團或取代基，最低系列原則寫名稱：取代基的位置、數(shù)目、名稱，官能團的位置、母體名稱第二頁，共七十一頁，2022年，8月28日多官能團化合物的命名

當(dāng)分子中含有兩種或兩種以上官能團時，其命名遵循官能團優(yōu)先次序、最低系列和次序規(guī)則。官能團標(biāo)準(zhǔn)優(yōu)先次序：有機化合物的命名不能作為母體，只能作為取代基命名注意：第三頁，共七十一頁，2022年，8月28日(CH3)2CH-(CH3)2CHCH2-(CH3)3C-(CH3)3CCH2-甲基新戊基叔丁基仲丁基異丁基(正)丁基異丙基(正)丙基乙基常見烴基的結(jié)構(gòu)和名稱烴RH烴基R-第四頁，共七十一頁，2022年，8月28日CH2=CH-CH2=CHCH2--CH=CHCH3乙烯基烯丙基丙烯基乙炔基常見的不飽和烴基：異丙烯基第五頁，共七十一頁，2022年，8月28日CH2－CH3CH3CH3苯甲基，芐基，Bz-常見的芳基Ar-苯基，Ph-,Φ-甲苯基鄰甲苯基間甲苯基對甲苯基常見的不飽和烴基：第六頁，共七十一頁，2022年，8月28日CH2－CH3CH3CH3苯甲基，芐基，Bz-常見的芳基Ar-苯基，Ph-,Φ-甲苯基鄰甲苯基間甲苯基對甲苯基常見的不飽和烴基：甲氧基其他基團：-OCH3-CH2OH羥甲基-CH2Cl氯甲基第七頁，共七十一頁，2022年，8月28日要點：1.“最低系列”——當(dāng)碳鏈以不同方向編號，得到兩種或兩種以上不同的編號序列時，則順次逐項比較各序列的不同位次，首先遇到位次最小者，定為“最低系列”。

有機化合物的命名2,7,8-三甲基癸烷不叫3,4,9-三甲基癸烷第八頁，共七十一頁，2022年，8月28日2.“優(yōu)先基團后列出”——當(dāng)主碳鏈上有多個取代基，在命名時這些基團的列出順序遵循“較優(yōu)基團后列出”的原則，較優(yōu)基團的確定依據(jù)“次序規(guī)則”。有機化合物的命名

兩條等長碳鏈選擇連有取代基多的為主鏈。

異丙基優(yōu)先于正丁基。5-(正)丁基-4-異丙基癸烷第九頁，共七十一頁，2022年，8月28日分子中同時含雙、叁鍵化合物(1)雙、叁鍵處于不同位次——取雙、叁鍵具有最小位次的編號。(2)雙、叁鍵處于相同編號，選擇雙鍵以最低編號。3-甲基-1-戊烯-4-炔3-異丁基-4-己烯-1-炔有機化合物的命名第十頁，共七十一頁，2022年，8月28日環(huán)狀化合物的命名：只有取代基，無官能團，以環(huán)烴為母體。有官能團或烷基復(fù)雜時，以鏈烴為母體。甲基環(huán)己烷氯代環(huán)己烷環(huán)己基乙炔環(huán)己基甲酸環(huán)己醇甲苯苯酚苯甲醛苯磺酸硝基苯第十一頁，共七十一頁，2022年，8月28日編號總是從橋頭碳開始，經(jīng)最長橋→次長橋→最短橋。

1,8,8-三甲基二環(huán)[3.2.1]-6-辛烯橋環(huán)與螺環(huán)化合物有機化合物的命名橋環(huán)化合物第十二頁，共七十一頁，2022年，8月28日最長橋與次長橋等長，從靠近官能團的橋頭碳開始編號。

5,6-二甲基二環(huán)[2.2.2]-2-辛烯最短橋上沒有橋原子時應(yīng)以“0”計。

二環(huán)[3.3.0]辛烷有機化合物的命名第十三頁，共七十一頁，2022年，8月28日編號總是從與螺原子鄰接的小環(huán)開始。

1-異丙基螺[3.5]-5-壬烯螺環(huán)化合物有機化合物的命名第十四頁，共七十一頁，2022年，8月28日編號總是從與螺原子鄰接的小環(huán)開始。

1-異丙基螺[3.5]-5-壬烯螺環(huán)化合物有機化合物的命名第十五頁，共七十一頁，2022年，8月28日2-甲基-4-苯基戊烷苯乙炔苯乙烯第十六頁，共七十一頁，2022年，8月28日萘菲蒽第十七頁，共七十一頁，2022年，8月28日

立體異構(gòu)體的命名1.Z/E法——適用于所有順反異構(gòu)體。按“次序規(guī)則”，兩個‘優(yōu)先’基團在雙鍵同側(cè)的構(gòu)型為Z型；反之，為E型。有機化合物的命名(9Z,12Z)-9,12-十八碳二烯酸第十八頁，共七十一頁，2022年，8月28日

順/反和Z/E這兩種標(biāo)記方法，在大多數(shù)情況下是一致的，即順式即為Z式，反式即為E式。但兩者有時是不一致的，如：

有機化合物的命名第十九頁，共七十一頁，2022年，8月28日

對于多烯烴的標(biāo)記要注意：在遵守“雙鍵的位次盡可能小”的原則下，若還有選擇的話，編號由Z型雙鍵一端開始(即Z優(yōu)先于E)。3-(E-2-氯乙烯基)-(1Z,3Z)-1-氯-1,3-己二烯有機化合物的命名第二十頁，共七十一頁，2022年，8月28日2.R/S法——該法是將最小基團放在遠離觀察者的位置，再看其它三個基團，按次序規(guī)則由大到小的順序，若為順時針為R；反之為S。(R)-氯化甲基烯丙基芐基苯基銨有機化合物的命名第二十一頁，共七十一頁，2022年，8月28日

若最小基團位于豎線上，從平面上觀察其余三個基團由大到小的順序為順時針，其構(gòu)型仍為“R”；反之，其構(gòu)型“S”。

若最小基團位于橫線上，從平面上觀察其余三個基團由大到小的順序為順時針，其構(gòu)型為“S”；反之，其構(gòu)型“R”。如果給出的是Fischer投影式，其構(gòu)型的判斷：有機化合物的命名第二十二頁，共七十一頁，2022年，8月28日(2R,3Z)-3-戊烯-2-醇有機化合物的命名S-型R-型兩個相同手性碳，R優(yōu)先于S。(Z)-(1’R,4S)-4-甲基-3-(1’-甲基丙基)-2-己烯第二十三頁，共七十一頁，2022年，8月28日3.橋環(huán)化合物內(nèi)/外型的標(biāo)記橋上的原子或基團與主橋在同側(cè)為外型(exo-)；在異側(cè)為內(nèi)型(endo-)。主橋的確定：此外，橋所帶的取代基數(shù)目少；橋所帶的取代基按“次序規(guī)則”排序較小。有機化合物的命名第二十四頁，共七十一頁，2022年，8月28日外-二環(huán)[2.2.2]-5-辛烯-2-醇外-2,內(nèi)-3-二氯[2.2.1]庚烷例：有機化合物的命名第二十五頁，共七十一頁，2022年，8月28日(正)己烷異己烷新己烷叔己烷命名練習(xí)：己烷2,2-二甲基丁烷3-甲基戊烷2-甲基戊烷第二十六頁，共七十一頁，2022年，8月28日2,3,3,5-四甲基己烷3,3–二甲基-5-乙基庚烷3-乙基己烷3-甲基-5-乙基庚烷第二十七頁，共七十一頁，2022年，8月28日4，4-二甲基-1-己烯123456

第二十八頁，共七十一頁，2022年，8月28日2，3，5-三甲基-4-丙基庚烷4，6-二甲基-3-丙基-1-庚烯第二十九頁，共七十一頁，2022年，8月28日5-甲基-3-庚烯2-十四炔3,4-二丙基-1,3,5-己三烯1,3-戊二炔4,6-二甲基-3-丙基-1,5-庚二烯4-乙烯基-1,5-庚二烯第三十頁，共七十一頁，2022年，8月28日烯炔的命名1、母體名：某烯炔2、編號：雙鍵、叁鍵位次相同時，以雙鍵編號<叁鍵編號雙鍵、叁鍵位次不同時，靠近雙鍵或叁鍵一端編號1-戊烯-3-炔3-戊烯-1-炔4-甲基-1-己烯-5-炔2-甲基-1-己烯-5-炔3，4-二丙基-1，3-己二烯-5-炔第三十一頁，共七十一頁，2022年，8月28日環(huán)己烷1-甲基-3-乙基環(huán)己烷甲基環(huán)戊烷環(huán)戊烯3-甲基環(huán)戊烯1,3-環(huán)己二烯4-甲基環(huán)己烯環(huán)十二炔1,3,5,7-環(huán)辛四烯第三十二頁，共七十一頁，2022年，8月28日二環(huán)[4.2.0]辛烷二環(huán)[2.2.1]-2-庚烯5,6-二甲基二環(huán)[2.2.2]-2-辛烯第三十三頁，共七十一頁，2022年，8月28日螺[3.5]壬烷1-甲基螺[3.5]-5-壬烯第三十四頁，共七十一頁，2022年，8月28日甲苯鄰二甲苯異丙苯第三十五頁，共七十一頁，2022年，8月28日間二甲苯1,3-二甲苯對二甲苯1,4-二甲苯1,2,3-三甲苯連三甲苯1,3,5-三甲苯均三甲苯1,2,4-三甲苯偏三甲苯第三十六頁，共七十一頁，2022年，8月28日2-甲基-4-苯基戊烷苯乙炔苯乙烯第三十七頁，共七十一頁，2022年，8月28日第三十八頁，共七十一頁，2022年，8月28日萘菲蒽第三十九頁，共七十一頁，2022年，8月28日第四十頁，共七十一頁，2022年，8月28日第四十一頁，共七十一頁，2022年，8月28日硝基甲烷2,4,6-三硝基甲苯間二硝基苯硝基苯第四十二頁，共七十一頁，2022年，8月28日第四十三頁，共七十一頁，2022年，8月28日第四十四頁，共七十一頁，2022年，8月28日苯酚2-萘酚對苯二酚對甲基苯酚鄰甲基苯酚第四十五頁，共七十一頁，2022年，8月28日第四十六頁，共七十一頁，2022年，8月28日乙硫醇2-甲基-3-戊硫醇甲乙硫醚對甲基苯硫酚環(huán)氧乙烷（甲硫基乙烷）第四十七頁，共七十一頁，2022年，8月28日2-甲基丙醛2-乙基己醛3-丁烯醛3,3-二甲基環(huán)己基甲醛苯甲醛3-苯基丙烯醛苯乙醛戊二醛第四十八頁，共七十一頁，2022年，8月28日第四十九頁，共七十一頁，2022年，8月28日對苯醌2,6-萘醌2-甲基-1,4-萘醌1,4-苯醌2-甲基-1,4-苯醌鄰苯醌1,2-苯醌1,2-萘醌9,10-蒽醌9,10-菲醌第五十頁，共七十一頁，2022年，8月28日丙酸2-甲基丙烯酸2-甲基丁酸環(huán)戊基甲酸對甲基苯乙酸己二酸對苯二甲酸α-甲基丁酸α-甲基丙烯酸第五十一頁，共七十一頁，2022年，8月28日丙酰氯3-甲基丁酰胺丙烯酰溴對甲基苯甲酰氯N,N-二甲基乙酰胺苯甲酰胺第五十二頁，共七十一頁，2022年，8月28日第五十三頁，共七十一頁，2022年，8月28日第五十四頁，共七十一頁，2022年，8月28日第五十五頁，共七十一頁，2022年，8月28日4-氯-3-溴苯磺酸4-甲基-3-氯環(huán)己酮4-戊酮酸甲酯γ-戊酮酸甲酯3-乙基-2-甲氨基-4-甲硫基丁酸異丙酯4-甲基-N-甲基-1-萘甲酰胺2,4-二氯苯氧基乙酸鈉第五十六頁，共七十一頁，2022年，8月28日環(huán)狀化合物的命名：只有取代基，無官能團，以環(huán)烴為母體。有官能團或烷基復(fù)雜時，以鏈烴為母體。甲基環(huán)己烷氯代環(huán)己烷環(huán)己基乙炔環(huán)己基甲酸環(huán)己醇甲苯苯酚苯甲醛苯磺酸硝基苯第五十七頁，共七十一頁，2022年，8月28日間甲基苯酚2,4-二甲基-4-苯基己烷對乙?；郊姿釋籽趸揭彝g羥基苯磺酸第五十八頁，共七十一頁，2022年，8月28日☆順反命名法：兩個相同基團在雙鍵同側(cè)的稱為順式（或cis-）；兩個相同基團在雙鍵兩側(cè)的稱為反式（或trans-）。順反異構(gòu)體的命名:Z/E命名法：首先確定雙鍵上每一個碳原子所連接的兩個原子或基團的優(yōu)先順序。當(dāng)兩個優(yōu)先基團位于同側(cè)時，為Z構(gòu)型當(dāng)兩個優(yōu)先基團位于異側(cè)時，用E構(gòu)型Z/E構(gòu)型命名法適用于所有的順反異構(gòu)體。第五十九頁，共七十一頁，2022年，8月28日

Z-1-氟-1-氯-2-溴乙烯E-3-乙基-2-己烯第六十頁，共七十一頁，2022年，8月28日命名舉例第六十一頁，共七十一頁，2022年，8月28日第六十二頁，共七十一頁，2022年，8月28日★當(dāng)分子中雙鍵數(shù)目增加時，順反異構(gòu)體的數(shù)目也增加，如:

第六十三頁，共七十一頁，2022年，8月28日CH3CH2CH2CH3HHCH3CH2CH2CH3HH(CH3)2CHCH3HH(CH3)2CHCH3HH解：（1）（2）有順反異構(gòu)，（3）無順反異構(gòu)（1）（2）順－3－己烯Z－3－己烯E－3－己烯反－3－己烯順－4－甲基－2－戊烯Z－4－甲基－2－戊烯E－4－甲基－2－戊烯反－4－甲基－2－戊烯第六十四頁，共七十一頁，2022年，8月28日旋光異構(gòu)體的命名：1.D/L命名法（相對構(gòu)型命名法）CHOOHCH2OHHCOOHHCH2OHHOD-(+)甘油醛D-(-)甘油酸RXR’HX=-OH,-NH2,-Cl,-Br投影式須滿足：橫前豎后碳鏈豎直放氧化態(tài)高的碳原子在上（編號小的碳原子在上）-COOH,-CHO,-CH2OH,-CH3+3+1-1-3常見基團中碳原子的氧化態(tài)：構(gòu)型：X在右為D型

X在左為L型第六十五頁，共七十一頁，2022年，8月28日D/L命名的局限性：CH3CH2OHCOOHOHHCOOHHOHCHOHO它只適用與甘油醛結(jié)構(gòu)類似的化合物。下列化合物不能用D