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文檔簡介

格列本脲的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、鑒別與合成

格列本脲的結(jié)構(gòu)

化學(xué)名：N-[2-[4-[[[(環(huán)己氨基)羰基]氨基]磺酰基]苯基]乙基]-2-甲氧基-5-氯苯甲酰胺。又名優(yōu)降糖，氯磺環(huán)己脲。

格列本脲的性質(zhì)

白色晶體粉末；幾乎無臭，無味。略溶于氯仿，微溶于乙醇，不溶于水。mp170℃~174℃，熔融同時分解。本品在干燥下比較穩(wěn)定，但對濕度敏感，能發(fā)生水解。格列本脲的鑒別1、取本品，加乙醇溶解并稀釋制成每1ml中含0.1mg的溶液，照紫外-可見分光光度法測定，在274nm與300nm的波長處有最大吸收，在272nm與278nm的波長處有最小吸收。2、取本品約0.1g與硝酸鉀0.2g，混合，加熱使炭化，然后灰化，放冷，殘渣加水10ml使溶解，濾過，濾液顯氯化物與硫酸鹽的鑒別反應(yīng)。格列本脲的合成本品可由鄰羥基苯甲酸經(jīng)氯化、甲基化、酰氯化后，與苯乙胺縮合，再經(jīng)氯磺化、氨化，與環(huán)己基異腈酸酯縮合而成。格列本脲的合成本品可由鄰羥基苯甲酸經(jīng)氯化、甲基化、酰氯化后，與苯乙胺縮合，再經(jīng)氯磺化、氨化，與環(huán)己基異腈酸酯縮合而成。格列苯脲的代謝本品通過促進(jìn)胰腺胰島β細(xì)胞分泌胰島素；抑制肝糖原分解和糖原異生作用，肝生成和輸出葡萄糖減少；也可能增加胰外組織對胰島素的敏感性和對糖的利用。能降低空腹血糖與餐后血糖。本品代謝主要是脂環(huán)的羥基化氧化而失活，代謝產(chǎn)物反式-4-羥基格列本脲和順式-3-羥基格列本脲仍具有15%的活性。臨床應(yīng)用本品是胰島素分泌促進(jìn)劑，為第二代磺酰脲類口服降糖藥的第一個藥物。用于治療

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