重要有機(jī)物之間的轉(zhuǎn)化

組織建設(shè)化學(xué)·選修5?有機(jī)化學(xué)根底?重要有機(jī)物之間的轉(zhuǎn)化1a2．膽固醇是人體必需的生物活性物質(zhì)，分子式為C25H45O，一種膽固醇酯是液晶材料，分子式為C32H49O2，合成這種膽固醇酯的酸是〔〕A.C6H13COOHB.C6H5COOHC.C7H15COOHD.C6H5CH2COOHBC25H45O+酸→C32H49O2+H2O1．除去乙酸乙酯中含有的乙酸，最好的處理〔〕A．蒸餾B．水洗后分液C．用過(guò)量飽和碳酸鈉溶液洗滌后分液D．用過(guò)量氫氧化鈉溶液洗滌后分液C溫故知新2aC2H5O—NO2+H2OC2H5OH+HO—NO2濃H2SO4硝酸乙酯CH2-OHCH2-OHCH

-OH+3HO一NO2濃硫酸△濃硫酸△CH2-OHCH2-OHCH

-OH+3C17H35COOHCH2–O一NO2CH2–O一NO2CH

–O一NO2+3H2O硝化甘油硬脂酸甘油酯CH2–OOCC17H35CH2–OOCC17H35CH

–OOCC17H35+3H2O溫故知新3a濃H2SO4+2H2O

環(huán)乙二酸乙二酯CH3CHCHCH3+2H2OCOOOOCCH3CHCOOHOHHOCHCH3HOOC+濃硫酸△CH2COOHCH2CH2OH濃硫酸△OCH2CCH2CH2=O+H2O溫故知新4a1、甲酸——俗稱(chēng)蟻酸OH—C—O—H化學(xué)性質(zhì)羧基氧化反響酯化反響復(fù)原反響銀鏡反響、堿性新制Cu(OH)2與H2加成酸性酸的通性與醇發(fā)生酯化反響醛基HCOOCH2CH3+H2OHCOOH+HOCH2CH3濃硫酸△甲酸乙酯222HCOONa+H2↑HCOOH+2Ag(NH3)OH→2Ag↓+(NH4)2CO3+2NH3↑+H2O水浴△HCOOH+Na→溫故知新5a2HCOOH+Cu(OH)2→Cu(HCOO)2+2H2OHCOOH+2Cu(OH)2→Cu2O↓+CO2↑+3H2O△2、乙二酸——俗稱(chēng)草酸+2H2O△②飽和一元脂肪酸酸性隨烴基碳原子數(shù)的增加而逐漸減弱。

①常見(jiàn)羧酸酸性強(qiáng)弱順序：乙二酸＞甲酸＞乙酸＞丙酸溫故知新6a3、高級(jí)脂肪酸名稱(chēng)分子式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式狀態(tài)硬脂酸C18H36O2C17H35COOH固態(tài)軟脂酸C16H32O2C15H31COOH固態(tài)油酸C18H34O2C17H33COOH液態(tài)溫故知新7a學(xué)習(xí)目標(biāo)掌握有機(jī)化學(xué)反響的主要類(lèi)型的原理及應(yīng)用，初步學(xué)習(xí)引入各種官能團(tuán)的方法了解烴、鹵代烴、醇、醛、羧酸、酯之間的相互轉(zhuǎn)化掌握各類(lèi)有機(jī)物的性質(zhì)、反響類(lèi)型、相互轉(zhuǎn)化的根底重要有機(jī)物之間的相互轉(zhuǎn)化8a掌握有機(jī)物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系如何獲得有機(jī)合成材料？視頻導(dǎo)學(xué)重要有機(jī)物之間的相互轉(zhuǎn)化9a復(fù)原水解

酯CH3COOCH2CH3

羧酸CH3COOH

醛CH3CHO酯化氧化氧化醇CH3CH2OH烯CH2=CH2加成

鹵代烴CH3CH2Br烷CH3CH3炔CHCH加成加成消去加成消去取代取代一、關(guān)鍵有機(jī)物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系溫故知新重要有機(jī)物之間的相互轉(zhuǎn)化10aH2稀硫酸△CH3COOCH2CH3CH3COOH

CH3CHO濃硫酸△O2/Cu△O2CH3CH2OHCH2=CH2H2OCH3CH2BrCH3CH3CHCHH2H2NaOH醇△HBr濃硫酸170℃NaOH水△HBr主要代表物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系溫故知新重要有機(jī)物之間的相互轉(zhuǎn)化11a1、試用化學(xué)方程式表示用乙醇合成乙二醇的過(guò)程，并說(shuō)明反響類(lèi)型濃H2SO4170℃①CH3CH2OHCH2=CH2↑＋H2O，消去反應(yīng)；②CH2=CH2＋Br2(CCl4)→CH2BrCH2Br，加成反響；③CH2BrCH2Br＋2NaOHCH2OHCH2OH＋2NaBr，水解反應(yīng)。水△學(xué)以致用重要有機(jī)物之間的相互轉(zhuǎn)化12a二、重要知識(shí)規(guī)律(1)鹵代烴的消去反響規(guī)律2、既能發(fā)生消去反響生成烯烴，又能發(fā)生水解反響的是()3ClB.CH3CHBrCH3CH3C.CH3—C—CH2ClCH3—CH2ClD.①分子中碳原子≥2；②與-X相連碳原子相鄰的碳原子上有氫原子。B學(xué)以致用重要有機(jī)物之間的相互轉(zhuǎn)化13a(2)醇類(lèi)的消去反響規(guī)律3、判斷以下醇是否能發(fā)生消去反響，如能消去，寫(xiě)出產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH3A.CH3—C—CH2OHCH3OHB.CH3—CH—CH—CH3CH3C.CH3CH2CH2CHCH3OHD.CH3CH2CHCH2CH3OH①分子中碳原子≥2；②與-OH相連碳原子相鄰的碳原子上有氫原子。CH3CH2CH=CHCH3CH3CH2CH2CH=CH2CH3CH2CH=CHCH3CH2=CHCHCH3CH3CH3CH=CCH3CH3學(xué)以致用重要有機(jī)物之間的相互轉(zhuǎn)化14a(3)醇類(lèi)的催化氧化反響規(guī)律與-OH相連碳原子上有氫原子4、判斷以下醇是否能發(fā)生氧化反響，如能氧化，寫(xiě)出產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH3D.CH3—C—OHCH3C.CH3—CH—OHCH33—CH2—OH3—OHCOHHCH3—C—HOCH3—C—CH3O學(xué)以致用重要有機(jī)物之間的相互轉(zhuǎn)化15aXNaOH溶液△ACB氧化氧化D稀硫酸5、以下轉(zhuǎn)化關(guān)系：試寫(xiě)出A、B、C、X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式1：X的分子式可能為C3H6O2？不可能2：X的分子式可能為C4H8O2？CH3COOCH2CH3CH3COOHCH3CH2OHCH3CHOCH3COONa學(xué)以致用重要有機(jī)物之間的相互轉(zhuǎn)化16aXNaOH溶液△ACB氧化氧化D稀硫酸5、以下轉(zhuǎn)化關(guān)系：試寫(xiě)出A、B、C、X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式3：X能發(fā)生銀鏡反響HCOOCH3HCOOHCH3OHHCHOHCOONa學(xué)以致用重要有機(jī)物之間的相互轉(zhuǎn)化17aXNaOH溶液△ACB氧化氧化D稀硫酸5、以下轉(zhuǎn)化關(guān)系：試寫(xiě)出A、B、C、X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式變化4：X的分子式為C10H20O2,A不能發(fā)生消去反響。CH3CH3CCH2OHCH3CH3CH3CCOOCH3CH3CCH3CH3CH3CH3CCHOCH3CH3CH3CCOOHCH3學(xué)以致用重要有機(jī)物之間的相互轉(zhuǎn)化18a三、官能團(tuán)的引入與轉(zhuǎn)化

②引入鹵素原子的三種方法：不飽和烴與鹵素單質(zhì)(或鹵化氫)的加成反響，烷烴、苯及其同系物發(fā)生取代反響，醇與氫鹵酸的取代反響。(1)常見(jiàn)官能團(tuán)引入或轉(zhuǎn)化的方法④在有機(jī)物中引入醛基的兩種方法：醇、烯烴的氧化反響。③在有機(jī)物中引入羥基的三種方法：鹵代烴的水解反響，醛、酮與H2的加成反響，酯的水解反響。①引入碳碳雙鍵：鹵代烴的消去反響，醇的消去反響，炔烴與氫氣的不完全加成反響。歸納小結(jié)重要有機(jī)物之間的相互轉(zhuǎn)化19a①消除不飽和雙鍵或叁鍵，可通過(guò)加成反響。(2)從有機(jī)物分子中消除官能團(tuán)④通過(guò)水解反響可消除酯基。③通過(guò)加成、氧化反響可消除—CHO。②經(jīng)過(guò)酯化、氧化、與氫鹵酸取代、消去等反響，都可以消除—OH。歸納小結(jié)重要有機(jī)物之間的相互轉(zhuǎn)化20a6、由環(huán)己烷可制備1,4-環(huán)己醇的二乙酸酯。下面是有關(guān)的8步反響(其中所有無(wú)機(jī)產(chǎn)物都已略去)。(1)屬于取代反響的是________，屬于加成反響的是________。(填序號(hào))(2)A、B、C、D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為A____________，B____________，C____________，D________________________________。③⑤⑧①⑥⑦—Br—Br—OHHO——OOCCH3CH3COO——Cl①Cl2、光照NaOH醇，△Br2/CCl4AB—BrBr—C醋酸、醋酸酐D—OOCCH3CH3COO—⑧②③④⑤⑥⑦學(xué)以致用重要有機(jī)物之間的相互轉(zhuǎn)化21a本課小結(jié)關(guān)鍵有機(jī)物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系重要知識(shí)規(guī)律官能團(tuán)的引入與轉(zhuǎn)化重要有機(jī)之間的相互轉(zhuǎn)化鹵代烴的消去反響規(guī)律醇類(lèi)的消去反響規(guī)律醇類(lèi)的催化氧化反響規(guī)律常見(jiàn)官能團(tuán)引入或轉(zhuǎn)化的方法從有機(jī)物分子中消除官能團(tuán)重要有機(jī)物之間的相互轉(zhuǎn)化22a當(dāng)堂穩(wěn)固C1、鹵代烴可以和鈉發(fā)生反響，如溴乙烷與鈉發(fā)生反響為2CH3CH2Br＋2Na→CH3CH2CH2CH3＋2NaBr應(yīng)用這一反響，以下所給化合物中可以與鈉合成環(huán)丁烷的是()A．CH3Br B．CH3CH2CH2CH2BrC．CH2BrCH2BrD．CH2BrCH2CH2Br23a