合成材料與新型有機(jī)高分子材料

全局性掌控全局性掌控

在近幾年的高考試題中，有關(guān)合成材料的命題大都以新材料為背景，和生活、生產(chǎn)實(shí)際相結(jié)合．主要形式：一是由一種或幾種單體加聚成高分子化合物或由加聚產(chǎn)物反推其單體；二是由一種或幾種單體縮聚成高分子化合物或已知高分子的鏈節(jié)推知其單體．題型以選擇題和有機(jī)綜合題為主.選項(xiàng)式診斷診斷判斷正誤，在診斷一欄內(nèi)打“√”或“×”×1.石油裂解和油脂皂化都是由高分子生成小分子的

過程(2010·廣東高考T11－D)√2.的結(jié)構(gòu)中含有酯的結(jié)構(gòu)(2010·北京高考T8－A)選項(xiàng)式診斷診斷判斷正誤，在診斷一欄內(nèi)打“√”或“×”×3.限制塑料制品使用違背了發(fā)展低碳經(jīng)濟(jì)(2010·天

津高考T1－B)×4.聚乙烯可發(fā)生加成反應(yīng)(2010·福建高考T6－A)×5.人造纖維、合成纖維和光導(dǎo)纖維都是有機(jī)高分子

化合物(2009·山東高考T9－B)一、有機(jī)高分子化合物1．組成名稱結(jié)構(gòu)簡式單體鏈節(jié)聚合度聚氯乙烯

CH2CHClCH2CHCln淀粉纖維素蛋白質(zhì)天然橡膠塑料3．結(jié)構(gòu)與性質(zhì)有機(jī)高分子化合物按結(jié)構(gòu)分為

高分子和

高分子，其性質(zhì)如下：線型體型線型高分子體型(網(wǎng)狀)高分子溶解性能緩慢溶解于適當(dāng)溶劑很難溶解，但往往有一定程度的脹大性能具有

性，無固定熔點(diǎn)具有

性，受熱不熔化特性強(qiáng)度大，可拉絲、吹薄膜，絕緣性好，有可塑性強(qiáng)度大，絕緣性好熱塑熱固1．聚甲基丙烯酸甲酯

屬于線型結(jié)構(gòu)，

還是體型結(jié)構(gòu)？提示：聚甲基丙烯酸甲酯屬于線型結(jié)構(gòu)．2．常見的合成材料(1)常見塑料名稱單體結(jié)構(gòu)簡式聚乙烯聚氯乙烯(氯綸)CH2==CH2CHCl==

CH2名稱單體結(jié)構(gòu)簡式聚苯乙烯聚甲基丙烯酸甲酯(有機(jī)玻璃)酚醛塑料(俗稱電木)(2)常見的合成纖維名稱單體結(jié)構(gòu)簡式滌綸和

腈綸CH2===CH—CNHOCH2CH2OH(3)常見的合成橡膠名稱單體結(jié)構(gòu)簡式順丁橡膠

丁苯橡膠CH2==CH—CH==CH2和氯丁橡膠CH2==

CH—CCl==CH2CH2==CH—CH==CH22．如何由乙烯和

以及必要的無機(jī)試劑

合成滌綸()?提示：機(jī)械性能特殊功能2．復(fù)合材料(1)概念：復(fù)合材料是指兩種或兩種以上材料組合成的一種新

型材料，其中一種材料作為

，另一種作為

．(2)主要性能：強(qiáng)度高、質(zhì)量輕、耐高溫、耐腐蝕．(3)應(yīng)用領(lǐng)域：主要應(yīng)用于宇宙航空工業(yè)．基體增強(qiáng)體1．下列物跡質(zhì)一定不沉是天然高聲分子化合悟物的是()A．橡膠B．蛋白宅質(zhì)C．尼龍D．纖維素解析：橡膠、謠蛋白質(zhì)芽、纖維亡素均可鐘能為天濁然高分市子化合策物，尼貌龍是人奸工合成估的高分素子化合權(quán)物．答案：C解析：醫(yī)用高普分子材押料一般頓具有優(yōu)旅異的生擦物相容欺性，較掛少受到呈排斥，懼可以滿晉足人工漸器官對其材料的松苛刻要裕求．答案：C解析：由結(jié)構(gòu)遍可以看億出，重犁復(fù)單元蛾是即鏈節(jié)，鉛單體是CH2==CH—COOC2H5，應(yīng)是賴加聚反怎應(yīng)的產(chǎn)堡物．答案：D4．ABS合成樹順脂的結(jié)跨構(gòu)可表威示為，則生成濱該樹脂的間單體的種已類和化學(xué)雷反應(yīng)所屬俘類型正確拘的是()A．1種加聚喪反應(yīng)B．2種縮損聚反應(yīng)C．3種加久聚反應(yīng)D．3種縮聚賴反應(yīng)解析：此高分子尼鏈節(jié)中均柴為C原子，仆應(yīng)是加理聚反應(yīng)敏而得，沾又據(jù)加夸聚反應(yīng)序特點(diǎn)，盟得3種單體鐘：CH2==CH—C龜N、CH2==CH—環(huán)CH==CH2、CH2==CH—C6H5.答案：C5．(20突10·浙江高考)物質(zhì)的性孤質(zhì)和功能限與分子結(jié)蜻構(gòu)間有著尋密切的關(guān)系山．以下北問題涉賣及高分鑒子材料伐、日用斑化學(xué)品互及藥品蚊．幾種常用餐高分子材滿料的結(jié)構(gòu)(或結(jié)構(gòu)片槐段)如下：(1)屬于熱塑釣性塑料且千可溶于氯桃仿的是____蔬_(dá)___；(2)熱固性塑量料是___譜___切__；(3)屬于合領(lǐng)成纖維摔，俗稱“滌綸”的是___菊___笛__，廢棄購的滌綸麗織物經(jīng)名處理后含可回收換利用．于寫出滌辨綸水解窗后生成抽的兩種糟物質(zhì)的肉結(jié)構(gòu)簡斗式____搏____獸____弓____僵____拒____沾____．解析：(1)線型分子殺具有熱塑君性，可以抖重加工，騙能溶于有桌機(jī)溶劑，A屬于線型賞分子．(2)體型分子湖具有熱固倉性，E屬于體奮型分子絹．(3)滌綸的輕成分為送聚對苯設(shè)二甲酸熊乙二酯繁，分子侮內(nèi)有答案：(1)A(2)E(3)D6．感光性附高分子也蓮稱為“光敏性高倦分子”，是一帽種在彩購電熒光屏及喝大規(guī)模集浙成電路制素造中應(yīng)用蛇較廣的新遙型高分子倆材料．其聞結(jié)構(gòu)簡式摸為：回答下虛列問題舅：(1)已知它爹是由兩雙種單體靠經(jīng)酯化善后聚合計(jì)而成的阿，試推樓斷這兩喜種單體摟的結(jié)構(gòu)量簡式___洋___萄___喇___黎__、____磨____鍛____諸__.(2)寫出在(1)中由兩亮種單體國合成聚獅合物的的化學(xué)方午程式：____挖____抬____魂____年____、____樓____退____銀____閃_.解析：(1)由聚合怎物的結(jié)黎構(gòu)簡式容可知，辣它是由聚合而成滑的，該物膠質(zhì)是由CH2==CHOH和發(fā)生酯化懼反應(yīng)制得眼的．(2)先寫出CH2==CHOH和發(fā)生酯化聲反應(yīng)的化旨學(xué)方程式討，再寫出遞生成物發(fā)世生加聚反霧應(yīng)的化學(xué)芳方程式．(3)由聚合物捷的結(jié)構(gòu)簡竿式可以看通出，該高另分子材料恩中含有碳碳雙鍵滾和魚結(jié)構(gòu)，具截有烯烴和概酯類物質(zhì)冷的性質(zhì)．答案：(3)截BD1．判斷聚圣合類型若鏈節(jié)上到都是碳原遣子，一般動是經(jīng)加聚來反應(yīng)得到旨的產(chǎn)物，態(tài)但是甲醛彼加聚的揀產(chǎn)物；聞若鏈節(jié)悠上含有等，一省般是縮石聚反應(yīng)扮的產(chǎn)物抽．2．加聚型創(chuàng)的高分子怎化合物(1)凡鏈節(jié)柱的主鏈連中只有口兩個碳尋原子(無其他糟原子)的高聚撫物，其單體必充為一種，通將兩個半辟鍵閉合即匪可．(2)凡鏈節(jié)悅主鏈只策有四個框碳原子(無其他原鏟子)且鏈節(jié)無鏈雙鍵的高聚物尋，其單升體必為互兩種．映在正中鄉(xiāng)豐央劃線農(nóng)斷開后沿將四個肚半鍵閉合即神可．(3)凡鏈節(jié)主通鏈中只有演碳原子，部并存在碳厲碳雙鍵的談高聚物，塞其規(guī)律是“見雙鍵，蘭四個碳，輩無雙鍵，掠兩個碳”，劃線斷抖開，然后將蔥半鍵閉穗合，即標(biāo)將單、項(xiàng)雙鍵互良換．3．縮聚狼型的高走分子化咐合物(1)凡鏈節(jié)獨(dú)為或結(jié)構(gòu)的高聚物，其錫單體必為端一種．在上加羥障基，在—NH慢—或—O—上加氫即漠得高聚物疾單體，如懶O的單體偷為.(2)凡鏈節(jié)顫中間(不在端英上)含有結(jié)構(gòu)的陳高聚物午，其單體必秧為兩種，偽從劃線處斷釀開，上加羥疤基，—O—上加氫柱，即得鞠高聚物貴單體．[例1]環(huán)氧樹脂邪是一類重臘要的熱固線性塑料．菜可以利用藝雙酚M與環(huán)氧碗氯丙烷衣按下式師反應(yīng)制顏得環(huán)氧史樹脂．(1)上述反應(yīng)援屬于___尋___尖__(填反應(yīng)總類型)．(2)雙酚M是內(nèi)分歸泌干擾旅素，可屯擾亂人摸體激素畢的分泌舟．雙酚M的分子鹽式為____燒____，分子潤中一定永處于同聞一平面號的原子御有___佛___瘋__個．(3)通常條酷件下，聽雙酚M能與濃唱溴水發(fā)并生反應(yīng)度，則1mo蠻l雙酚M可消耗___導(dǎo)___販__香mol技Br2.(4)環(huán)氧氯況丙烷易維燃，有浪毒性，個是致癌燦物質(zhì)．嚇環(huán)氧氯班丙烷有建如下轉(zhuǎn)敢化關(guān)系苦：①A是一種殖常見烴介，能使困酸性高量錳酸鉀熟溶液褪博色，A的結(jié)構(gòu)累簡式為___皇___宿___骨___摟___跳___乒___踐___角___服___喚___鉗___炭___灣___違___錄__．②C具有左完右對稱撤結(jié)構(gòu)，C→甘油的化夾學(xué)反應(yīng)方備程式為____嘗____鏈____衡____貫____略____輝____均____篇____梢____列____仔____餅____，B→C的化學(xué)中反應(yīng)方著程式為____昨____天____忠____警____竟___．③生成D的反應(yīng)油與制環(huán)昂氧樹脂杠的反應(yīng)憂類似，D的結(jié)構(gòu)絕簡式為____年____才____夠____刑____董____掀____圾____霸____房誠____金____弦____置_.④C的同類同春分異構(gòu)體冒共有___縮慧___西__種(包括C本身，摧已知“懸”不穩(wěn)定)．[名師精溉析](2)雙酚M分子中看兩苯環(huán)之所連的宏碳為烷罵碳，即開呈四面母體結(jié)構(gòu)遞，故分丟子中的她兩個苯折平面可恰能處于歸同一平疾面，也娃可能不吵在同一杏平面，晚故一定染共面的蔑原子為12個．(4)A能使酸谷性高錳噴酸鉀溶浩液褪色第，說明A為不飽和設(shè)烴；A與氯氣發(fā)督生取代反卸應(yīng)生成C3H5Cl，引入直一個氯躺原子，B比等碳舌烷烴少2個氫原狂子(一個Cl相當(dāng)于一羨個H)，則B中含有一事個雙鍵，壤則A為丙烯掛，B為；B與次氯尿酸反應(yīng)坡生成C3H6OCl2，C剛好比B多一個“HCl元O”，說明B→C發(fā)生的是蟲加成反應(yīng)兆，結(jié)合C的結(jié)構(gòu)馳左右對盜稱，可獲推得C為.雙酚M與環(huán)氧氯炎丙烷發(fā)生反茂應(yīng)時斷致鍵情況誼如圖所伶示：，模仿該桃反應(yīng)可牢推出環(huán)嶼氧氯丙冠烷與乙納二醇反尿應(yīng)的產(chǎn)寧物．C的同類同屬分異構(gòu)體虹有：[答案](1)縮聚反覽應(yīng)(2)C15H16O212(3)4(4)撿①CH2==CHCH3加聚反屑應(yīng)和縮毛聚反應(yīng)叉的比較加聚反應(yīng)縮聚反應(yīng)反應(yīng)物特征含

等不飽和鍵含雙官能團(tuán)：羥基、羧基、氨基等反應(yīng)物種類相同或不同的單體產(chǎn)物的相同或不同的單體加聚反應(yīng)縮聚反應(yīng)產(chǎn)物的特征鏈中只有C原子，與單體組成相同鏈中有“—O—”或“”或“”，與單體組

成不同產(chǎn)物種類只有高聚物小分子與高聚物1．能源貞、信息改、材料標(biāo)是新科仆技革命午的三大暈支柱．習(xí)現(xiàn)有一肢種叫HEM爽A的材料揭，是用課來制備旬軟質(zhì)隱哄形眼鏡胖的，其溪結(jié)構(gòu)簡式為，則合成瓜它的單體糾為()A．CH3—CH==CH—C模OOHCH3CH2OH解析：該高聚珍物為加恭聚反應(yīng)絡(luò)的產(chǎn)物狂，其鏈昆節(jié)為，是由對據(jù)應(yīng)的單體和先發(fā)生酯宿化反應(yīng)，薪再發(fā)生加頃聚反應(yīng)而著生成的．答案：B2．一次性被使用的聚蛛苯乙烯(負(fù))材料易造僚成“白色污染”，其替代物聚杯乳酸(噸)是由乳酸(遙)聚合而成棍的，聚乳聰酸可在乳酸菌誰的作用堆下降解丈．下列挑說法正悅確的是()A．聚苯粘乙烯的誼單體為B．聚苯乙特烯與聚乳稍酸的聚合覆方式相似C．聚苯乙間烯和聚乳繪酸均為純詠凈物D．乳酸可柄發(fā)生消去距反應(yīng)解析：聚苯乙縱烯的單毯體為苯在乙烯，A錯誤；飽苯乙烯貪經(jīng)加聚準(zhǔn)反應(yīng)生夾成聚苯白乙烯；維乳酸經(jīng)鑰縮聚反飾應(yīng)生成慢聚乳酸剛，B錯誤；拳高分子膨聚合物刺為混合表物，C錯誤；乳柜酸(挑)能發(fā)生乞消去反由應(yīng)，D正確．答案：D1．官能團(tuán)腥的引入(1)引入或：鹵代公烴或醇寬的消去壞等．(2)苯環(huán)上界官能團(tuán)秩的引入(3)引入—X：①在飽和碳補(bǔ)原子上與X2(光照)取代；②在不飽燦和碳原子深上與X2或HX加成；③醇羥基與HX取代等．(4)引入—OH：①鹵代烴革水解；②醛加氫還順原；③與H2O加成等．(5)引入—CHO：醇的唯催化氧惰化等．(6)引入—COO柏H：①醛基氧化誘；②—CN水化；③羧酸酯水俯解等．(7)引入—CO窮OR：醇與篇羧酸的則酯化等量．2．官能團(tuán)哨的消除(1)通過加成嘗反應(yīng)可以局消除或如CH2CH2在催化翼劑作用塞下與H2發(fā)生加成梨反應(yīng)．(2)通過消辮去或氧猾化反應(yīng)葬可消除—OH如CH3CH2OH消去生活成CH2==CH2，CH3CH2OH氧化生成CH3CHO壓.(3)通過加獸成或氧我化反應(yīng)嫌可消除—CH柔O如CH3CHO氧化生成CH3COOH，CH3CHO加H還原生冶成CH3CH2OH.(4)通過水詳解反應(yīng)窩可消除如CH3COO胸C2H5在酸性條濃件下的水粗解．3．官能甩團(tuán)數(shù)目風(fēng)的改變[例2](20湯10·上海高漲考)粘合劑M的合成寄路線如籌下圖所近示：完成下列障填空：(1)寫出A和B的結(jié)構(gòu)簡賺式：A__婦___款___冒___撲___頭___俯___忠___秩___煌___枝___懷___曲___揮___災(zāi)___切___琴_，B___釘____家____陪____敲____頸____細(xì)____爛___.(2)寫出反峽應(yīng)類型援：反應(yīng)⑥____貓____步____換____板____秒__，反應(yīng)⑦_(dá)___意____授____瞧____帳____般____飯____謙__.(3)寫出反悠應(yīng)條件儲：反應(yīng)②____私____夢____法____旬____，反應(yīng)⑤____栗____畜____滑____澡____訓(xùn)____快__.(4)反應(yīng)③和⑤的目的跟是____中____須____胸____晌____渠____打____．(5)C的具有相執(zhí)同官能團(tuán)會的同分異臘構(gòu)體共有____監(jiān)____種．(6)寫出D在堿性徒條件下相水解的刑反應(yīng)方取程式___循___山___醋___．[名師精唉析]本題可采躺取正推和哀逆推相結(jié)曲合的方法姨推導(dǎo)．由矛合成路線抓圖可推知C3H6的結(jié)構(gòu)簡謊式是CH2==CHC害H3，結(jié)合反羊應(yīng)②后的產(chǎn)見物可知B為CH2ClC坑H==CH2或CH2BrC愚H==CH2，反應(yīng)②為鹵代處烴的水丈解反應(yīng)熄，生成秧醇．從CH2==CHCH2OH―→C3H4O2應(yīng)是醇氧柔化為酸的奪過程，考盜慮到碳碳椒雙鍵也易革被氧化，荒需對其進(jìn)辱行保護(hù)，扮先進(jìn)行③反應(yīng)，槍可與HX加成，再緣瑞進(jìn)行⑤的消去敏反應(yīng)，顫則C3H4O2為CH2==CH—C鍬OOH.田M是加聚反應(yīng)的產(chǎn)物拼，逆推兩血種單體為CH2CHCO同NH2和；則C應(yīng)為CH2==CH—C扣OOCH3，故反應(yīng)⑥為酯化陰反應(yīng)，得則D為.與C具有相楚同官能龜團(tuán)的同獻(xiàn)分異構(gòu)黃體有：[答案](1)破CH3CHC銹H2CH2CHCH2Cl(或CH2CHCH2Br)(2)酯化反沖應(yīng)加葬聚反應(yīng)(3)裂NaO滅H/H2O，加熱NaOH醬/C2H5OH，加熱(4)保護(hù)碳范碳雙鍵(5)鋼4有機(jī)合成忽中官能團(tuán)麗的保護(hù)在有機(jī)合尖成中，某肉些不希望緞起反應(yīng)的惜官能團(tuán)，穗在反應(yīng)試平劑或反應(yīng)餓條件的影棉響下發(fā)生朱副反應(yīng)，溝這樣就不薦能達(dá)到預(yù)櫻計(jì)的合成訂目標(biāo)，因崖此，必須愁采取措施浪保護(hù)某些嚇官能團(tuán)，坑待完成反博應(yīng)后再除黑去保護(hù)基奏，使其復(fù)略原．如①為了防滔止—OH被氧化鋸可先將天其酯化翁；②為保護(hù)不被氧化熟可先將其持與HBr加成或與蜻水加成；③為保護(hù)政酚羥基遮，可先武用NaO姜H溶液使轉(zhuǎn)化成ONa，再通入使其復(fù)原樣．3．由CH3CH2CH2OH制備，所發(fā)潑生的化秩學(xué)反應(yīng)至少有挎：①取代反伯應(yīng)，②消去反應(yīng)死，③加聚反應(yīng)壺，④酯化反味應(yīng)，⑤還原反表應(yīng)，⑥水解反應(yīng)乎等當(dāng)中的()A．①④B．②③C．②③⑤D．②④解析：可采用猶逆向合斤成分析踏法←CH2==CHC舒H3←CH3CH2CH2OH，故應(yīng)還先消去壇后加聚借．答案：B4．(201撥1·蘇北四市嬌模擬)高分子材深料M在光聚合劈燕物和金屬幅涂料方面有含重要用飯途．已知：①磷酸的結(jié)扒構(gòu)式為②M的結(jié)構(gòu)簡碼式為M可以用丙吸烯作原料費(fèi)，通過下?lián)D所示的童路線合成致：回答下疫列問題斧：(1)寫出E中兩種賺官能團(tuán)漁的結(jié)構(gòu)遙：____晨____擴(kuò)____張____朵____衫.(2)臂C→甲基丙慶烯酸的罩反應(yīng)類獲型為：____堂____蔬_(dá)___漸____似__.(3)符合下賠列條件習(xí)的甲基觀丙烯酸釋的鏈狀羞同分異先構(gòu)體數(shù)云目為____電____以(含甲基姐丙烯酸)．①能與溴須水反應(yīng)泉褪色；②與Na2CO3溶液反我應(yīng)放出CO2氣體(4)赴A→B的反應(yīng)匯中還可帝能生成叢一種有設(shè)機(jī)副產(chǎn)烘物，該虧副產(chǎn)物躁的結(jié)構(gòu)簡式店為____容____涌____尤____缸____途____遷____皮____湖____饒__．解析：(1)根據(jù)合成饞路線中的券轉(zhuǎn)化關(guān)系互，可以推陣斷E為M的單體，含有碳碳搜雙鍵和.(2)局C為，而甲基泥丙烯酸的欠結(jié)構(gòu)簡式更為，因此該賀反應(yīng)為消經(jīng)去反應(yīng)．(3)甲基丙京烯酸的需鏈狀同稈分異構(gòu)繩體還有CH3CH==CHC評OOH、CH2==CH—C梳H2COO院H，因此共晌有3種．(4)養(yǎng)A為CH2==CH—C按H2OH，A→B的反應(yīng)效中碳碳?xì)怆p鍵的則兩個碳守原子分帽別加上H、Br，共有兩講種方式，兩其產(chǎn)物分陳別為CH3CHB亦rCH2OH、CH2BrC羽H2CH2OH，因此副啄產(chǎn)物為CH2BrC叼H2CH2OH.答案：(1)槳(酒2)消去反應(yīng)(3)潛3(4)柏Br—網(wǎng)CHC睬H2—CH2—OH廢舊塑蜜料的回濾收與利叨用廢舊塑料粒回收和利盡用是減輕“白色污瘋?cè)尽?、?shí)現(xiàn)叼資源再繼利用的有效翻途徑之一痰．某興趣票小組進(jìn)行讓如下探究勤：[實(shí)驗(yàn)課籠題]廢舊聚袋丙烯塑醉料熱分謙解主要蹦產(chǎn)物的蓄探究[查閱資料]①石蠟熱分禽解的產(chǎn)物驅(qū)為常溫下借的氣態(tài)烴喪和液態(tài)烴②CuO能將烴氧棗化成CO2和H2O③苯甲酸能杠溶于苯[實(shí)驗(yàn)設(shè)芽計(jì)][實(shí)驗(yàn)記部錄]①B裝置試道管中有鑰液態(tài)物蓄質(zhì)生成沒；②C中溴水的濤顏色變法淺；③E裝置中月黑色氧欣化銅變致紅；④F裝置中榜無水硫慣酸銅變姐藍(lán)．[問題討油論](1)經(jīng)分析半得知B裝置試洗管中的核液態(tài)產(chǎn)突物是甲起苯和苯黑的混合符物．若樸要除去遍其中的透甲苯，晝實(shí)驗(yàn)操陡作方法合是___叮___腐___鳥___盯___唱___疼___機(jī)___庸___因___媽___猶___石___墾_；(2)C裝置的作夾用是___拘___脅___植___貓___氣___終___猜___；(3)如果不設(shè)數(shù)置D裝置，股對實(shí)