選修5有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)第二章第一節(jié)脂肪烴_第1頁
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文檔簡介

選修5《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》第二章烴和鹵代烴第一節(jié)脂肪烴【知識與技能】了解烷烴、烯烴和炔烴的物理性質(zhì)的規(guī)律性變化了解烷烴、烯烴、炔烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)【過程與方法】注意不同類型脂肪烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的對比。根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì),體會學(xué)習(xí)有機(jī)物的基本方法“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)、性質(zhì)反映結(jié)構(gòu)”的思想【教學(xué)重點(diǎn)】烯烴、炔烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和主要化學(xué)性質(zhì);乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法。

【教學(xué)難點(diǎn)】烯烴的順反異構(gòu)?!窘虒W(xué)目標(biāo)】【復(fù)習(xí)1】1、黑色的金子、工業(yè)的血液是什么?它的主要組成元素是什么?2、什么是烴?烴如何分類?烴的主要來源——石油鏈狀烴烴分子中碳和碳之間的連接呈鏈狀,包括烷烴、烯烴、炔烴、二烯烴等。環(huán)狀烴脂環(huán)烴芳香烴分子中含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的一類碳?xì)浠衔镦湡N脂肪烴烴分子中含有碳環(huán)的烴按碳的骨架給烴分類?【復(fù)習(xí)2】脂肪烴?什么是脂肪烴?分子中碳原子間連結(jié)成鏈狀的碳架,兩端張開而不成環(huán)的烴,叫做開鏈烴,簡稱鏈烴。因?yàn)橹揪哂羞@種結(jié)構(gòu),所以也叫做脂鏈烴。有些環(huán)烴在性質(zhì)上不同于芳香烴,而十分類似脂鏈烴,這類環(huán)烴叫脂環(huán)烴。這樣,脂肪烴便成為除芳香烴以外的所有烴的總稱。脂鏈烴和它的衍生物總稱為脂肪族化合物,脂環(huán)烴及它的衍生物總稱脂環(huán)族化合物?!緩?fù)習(xí)3】脂肪烴一般都是石油和天然氣的重要成分。C1~C5低碳脂肪烴是石油化工的基本原料,尤其是乙烯、丙烯和C4、C5烯烴,在石油化工中應(yīng)用最多、最廣。分類方法①飽和脂肪烴分子中無不飽和的鍵,碳原子間以碳碳單鍵相連。②不飽和脂肪烴分子中有不飽和鍵存在。思考:1烷烴、烯烴的分子結(jié)構(gòu)各有哪些特點(diǎn)?

2烷烴、烯烴的分子通式如何?分別寫出來你是如何根據(jù)烷烴的通式推導(dǎo)烯烴的通式的?一、烷烴、烯烴1.結(jié)構(gòu)特點(diǎn)烷烴:僅含C—C鍵和C—H鍵的飽和鏈烴,又叫烷烴。通式:CnH2n+2(n≥1)(若C—C連成環(huán)狀,稱為環(huán)烷烴。)

烯烴:分子里含有一個(gè)碳碳雙鍵的不飽和鏈烴叫做烯烴(也叫單烯烴。通式:CnH2n(n≥2)(分子里含有兩個(gè)雙鍵的鏈烴叫做二烯烴)一、烷烴、烯烴【思考與交流1】依據(jù)表2-1和表2-2繪制碳原子數(shù)與沸點(diǎn)或相對密度變化曲線圖,你能得到那些信息?2.烴同系物物理性質(zhì)遞變規(guī)律丙烷沸點(diǎn)-42.2℃相對密度0.582部分烯烴的沸點(diǎn)和相對密度表2-2請根據(jù)表中數(shù)據(jù)繪制曲線圖(橫坐標(biāo)、縱坐標(biāo))【請歸納】烷烴和烯烴物理性質(zhì)遞變規(guī)律【結(jié)論】烷烴和烯烴的物理性質(zhì)隨著分子中碳原子數(shù)的遞增,呈規(guī)律性的變化。同系物的沸點(diǎn)逐漸升高,相對密度逐漸增大,常溫下的存在狀態(tài)也由氣態(tài)逐漸過渡到液態(tài)、固態(tài)?!菊f明】①所有烷烴均難溶于水,密度均小于1。②常溫下烷烴的狀態(tài):當(dāng)C1~C4時(shí)呈氣態(tài);C5~C16時(shí)一般呈液態(tài);

C17以上時(shí)為固態(tài)。③分子式相同的烴,支鏈越多,熔沸點(diǎn)越低。④所有的烴都是無色物質(zhì),不溶于水而易溶于苯、乙醚等有機(jī)溶劑。

思考與交流P29

1我們對無機(jī)反應(yīng)有哪些分類方法?2回憶烷烴(甲烷)和烯烴(乙烯)的化學(xué)性質(zhì),寫出下列方程式,指出反應(yīng)類型,并說出原子或者基團(tuán)是如何重新組合的?(1)CH4+Cl2光(2)CH2==CH2+Br2(3)CH2==CH2+H2O催化劑加壓、加熱(4)

nCH2==CH2催化劑[](1)CH4+Cl2CH3Cl+HCl光(2)CH2==CH2+Br2CH2BrCH2Br(3)CH2==CH2+H2O

CH3CH2OH催化劑加壓、加熱(4)

nCH2==CH2催化劑CH2

CH2[]n取代反應(yīng):有機(jī)物分子中某些原子或原子團(tuán)被其它原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)。加成反應(yīng)加聚反應(yīng):通過加成反應(yīng)聚合成高分子化合物的反應(yīng)(加成聚合反應(yīng))。加成反應(yīng):有機(jī)物分子中未飽和的碳原子跟其它原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成別的物質(zhì)的反應(yīng)。3.基本有機(jī)反應(yīng)類型——分子組成與結(jié)構(gòu)

(1)取代反應(yīng):有機(jī)物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所取代的反應(yīng)。如烴的鹵代反應(yīng)。(2)加成反應(yīng):有機(jī)物分子中雙鍵(叁鍵)兩端的碳原子與其他原子或原子團(tuán)所直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)。如不飽和碳原子與H2、X2、H2O的加成。(3)聚合反應(yīng):由相對分子質(zhì)量小的化合物分子結(jié)合成相對分子質(zhì)量較大的高分子化合物的反應(yīng)。復(fù)習(xí):甲烷、乙烯的主要化學(xué)性質(zhì)甲烷:屬于飽和烴,性質(zhì)穩(wěn)定,不與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、強(qiáng)氧化劑反應(yīng),在光照條件下,可與氯氣等發(fā)生取代反應(yīng)。乙烯:屬于不飽和烴,官能團(tuán)為C=C,也不與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿反應(yīng),但具有還原性能被高錳酸鉀等強(qiáng)氧化劑氧化,主要發(fā)生加成反應(yīng)和加聚反應(yīng)。3、烷烴的化學(xué)性質(zhì)(與甲烷相似)烷烴不能使酸性高錳酸鉀溶液和溴水褪色取代反應(yīng)練習(xí):乙烷燃燒

5.烯烴的化學(xué)性質(zhì)(與乙烯相似)(1)加成反應(yīng)練習(xí):①丙烯與Br2②丙烯與H2O(2)加聚反應(yīng)練習(xí):①丙烯②苯乙烯

③2-甲基-2-丁烯(3)氧化反應(yīng)①燃燒②能被高錳酸鉀等強(qiáng)氧化劑氧化復(fù)習(xí)與鞏固:1、寫出戊烷與氯氣反應(yīng)只能生成一種一氯代物的化學(xué)反應(yīng)方程式;2、請選擇合適的物質(zhì)制備CH3CH2Br;3、請寫出2-甲基-1-丁烯分別與H2、HCl加成的化學(xué)方程式;4、寫出與水加成后只生成5種環(huán)境不同的氫的化學(xué)方程式和其加成聚合的化學(xué)反應(yīng)方程式。復(fù)習(xí)與鞏固:5、烷烴的主要化學(xué)性質(zhì)6、烯烴的主要化學(xué)性質(zhì)6、二烯烴的化學(xué)性質(zhì)(1)二烯烴的加成反應(yīng):以1,3-丁二烯為例CH2=CHCH=CH2

+2Br2

CH2BrCHBrCHBrCH2Br若Br2過量:(2)加聚反應(yīng)

n

CH2=CHCH=CH2

[CH2-CH=CH-CH2]n觀察下列兩組有機(jī)物結(jié)構(gòu)特點(diǎn):

它們都是互為同分異構(gòu)體嗎?CCHCH3CH3HHHCCHCH3CH3HHH第一組和CCCH3H3CHH第二組和CCCH3H3CHH不是是C=CC=CHHH3CCH3H3CCH3HH反式異構(gòu)順式異構(gòu)7、烯烴的順反異構(gòu)由于雙鍵不能自由旋轉(zhuǎn),雙鍵兩端碳原子上連接的四個(gè)原子是處在同一平面上的,當(dāng)雙鍵兩端碳原子上各連有兩個(gè)不同的原子或原子團(tuán)時(shí)(如2-丁烯),則雙鍵碳上的四個(gè)基團(tuán)在空間的排布就可以有兩種不同的方式,產(chǎn)生兩種不同的結(jié)構(gòu)。如7、烯烴的順反異構(gòu)⒈烯烴順反異構(gòu)產(chǎn)生的條件:

雙鍵兩端的每個(gè)碳原子上必須和兩個(gè)不同的原子或原子團(tuán)相連。CCbaab如:具有下列結(jié)構(gòu)形式的化合物都有順反異構(gòu)體:雙鍵的兩端如有一個(gè)碳原子連有相同的原子或原子團(tuán)時(shí),則沒有順反異構(gòu)體。如下面的兩式為同一化合物。CCdaabCCdaebCCdabaCCbada練習(xí)1:下列化合物中,何者存在順、反異構(gòu)體,寫出構(gòu)型式:(1)CH2=CH-CH2-CH3(2)CH3-CH2-CH=CH-CH3(3)CH3-CH2-CH=C(CH3)CH2-CH3(4)CH3-CH=CCl2(5)2—戊烯(6)CHCl

=CHCl(7)2-甲基丙烯無有有無有有無烯烴同分異構(gòu):

1、碳鏈異構(gòu)2、官能團(tuán)位置異構(gòu)3、官能團(tuán)種類異構(gòu)

4、順反異構(gòu)8、炔烴:

HC≡CH直線形HC≡CH或CH≡CH

HCCH㈠炔烴:⒉鏈狀單炔烴的通式:CnH2n-2(n≥2)㈡乙炔⒈概念:分子里含有碳碳三鍵的一類脂肪烴稱為炔烴。⒈分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn):分子式:電子式:結(jié)構(gòu)式:結(jié)構(gòu)簡式:空間構(gòu)型:C2H2⑴藥品:電石和飽和食鹽水⒉乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法:⑵反應(yīng)原理:CaC2+2H2O

Ca(OH)2+C2H2↑⑶實(shí)驗(yàn)裝置:P.32圖2-6為避免反應(yīng)速率過快,用飽和食鹽水代替水討論:圖中硫酸銅溶液的作用是什么?電石發(fā)應(yīng)后呈粉末狀,所以,不能用此裝置⑴藥品:電石和飽和食鹽水2.乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法:⑵反應(yīng)原理:CaC2+2H2O

Ca(OH)2+C2H2↑⑸收集方法:一般用排水法。⑷除雜:由電石制取的乙炔含有磷化氫、硫化氫等雜質(zhì)而有特殊難聞的臭味。硫化氫、磷化氫氣體可與硫酸銅溶液作用生成硫化銅和磷化銅沉淀而除去。H2S+CuSO4=CuS↓+H2SO4黑色,不溶于酸。zxxk

⑶反應(yīng)裝置:P32圖2-63.乙炔的物理性質(zhì):純凈的乙炔為無色、無味的氣體,密度比空氣小,微溶于水,易溶于有機(jī)溶劑。實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象將純凈的乙炔通入盛有高錳酸鉀酸性溶液的試管中將純凈的乙炔通入盛有溴的四氯化碳溶液的試管中點(diǎn)燃驗(yàn)純后的乙炔高錳酸鉀酸性溶液的紫色逐漸褪去溴的四氯化碳溶液中溴的顏色逐漸褪去火焰明亮并產(chǎn)生濃烈黑煙⒋乙炔的化學(xué)性質(zhì)⒋乙炔的化學(xué)性質(zhì)甲烷、乙烯、乙炔燃燒現(xiàn)象的對比:有濃烈黑煙有黑煙無煙烴中含碳量越大,火焰越明亮,伴有的煙越濃。更明亮明亮淡藍(lán)色火焰,不明亮92.3%85.7%75%火焰伴煙量結(jié)論火焰亮度含碳質(zhì)量分?jǐn)?shù)乙炔(C2H2)乙烯(C2H4)甲烷(CH4)注:有黑煙是因?yàn)闊N中含碳量較大,未能完全燃燒生單質(zhì)碳的緣故。⒋乙炔的化學(xué)性質(zhì)⑴氧化反應(yīng):2C2H2+5O2

點(diǎn)燃

4CO2+2H2O①乙炔的燃燒②乙炔也能被高錳酸鉀酸性溶液氧化⑵加成反應(yīng)乙炔跟空氣的混合物遇火會發(fā)生爆炸,在生產(chǎn)和使用乙炔時(shí),必須注意安全。注意在空氣中燃燒火焰明亮,伴有濃煙在氧氣中燃燒放出熱量,氧炔焰的溫度可達(dá)3000℃以上。因此常用來焊接和切割金屬。1,1,2,2–四溴乙烷H-C=C-H+Br-BrH-C-C-HBrBrBrBrBrBrCH≡CH+2Br2CHBr2CHBr2①與溴加成1,2-二溴乙烯H-C≡C-H+Br-BrH-C=C-HBrBr②與氫氣加成CH≡CH+H2

CH2=CH2催化劑

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