高中化學(xué),人工合成有機化合物

第一課時簡單有機物的合成第三單元人工合成有機化合物專題3有機化合物的獲得與應(yīng)用神舟六號宇航員費俊龍、聶海勝凱旋歸來神舟七號宇航員翟志剛、劉伯明、景海鵬凱旋歸來

宇航員的服裝能使太空的人處于加壓狀態(tài)，供給宇航員生命所需的氧氣，控制溫度和濕度，防止輻射，還要經(jīng)得起微流星的沖擊。宇航服中已經(jīng)應(yīng)用了一百三十多種新型材料。其中多數(shù)是有機合成材料。密閉頭盔由透明聚碳酸酯組成，密閉服由耐高溫的防火聚酰胺纖維織物等特殊材料組成。宇航服面罩是由碳材料制成的金剛石膜。早期，有機化合物系指由動植物有機體內(nèi)取得的物質(zhì)。自1828年人工合成尿素后，有機物和無機物之間的界線隨之消失，但由于歷史和習(xí)慣的原因，“有機”這個名詞仍沿用。有機化合物對人類具有重要意義，地球上所有的生命形式

，主要是由有機物組成的。例如：脂肪、蛋白質(zhì)、糖、血紅素、葉綠素、酶、激素等。生物體內(nèi)的新陳代謝和生物的遺傳現(xiàn)象，都涉及到有機化合物的轉(zhuǎn)變。此外，許多與人類生活有密切關(guān)系的物質(zhì)，例如石油、天然氣、棉花、染料、天然和合成藥物等，均屬有機化合物。有機合成的發(fā)展20世紀(jì)，化學(xué)家合成和分離了2285萬種化合物（包括天然產(chǎn)物、藥物、材料等）,其中大部分都是有機合成的產(chǎn)物?；瘜W(xué)家在有機合成和金屬有機化學(xué)領(lǐng)域取得的成就舉世矚目，獲得諾貝爾化學(xué)獎有10項之多。20世紀(jì)有機化學(xué)的成就世界上每年合成的近百萬個新化合物中約70%以上是有機化合物1.定義:利用簡單、易得的原料，通過有機反應(yīng)，生成具有特定結(jié)構(gòu)和功能的有機化合物的過程。一、簡單有機物的合成第三單元人工合成有機化合物可以制備天然有機物,以彌補自然資源的不足;

可以對天然有機物進行局部的結(jié)構(gòu)改造和修飾,使其性能更加完美；可以合成具有特定性質(zhì)的、自然界并不存在的有機物,以滿足人類的特殊需要。2.意義:一、簡單有機物的合成一、簡單有機物的合成3、有機合成的關(guān)鍵：合成有機物要依據(jù)被合成物質(zhì)的組成和結(jié)構(gòu)特點。精心設(shè)計并選擇合理的合成方法和合成路線一般思路：可由原料出發(fā)，正向思維也可由目標(biāo)產(chǎn)物出發(fā)，逆向思維也可由原料和目標(biāo)產(chǎn)物同時出發(fā)，雙向思維一、簡單有機物的合成問題探究一根據(jù)乙酸乙酯的分子結(jié)構(gòu)特點，運用已學(xué)的有機化學(xué)知識，推測怎樣從乙烯合成乙酸乙酯。設(shè)計可能的合成路線，并寫出發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式。試寫出乙酸乙酯的分子式、結(jié)構(gòu)簡式和乙酸

乙酯在酸性條件下水解的化學(xué)方程式一、簡單有機物的合成分子式：C4H8O2O結(jié)構(gòu)簡式：CH3COOC2H5CH3-C-O-CH2-CH3OOCH3-C-O-CH2-CH3+H2OCH3-C-OH+CH3CH2OH酸乙酸乙酯乙醇乙酸乙烯乙醛乙醇逆合成法（即逆推法）產(chǎn)物反應(yīng)物原料乙烯問題探究一根據(jù)乙酸乙酯的分子結(jié)構(gòu)特點，運用已學(xué)的有機化學(xué)知識，推測怎樣從乙烯合成乙酸乙酯。設(shè)計可能的合成路線，并寫出發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式。一、簡單有機物的合成CH2=CH2+H2OCH3CH2OH催化劑2CH3CH2OH+O2

2CH3CHO+2H2O催化劑2CH3CHO+O2

2CH3COOH催化劑CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O催化劑△△一、簡單有機物的合成由乙烯合成乙酸乙酯乙烯(C2H4)乙酸乙酯(C4H8O2)催化劑催化劑①H2O乙醇(C2H6O)乙醛(C2H4O)催化劑O2乙酸(C2H4O2)催化劑O2一、簡單有機物的合成問題探究二

根據(jù)以下信息推測并設(shè)計從乙烯合成乙酸乙酯可能的其它合成路線。催化劑2CH2＝CH2+O2

2CH3CHOCH3CH2Br+H2OCH3CH2OH+HBr△一、簡單有機物的合成由乙烯合成乙酸乙酯乙烯(C2H4)乙酸乙酯(C4H8O2)催化劑催化劑②O2催化劑①H2O乙醇(C2H6O)乙醛(C2H4O)乙酸(C2H4O2)催化劑催化劑O2O2一、簡單有機物的合成乙烯直接氧化醋酸的一步氣相工藝由日本昭和電工株式會社開發(fā)成功，已于1997年在日本大分建成一套10萬噸∕年醋酸裝置。該工藝由乙烯不經(jīng)乙醛直接氧化為醋酸，以負載鈀的催化劑為基礎(chǔ)（含有三種成分），反應(yīng)在多管夾套反應(yīng)器中進行，反應(yīng)溫度為150℃—160℃，反應(yīng)器進料為乙烯、氧氣、蒸汽與稀釋用氮氣，使用蒸汽旨在提高醋酸的選擇性。一、簡單有機物的合成由乙烯合成乙酸乙酯乙烯(C2H4)乙酸乙酯(C4H8O2)催化劑催化劑②O2催化劑③O2催化劑①H2O乙醇(C2H6O)乙醛(C2H4O)乙酸(C2H4O2)催化劑催化劑O2O2[小結(jié)]有機合成的一般方法一、簡單有機物的合成（1）要合成一種物質(zhì)，通常采用“逆合成法”來尋找原料，設(shè)計可能的合成路線。

（2）在實際生產(chǎn)中，要綜合考慮原料來源、反應(yīng)物的利用率（原子利用率）、反應(yīng)速率、設(shè)備和技術(shù)條件、是否有污染物排放、生產(chǎn)成本等問題【鞏固練習(xí)】1．以食鹽、水、乙炔為原料合成氯乙烯，寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式。2NaCl＋2H2O2NaOH＋H2＋Cl2通電H2＋Cl22HCl點燃CHCH＋HClCH2＝CHCl(C6H10O5)n＋nH2OnC6H12O6C6H12O62CH3CH2OH＋2CO2

CH3CH2OH＋O2CH3COOH＋H2OCH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O酶酒化酶醋酸菌催化劑△2.寫出以淀粉為原料，制備乙酸乙酯的化學(xué)方程式（無機試劑自選）。問題探究二

若有甲酸（HCOOH）、乙酸（CH3COOH）、甲醇（CH3OH）和乙醇（CH3CH2OH）在一定條件下在同一體系內(nèi)反應(yīng)發(fā)生酯化反應(yīng)。則理論上可以生成幾種酯？其中哪些是同分異構(gòu)體？甲酸甲酯（HCOOCH3）

甲酸乙酯（HCOOCH2CH3）

乙酸甲酯（CH3COOCH3）

乙酸乙酯（CH3COOCH2CH3）同分異構(gòu)體第二課時有機高分子的合成第三單元人工合成有機化合物專題3有機化合物的獲得與應(yīng)用生活中常見的合成材料1、你知道我們學(xué)習(xí)和生活中那些是由有機高分子材料制成的？有機合成材料有哪些優(yōu)點?2、我國航天員穿的航天服使用了高強度、高韌性的特種尼龍。你還知道哪些尼龍制品？3、有機高分子化合物又是怎樣合成的？我們在日常生活中遇到過的有機高分子化合物有哪些？

有機高分子天然高分子：淀粉、纖維素和蛋白質(zhì)等合成高分子：合成纖維、塑料、合成橡膠滌綸尼龍紡綸纖維織成的防彈衣腈綸橡膠產(chǎn)品有機玻璃藥品PVC管材聚乙烯塑料塑料光纖人造心臟液晶人造血管

聚乙烯聚苯乙烯nCH=CH2

C6H5CHCH2C6H5n二、有機高分子的合成1、加聚反應(yīng)：相對分子質(zhì)量小的化合物分子互相結(jié)合成相對分子質(zhì)量大的高分子的反應(yīng)叫加成聚合反應(yīng).簡稱加聚反應(yīng)nCH2=CH2

[CH2

CH2

]n

(聚乙烯)單體鏈節(jié)聚合度二、有機高分子的合成◆聚乙烯(PE)產(chǎn)品保鮮膜吹塑成型的聚乙烯薄膜無毒，化學(xué)穩(wěn)定性好，適合做食品和藥物的包裝材料單體:CH2=CH2◆聚氯乙烯（PVC）化學(xué)穩(wěn)定性好，耐酸堿腐蝕，使用溫度不宜超過60℃，在低溫下會變硬分為：軟質(zhì)塑料和硬質(zhì)塑料單體:CH2=CHCl◆聚四氟乙烯單體：CF2＝CF2◆聚苯乙烯單體：CH2=CHC6H5聚甲基丙烯酸甲酯（有機玻璃）單體：CH2=CCH3COOCH3問題探究

用乙炔、食鹽、水為原料，寫出合成聚氯乙烯的化學(xué)方程式2、縮聚反應(yīng)：單體之間相互形成高分子化合物的同時