第一單元 認(rèn)識(shí)有機(jī)物

組成．結(jié)構(gòu)性質(zhì)用途分類衍變合成方法存在命名分離除雜第三部分有機(jī)化學(xué)討論1：（13·山東）莽草酸可用于合成藥物達(dá)菲，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖，下列關(guān)于莽草酸的說(shuō)法正確的是（）A．分子式為C7H6O5B．分子中含有兩種官能團(tuán)C．可發(fā)生加成和取代反應(yīng)D．在水溶液中羥基和羧基均能電離出氫離子討論2：（13·浙江）下列說(shuō)法正確的是（）A．按系統(tǒng)命名法，化合物的名稱是2,3,5,5-四甲基-4,4-二乙基己烷B．等物質(zhì)的量的苯和苯甲酸完全燃燒消耗氧氣的量不相等C．苯與甲苯互為同系物，均能使KMnO4酸性溶液褪色D．結(jié)構(gòu)片段為的高聚物，其單體是甲醛和苯酚考綱解讀：了解有機(jī)物中碳原子的成鍵特征；了解同系物概念和同分異構(gòu)現(xiàn)象。能正確判斷和書寫簡(jiǎn)單有機(jī)物的同分異構(gòu)體；了解有機(jī)物分子中的官能團(tuán)，能正確表示它們的結(jié)構(gòu)。一、基本概念1、有機(jī)物含碳元素的化合物（不一定含有H）。（2）組成元素：C、H、O、N、S、P等注意：（1）碳的氧化物、碳酸、碳酸鹽、金屬碳化物、氰化物硫氰化物等除外。（3）有機(jī)物各原子間常以共價(jià)鍵相結(jié)合（雜化），達(dá)到8（或2）電子穩(wěn)定結(jié)構(gòu)C：四價(jià)N：三價(jià)O：二價(jià)H、鹵素：一價(jià)特點(diǎn)：（1）種類多（原因）。（2）多數(shù)易燃、易分解。（3）多數(shù)難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑。（4）多數(shù)是非電解質(zhì)，熔點(diǎn)低。（5）有機(jī)反應(yīng)復(fù)雜、慢、多副反應(yīng)。第一單元認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物2、基：含有單電子的原子或原子團(tuán)，不帶電。3、官能團(tuán)：決定化合物的化學(xué)特性的原子或原子團(tuán)。根：不含單電子，顯電性。有機(jī)物的分類：步P194練習(xí)：1、書寫電子式

OH–

―OH―CH3CH3–NH2–―NH22、區(qū)分：HCOO–HCOO―4、同系物、同分異構(gòu)體、同位素、同素異形體比較

分子式相同,結(jié)構(gòu)不同的化合物結(jié)構(gòu)相似，分子組成相差若干個(gè)CH2原子團(tuán)的化合物質(zhì)子數(shù)相同，中子數(shù)不同的同一元素的不同原子同種元素組成的性質(zhì)不同的單質(zhì)

相同相同相同相同相同相同不同相同不同相同相對(duì)原子質(zhì)量不相等

不同物理性質(zhì)遞變，化學(xué)性質(zhì)相似

物理性質(zhì)不同，同類化學(xué)性質(zhì)相似，不同類化學(xué)性質(zhì)不同

化學(xué)性質(zhì)相同物理性質(zhì)不同，化學(xué)性質(zhì)相同或相似性質(zhì)

分子量

分子式

通式

組成元素

定義

同素異形體同位素

同分異構(gòu)體

同系物

（1）判斷同系物﹑同分異構(gòu)體B.IE.J討論1:下列各組物質(zhì)一定是同系物的是____________；是同分異構(gòu)體的是___________；是同種物質(zhì)的是___________。C2H4和C3H6B.C2H6和C3H8C.H2O和D2OD.CH2=CH2和─CH=CH2E.正戊烷和2–甲基丁烷

F.乙醇和乙二醇G.乙酸乙酯和硬脂酸甘油酯

H.

I.

CH3CH2CH3和C(CH3)4H—C—CH3和CH3—C—CH3J.CH3——OH和—CH2OH│

H│

CH3│

│

HH注意：1、通式相同的物質(zhì)，不一定互為同系物。

2、官能團(tuán)相同的物質(zhì)，不一定互為同系物。3、同屬一大類物質(zhì)，不一定互為同系物。C.H討論3：（08·全國(guó)）下列各組物質(zhì)不屬于同分異構(gòu)體的是（）A.2，2-二甲基丙醇和2-甲基丁醇B.鄰氯甲苯和對(duì)氯甲苯C.2-甲基丁烷和戊烷D.甲基丙烯酸和甲酸丙酯討論2：（13·上海）氰酸銨（NH4OCN）與尿素[CO(NH2)2]（）A.都是共價(jià)化合物B.都是離子化合物C.互為同分異構(gòu)體D.互為同素異形體（2）同分異構(gòu)體的種類異構(gòu)種類類別異構(gòu)（官能團(tuán)異構(gòu)）同類物質(zhì)官能團(tuán)位置異構(gòu)碳鏈異構(gòu)①碳鏈異構(gòu):各類物質(zhì)都有(苯的同系物為側(cè)鏈位置異構(gòu)).②官能團(tuán)位置異構(gòu):除烷烴和苯的同系物外都有.③官能團(tuán)異構(gòu):烯烴、炔烴、烴的衍生物（其他類型:順?lè)串悩?gòu)、手性異構(gòu)等有時(shí)以信息題的形式出現(xiàn)）每個(gè)雙鍵碳原子連接了2個(gè)不同的原子或原子團(tuán)在空間上可能有在雙鍵的同側(cè)和異側(cè)兩種不同的排列方式：順式、反式常見(jiàn)的官能團(tuán)異構(gòu):組成通式可能的類別

CnH2nCnH2n-2CnH2n+2OCnH2nOCnH2nO2CnH2n-6OCnH2n+1NO2烯烴環(huán)烷烴炔烴二烯烴飽和一元醇飽和一元醚飽和一元醛飽和一元酮飽和一元羧酸飽和一元酯酚芳香醇芳香醚硝基烷氨基酸（3）同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律:①判類別：據(jù)分子組成判斷可能的類別異構(gòu)。②寫碳鏈：寫出各類別異構(gòu)的可能碳鏈結(jié)構(gòu)（先寫最長(zhǎng)碳鏈，再依次寫出少一個(gè)碳原子的碳鏈，余下的碳原子做支鏈）。③移官位：在各條碳鏈上依次移動(dòng)官能團(tuán)的位置。④氫飽和：按碳四鍵原則，碳原子剩余的價(jià)鍵用氫原子去飽和。討論1：分子式為C5H12O的同分異構(gòu)體（屬于醇類）討論2:

已知某有機(jī)物分子中含有兩個(gè)—CH3﹑一個(gè)—CH2—﹑兩個(gè)—CH—﹑兩個(gè)—OH,該有機(jī)物可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有_____種,寫出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式.│4CH3—CH—CH2—CH—CH3

CH3—CH—CH—CH2CH3—CH—CH—CH2—CH3CH3—CH—CH—CH2││OHOH││OHOH│CH3││OHOH│││OHOHCH3討論1:(1)物質(zhì)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為已知苯環(huán)上的二溴代物有9種同分異構(gòu)體,推測(cè)A苯環(huán)上的四溴代物的同分異構(gòu)體為______種.│

│

CH3CH39<換元法>丁醇﹑戊醛﹑戊酸有______種同分異構(gòu)體.C2H5COOC4H9屬于乙酸酯的同分異構(gòu)體有______種.<基元法>（4）判斷同分異構(gòu)體的數(shù)目（2）（12·海南）分子式為C10H14的單取代芳烴，其可能的結(jié)構(gòu)有（）A．2種B．3種C．4種D．5種討論2:某烴的一種同分異構(gòu)體只能生成一種一氯代物，該烴的分子式可以是________.A.C2H6B.C3H8C.C4H10D.C5H12對(duì)稱法(等效氫法)同一個(gè)碳原子上的氫原子是等效的;同一個(gè)碳原子所連甲基上的氫原子是等效的;處于鏡面對(duì)稱位置上的氫原子是等效的。討論3:

下面是苯和一組稠環(huán)芳香烴的結(jié)構(gòu)式:①苯②萘③蒽④并四苯……并m苯⑴寫出各物質(zhì)的分子式:①______;②______;③______;④_______;并m苯___________.⑵一氯并四苯有______種同分異構(gòu)體;二氯蒽有______種同分異構(gòu)體.<對(duì)稱法><一定一動(dòng)法>C6H6C10H8C14H10C18H12C4n+2H2n+4315CH3COO—HCOOCH2——COOCH3討論4:有機(jī)物A：的異構(gòu)體甚多，其中屬于酯類化合物，而且結(jié)構(gòu)式中有苯環(huán)結(jié)構(gòu)的異構(gòu)體有六種。其中三種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HCOO——CH3(鄰﹑間﹑對(duì)三種)請(qǐng)寫出符合條件的另外三種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。—CH2COOH<插入法>討論5：酯A的化學(xué)式為C5H10O2，A+H2O醇B+羧酸C，若(1)A能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，A的可能結(jié)構(gòu)有

；(2)若BDE，E能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，A的可能結(jié)構(gòu)有

；(3)B與C的相對(duì)分子質(zhì)量相等，A的可能結(jié)構(gòu)有

；稀H2SO4[O][O]4種2種2種根據(jù)條件找同分異構(gòu)體：討論：（13·全國(guó)）分子式為C5H10O2的有機(jī)物在酸性條件下可水解為酸和醇，若不考慮立體異構(gòu)，這些醇和酸重新組合可形成的酯共有（）A、15種

B、28種C、32種

D、40種練習(xí):1.進(jìn)行一氯取代后,下列有機(jī)物只能生成三種沸點(diǎn)不同的產(chǎn)物的烷烴是()A.(CH3)2CHCH2CH3B.(CH3CH2)2CHCH3

C.(CH3)3CCH2CH3D.(CH3)2CHCH(CH3)2C2.在C3H9N中,N原子以三個(gè)單鍵與其他原子相連接,它具有的同分異構(gòu)體數(shù)目為()A.1B.2C.3D.4D3、碳、氫、氧3種元素組成的有機(jī)物A，相對(duì)分子質(zhì)量為102，含氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為9.8%，分子中氫原子個(gè)數(shù)為氧的5倍。（1）A的分子式是

。（2）A有2個(gè)不同的含氧官能團(tuán)，其名稱是

。（3）一定條件下，A與氫氣反應(yīng)生成B，B分子的結(jié)構(gòu)可視為1個(gè)碳原子上連接2個(gè)甲基和另外2個(gè)結(jié)構(gòu)相同的基團(tuán)。①A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

。②A不能發(fā)生的反應(yīng)是（填寫序號(hào)字母）

。a．取代反應(yīng) b．消去反應(yīng) c．酯化反應(yīng) d．還原反應(yīng)（4）寫出兩個(gè)與A具有相同官能團(tuán)、并帶有支鏈的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

、

。（5）A還有另一類酯類同分異構(gòu)體，該異構(gòu)體在酸性條件下水解，生成兩種相對(duì)分子質(zhì)量相同的化合物，其中一種的分子中有2個(gè)甲基，此反應(yīng)的化學(xué)方程式是

。C5H10O2羥基醛基bCH3COOCH(CH3)2＋H2OCH3COOH＋(CH3)2CH－OH無(wú)機(jī)酸5、有機(jī)物命名（1）烷烴命名：長(zhǎng)、近、簡(jiǎn)、?、僖院ф湺嗟淖铋L(zhǎng)鏈為主鏈；②從離支鏈最近端給主鏈碳編號(hào)定位；步P196考綱解讀：了解有機(jī)物的分類，并能根據(jù)命名原則命名簡(jiǎn)單有機(jī)物。當(dāng)支鏈距鏈端等距時(shí)，從較簡(jiǎn)單的支鏈一端開始編號(hào)-----最簡(jiǎn)原則；當(dāng)支鏈離兩端的距離相同時(shí)，以支鏈所在位置的數(shù)值之和最小為正確。-----位次和最小原則③寫出支鏈的位置和名稱，（簡(jiǎn)單基團(tuán)在前，復(fù)雜基團(tuán)在后）；④相同取代基合并起來(lái)，用中文“二、三”等注明相同取代基數(shù)目，阿拉伯?dāng)?shù)字間用“，”隔開。CH3—C—CH2—CH—CH—CH—CH3—————CH3CH3CH3C2H5CH2CH2CH3練習(xí)：2，2，6-三甲基-5-乙基-4-丙基庚烷討論：下列有機(jī)物命名中，正確的是（）A、2，3—二甲基—2—乙基戊烷B、2，3，5，5—四甲基—3—乙基己烷C、3—乙基—4，4—二甲基庚烷D、5—甲基—3，4—二乙基辛烷（2）烯烴、炔烴及醇、醛、羧酸的命名（了解）①以含“”最長(zhǎng)鏈為主鏈；②從離“”最近端給主鏈碳編號(hào)；③命名中注明“”的位置，其它同烷。例：CH3CHCH=CHCH3—CH3—CH3—OHCH2—CH3CCH3CH3CHCHCH3

—CH3—HOCH3CHCHCH2COOHCH3——CH3D討論：（13·上海）根據(jù)有機(jī)化合物的命名原則，下列命名正確的是（）A.3-甲基-1,3-丁二烯B.2-羥基丁烷C.CH3CH(C2H5)CH2CH2CH32-乙基戊烷D.CH3CH(NH2)CH2COOH3-氨基丁酸（3）苯及其同系物的命名（了解）以苯環(huán)為母體，側(cè)鏈為取代基，以最簡(jiǎn)取代基為1位給苯環(huán)編號(hào)，稱為某烴基苯（或某烴苯）。如果烴基較復(fù)雜或有不飽和鍵時(shí)，也可把鏈烴作母體，苯環(huán)作取代基（即苯基）。鄰二甲苯

間二甲苯對(duì)二甲苯1，2—二甲苯

1，3—二甲苯

1，4—二甲苯

二、研究有機(jī)物的一般步驟和方法討論：（12·海南）下列化合物在核磁共振氫譜中能出現(xiàn)兩組峰．且其峰面積之比為3：1的有（）A．乙酸異丙酯B．乙酸叔丁酯C．對(duì)二甲苯D．均三甲苯考綱解讀：了解確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)的化學(xué)方法和某些物理方法。分離提純?cè)囟糠治鰷y(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量波譜分析→↓↓→↓→↓實(shí)驗(yàn)式分子式結(jié)構(gòu)式1、研究有機(jī)物的基本步驟：純凈物步P1972、分離、提純有機(jī)物常用的物理方法方法適用對(duì)象及要求實(shí)驗(yàn)相關(guān)內(nèi)容蒸餾重結(jié)晶萃取分液①用于分離、提純液態(tài)有機(jī)物②該有機(jī)物熱穩(wěn)定性較強(qiáng)③