對吡啶四唑異丙酸的制備與應(yīng)用,應(yīng)用化學(xué)論文

對吡啶四唑異丙酸的制備與應(yīng)用,應(yīng)用化學(xué)論文摘要五元芳雜環(huán)化合物中的四唑擁有獨特的性質(zhì)和構(gòu)造，含氮量高且富電子。四唑特殊的構(gòu)造使四唑類化合物在農(nóng)學(xué)、醫(yī)學(xué)、材料學(xué)等諸多領(lǐng)域中都有廣泛的應(yīng)用，近年來更是化學(xué)領(lǐng)域中熱門的研究對象之一。本論文以4-氰基吡啶為原料與疊氮化鈉發(fā)生3+2環(huán)加成反響合成對吡啶四唑，將生成的對吡啶四唑與2-溴丙酸乙酯反響，制備對吡啶四唑異丙酸乙酯，再在堿性條件下利用水解反響將對吡啶四唑異丙酸乙酯水解成對吡啶四唑異丙酸。利用傅里葉紅外光譜儀和核磁共振波譜儀對制備出的產(chǎn)物對吡啶四唑異丙酸進(jìn)行表征和分析。本文關(guān)鍵詞語：四唑?qū)拎に倪虍惐岷铣?。AbstractThetetrazoleinthepentabasicheterocycliccompoundshasuniquefeatureandstructure,highnitrogencontentandrichelectron.Tetrazolecompoundsarewidelyappliedinagriculture,medicine,materialscienceandetc.Ithasbeenoneofthehottestresearchobjectsofchemistryinrecentyears.4-cyanopyridinewastakenasrawmaterial,p-pyridinetetrazoliumwassynthesizedbythe3+2cycloadditionreactionwithsodiumazide.2-bromopropanoicacidethylesterreactedwiththegeneratedp-pyridinetetrazoliumtopreparep-pyridinetetrazoliumisopropylacidethylester.Theesterwashydrolyzedtoacidbyapplyinghydrolysisreactioninalkalinousconditiontoobtainthep-pyridinetetrazoliumisopropylacid.Thepreparedp-pyridinetetrazoliumisopropylacidwasrepresentedandanalyzedthroughtheapplicationofinfraredspectroscopyandH1-NMRSpectroscopy.Keywords:Tetrazole,P-PyridineTetrazoliumIsopropylAcid,Synthesize。一、前言1.1、四唑類化合物的概述。在一個不飽和的五元雜環(huán)化合物中，假如它擁有若干個氮原子，那么則稱其為氮唑類化合物。根據(jù)不飽和雜環(huán)中含有的氮原子個數(shù)又能夠?qū)⑵浞譃閱蔚騕1]，雙氮唑[2]，三氮唑[3]〔見圖-1〕和四氮唑。四唑〔Tetrazoles〕是指一個含有四個氮原子且不飽和的五元芳香雜環(huán)化合物，化學(xué)式CN4H2。四唑在雜環(huán)芳香化合物中具有著特殊的地位，因其多氮且不飽和的特點，使其具備了富電子的平面構(gòu)造特征，富電子的特性加固了整個五元環(huán)的共軛大π鍵，所以四唑環(huán)的熱穩(wěn)定性要優(yōu)于其他含氮化合物。到當(dāng)前為止，四唑環(huán)已經(jīng)成為含氮量最高并且能夠穩(wěn)定存在的一種平面式構(gòu)造。四唑的生成條件比擬苛刻，在自然條件中幾乎不存在，當(dāng)前已經(jīng)知道的四唑及其衍生物都是由人工合成。根據(jù)氫原子在四唑環(huán)上的分布大致能夠分為3種構(gòu)造，分別是1H-四唑、2H-四唑和5H-四唑[4]〔見圖-2〕。下面簡單介紹一下1H-四唑〔Ⅰ〕和2H-四唑〔Ⅱ〕的立體構(gòu)造和它們的鍵長參數(shù)，詳見表-1：初次制備四唑，是用無水疊氮酸和氫氰酸加壓條件下混合反響[5]。在酸性條件下，亞硝酸鈉與氨基胍混合反響生成5-氨基四唑，生成的產(chǎn)物5-氨基四唑再與亞硝酸作用得重氮鹽，在乙醇的復(fù)原作用下制備得到四唑〔見圖-3〕?！居捎诒酒恼聻楸究普撐模缧枞恼堻c擊底部下載全文鏈接】1.2、四唑類化合物的應(yīng)用.1.2.1、在農(nóng)業(yè)方面的應(yīng)用，1.2.2、在醫(yī)藥方面的應(yīng)用.1.2.3、在材料方面的應(yīng)用.1.2.4、在配合物方面的應(yīng)用.1.3、四唑類化合物的合成1.3.1、疊氮化物與腈類化合物環(huán)化.1.3.2、疊氮化物與胺類化合物環(huán)化.1.3.3、疊氮化物與酰胺類化合物環(huán)化.1.3.4、其他方式方法制備四唑化合物1.4、本論文的研究的方向與方式二、對吡啶四唑異丙酸的合成與表征2.1、主要實驗儀器和原料.2.1.1、實驗中主要使用的儀器.2.1.2、反響原料與原料的各類性質(zhì)2.2、對吡啶四唑異丙酸乙酯的生成2.2.1、以4-氰基吡啶為基礎(chǔ)合成對吡啶四哩...2.2.2、對吡啶四唑異丙酸乙酯的合成2.2.3、對吡啶四唑異丙酸的制備三、實驗結(jié)果與討論3.1、對吡啶四唑的紅外圖譜分析.3.2、對吡啶四唑異丙酸乙酯的紅外圖譜分析，3.3、對吡啶四唑異丙酸的紅外圖譜分析.3.4、對吡啶四唑異丙酸的核磁共振氫譜圖分析.四、結(jié)論通過閱讀和總結(jié)大量的文獻(xiàn)與資料，本論文順利地將疊氮化鈉，4-氰基吡啶等物質(zhì)作為原料來進(jìn)行3+2環(huán)加成反響合成對吡啶四唑，并使用對吡啶四唑和2-溴丙酸乙酯成功制備出對吡啶四唑異丙酸。對產(chǎn)物進(jìn)行進(jìn)一步表征之后，根據(jù)點板的結(jié)果，紅外光譜譜圖與核磁共振氫譜圖的數(shù)據(jù)分析，所制備的化合物正是目的產(chǎn)物對吡啶四唑異丙酸。以下為參考文獻(xiàn)[1]Cui,SF;Zhou,C-H,GengR-X.JiQ-G.ChinJ.Biochen.Pham.2020,33,311.[2]ZhangY-Y,Zhou,C-H.BioorgMed.Chem.Lett2018,21,4349.[3]WangX-L;WanK,ZhouC-HEur.J.Med.Chem.2018,45,4631.[4]魯學(xué)峰四唑類化合物的合成研究[D]南京:南京理工大學(xué)2021.[5]R.AHenyW.G.FinneganAnImprovedProcedurefortheDeaminationof5-AminotetrazoleinJ.Am.Chem.Soc.76(1954)290-291doi101021/a01630a086.[6]蘇優(yōu),洪志四唑類藥物的研究進(jìn)展[]海峽藥學(xué),2020,24(11).[7]許明，楊輝斌,孫克等.四唑酰草胺合成方式方法述評[J]農(nóng)藥2020.5210)776-777.[8]王玉柱水稻田除草劑四唑嘧磺隆的合成進(jìn)展[C]有機和精細(xì)化工中間體學(xué)術(shù)溝通會論文集安徽,合肥:安徽省化工研究院[9]WeiT-B;Li,W,Xu,R;Zhang,Y-M;Gao,L-M.Chin.JOrgChem.2008,28,99.[10]仉文升,李安良藥物化學(xué)[M].北京:高等教育出版社,1999,310.[11]Crosby,D.C,LeiX-Y;GibbsC.G,McDougal,B.R;Robinson,W.E,Reanecke,M.G.J.Med.Chem.2018,53,8161.[12]Romagnoli,R;Barald,P.G,Salvado,M.K,Preti,D;Tabrizi,M.A;Brancale,A,FuX-H;Li,J,ZhangS-Z,HamelE;Borto1ozzi,R;Bass,G,Viola,G.J.MedChem.2020,55,475.[13]Navidpou,L,Amin,M;Shafarood,H;AbdiK,Ghahremani,M.H;DehpourdA.R;Shafee,A.BioargMedChemLett.t2006,16,4483.[14]陳財庫，王亮堂四氮唑_L樟腦磺酸鹽的合成[]化工時刊2008,223):7-9.[15]HeX，ZhangJ,Wu,X-Y;LuC-Z.InorgChm.Acta2018,363,1727.[16]Dens,Celik,S.U;Bozkut,A.Eectrochim.Acta2018,55,8498.[17]ZhangX.-M,Liu,R-Q.Mater.Prot.2018,42,24.[18]李志敏張建國劉俊偉,翟進(jìn)賢張同來楊利,固體火箭技術(shù),2011,34.79.[19]彭蕾,李玉川雙環(huán)和多環(huán)四唑含能化合物的合成研究進(jìn)展[]有機化學(xué)2020(4):67-676[20]全小蘭四唑類配體配合物的合成、構(gòu)造與性質(zhì)研究D]天津:南開大學(xué),2018.[21]ChengT-L,MaF-E,ZhangY-F,ZhuY.H,ChenL-K,YangB.Chin.J.EnergMater.2007,15,511[22]RajasekaxamA,Murugesan,s,Kalasaingam,AR.Arch.PharmRes.2006,29,535.[23]Anidoss,G,Laali,K.K.Eur.J.OrgChem.2018,31,6343.[24]Pakhodylo,N.T,Matiychuk,V.S,Obushak,MD.Tetrahedron2008,64,1430.[25]Webster,S.P,Binniea,M;McCane11,K.M.M;Soay,K;Ward,P,Greaney,M.F,Vinter,A;Palin,T.D.;Dyke,HJ,Gill,M.I.A;Warner,I,SecklJ.R,Walker,B.RBioorg.Med.Chem.Lett.2018,20,3265.[26]ShieJiun-JieandFangJinm-Min.J.Org.Chem[J].2003,68,1158-1160.[27](司)Demko,Z.P;Sharpless,K.B.J.OrgChem.2001,66,7945.(6)HimaF,Demko,ZP;NodlemanL;SharplesK.B.J.Am.Chem.Soc.2002,124,12210.(C)Demko,Z.P,Sharpless,K