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第2課時(shí)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)第3章內(nèi)容索引0102基礎(chǔ)落實(shí)?必備知識(shí)全過(guò)關(guān)重難探究?能力素養(yǎng)全提升03學(xué)以致用?隨堂檢測(cè)全達(dá)標(biāo)素養(yǎng)目標(biāo)1.了解有機(jī)物的常見(jiàn)官能團(tuán),理解物質(zhì)的結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)的規(guī)律。通過(guò)實(shí)驗(yàn)探究,理解具有相同官能團(tuán)的物質(zhì)性質(zhì)相似,形成“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”的觀念,培養(yǎng)科學(xué)探究與創(chuàng)新意識(shí)、宏觀辨識(shí)與微觀探析的學(xué)科核心素養(yǎng)。2.知道有機(jī)化合物存在同分異構(gòu)現(xiàn)象,能正確書(shū)寫(xiě)常見(jiàn)烷烴的同分異構(gòu)體。借助球棍模型,正確書(shū)寫(xiě)烷烴的結(jié)構(gòu),體會(huì)同分異構(gòu)體分子的結(jié)構(gòu)特點(diǎn),培養(yǎng)證據(jù)推理與模型認(rèn)知的學(xué)科核心素養(yǎng)。基礎(chǔ)落實(shí)?必備知識(shí)全過(guò)關(guān)[知識(shí)鋪墊]1.12C與14C互為
,金剛石與石墨互為
。2.甲烷與丙烷結(jié)構(gòu)相似,分子組成相差2個(gè)“CH2”原子團(tuán),化學(xué)性質(zhì)也相似,二者互為
。3.烷烴屬于飽和烴,容易發(fā)生
反應(yīng)。同位素同素異形體同系物取代[必備知識(shí)]一、官能團(tuán)1.官能團(tuán)有機(jī)物中比較活潑、容易發(fā)生反應(yīng)并決定著某類(lèi)有機(jī)化合物
的
或
稱(chēng)為官能團(tuán)。2.部分常見(jiàn)官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)、名稱(chēng)及對(duì)應(yīng)的有機(jī)化合物示例官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)官能團(tuán)的名稱(chēng)有機(jī)化合物示例
碳碳雙鍵CH2=CH2乙烯—O—H
C2H5—O—H乙醇共同特性原子原子團(tuán)羥基3.烴的衍生物醇、羧酸、酯等有機(jī)物可看作烴分子中的
被其他
或
代替后的產(chǎn)物,我們將這樣的有機(jī)化合物統(tǒng)稱(chēng)為烴的衍生物。羧基酯基氫原子原子原子團(tuán)二、同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體1.同分異構(gòu)現(xiàn)象兩種或多種化合物具有
卻具有不同的
的現(xiàn)象,叫作同分異構(gòu)現(xiàn)象。2.同分異構(gòu)體
相同而
不同的化合物互稱(chēng)為同分異構(gòu)體。一般來(lái)說(shuō),烷烴分子中的
越多,它的同分異構(gòu)體就越多。例如,丁烷有
種同分異構(gòu)體、戊烷有
種同分異構(gòu)體?!疚⑺伎肌炕橥之悩?gòu)體的兩種有機(jī)物熔、沸點(diǎn)一定相同嗎?
相同的分子式分子結(jié)構(gòu)分子式分子結(jié)構(gòu)碳原子兩三提示
不相同。如分子式為C4H10的兩種同分異構(gòu)體的熔、沸點(diǎn)不相同。
[自我檢測(cè)]判斷下列說(shuō)法是否正確,正確的畫(huà)“√”,錯(cuò)誤的畫(huà)“×”。1.CH4與C2H4互為同系物。(
)××√4.某有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為
,分子中含有三種官能團(tuán),分別為甲基、碳碳雙鍵和羥基。(
)5.戊烷有三種同分異構(gòu)體,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為CH3(CH2)3CH3、CH3CH2CH(CH3)2和C(CH3)4。(
)6.乙烷的二氯代物有2種。(
)×√√重難探究?能力素養(yǎng)全提升探究一有機(jī)化合物中的官能團(tuán)[問(wèn)題探究]家中水壺結(jié)有較多水垢時(shí),用適量白醋(含乙酸)浸泡,或用加入少量檸檬汁(含檸檬酸)的清水浸泡,均可起到去除水垢的作用。(1)向兩支盛有少量碳酸鈣粉末的試管中分別加入適量白醋和檸檬汁,試寫(xiě)出觀察到反應(yīng)的現(xiàn)象和滴加白醋的試管中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式。
(2)乙酸和檸檬酸具有酸性是因?yàn)楹心姆N官能團(tuán)?
提示
兩支試管中均有無(wú)色氣泡生成。滴加白醋的試管中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為2CH3COOH+CaCO3―→(CH3COO)2Ca+H2O+CO2↑。提示
羧基()。
(3)檸檬酸(
)和乙醇(CH3CH2OH)中含有一種共同的官能團(tuán),寫(xiě)出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和名稱(chēng)。提示
—OH,羥基。
[深化拓展]常見(jiàn)的有機(jī)化合物類(lèi)別、官能團(tuán)和代表物
[應(yīng)用體驗(yàn)]【例1】一定條件下,檸檬酸可發(fā)生如下反應(yīng):(1)檸檬酸中含有的官能團(tuán)名稱(chēng)為
。(2)反應(yīng)生成的有機(jī)物含有的官能團(tuán)結(jié)構(gòu)式為
。(3)檸檬酸可與足量NaHCO3溶液反應(yīng)生成檸檬酸鈉,試寫(xiě)出該反應(yīng)的化學(xué)方程式:
。規(guī)律方法
書(shū)寫(xiě)官能團(tuán)時(shí)的注意事項(xiàng)
變式訓(xùn)練1(2022全國(guó)高一同步練習(xí))下列有機(jī)物含有兩種官能團(tuán)的是(
)A.HOOC—COOHB.C.CH2=CHBrD.CH3COOC2H5答案
C探究二同位素、同素異形體、同系物、同分異構(gòu)體、同種物質(zhì)的比較[問(wèn)題探究]在下列各組物質(zhì)中,按要求將相應(yīng)的序號(hào)填在對(duì)應(yīng)的空格內(nèi):互為同位素的是
;互為同分異構(gòu)體的是
;互為同系物的是
;為同一種物質(zhì)的是
。提示
同位素是質(zhì)子數(shù)相同、中子數(shù)不同的原子的互稱(chēng),②符合;同分異構(gòu)體是分子式相同、結(jié)構(gòu)不同的化合物,④符合;同系物是結(jié)構(gòu)相似、組成上相差一個(gè)或多個(gè)CH2原子團(tuán)的有機(jī)物,⑥符合;⑤中兩種分子代表同一種物質(zhì)。[深化拓展]“五同”(同位素、同素異形體、同系物、同分異構(gòu)體、同種物質(zhì))辨析概念定義元素符號(hào)或分子式結(jié)構(gòu)性質(zhì)同位素質(zhì)子數(shù)相同,中子數(shù)不同的同一種元素的不同原子元素符號(hào)表示式不同,如電子層結(jié)構(gòu)相同,原子核結(jié)構(gòu)不同物理性質(zhì)有差異,化學(xué)性質(zhì)幾乎相同同素異形體同種元素形成的不同單質(zhì)元素符號(hào)相同,分子式不同。如O2和O3單質(zhì)所含原子個(gè)數(shù)及結(jié)構(gòu)不同物理性質(zhì)有差異,化學(xué)性質(zhì)相似概念定義元素符號(hào)或分子式結(jié)構(gòu)性質(zhì)同系物結(jié)構(gòu)相似,分子組成相差1個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的有機(jī)物分子式不同,但具有相同的通式相似物理性質(zhì)有差異,化學(xué)性質(zhì)相似同分異構(gòu)體分子式相同,結(jié)構(gòu)不同的化合物相同不同物理性質(zhì)有差異,化學(xué)性質(zhì)不一定相似同種物質(zhì)分子式和結(jié)構(gòu)式都相同相同相同相同[應(yīng)用體驗(yàn)]【例2】(1)下圖表示4個(gè)碳原子相互結(jié)合的幾種方式。小球表示碳原子,小棍表示化學(xué)鍵,假如碳原子上其余的化學(xué)鍵都是與氫原子結(jié)合。①圖中屬于烷烴的是
(填字母,下同)。②上圖中互為同分異構(gòu)體的是:B與
;D與
。A、CE、F、HG(2)有下列各組物質(zhì):其中,屬于同分異構(gòu)體的是
,屬于烷烴的是
;屬于同位素的是
;屬于同素異形體的是
;屬于同一種物質(zhì)的是
。FB、D、E、F
ACE解析
(1)A的分子式為C4Hl0;B的分子式為C4H8,分子中存在碳碳雙鍵;C的分子式為C4H10;D的分子式為C4H6,分子中存在碳碳三鍵;E的分子式為C4H8;F的分子式為C4H8;G的分子式為C4H6;H的分子式為C4H8,分子中碳原子之間形成碳環(huán)。(2質(zhì)子數(shù)相同,中子數(shù)不同,二者互為同位素;紅磷和白磷都是由磷元素組成的單質(zhì),它們互為同素異形體;E中的兩個(gè)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示的是同一種物質(zhì);F中兩物質(zhì)的分子式都為C6H14,但它們的結(jié)構(gòu)不同,互為同分異構(gòu)體?!咀兪皆O(shè)問(wèn)】其中互為同系物的是
。規(guī)律方法
判斷同系物的兩個(gè)關(guān)鍵(1)“似”——結(jié)構(gòu)相似,是指屬于同一類(lèi)物質(zhì),含有官能團(tuán)的種類(lèi)、數(shù)目均相同。(2)“差”——組成上相差n個(gè)CH2原子團(tuán)(n≥1)。BD變式訓(xùn)練2下列說(shuō)法正確的是(
)A.H2和D2互為同位素B.CH3—CH2—OH與CH3—O—CH3互為同分異構(gòu)體C.正丁烷和異丁烷互為同素異形體答案
B解析
H2和D2是由氫元素的兩種核素形成的氫分子,不互為同位素,故A錯(cuò)誤;CH3—CH2—OH與CH3—O—CH3分子式相同,但結(jié)構(gòu)不同,互為同分異構(gòu)體,故B正確;正丁烷和異丁烷分子式相同,但結(jié)構(gòu)不同,互為同分異構(gòu)體,故C錯(cuò)誤
質(zhì)子數(shù)相同,中子數(shù)不同,三者互為同位素,故D錯(cuò)誤。探究三同分異構(gòu)體的理解與判斷[問(wèn)題探究]1.同分異構(gòu)體之間最簡(jiǎn)式、相對(duì)分子質(zhì)量、各元素的百分含量、熔沸點(diǎn)一定都相同嗎?
2.是否所有的烷烴都有同分異構(gòu)體?
3.烷烴所含碳原子數(shù)越多,同分異構(gòu)體的數(shù)目越多嗎?
提示
同分異構(gòu)體的分子式相同,所以其最簡(jiǎn)式、相對(duì)分子質(zhì)量、各元素的百分含量一定是相同的,但是熔、沸點(diǎn)不同。提示
不是所有的烷烴都有同分異構(gòu)體,甲烷、乙烷和丙烷沒(méi)有同分異構(gòu)體。提示
烷烴所含碳原子數(shù)越多,結(jié)構(gòu)越復(fù)雜,其同分異構(gòu)體的數(shù)目越多。
[深化拓展]同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)及判斷方法(1)烷烴的同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)技巧——“減碳移位法”?!皟勺⒁狻薄x擇最長(zhǎng)的碳鏈為主鏈,找出中心對(duì)稱(chēng)線|“四順序”—主鏈由長(zhǎng)到短,支鏈由整到散,位置由心到邊,排布從鄰到間如書(shū)寫(xiě)C6H14的同分異構(gòu)體:①多個(gè)碳,一條線。將分子中的全部碳原子連成直鏈作為母鏈。C—C—C—C—C—C②摘一碳,掛中間,往邊移,不到端。從母鏈一端取下一個(gè)碳原子(即甲基)作為支鏈,剩余的部分作為主鏈,將取下的甲基依次連在主鏈中心對(duì)稱(chēng)線(虛線)一側(cè)的各個(gè)碳原子上(包括中心對(duì)稱(chēng)線所在的碳原子),此時(shí)碳骨架結(jié)構(gòu)有如下兩種:注意:甲基不能連在①位和⑤位上,否則會(huì)使主鏈上有6個(gè)碳原子,使碳鏈變長(zhǎng),②位和④位等效。③摘兩碳,成乙基,二甲基,同鄰間。從母鏈上取下兩個(gè)碳原子作為一個(gè)支鏈(乙基)或兩個(gè)支鏈(2個(gè)甲基)依次連在主鏈中心對(duì)稱(chēng)線一側(cè)或兩側(cè)的各個(gè)碳原子上,此時(shí)碳骨架結(jié)構(gòu)有如下兩種:注意:①②③④位上都不能連乙基,①位和④位不能連接甲基,否則會(huì)使主鏈上的碳原子增多,使主鏈變長(zhǎng)。所以C6H14共有5種同分異構(gòu)體。(2)同分異構(gòu)體種類(lèi)的判斷。①換元法。某烴可被取代的氫原子有n個(gè),若其x氯代物有a種,則(n-x)氯代物也有a種。如正丁烷(C4H10)有6種二氯代物,則其八氯代物也有6種。②等效氫法。等效氫法是判斷同分異構(gòu)體數(shù)目的重要方法,其規(guī)律有:a.分子中同一個(gè)碳上的氫原子等效。b.同一個(gè)碳的甲基上的氫原子等效。如新戊烷(),分子中的12個(gè)氫原子是等效的。c.同一分子中處于軸對(duì)稱(chēng)位置或鏡面對(duì)稱(chēng)位置上的氫原子是等效的。如
分子中的18個(gè)氫原子是等效的。等效氫原子的數(shù)目等于一元取代物同分異構(gòu)體的數(shù)目。[應(yīng)用體驗(yàn)]【例3】(2019全國(guó)2,13)分子式為C4H8BrCl的有機(jī)物共有(不含立體異構(gòu))(
)A.8種B.10種C.12種D.14種答案
C規(guī)律方法
一般來(lái)說(shuō),碳原子數(shù)小于10且結(jié)構(gòu)對(duì)稱(chēng)的烷烴有以下幾種:分子中所有連接氫原子的碳原子都是等效的,它們的一氯代物就只有一種。變式訓(xùn)練3(2022全國(guó)高一同步練習(xí))下列烷烴在光照條件下與氯氣反應(yīng),生成四種沸點(diǎn)不同的一氯代物的是(
)答案
D學(xué)以致用?隨堂檢測(cè)全達(dá)標(biāo)1.下列敘述不正確的是(
)A.正丁烷和異丁烷屬于同分異構(gòu)體B.分子式為C2H6O的有機(jī)化合物性質(zhì)不一定相同C.碳元素的單質(zhì)只存在金剛石和石墨這兩種同素異形體D.有機(jī)化合物CH3—CH2—NO2和H2N—CH2—COOH是同分異構(gòu)體答案
C解析
正丁烷和異丁烷分子式相同、結(jié)構(gòu)不同,屬于同分異構(gòu)體,故A正確;分子式相同,結(jié)構(gòu)不一定相同,結(jié)構(gòu)決定性質(zhì),所以分子式為C2H6O的有機(jī)化合物性質(zhì)不一定相同,故B正確;碳元素的單質(zhì)除了金剛石和石墨還有C60等,故C錯(cuò)誤;從分子組成和結(jié)構(gòu)上看,有機(jī)化合物CH3—CH2—NO2和H2N—CH2—COOH分子式相同,而結(jié)構(gòu)不同,所以是同分異構(gòu)體,故D正確。2.已知二氯丙烷的同分異構(gòu)體有四種,從而可推知六氯丙烷的同分異構(gòu)體有(
)A.三種 B.四種C.五種 D.六種答案
B解析
二氯丙烷是丙烷
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