烴的含氧衍生物醇 酚（第1節(jié)） 課件

第三章烴的含氧衍生物第一節(jié)醇酚（第1節(jié)）教學(xué)目標(biāo):1.掌握酚的結(jié)構(gòu)

2.掌握苯酚的化學(xué)性質(zhì)

3.了解酚的分類和命名

4.了解酚類的一般通性用途重點(diǎn)：苯酚的化學(xué)性質(zhì)難點(diǎn)：苯酚的顯色反應(yīng)二、酚1、定義：羥基和苯環(huán)直接相連形成的化合物。例如：苯酚2-甲基苯酚2、苯酚的結(jié)構(gòu)：化學(xué)式

結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

或C6H5OHC6H6OOHOHCCHHCCHHCCH2、苯酚的物理性質(zhì)：閱讀P52顏色狀態(tài)：溶解性：氣味：熔點(diǎn)：無(wú)色晶體，氧化后是粉紅色43℃有特殊氣味

在水中溶解度不大，65℃以上時(shí)能跟水以任意比互溶；易溶于乙醇、乙醚等有機(jī)溶劑。苯酚有毒，苯酚不慎沾在皮膚上怎么處理呢？物質(zhì)狀態(tài)密度（與水比較）在水中的溶解性熔點(diǎn)（℃）苯5.5苯酚43比水大固態(tài)常溫下溶解度不大，65℃以上互溶液態(tài)比水小難溶試比較苯與苯酚物理性質(zhì)的不同3.苯酚的化學(xué)性質(zhì)【演示實(shí)驗(yàn)3-3】苯酚與NaOH溶液反應(yīng)-ONa+HCl→+NaCl-OHONa+H2O+CO2OH+NaHCO3

資料數(shù)據(jù)：電離平衡常數(shù)H2CO3

K1=4.4×10-7K2=4.7×10-11

苯酚

K=1×10-10?實(shí)驗(yàn)探究設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證苯酚與碳酸酸性的強(qiáng)弱H2CO3>苯酚>HCO3-結(jié)論：電離出氫離子的能力：可見(jiàn)，苯酚和Na2CO3不能共存。-OH+Na2CO3

→+NaHCO3-ONa1）苯環(huán)對(duì)羥基的影響（酸性）

受苯環(huán)的影響苯酚分子中的氫氧鍵比醇分子中的氫氧鍵更容易斷裂，能在水溶液中發(fā)生微弱電離產(chǎn)生H+。因此，苯酚具有弱酸性，俗稱石炭酸。3.苯酚的化學(xué)性質(zhì)

練一練試寫出鈉與水、乙醇、液態(tài)苯酚反應(yīng)的方程式，并判斷反應(yīng)的快慢。酸性強(qiáng)弱：C6H5OH>H2O>C2H5OH三溴苯酚白色沉淀，難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑。此反應(yīng)可以用于苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測(cè)定。+3Br2

+3HBr【演示實(shí)驗(yàn)3-4】：苯酚與溴水的反應(yīng)2）羥基對(duì)苯環(huán)的影響2，4，6—三溴苯酚苯酚苯對(duì)溴的要求反應(yīng)條件取代苯環(huán)上氫原子數(shù)結(jié)論解釋一次取代苯環(huán)上三個(gè)氫原子一次取代苯環(huán)上一個(gè)氫原子溴水不用催化劑使用催化劑液溴比較苯、苯酚與溴反應(yīng)的異同：苯酚與溴取代反應(yīng)比苯容易受羥基的影響，苯酚中苯環(huán)鄰、對(duì)位上的H變得更活潑了P54學(xué)與問(wèn)苯酚能與甲醛發(fā)生聚合反應(yīng)，生成酚醛樹(shù)脂

苯酚分子中的苯環(huán)受羥基的影響而被活化，酚醛樹(shù)脂是最早生產(chǎn)和使用的合成樹(shù)脂。它不易燃燒具有良好的電絕緣性，廣泛用于生產(chǎn)電閘、電燈開(kāi)關(guān)、燈口、電話機(jī)等電器用品，俗稱電木小結(jié)：在苯酚分子中，羥基-OH與苯環(huán)兩個(gè)基團(tuán)，不是孤立的存在著；兩者相互影響的結(jié)果使-OH與苯環(huán)都活化，從而使苯酚表現(xiàn)出自身特有的化學(xué)性質(zhì)。3）苯酚的顯色反應(yīng)“牛奶”E“墨水”F

紫色溶液苯酚乳濁液(或苯酚溶液)FeCl3溶液該反應(yīng)常用來(lái)檢驗(yàn)苯酚的存在；也可利用苯酚的這一性質(zhì)檢驗(yàn)FeCl3。應(yīng)用４）苯酚的其它性質(zhì):氧化反應(yīng):⑴在空氣中被氧化.⑵被酸性高錳酸鉀氧化⑶燃燒加成反應(yīng)OHOH+3H2OH=O=O4.苯酚的用途苯酚的用途酚醛樹(shù)脂合成纖維合成香料醫(yī)藥消毒劑染料農(nóng)藥防腐劑三、化學(xué)性質(zhì)：1.酸性酚羥基的性質(zhì)

與Na,NaOH,Na2CO3反應(yīng)，但不放出CO2。4.應(yīng)用和毒性二、物理性質(zhì)：一、酚的定義：2.取代反應(yīng)3.顯色反應(yīng)酚中苯環(huán)的性質(zhì)酚的特性

常用于檢驗(yàn)苯酚存在課堂小結(jié)練習(xí)：1、下列物質(zhì)中：

（A）（B）

（C）（D）(1)能與氫氧化鈉溶液發(fā)生反應(yīng)的（）(2)能與溴水發(fā)生取代反應(yīng)的是（）(3)能與金屬鈉發(fā)生反應(yīng)的是（）B、DB、DB、C、D2.苯酚上的所有的原子是否都在同一個(gè)平面？

苯酚分子中除-OH上的H以外的所有原子一定都在同一平面上，且-OH上的H也可能出現(xiàn)在該平面。3.用哪種試劑可區(qū)分苯、己炔、苯酚？溴水物質(zhì)苯己炔苯酚現(xiàn)象白色沉淀褪色混合液分層4.只用一試種劑把下列四種無(wú)色溶液鑒別開(kāi)：苯酚、乙醇、NaOH、KSCN，現(xiàn)象分別怎樣？物質(zhì)苯酚乙醇NaOHKSCN現(xiàn)象FeCl3溶液紫色溶液無(wú)現(xiàn)象

紅褐色沉淀

血紅色5.除去苯中少量苯酚的方法是（）

A.加FeCl3溶液、分液

B.加濃溴水、過(guò)濾C.加液溴反應(yīng)后蒸餾

D.加NaOH溶液、分液如何除去苯酚中少量苯？D6.說(shuō)明苯環(huán)對(duì)羥基有影響，使羥基變得活潑的事實(shí)是（）A.苯酚能和溴水迅速反應(yīng)B.苯酚具有弱酸性C.苯酚室溫下在水中溶解度不大D.液態(tài)苯酚能和金屬鈉反應(yīng)放出氫氣B、D7、知識(shí)綜合試寫出C8H12O屬于醇和酚的所有同分異構(gòu)體，并用系統(tǒng)命名法命名。小鏈接：

是誰(shuí)使苯酚聲名遠(yuǎn)揚(yáng)？

使苯酚首次聲名遠(yuǎn)揚(yáng)的應(yīng)歸功于英國(guó)著名的醫(yī)生里斯特