高二【化學（魯科版）28】有機化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)（1）-課件

有機化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)（1）

高二年級化學主講人孔德靖北京教育學院豐臺分院北京市中小學空中課堂甲烷取代反應乙烯加成反應與酸性KMnO4溶液反應苯取代反應乙醇與金屬鈉反應氧化反應、酯化反應乙酸與NaOH溶液反應酯化反應乙酸乙酯水解反應結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)性質(zhì)反映結(jié)構(gòu)一、碳原子的成鍵方式CCHHHHHCCHCH3CHCH3CH3HCHOCCHClHHHH碳原子的成鍵數(shù)目分別是多少？與碳原子成鍵的分別是何種元素的原子？碳原子的成鍵情況有何特點？CH4甲烷乙烯乙炔2-甲基丙烷苯環(huán)己烷甲醛氯乙烷一、碳原子的成鍵方式+624碳的原子結(jié)構(gòu)示意圖每個碳原子可形成4個共價鍵。碳原子可以彼此間成鍵，也可以與氫、氧、氯、氮等元素的原子成鍵。CCHHHHHCCHCH3CHCH3CH3HCHOCCHClHHHHCH4一、碳原子的成鍵方式依據(jù)成鍵兩原子之間共用電子對的數(shù)目可以將共價鍵分為單鍵、雙鍵和三鍵。CCHHHHHCCHCH3CHCH3CH3HCHOCCHClHHHHCH4一、碳原子的成鍵方式碳原子可以與其他四個原子分別共用一對電子形成四個單鍵。1.單鍵、雙鍵和三鍵碳原子也可以與其他三個原子分別形成一個雙鍵和兩個單鍵。碳原子還可以與其他兩個原子分別形成一個三鍵和一個單鍵。CCHClHHHHCH4CCHHHHHCHOHCCH109°28ˊCH4空間填充模型球棍模型正四面體形其他烷烴分子中碳原子的成鍵方式都與甲烷分子中碳原子的成鍵方式相似，分子中的碳鏈呈折線形。丁烷和異戊烷的鍵線式乙烯C2H4平面形乙炔C2H2直線形乙烯（C2H4）和乙炔（C2H2）分子分別含有碳碳雙鍵和碳碳三鍵，和乙烷（C2H6）相比它們的含氫數(shù)目都減少了，因此碳碳雙鍵和碳碳三鍵稱為不飽和鍵。CH2CH2+Br2

CH2CH2BrBr1,2-二溴乙烷CHCH+2Br2

CHCHBrBrBrBr1,1,2,2-四溴乙烷加成反應通常，若有機化合物分子中有不飽和鍵，在加成反應中反應活性較強，雙鍵或三鍵中有部分鍵容易斷裂，雙鍵或三鍵兩端的碳原子還可以再結(jié)合其他原子或原子團。+H2

加成反應催化劑

CH3CHOCH3CH2OH

苯（C6H6）及其同系物，雖然其分子結(jié)構(gòu)中有不飽和鍵，卻與烯烴、炔烴的性質(zhì)不大相同，這是由苯環(huán)結(jié)構(gòu)的特殊性決定的。苯分子中的碳碳鍵是一種介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特殊共價鍵。一、碳原子的成鍵方式1.單鍵、雙鍵和三鍵有機化合物的化學性質(zhì)除了取決于分子是否含有不飽和鍵外，還與鍵的極性密切相關(guān)。2.極性鍵和非極性鍵

不同元素的兩個原子成鍵時，由于元素原子核內(nèi)質(zhì)子數(shù)不同，即核電荷數(shù)不同，核對外層電子吸引作用的強弱程度就不同，它們吸引共用電子的能力不同，共用電子將偏向吸引電子能力較強的一方，所形成的共價鍵是極性共價鍵，簡稱極性鍵。2.極性鍵和非極性鍵H3CHH3CClH3COH極性鍵中，共用電子偏向的成鍵原子帶部分負電荷，共用電子偏離的成鍵原子帶部分正電荷。δ-δ+δ+δ-δ+δ-極性鍵我們還可以利用元素的電負性數(shù)值判斷和比較鍵的極性。電負性是表示元素原子在成鍵時吸引電子能力強弱的一種標度。電負性數(shù)值越大，元素原子在成鍵時吸引電子的能力就越強；成鍵兩元素電負性數(shù)值相差越大，鍵的極性就越強。

方法?導引共價鍵極性的判斷和比較元素HCNOFSCl電負性數(shù)值2.12.53.03.54.02.53.0

同種元素的兩個原子成鍵時，它們吸引共用電子的能力相同，所形成的共價鍵是非極性共價鍵，簡稱非極性鍵。2.極性鍵和非極性鍵H3CCH3非極性鍵中，共用電子不偏向成鍵原子的任何一方，參與成鍵的兩個原子都不顯電性。非極性鍵有機化合物分子中常見共價鍵的類型鍵型極性鍵非極性鍵單鍵雙鍵三鍵H3CHH3CClH3COHH3CBrH3CCH3H2CCH2HCCHCH3COCH3CNCH3在研究有機化合物時，可以根據(jù)成鍵兩原子吸引電子能力的差異判斷鍵的極性，進而分析和預測有機化合物分子的反應活性部位（在反應中的斷鍵部位）。+Cl2

H3CHH3CCl+HCl光照

H3CCH2H+Cl2

+HCl光照

H3CCH2Cl乙醇分子的結(jié)構(gòu)式為

交流?研討，請利用碳原子成鍵方式的有關(guān)知識，分析和預測乙醇分子在反應中可能的斷鍵部位。分析角度在反應中可能的斷鍵部位判斷分子中是否有不飽和鍵尋找分子中有極性的化學鍵CCHOHHHHHCCHOHHHHH分析角度在反應中可能的斷鍵部位判斷分子中是否有不飽和鍵尋找分子中有極性的化學鍵CH3CH2OH+Na

CH3CH2ONa+H2

2

2

2

CCHOHHHHH分析角度在反應中可能的斷鍵部位判斷分子中是否有不飽和鍵尋找分子中有極性的化學鍵+H2O

催化劑△

CH3CHOHH2

O2

+CH3COH2

2

CCHOHHHHH+H2O

催化劑△

2

O2

+2

2

αβ在含有官能團的有機化合物分子中，與官能團直接相連的碳原子為α-C，其上的氫原子為α-H；與α-C相連的碳原子為β-C，其上的氫原子為

β-H

。

知識支持α、β的含義CH3COHCH3CHOHH分析角度在反應中可能的斷鍵部位判斷分子中是否有不飽和鍵尋找分子中有極性的化學鍵+H2O

催化劑△

2

O2

+2

2

αβCH3CHOHHCH3COHCCHOHHHHH分析角度在反應中可能的斷鍵部位判斷分子中是否有不飽和鍵尋找分子中有極性的化學鍵+H2O

CH2CH2OHH濃硫酸

170℃CH2CH2αβCCHOHHHHH乙醛分子的結(jié)構(gòu)式為

拓展?應用，請利用碳原子成鍵方式的有關(guān)知識，分析和預測乙醛分子在反應中可能的斷鍵部位。分析角度在反應中可能的斷鍵部位判斷分子中是否有不飽和鍵尋找分子中有極性的化學鍵CHHHCOH

拓展?