2023高考化學(xué)大二輪復(fù)習(xí)第1部分知識整合專題5選考模塊第16講有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)

PAGEPAGE10第16講有機(jī)化學(xué)根底[限時50分鐘，總分值70分]一、選擇題(包括6個小題，每題5分，共30分)1．(2022·上海高考)烷烴的命名正確的選項是A．4-甲基-3-丙基戊烷 B．3-異丙基己烷C．2-甲基-3-丙基戊烷 D．2-甲基-3-乙基己烷解析選擇分子中含有碳原子數(shù)最多的碳鏈為主鏈，并從離支鏈較近的一端給主鏈的碳原子編號，該物質(zhì)的名稱是2-甲基-3-乙基己烷，應(yīng)選項D正確。答案D2．(2022·浙江高考)以下說法正確的選項是A．的一溴代物和的一溴代物都有4種(不考慮立體異構(gòu))B．CH3CHCHCH3分子中的四個碳原子在同一直線上C．按系統(tǒng)命名法，化合物的名稱是2,3,4-三甲基-2-乙基戊烷D．都是α-氨基酸且互為同系物解析A．甲苯有4種氫原子，分別是甲基上的氫和苯環(huán)鄰、間、對上的氫，2-甲基丁烷也有四種氫原子，它們的一溴代物都有4種，A項正確；B.乙烯是平面形分子，鍵角為120°，甲基取代乙烯碳碳雙鍵兩側(cè)上的氫原子，所以四個碳原子一定不在同一直線上，B項錯誤；C.按照系統(tǒng)命名法，選擇最長的碳鏈為主鏈，該分子名稱是2,3,4,4-四甲基己烷，C項錯誤；D.這兩個有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)不相似，不能互為同系物，D項錯誤。答案A3．(2022·北京高考)合成導(dǎo)電高分子材料PPV的反響：以下說法正確的選項是A．合成PPV的反響為加聚反響B(tài)．PPV與聚苯乙烯具有相同的重復(fù)結(jié)構(gòu)單元C．和苯乙烯互為同系物D．通過質(zhì)譜法測定PPV的平均相對分子質(zhì)量，可得其聚合度解析A．加聚反響的實質(zhì)是加成聚合，加聚反響中不會有小分子物質(zhì)生成。結(jié)合題干中所給的反響方程式，分析其化學(xué)鍵的變化可知該反響為縮聚反響。B.聚苯乙烯的結(jié)構(gòu)簡式為，重復(fù)結(jié)構(gòu)單元(鏈節(jié))為；PPV的鏈節(jié)為。C.同系物是指結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差n個“CH2〞的有機(jī)化合物。和相差“C2H2〞，故不可能互為同系物。D.利用質(zhì)譜法可測定PPV的平均相對分子質(zhì)量，再利用其平均相對分子質(zhì)量求聚合度。答案D4．某有機(jī)物X的結(jié)構(gòu)簡式如下圖，以下有關(guān)說法正確的選項是A．X的分子式為C12H16O3B．X在一定條件下能發(fā)生加成、加聚、取代、消去等反響C．在催化劑的作用下，1molX最多能與1molH2加成D．可用酸性高錳酸鉀溶液區(qū)分苯和X解析通過X的結(jié)構(gòu)簡式可得其分子式是C12H14O3，A項錯誤；X分子中的羥基所連碳原子的鄰位碳原子上無氫原子，故不能發(fā)生消去反響，B項錯誤；苯環(huán)、碳碳雙鍵均能在催化劑的作用下與H2發(fā)生加成反響，故1molX最多能與4molH2發(fā)生加成反響，C項錯誤；苯環(huán)不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，而X分子中含有碳碳雙鍵，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，D項正確。答案D5．(2022·宿遷模擬)鎮(zhèn)咳藥沐舒坦可由化合物甲和化合物乙在一定條件下制得：以下有關(guān)表達(dá)正確的選項是A．化合物甲的分子式為C7H4NBr2ClB．1mol沐舒坦能與6molH2發(fā)生加成反響C．化合物乙既能與HCl溶液反響又能與NaOH溶液反響D．一定條件下，沐舒坦分別能發(fā)生消去、氧化、取代、加成反響解析由結(jié)構(gòu)簡式可知有機(jī)物分子式為C7H6NBr2Cl，A錯誤；1mol沐舒坦最多能與3molH2發(fā)生加成反響，B錯誤；醇羥基不具有酸性，與氫氧化鈉不反響，C錯誤；沐舒坦含有羥基，可發(fā)生取代、消去、氧化反響，含有苯環(huán)，可發(fā)生加成反響，故D正確。答案D6．(2022·重慶高考)某化裝品的組分Z具有美白成效，原從楊樹中提取，現(xiàn)可用如下反響制備：以下表達(dá)錯誤的選項是A．X、Y和Z均能使溴水褪色B．X和Z均能與NaHCO3溶液反響放出CO2C．Y既能發(fā)生取代反響，也能發(fā)生加成反響D．Y可作加聚反響單體，X可作縮聚反響單體解析A．X和Z都含有酚羥基，都能與溴水發(fā)生取代反響而使溴水褪色，Y中含有碳碳雙鍵，能與溴水發(fā)生加成反響而使溴水褪色，故A正確。B.X和Z中都含有酚羥基，由于酚羥基的酸性弱于碳酸，故X和Z不能與NaHCO3溶液反響放出CO2，故B不正確。C.Y中含有碳碳雙鍵和苯環(huán)，碳碳雙鍵能發(fā)生加成反響，苯環(huán)能發(fā)生取代反響和加成反響，故C正確。D.Y中含有碳碳雙鍵，可以發(fā)生加聚反響，X中含有酚羥基，可以發(fā)生縮聚反響，故D正確。答案B二、非選擇題(包括5個小題，共40分)7．(8分)(2022·全國Ⅲ卷)端炔烴在催化劑存在下可發(fā)生偶聯(lián)反響，稱為Glaser反響。2R—C≡C—Heq\o(→,\s\up11(催化劑))R—C≡C—C≡C—R＋H2該反響在研究新型發(fā)光材料、超分子化學(xué)等方面具有重要價值。下面是利用Glaser反響制備化合物E的一種合成路線：答復(fù)以下問題：(1)B的結(jié)構(gòu)簡式為____________，D的化學(xué)名稱為__________。(2)①和③的反響類型分別為________、________。(3)E的結(jié)構(gòu)簡式為________。用1molE合成1,4-二苯基丁烷，理念上需要消耗氫氣________mol。(4)化合物()也可發(fā)生Glaser偶聯(lián)反響生成聚合物，該聚合反響的化學(xué)方程式為____________________________。(5)芳香化合物F是C的同分異構(gòu)體，其分子中只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，數(shù)目比為3∶1，寫出其中3種的結(jié)構(gòu)簡式____________。(6)寫出用2-苯基乙醇為原料(其他無機(jī)試劑任選)制備化合物D的合成路線________________________。解析B(C8H10)與Cl2在光照條件下發(fā)生取代反響生成，那么B的結(jié)構(gòu)簡式。A與CH3CH2Cl在AlCl3、加熱條件下反響生成(B)，顯然反響①為取代反響，A的結(jié)構(gòu)簡式為。(D)經(jīng)④Glaser反響得到E(C16H10)，結(jié)合Glaser反響原理(2R—C≡C—Heq\o(→,\s\up11(催化劑))R—C≡C—C≡C—R＋H2)推知，E的結(jié)構(gòu)簡式為。(1)由上述分析可知，B的結(jié)構(gòu)簡式為。D的結(jié)構(gòu)簡式為，其化學(xué)名稱為苯乙炔。(2)反響①是苯與CH3CH2Cl的取代反響；反響③中轉(zhuǎn)化為，生成了碳碳三鍵，故該反響為鹵代烴的消去反響。(3)由上述分析可知，E的結(jié)構(gòu)簡式為。1個碳碳三鍵需要2分子氫氣加成，那么用1molE()合成1,4-二苯基丁烷，理論上需要消耗4mol氫氣。(4)化合物()可發(fā)生Glaser偶聯(lián)反響生成聚合物，結(jié)合Glaser偶聯(lián)反響原理及原子守恒寫出化學(xué)方程式：eq\o(→,\s\up11(催化劑))＋(n－1)H2。(5)芳香化合物F是C()的同分異構(gòu)體，F(xiàn)需滿足條件：ⅰ.與C具有相同的分子構(gòu)成，含有1個苯環(huán)和2個Cl原子；ⅱ.分子中只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且數(shù)目比為3∶1，說明分子結(jié)構(gòu)存在對稱性，分子中含有2個—CH3，考慮苯環(huán)上取代基的結(jié)構(gòu)及相對位置關(guān)系，符合條件的F的結(jié)構(gòu)簡式有、、、、等。(6)2-苯基乙醇的結(jié)構(gòu)簡式為，遷移應(yīng)用乙醇和鹵代烴的性質(zhì)，可先在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反響生成，再與Br2發(fā)生加成反響生成，最后在NaNH2、H2O條件下發(fā)生消去反響生成(D)。答案(1)苯乙炔(2)取代反響消去反響(3)4(4)eq\o(→,\s\up11(催化劑))＋(n－1)H2(5)、、、、(任選三種)(6)eq\o(→,\s\up11(濃H2SO4),\s\do11(△))eq\o(→,\s\up11(Br2/CCl4))8．(9分)(2022·北京高考)功能高分子P的合成路線如下：(1)A的分子式是C7H8，其結(jié)構(gòu)簡式是____________。(2)試劑a是________。(3)反響③的化學(xué)方程式：___________________________________________。(4)E的分子式是C6H10O2。E中含有的官能團(tuán)：____________。(5)反響④的反響類型是________。(6)反響⑤的化學(xué)方程式：___________________________________________。(7)：。以乙烯為起始原料，選用必要的無機(jī)試劑合成E，寫出合成路線(用結(jié)構(gòu)簡式表示有機(jī)物，用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系，箭頭上注明試劑和反響條件)。解析根據(jù)高分子P的結(jié)構(gòu)和A的分子式為C7H8，可以推出，D為對硝基苯甲醇，那么A應(yīng)該為甲苯，B為對硝基甲苯，C為一氯甲基對硝基苯。(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為。(2)甲苯和濃硝酸在濃硫酸催化作用下生成對硝基甲苯，所以試劑a為濃硫酸和濃硝酸。(3)反響③是一氯甲基對硝基苯在氫氧化鈉的水溶液中發(fā)生取代反響生成對硝基苯甲醇，反響的化學(xué)方程式為。(4)E為CH3CHCHCOOC2H5。E中含有碳碳雙鍵和酯基。(5)反響④為加聚反響。(6)反響⑤為酯的水解反響。(7)乙烯和水可以直接加成生成乙醇，乙醇經(jīng)催化氧化生成乙醛，乙醛發(fā)生條件中的反響即可以使碳鏈增長，3-羥基丁醛發(fā)生消去反響即可得到2-丁烯醛，2-丁烯醛再被氧化生成2-丁烯酸，該羧酸和乙醇發(fā)生酯化反響，即可得到物質(zhì)E。答案(1)(2)濃HNO3和濃H2SO4(3)＋NaOHeq\o(→,\s\up11(H2O),\s\do11(△))＋NaCl(4)碳碳雙鍵、酯基(5)加聚反響(6)＋nH2Oeq\o(→,\s\up11(H＋),\s\do11(△))＋nC2H5OH(7)H2CCH2eq\o(→,\s\up11(H2O),\s\do11(一定條件))C2H5OHeq\o(→,\s\up11(O2，Cu),\s\do11(△))CH3CHOeq\o(→,\s\up11(OH－))eq\o(→,\s\up11(H＋),\s\do11(△))CH3CHCHCHOeq\o(→,\s\up11(O2，催化劑),\s\do11(△))CH3CHCHCOOHeq\o(→,\s\up11(C2H5OH),\s\do11(濃H2SO4/△))CH3CHCHCOOC2H59．(7分)(2022·海南高考)Ⅰ.以下化合物在核磁共振氫譜中能出現(xiàn)兩組峰，且其峰面積之比為2∶1的有A．乙酸甲酯 B．對苯二酚C．2-甲基丙烷 D．對苯二甲酸Ⅱ.富馬酸(反式丁烯二酸)與Fe2＋形成的配合物——富馬酸鐵又稱“富血鐵〞，可用于治療缺鐵性貧血。以下是合成富馬酸鐵的一種工藝路線：答復(fù)以下問題：(1)A的化學(xué)名稱為________，由A生成B的反響類型為________。(2)C的結(jié)構(gòu)簡式為________。(3)富馬酸的結(jié)構(gòu)簡式為________。(4)檢驗富血鐵中是否含有Fe3＋的實驗操作步驟是________。(5)富馬酸為二元羧酸，1mol富馬酸與足量飽和NaHCO3溶液反響可放出________LCO2(標(biāo)況)；富馬酸的同分異構(gòu)體中，同為二元羧酸的還有________(寫出結(jié)構(gòu)簡式)。解析Ⅰ.A.乙酸甲酯(CH3COOCH3)中含有2種氫原子，核磁共振氫譜中能出現(xiàn)兩組峰，且其峰面積之比為1∶1，錯誤；B.對苯二酚中含有2種氫原子，核磁共振氫譜中能出現(xiàn)兩組峰，且其峰面積之比為2∶1，正確；C.2-甲基丙烷含有2種氫原子，核磁共振氫譜中能出現(xiàn)兩組峰，且其峰面積之比為9∶1，錯誤；D.對苯二甲酸中含有2種氫原子，核磁共振氫譜中能出現(xiàn)兩組峰，且其峰面積之比為2∶1，正確。Ⅱ.(1)A的名稱為環(huán)己烷，由環(huán)己烷在光照條件下與氯氣發(fā)生取代反響，生成1-氯環(huán)己烷。(2)環(huán)己烯與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反響生成C，C的結(jié)構(gòu)簡式為。(3)丁二烯酸鈉酸化得富馬酸，其結(jié)構(gòu)簡式為。(4)考查Fe3＋的檢驗。檢驗富血鐵中是否含有Fe3＋的實驗操作步驟是取少量富血鐵，參加稀硫酸溶解，再滴加KSCN溶液，假設(shè)溶液顯血紅色，那么產(chǎn)品中含有Fe3＋；反之，那么無。(5)富馬酸為二元羧酸，1mol富馬酸與足量飽和NaHCO3溶液反響生成2molCO2，標(biāo)準(zhǔn)狀況的體積為44.8LCO2；富馬酸的同分異構(gòu)體中，同為二元羧酸的還有、。答案Ⅰ.BDⅡ.(1)環(huán)己烷取代反響(2)(3)(4)取少量富血鐵，參加稀硫酸溶解，再滴加KSCN溶液，假設(shè)溶液顯血紅色，那么產(chǎn)品中含有Fe3＋；反之，那么無(5)44.8、10．(9分)(2022·江蘇高考)化合物H是合成抗心律失常藥物決奈達(dá)隆的一種中間體，可通過以下方法合成：eq\o(→,\s\up11(對甲基苯磺酸),\s\do11(△))eq\o(→,\s\up11(NaOH),\s\do11(△))(1)D中的含氧官能團(tuán)名稱為____________(寫兩種)。(2)F→G的反響類型為________。(3)寫出同時滿足以下條件的C的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：________________。①能發(fā)生銀鏡反響；②能發(fā)生水解反響，其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反響；③分子中只有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫。(4)E經(jīng)復(fù)原得到F。E的分子式為C14H17O3N，寫出E的結(jié)構(gòu)簡式：__________________。(5)：①苯胺(NH2)易被氧化②eq\o(→,\s\up11(酸性KMnO4溶液),\s\do11(△))eq\o(→,\s\up11(濃HNO3),\s\do11(濃H2SO4，△))請以甲苯和(CH3CO)2O為原料制備，寫出相應(yīng)的合成路線流程圖(無機(jī)試劑任用，合成路線流程圖例如見此題題干)。解析(1)由D的結(jié)構(gòu)簡式可知，D中的含氧官能團(tuán)有(酚)羥基、羰基和酰胺鍵。(2)由F、G的結(jié)構(gòu)簡式可知，F(xiàn)中的—OH消失，出現(xiàn)了新的碳碳雙鍵，F(xiàn)→G應(yīng)是醇羥基發(fā)生的消去反響。(3)能發(fā)生銀鏡反響，那么同分異構(gòu)體中含有醛基；能發(fā)生水解反響，且產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反響，那么該水解產(chǎn)物含有酚羥基，進(jìn)一步可推知同分異構(gòu)體中含有與苯環(huán)直接相連的基團(tuán)“—OOCH〞；又因為分子中含有4種氫原子，符合條件的同分異構(gòu)體有3種：、和。(4)由F的結(jié)構(gòu)簡式可知，其分子式為C14H19O3N，而E的分子式為C14H17O3N。由于E經(jīng)復(fù)原得到F，且E中不含Br元素，綜合分析D和F的結(jié)構(gòu)變化可推知，E中羰基被復(fù)原為醇羥基生成F，逆推可知E的結(jié)構(gòu)簡式應(yīng)為。(5)由與(CH3CO)2O與(CH3CO)2O為原料制備，分析原料和產(chǎn)物結(jié)構(gòu)的變化可知，—COOH是—CH3被氧化得到的，且需在鄰位引入—NHCOCH3。由信息②可知苯甲酸發(fā)生硝化反響時在間位引入—NO2，因此甲苯在氧化前必須發(fā)生硝化反響在鄰位引入—NO2；由于苯胺易被氧化，因此在—CH3被氧化為—COOH前，先將—NH2轉(zhuǎn)化為—NHCOCH3，據(jù)此可得出合成路線流程圖：答案(1)(酚)羥基、羰基、酰胺鍵(任寫兩種即可)(2)消去反響(3)、和(任寫一種)(4)(5)eq\o(→,\s\up11(濃HNO3),\s\do11(濃H2SO4、△))eq\o(→,\s\up11(H2),\s\do11(Pd/C))eq\o(→,\s\up11((CH3CO)2O),\s\do11(△))eq\o(→,\s\up11(酸性KMnO4溶液),\s\do11(△))11．(7分)(2022·四川高考)高血脂嚴(yán)重影響人體健康，化合物E是一種臨床治療高血脂癥的藥物。E的合成路線如下(局部反響條件和試劑略)：：(R1和R2代表烷基)請答復(fù)以下問題：(1)試劑Ⅰ的名稱是________，試劑Ⅱ中官能團(tuán)的名稱是________，第②步的反響類型是________。(2)第①步反響的化學(xué)方程式是_____________________________________。(3