高考化學復習專題講座學案：第十一講有機化學綜合題的解法

20/20第十一部分有機化學綜合題的解法（學案）一、幾個重要的有機化學問題1．由結(jié)構(gòu)式確定分子式的方法：①若給出有機物的結(jié)構(gòu)簡式或鍵線式判斷分子式：②利用不飽和度計算氫元素個數(shù)：【鏈接高考】1.2019-3-36.（3）W的分子式為___________。2.2018-1-36.（4）G的分子式為。3.2017-2-36.（5）G是分子式為____________。4.2017-3-36.（4）G的分子式為______________。5.2015-1-9．烏洛托品在合成、醫(yī)藥、染料等工業(yè)中有廣泛用途，其結(jié)構(gòu)式如圖所示。將甲醛水溶液與氨水混合蒸發(fā)可制得烏洛托品。若原料完全反應生成烏洛托品，則甲醛與氨的物質(zhì)的量之比為（）A．1∶1B．2∶3C．3∶2D．2∶12.有機物的共線和共面問題：①判斷依據(jù)：②判斷方法：③注意問題：例題.某有機物的結(jié)構(gòu)簡式為：。下列關于該分子結(jié)構(gòu)的說法正確的是()A.所有原子都可能在同一平面上B.最多有4個碳原子在同一條直線上C.最多有12個碳原子在同一平面上D.最多有18個原子在同一平面上【鏈接高考】1．2019-1-8．關于化合物2-苯基丙烯（），下列說法正確的是A．不能使稀高錳酸鉀溶液褪色B．可以發(fā)生加成聚合反應C．分子中所有原子共平面D．易溶于水及甲苯【分析】2-苯基丙烯的分子式為C9H10，官能團為碳碳雙鍵，能夠發(fā)生加成反應、氧化反應和加聚反應。2.2019-3-8．下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是A．甲苯B．乙烷C．丙炔D．1,3?丁二烯3.2016-3-10．已知異丙苯的結(jié)構(gòu)簡式如下，下列說法錯誤的是A．異丙苯的分子式為C9H12B．異丙苯的沸點比苯高C．異丙苯中碳原子可能都處于同一平面D．異丙苯的和苯為同系物4.2017-江蘇-11．萜類化合物廣泛存在于動植物體內(nèi)，關于下列萜類化合物的說法正確的是A．a(chǎn)和b都屬于芳香族化合物B．a(chǎn)和c分子中所有碳原子均處于同一平面上C．a(chǎn)、b和c均能使酸性KMnO4溶液褪色D．b和c均能與新制的Cu(OH)2反應生成紅色沉淀5.2016-江蘇-11．化合物X是一種醫(yī)藥中間體，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列有關物質(zhì)X的說法正確的是A.分子中兩個苯環(huán)一定處于同一平面B.不能與飽和Na2CO3溶液反應C.在酸性條件下水解，水解產(chǎn)物只有一種D.1mol化合物X最多能與2molNaOH反應6.2016-浙江-10．下列說法正確的是A．的一溴代物和的一溴代物都有4種（不考慮立體異構(gòu)）B．CH3CH=CHCH3分子中的四個碳原子在同一直線上C．按系統(tǒng)命名法，化合物的名稱是2，3，4-三甲基-2-乙基戊烷D．與都是α-氨基酸且互為同系物7.（1）2015-1-38．(4)異戊二烯分子中最多有個原子共平面.（2）2017-天津-8.（1）甲苯分子中不同化學環(huán)境的氫原子共有_______種，共面原子數(shù)目最多為_______。3.手性碳原子判斷：手性碳原子是指與四個各不相同原子或基團相連的碳原子，用C*表示?！炬溄痈呖肌?.(2019-1-36)（2）碳原子上連有4個不同的原子或基團時，該碳稱為手性碳。寫出B的結(jié)構(gòu)簡式，用星號(*)標出B中的手性碳。2.2019-江蘇-12.化合物Y具有抗菌、消炎作用，可由X制得。下列有關化合物X、Y說法正確的是A.1molX最多能與2molNaOH反應B.Y與乙醇發(fā)生酯化反應可得到XC.X、Y均能與酸性KMnO4溶液反應D.室溫下X、Y分別與足量Br2加成的產(chǎn)物分子中手性碳原子數(shù)目相等3.2019-天津-8.（1）茅蒼術(shù)醇的分子式為_______，所含官能團名稱為________，分子中手性碳原子（連有四個不同的原子或原子團）的數(shù)目為_______。4．2018-江蘇-11.化合物Y能用于高性能光學樹脂的合成，可由化合物X與2-甲基丙烯酰氯在一定條件下反應制得：下列有關化合物X、Y的說法正確的是()A．X分子中所有原子一定在同一平面上B．Y與Br2的加成產(chǎn)物分子中不含有手性碳原子C．X、Y均不能使酸性KMnO4溶液褪色D．X→Y的反應為取代反應二、同分異構(gòu)體的書寫及判斷1.同分異構(gòu)體的書寫方法：（1）分類：①碳鏈異構(gòu)：②位置異構(gòu)：③官能團異構(gòu)：④順反異構(gòu)：（2）書寫方法：書寫思路：基本要求：2.高考中書寫同分異構(gòu)體的常見類型：【鏈接高考】1.2015-1-38.(5)寫出與A（HC≡CH）具有相同官能團的異戊二烯的所有同分異構(gòu)體(填結(jié)構(gòu)簡式)。2.2018-3-36.X與D(HC≡CCH2COOC2H5)互為同分異構(gòu)體，且具有完全相同官能團。X的核磁共振氫譜顯示三種不同化學環(huán)境的氫，其峰面積之比為3∶3∶2。寫出3種符合上述條件的X的結(jié)構(gòu)簡式:【鏈接高考】1.2016-1-38.（5）W是E的同分異構(gòu)體，W是具有一種官能團的二取代芳香化合物，0.5molW與足量碳酸氫鈉溶液反應生成44gCO2，W共有____種（不含立體結(jié)構(gòu)），其中核磁共振氫譜為三組峰的結(jié)構(gòu)簡式為_________。2.2016-3-38.（5）芳香化合物F是下面C的同分異構(gòu)體，其分子中只有兩種不同化學環(huán)境的氫，數(shù)目比為3:1，寫出其中3種的結(jié)構(gòu)簡式________。3.判斷同分異構(gòu)體數(shù)目的方法：①“等效氫法”推斷一元取代產(chǎn)物數(shù)目：【規(guī)律】【鏈接高考】1.下列烷烴進行一氯取代反應后，只能生成三種沸點不同的產(chǎn)物的是（）A．(CH3)2CHCH2CH2CH3B．(CH3CH2)2CHCH3C．(CH3)2CHCH(CH3)2D．(CH3)3CCH2CH32.2016-2-10．四聯(lián)苯的一氯代物有：A．3種B．4種C．5種D．6種②“一定一動法”推斷二元取代產(chǎn)物數(shù)目：在推斷烴的二元取代產(chǎn)物數(shù)目時，可以采用一定一動法，即先固定一個原子，移動另一個原子，推算出可能的取代產(chǎn)物數(shù)目，然后再變化第一個原子的位置，移動另一個原子進行推斷，直到推斷出全部取代產(chǎn)物的數(shù)目，在書寫過程中，要特別注意防止重復和遺漏?！炬溄痈呖肌?.2016-1-9．下列關于有機化合物的說法正確的是A．2－甲基丁烷也稱異丁烷B．由乙烯生成乙醇屬于加成反應C．C4H9Cl有3種同分異構(gòu)體D．油脂和蛋白質(zhì)都屬于高分子化合物2.2016-2-10．分子式為C4H8Cl2的有機物共有(不含立體異構(gòu))A．7種 B．8種 C．9種 D．10種3.2019-2-13．分子式為C4H8BrCl的有機物共有（不含立體異構(gòu)）A．8種B．10種C．12種D．14種4.2017-1-9．化合物(b)、(d)、(p)的分子式均為C6H6，下列說法正確的是A．b的同分異構(gòu)體只有d和p兩種B．b、d、p的二氯代物均只有三種C．b、d、p均可與酸性高錳酸鉀溶液反應D．b、d、p中只有b的所有原子處于同一平面5.2018-1-11．環(huán)之間共用一個碳原子的化合物稱為螺環(huán)化合物，螺[2,2]戊烷是最簡單的一種。下列關于該化合物的說法錯誤的是（）A．與環(huán)戊烯互為同分異構(gòu)體B．二氯代物超過兩種C．所有碳原子均處同一平面D．生成1molC5H12至少需要2molH2③“換元法”推斷多元取代產(chǎn)物數(shù)目：④由丙基、丁基和戊基的數(shù)目推某些含特殊官能團的有機物的數(shù)目：【鏈接高考】1.2012·新課標全國卷·10.分子式為C5H12O且可與金屬鈉反應放出氫氣的有機化合物有(不考慮立體異構(gòu))()A.5種B.6種C.7種D.8種2.(2015·全國卷Ⅱ·11).分子式為C5H10O2并能與飽和NaHCO3溶液反應放出氣體的有機物有(不含立體異構(gòu))()A.3種B.4種C.5種D.6種3.2013·新課標全國卷Ⅰ·12.分子式為C5H10O2的有機物在酸性條件下可水解為酸和醇,若不考慮立體異構(gòu),這些醇和酸重新組合可形成的酯共有()A.15種B.28種C.32種D.40種⑤苯環(huán)側(cè)鏈不同對同分異構(gòu)體數(shù)目的影響：苯環(huán)上有一個側(cè)鏈，同分異構(gòu)體只有一種；苯環(huán)上有兩個側(cè)鏈，同分異構(gòu)體只有三種。苯環(huán)上有三個側(cè)鏈，同分異構(gòu)體數(shù)目分三種情況：①若三個側(cè)鏈完全相同；②若三個側(cè)鏈部分相同；③若三個側(cè)鏈完全不相同?！净顚W活用】例題1.分子式為C10H14的苯的同系物按照取代基數(shù)量分，分別各有多少種？例題2.分子式為C11H16的苯的同系物按照取代基數(shù)量分，分別各有多少種？【鏈接高考】1.[2017·全國卷Ⅱ，36(6)改編]L是D()的同分異構(gòu)體，可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，1mol的L可與2mol的Na2CO3反應，L共有____種。2.2017-3-36（5）H是G的同分異構(gòu)體，其苯環(huán)上的取代基與G的相同但位置不同，則H可能的結(jié)構(gòu)有________種。3.（2012全國Ⅰ卷）E（C7H5O2Cl）的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應的共有____種，其中核磁共振氫譜有三種不同化學環(huán)境的氫，且峰面積比為2∶2∶1的是______。4.高考熱點（1）五碳同分異構(gòu)體：①C5H12的同分異構(gòu)體：②C5H11Cl的同分異構(gòu)體：③C5H10的同分異構(gòu)體：④C5H12O的同分異構(gòu)體：醇種；醚種。⑤C5H10O的同分異構(gòu)體：醛種；酮種。⑥C5H10O2的同分異構(gòu)體：酸種；酯種。⑦C5H10O2的酯水解后生成的酸和醇再形成酯：（2）甲酸酯同分異構(gòu)體：①C5H10O2的同分異構(gòu)體：能水解且能發(fā)生銀鏡反應的有種；②C6H12O2的同分異構(gòu)體：能水解且能發(fā)生銀鏡反應的有種；能水解且發(fā)生銀鏡反應，水解產(chǎn)物經(jīng)催化氧化后也能發(fā)生銀鏡反應的有種。（3）芳香酯和酚酯同分異構(gòu)體：①苯丁酸能水解且苯環(huán)上只有一個側(cè)鏈的同分異構(gòu)體：種；其中能發(fā)生銀鏡反應的有種；②苯丁酸能水解且苯環(huán)上只有兩個側(cè)鏈的同分異構(gòu)體：種；其中能發(fā)生銀鏡反應的有種。（4）同分異構(gòu)體書寫試題中常見信息及含義題目信息含義①能發(fā)生銀鏡反應②能與Fe3＋發(fā)生顯色反應③能發(fā)生銀鏡反應和水解反應（氧原子數(shù)2或3）④苯環(huán)上一氯取代物只有1種⑤能發(fā)生銀鏡反應，與FeCl3溶液不發(fā)生顯色反應但其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應⑥氫原子數(shù)很多，但是核磁共振氫譜有四組峰，且峰面積之比為6∶2∶1∶1⑦苯環(huán)上有兩個取代基，且苯環(huán)上的一溴代物只有2種⑧與碳酸氫鈉溶液反應可生成使澄清石灰水變渾濁的氣體⑨1mol有機物可以與1mol碳酸氫鈉反應，可以與2mol氫氧化鈉反應⑩1mol有機物可以與1mol碳酸氫鈉反應，可以與2mol氫氧化鈉反應，可以與3mol鈉反應【鏈接高考】1.2019-1-36.（3）寫出具有六元環(huán)結(jié)構(gòu)、并能發(fā)生銀鏡反應的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。（不考慮立體異構(gòu)，只需寫出3個）2.2019-2-36.（5）E的二氯代物有多種同分異構(gòu)體，請寫出其中能同時滿足以下條件的芳香化合物的結(jié)構(gòu)簡式__________、__________。①能發(fā)生銀鏡反應；②核磁共振氫譜有三組峰，且峰面積比為3∶2∶1。3.2019-3-36.（5）X為D的同分異構(gòu)體，寫出滿足如下條件的X的結(jié)構(gòu)簡式_____。①含有苯環(huán)；②有三種不同化學環(huán)境的氫，個數(shù)比為6∶2∶1；③1mol的X與足量金屬Na反應可生成2gH2。4.2018-1-36.（6）寫出與E互為同分異構(gòu)體的酯類化合物的結(jié)構(gòu)簡式（核磁共振氫譜為兩組峰，峰面積比為1∶1）：5.2018-2-36.（6）F是B的同分異構(gòu)體，7.30g的F與足量飽和碳酸氫鈉反應可釋放出2.24L二氧化碳（標準狀況），F(xiàn)的可能結(jié)構(gòu)共有____種（不考慮立體異構(gòu)）；其中核磁共振氫譜為三組峰，峰面積比為3:1:1的結(jié)構(gòu)簡式為:6.2018-3-36.（7）X與D(CH3CH2OOCCH2—C≡CH）互為同分異構(gòu)體，且具有完全相同官能團。X的核磁共振氫譜顯示三種不同化學環(huán)境的氫，其峰面積之比為3∶3∶2。寫出3種符合上述條件的X的結(jié)構(gòu)簡式:7.2017-1-36.（5）芳香化合物X是F的同分異構(gòu)體，X能與飽和碳酸氫鈉溶液反應放出CO2，其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學環(huán)境的氫，峰面積比為6∶2∶2∶1，寫出2種符合要求的X的結(jié)構(gòu)簡式____________。8.2017-江蘇-17.（3）寫出同時滿足下列條件的C的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：_____________________。①含有苯環(huán)，且分子中有一個手性碳原子；②能發(fā)生水解反應，水解產(chǎn)物之一是α-氨基酸，另一水解產(chǎn)物分子中只有2種不同化學環(huán)境的氫。9.2016-2-38.(6)G的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=C(CN)COOCH3，G的同分異構(gòu)體中，與G具有相同官能團且能發(fā)生銀鏡反應的共有____種。(不含立體結(jié)構(gòu))。 10.2016-江蘇-17.(3)寫出滿足下列條件C的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式___。①能發(fā)生銀鏡反應；②能發(fā)生水解反應，其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應；③分子中只有4種不同化學環(huán)境的氫。三、有機合成路線題的做法：1.有機合成路線設計題的做法（1）解題思路：（2）解題方法：2.有機合成中官能團的變化【官能團的引入方法】（1）鹵素原子：（2）醇羥基：（3）碳碳雙鍵：（4）碳碳叁鍵：（5）羧基：（6）增加碳原子的方法：（5）特殊結(jié)構(gòu)：①成環(huán)的方法：②開環(huán)的方法：③使一個鹵素原子變?yōu)閮蓚€的方法：④使一個羥基變?yōu)閮蓚€的方法：⑤特殊結(jié)構(gòu)：【官能團的保護方法】①酚羥基的保護：②碳碳雙鍵的保護：③氨基(—NH2)的保護：【官能團消去的方法】【官能團轉(zhuǎn)化的方法】【幾種特殊反應的要求】3.有機合成中幾種常見的重要反應（1）硝基轉(zhuǎn)化為氨基的反應：（2）烯烴的取代反應：（3）碳碳雙鍵的氧化反應：（4）苯的同系物的取代反應：（5）鹵代烴與氰化鈉反應后水解：（6）連續(xù)氧化反應：【合成路線設計】1.2016-Ⅰ-36.參照下述合成路線，以(反，反)-2，4-己二烯和C2H4為原料（無機試劑任選），設計制備對苯二甲酸的合成路線____________。2.2016-Ⅲ-36.參照下述合成路線，寫出用2?苯基乙醇為原料（其他無機試劑任選）制備化合物苯乙炔的合成路線___。3.2015-Ⅰ-38.A(C2H2)是基本有機化工原料。由A制備異戊二烯的合成路線(部分反應條件略去)如下所示,參照異戊二烯的合成路線,設計一條由A和乙醛為起始原料制備1,3-丁二烯的合成路線。

四、有機推斷題的解法：有機推斷題解答的基本方法：順推法：逆推法：綜合法：【鏈接高考】1．2019-1-36.化合物G是一種藥物合成中間體，其合成路線如下：回答下列問題：（1）A中的官能團名稱是。（2）碳原子上連有4個不同的原子或基團時，該碳稱為手性碳。寫出B的結(jié)構(gòu)簡式，用星號(*)標出B中的手性碳。（3）寫出具有六元環(huán)結(jié)構(gòu)、并能發(fā)生銀鏡反應的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。（不考慮立體異構(gòu)，只需寫出3個）（4）反應④所需的試劑和條件是。（5）⑤的反應類型是。（6）寫出F到G的反應方程式。（7）設計由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制備的合成路線（無機試劑任選）。2．2019-2-36.環(huán)氧樹脂因其具有良好的機械性能、絕緣性能以及與各種材料的粘結(jié)性能，已廣泛應用于涂料和膠黏劑等領域。下面是制備一種新型環(huán)氧樹脂G的合成路線：已知以下信息：回答下列問題：（1）A是一種烯烴，化學名稱為______，C中官能團的名稱為_______、_____。（2）由B生成C的反應類型為__________。（3）由C生成D的反應方程式為__________。（4）E的結(jié)構(gòu)簡式為__________。（5）E的二氯代物有多種同分異構(gòu)體，請寫出其中能同時滿足以下條件的芳香化合物的結(jié)構(gòu)簡式__________、__________。①能發(fā)生銀鏡反應；②核磁共振氫譜有三組峰，且峰面積比為3∶2∶1。（6）假設化合物D、F和NaOH恰好完全反應生成1mol單一聚合度的G，若生成的NaCl和H2O的總質(zhì)量為765g，則G的n值理論上應等于__________。3．2019-3-3．氧化白藜蘆醇W具有抗病毒等作用。下面是利用Heck反應合成W的一種方法：回答下列問題：（1）A的化學名稱為___________。（2）中的官能團名稱是___________。（3）反應③的類型為___________，W的分子式為___________。（4）不同條件對反應④產(chǎn)率的影響見下表：實驗堿溶劑催化劑產(chǎn)率/%1KOHDMFPd(OAc)222.32K2CO3DMFPd(OAc)210.53Et3NDMFPd(OAc)212.44六氫吡啶DMFPd(OAc)231.25六氫吡啶DMAPd(OAc)238.66六氫吡啶NMPPd(OAc)224.5上述實驗探究了________和________對反應產(chǎn)率的影響。此外，還可以進一步探究________等對反應產(chǎn)率的影響。（5）X為D的同分異構(gòu)體，寫出滿足如下條件的X的結(jié)構(gòu)簡式_______。①含有苯環(huán)；②有三種不同化學環(huán)境的氫，個數(shù)比為6∶2∶1；③1mol的X與足量金屬Na反應可生成2gH2。（6）利用Heck反應，由苯和溴乙烷為原料制備，寫出合成路線________________。（無機試劑任選）4.2018-1-36.化合物W可用作高分子膨脹劑，一種合成路線如下：回答下列問題：（1）A的化學名稱為。（2）②的反應類型是。（3）反應④所需試劑，條件分別為。（4）G的分子式為。（5）W中含氧官能團的名稱是。（6）寫出與E互為同分異構(gòu)體的酯類化合物的結(jié)構(gòu)簡式(核磁共振氫譜為兩組峰，峰面積比為1∶1)：（7）苯乙酸芐酯是花香型香料，設計由苯甲醇為起始原料制備苯乙酸芐酯的合成路線(無機試劑任選)。5.2018-2-36.以葡萄糖為原料制得的山梨醇(A)和異山梨醇(B)都是重要的生物質(zhì)轉(zhuǎn)化平臺化合物。E是一種治療心絞痛的藥物。以葡萄糖為原料合成E的路線如下：回答下列問題：（1）葡萄糖的分子式為__________。（2）A中含有的官能團的名稱為______。（3）由B到C的反應類型為__________。（4）C的結(jié)構(gòu)簡式為：_________。（5）由D到E的反應方程式為：_______________。（6）F是B的同分異構(gòu)體，7.30g的F與足量飽和碳酸氫鈉反應可釋放出2.24L二氧化碳（標準狀況），F(xiàn)的可能結(jié)構(gòu)共有____種（不考慮立體異構(gòu)）；其中核磁共振氫譜為三組峰，峰面積比為3:1:1的結(jié)構(gòu)簡式為:6.2018-3-36.近來有報道，碘代化合物E與化合物H在Cr-Ni催化下可以發(fā)生偶聯(lián)反應，合成一種多官能團的化合物Y，其合成路線如下：已知：回答下列問題：（1）A的化學名稱是________________。（2）B為單氯代烴，由B生成C的化學方程式為_______________。（3）由A生成B、G生成H的反應類型分別是____________、_________。（4）D的結(jié)構(gòu)簡式為_______________。（5）Y中含氧官能團的名稱為___________。（6）E與F在Cr-Ni催化下也可以發(fā)生偶聯(lián)反應，產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為:（7）X與D(HC≡CCH2COOC2H5)互為同分異構(gòu)體，且具有完全相同官能團。X的核磁共振氫譜顯示三種不同化學環(huán)境的氫，其峰面積之比為3∶3∶2。寫出3種符合上述條件的X的結(jié)構(gòu)簡式.7.2017-1-36．化合物H是一種有機光電材料中間體。實驗室由芳香化合物A制備H的一種合成路線如下：已知：回答下列問題：（1）A的化學名稱為__________。（2）由C生成D和E生成F的反應類型分別為__________、_________。（3）E的結(jié)構(gòu)簡式為____________。（4）G為甲苯的同分異構(gòu)體，由F生成H的化學方程式為___________。（5）芳香化合物X是F的同分異構(gòu)體，X能與飽和碳酸氫鈉溶液反應放出CO2，其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學環(huán)境的氫，峰面積比為6∶2∶2∶1，寫出2種符合要求的X的結(jié)構(gòu)簡式____________。（6）寫出用環(huán)戊烷和2-丁炔為原料制備化合物的合成路線________（其他試劑任選）。8.2017-2-36.化合物G是治療高血壓的藥物“比索洛爾”的中間體，一種合成G的路線如下：已知：①A的核磁共振氫譜為單峰；B的核磁共振氫譜為三組峰，峰面積比為6∶1∶1。②D的苯環(huán)上僅有兩種不同化學環(huán)境的氫；1molD可與1molNaOH或2molNa反應。回答下列問題：（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為____________。（2）B的化學名稱為____________。（3）C與D反應生成E的化學方程式為:_________________________。（4）由E生成F的反應類型為____________。（5）G的分子式為___________。（6）L是D的同分異構(gòu)體，可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，1mol的L可與2mol的Na2CO3反應，L共有______種；其中核磁共振氫譜為四組峰，峰面積比為3∶2∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡式為:___________、____________。9.2017-3-36．氟他胺G是一種可用于治療腫瘤的藥物。實驗室由芳香烴A制備G的合成路線如下：回答下列問題：(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為_____。C的化學名稱是____________。(2)③的反應試劑和反應條件分別是______，該反應的類型是______________。(3)⑤的反應方程式為________。吡啶是一種有機堿，其作用是________。(4)G的分子式為________。(5)H是G的同分異構(gòu)體，其苯環(huán)上的取代基與G的相同但位置不同，則H可能的結(jié)構(gòu)有_____種。（6）4-甲氧基乙酰苯胺(),是重要的精細化工中間體，寫出由苯甲醚（）制備4-甲氧基乙酰苯胺的合成路線________（其他試劑任選）。

第十一部分有機化學綜合題的解法高考有機化學的熱點是有機物分子式或結(jié)構(gòu)式判斷、反應類型判斷、同分異構(gòu)體的數(shù)目、同分異構(gòu)體的書寫（重點考查苯環(huán)上的對位）、有機方程式書寫、有機物命名、共線共面判斷、合成線路等。一、幾個重要的有機化學問題1．由結(jié)構(gòu)式確定分子式的方法：①若給出有機物的結(jié)構(gòu)簡式或鍵線式判斷分子式：利用每個碳成四個鍵，計算氫原子個數(shù)，氧的個數(shù)不影響氫元素的個數(shù)；氫原子個數(shù)改變規(guī)律：引入一個鹵素原子減少一個H原子，引入一個O原子H原子數(shù)不變，引入一個N原子增加一個H原子，引入一個C原子增加兩個H原子。②利用不飽和度計算氫元素個數(shù)：不飽和度：不飽和度是指有機物與同碳數(shù)的烷烴氫原子數(shù)比較的一個指標，也稱為缺氫指數(shù)。不飽和度通常用于復雜有機物中氫原子數(shù)的計算，不飽和度越大，氫原子數(shù)越少。一個碳碳雙鍵是一個不飽和度；一個碳碳叁鍵是兩個不飽和度；一個環(huán)是一個不飽和度；一個苯環(huán)是四個不飽和度。氫元素個數(shù)=2×n+2-2×m【鏈接高考】1.2019-3-36.（3）W的分子式為___________。解析：W物質(zhì)中可以輕松數(shù)出共有14個C原子，4個氧原子，氫原子的個數(shù)可以通過不飽和度來推斷出，14個碳的烷應該有30個氫，現(xiàn)在該分子有9個不飽和度，其中一個苯環(huán)4個，一個雙鍵1個，一個不飽和度少2個氫，所以30-9×2=12，因此有12個氫原子，即分子式為：C14H12O4。2.2018-1-36.（4）G的分子式為。答案：C12H18O3。3.2017-2-36.（5）G是分子式為____________。答案：（5）C18H31NO44.2017-3-36.（4）G的分子式為______________。（4）C11H11O3N2F35.2015-1-9．烏洛托品在合成、醫(yī)藥、染料等工業(yè)中有廣泛用途，其結(jié)構(gòu)式如圖所示。將甲醛水溶液與氨水混合蒸發(fā)可制得烏洛托品。若原料完全反應生成烏洛托品，則甲醛與氨的物質(zhì)的量之比為（）A．1∶1B．2∶3C．3∶2D．2∶1解析：該有機物的分子式為C6H12N4，根據(jù)元素守恒，則C元素來自甲醛。N元素來自氨，所以分子中的C與N原子的個數(shù)比即為甲醛與氨的物質(zhì)的量之比為：6∶4=3∶2。答案為C。2.有機物的共線和共面問題：①判斷依據(jù)：甲烷是正四面體結(jié)構(gòu)、乙烯分子中兩個碳原子和四個氫原子共平面、乙炔分子中兩個碳原子和兩個氫原子共直線和苯分子中六個碳原子和六個氫原子共平面。碳碳單鍵（含碳氧單鍵）可以旋轉(zhuǎn)，碳碳雙鍵和叁鍵不能旋轉(zhuǎn)。②判斷方法：通過甲烷、乙烯、乙炔和苯的結(jié)構(gòu)組合分析。首先，觀察有機物中的苯環(huán)和雙鍵，由此確定共平面的最少的原子數(shù)目，然后觀察飽和碳原子，據(jù)此判斷共平面的最多的原子數(shù)目。利用碳碳叁鍵判斷共直線的碳原子數(shù)目。③注意問題：在判斷有機物的共線和共面問題時，一定要注意：是“碳原子”還是“所有原子”，是“最少”還是“最多”，是“可能”還是“一定”。例題.某有機物的結(jié)構(gòu)簡式為：。下列關于該分子結(jié)構(gòu)的說法正確的是()A.所有原子都可能在同一平面上B.最多有4個碳原子在同一條直線上C.最多有12個碳原子在同一平面上D.最多有18個原子在同一平面上解析：以碳碳雙鍵為中心，根據(jù)乙烯、苯、乙炔、甲烷的結(jié)構(gòu)，可以畫出如圖所示結(jié)構(gòu)。A.由于有飽和碳原子，所有原子不可能在同一平面上，A錯誤。B.由圖可知，最多只有炔直線上的4個碳原子在同一條直線上，B正確；C.苯平面、烯平面、炔直線上的碳原子都可能在同一平面上，根據(jù)甲烷的結(jié)構(gòu)特點可知，與炔直線末端碳原子相連的2個碳原子最多有1個在該平面上，最多有13個碳原子在同一平面上，C錯誤；D.苯平面上的4個氫原子和8個碳原子都在同一平面上，與苯環(huán)相連的甲基上有1個氫原子可能在該平面上，烯平面上的2個氫原子和2個碳原子可能在該平面上，炔直線上的4個碳原子可能在該平面上，與炔直線末端碳原子相連的甲基上有1個碳原子和1個氫原子可能在該平面上，故最多有21個原子在同一平面上，D錯誤。答案：B【鏈接高考】1．2019-1-8．關于化合物2-苯基丙烯（），下列說法正確的是A．不能使稀高錳酸鉀溶液褪色B．可以發(fā)生加成聚合反應C．分子中所有原子共平面D．易溶于水及甲苯【分析】2-苯基丙烯的分子式為C9H10，官能團為碳碳雙鍵，能夠發(fā)生加成反應、氧化反應和加聚反應。解析：2-苯基丙烯有碳碳雙鍵，能使稀高錳酸鉀溶液褪色，故A錯誤。2-苯基丙烯有碳碳雙鍵，因而可以發(fā)生加成聚合反應，故B正確。2-苯基丙烯分子中含有飽和碳原子，因而不可能所有原子共平面，故C錯誤。2-苯基丙烯沒有親水基，因而難溶于水，故D錯誤。本題答案：B。2.2019-3-8．下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是A．甲苯B．乙烷C．丙炔D．1,3?丁二烯【解析】A.甲苯中含有飽和碳原子，所有原子不可能共平面，A錯誤；B.乙烷是烷烴，所有原子不可能共平面，B錯誤；C.丙炔中含有飽和碳原子，所有原子不可能共平面，C錯誤；D.碳碳雙鍵是平面形結(jié)構(gòu)，因此1，3－丁二烯分子中所有原子可能共平面，D正確。答案選D。3.2016-3-10．已知異丙苯的結(jié)構(gòu)簡式如下，下列說法錯誤的是A．異丙苯的分子式為C9H12B．異丙苯的沸點比苯高C．異丙苯中碳原子可能都處于同一平面D．異丙苯的和苯為同系物解析：由異丙苯的結(jié)構(gòu)簡式可知，異丙苯的分子式為C9H12，異丙苯的和苯為同系物，所以AD正確。異丙苯的碳原子比苯多，所以沸點比苯高，所以B正確。異丙苯中異丙基的中心碳原子連接的三個碳原子不在同一平面，所以所有碳原子不可能都處于同一平面，故C錯誤。答案：C。4.2017-江蘇-11．萜類化合物廣泛存在于動植物體內(nèi)，關于下列萜類化合物的說法正確的是A．a(chǎn)和b都屬于芳香族化合物B．a(chǎn)和c分子中所有碳原子均處于同一平面上C．a(chǎn)、b和c均能使酸性KMnO4溶液褪色D．b和c均能與新制的Cu(OH)2反應生成紅色沉淀解析：A.a不屬于芳香族化合物，A錯誤。B.a和c分子中有多個飽和碳原子，所有碳原子不可能處于同一平面上，B錯誤。C.A中有碳碳雙鍵，b中有苯環(huán)側(cè)鏈和醇，c中有醛基，均能使酸性KMnO4溶液褪色，故C正確。D.b中沒有醛基，不能與新制的Cu(OH)2反應生成紅色沉淀，故D錯誤?！敬鸢浮緾5.2016-江蘇-11．化合物X是一種醫(yī)藥中間體，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列有關物質(zhì)X的說法正確的是A.分子中兩個苯環(huán)一定處于同一平面B.不能與飽和Na2CO3溶液反應C.在酸性條件下水解，水解產(chǎn)物只有一種D.1mol化合物X最多能與2molNaOH反應解析：A.X分子中兩個苯環(huán)通過一個飽和碳原子連接，很難處于同一平面，A錯誤。B.X分子中有羧基，能與飽和Na2CO3溶液反應，B錯誤。C.X是一種環(huán)酯，在酸性條件下水解，環(huán)打開，但是水解產(chǎn)物只有一種，故C正確。D.1mol化合物X最多能與3molNaOH反應，故D錯誤。答案：C。6.2016-浙江-10．下列說法正確的是A．的一溴代物和的一溴代物都有4種（不考慮立體異構(gòu)）B．CH3CH=CHCH3分子中的四個碳原子在同一直線上C．按系統(tǒng)命名法，化合物的名稱是2，3，4-三甲基-2-乙基戊烷D．與都是α-氨基酸且互為同系物答案：A。7.（1）2015-1-38．(4)異戊二烯分子中最多有個原子共平面.解析：(4)由于碳碳雙鍵上的兩個碳原子及與其直接相連的原子共平面,所以最多有5個碳原子和5個氫原子以及甲基上的1個氫原子共11個原子共平面。（2）2017-天津-8.（1）甲苯分子中不同化學環(huán)境的氫原子共有_______種，共面原子數(shù)目最多為_______。答案：（1）4133.手性碳原子判斷：手性碳原子是指與四個各不相同原子或基團相連的碳原子，用C*表示?！炬溄痈呖肌?.(2019-1-36)（2）碳原子上連有4個不同的原子或基團時，該碳稱為手性碳。寫出B的結(jié)構(gòu)簡式，用星號(*)標出B中的手性碳。解析：由B的結(jié)構(gòu)式分析可知，B中有兩個手性碳原子，分別是六元環(huán)上連接甲基的兩個碳原子。2.2019-江蘇-12.化合物Y具有抗菌、消炎作用，可由X制得。下列有關化合物X、Y說法正確的是A.1molX最多能與2molNaOH反應B.Y與乙醇發(fā)生酯化反應可得到XC.X、Y均能與酸性KMnO4溶液反應D.室溫下X、Y分別與足量Br2加成的產(chǎn)物分子中手性碳原子數(shù)目相等【解析】A.在X分子中，1mol羧基消耗1molNaOH，1mol由酚羥基形成的酯基水解后可以消耗2molNaOH，所以1molX最多能與3molNaOH反應，故A錯誤；B.比較X與Y的結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)式可知，Y與乙酸發(fā)生酯化反應可得到X，故B錯誤；C.X和Y分子中都含有碳碳雙鍵，而且Y還有酚的成分，所以X和Y均能與酸性高錳酸鉀溶液反應，故C正確；D.X和Y分子中均有兩個碳碳雙鍵且位置相同，分別與足量Br2加成后產(chǎn)物都有3個手性碳原子，所以具有相同數(shù)目的手性碳原子相同，故D正確；故選CD。3.2019-天津-8.（1）茅蒼術(shù)醇的分子式為_______，所含官能團名稱為____________，分子中手性碳原子（連有四個不同的原子或原子團）的數(shù)目為____________。解析：從茅蒼術(shù)醇的結(jié)構(gòu)簡式可知，茅蒼術(shù)醇的分子式為C15H26O，所含官能團為碳碳雙鍵、羥基。在茅蒼術(shù)醇的分子中含有3個連有4個不同原子或原子團的手性碳原子。故答案為：C15H26O；雙鍵、羥基；3。4．2018-江蘇-11.化合物Y能用于高性能光學樹脂的合成，可由化合物X與2-甲基丙烯酰氯在一定條件下反應制得：下列有關化合物X、Y的說法正確的是()A．X分子中所有原子一定在同一平面上B．Y與Br2的加成產(chǎn)物分子中不含有手性碳原子C．X、Y均不能使酸性KMnO4溶液褪色D．X→Y的反應為取代反應解析:A錯：X分子中含有苯環(huán)，與苯環(huán)直接相連的原子處于苯環(huán)所在的平面內(nèi)，3個Br原子和—OH中的O原子在苯環(huán)所在平面內(nèi)，C—O—H鍵呈V形且單鍵可以任意旋轉(zhuǎn)，故X分子中—OH上的氫原子不一定在苯環(huán)所在平面內(nèi)；B錯：Y分子含有碳碳雙鍵，與Br2加成后，連接甲基的碳原子連有4個不同基團，該碳原子為手性碳原子；C錯：X分子中含有酚羥基，Y分子中含有碳碳雙鍵，都能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，MnOeq\o\al(－,4)被還原為Mn2＋而褪色；D對：X分子中酚羥基上的氫原子被CH2==C(CH3)CO—取代生成Y，Y中的酯基是取代反應的結(jié)果；答案：D二、同分異構(gòu)體的書寫及判斷高考熱點：同分異構(gòu)體的書寫和數(shù)目判斷，重點考查一氯代物或二氯代物數(shù)目，限定條件有機物同分異構(gòu)體數(shù)目判斷，限定條件有機物同分異構(gòu)體書寫，特別是芳香化合物、酯類同分異構(gòu)體數(shù)目判斷。1.同分異構(gòu)體的書寫方法：（1）分類：①碳鏈異構(gòu)：由于碳鏈骨架不同，產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象稱為碳鏈異構(gòu)。②位置異構(gòu)：官能團的位置不同產(chǎn)生的同分異構(gòu)現(xiàn)象叫做位置異構(gòu)。③官能團異構(gòu)：由于官能團的不同，產(chǎn)生的同分異構(gòu)體叫做官能團異構(gòu)。④順反異構(gòu)：由于碳碳雙鍵不能旋轉(zhuǎn)而導致分子中原子或原子團在空間的排列方式不同所產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象，稱為順反異構(gòu)。順式異構(gòu)：兩個相同的原子或原子團排列在雙鍵的同一側(cè)的稱為順式異構(gòu)。反式異構(gòu)：兩個相同的原子或原子團排列在雙鍵的兩側(cè)的稱為反式異構(gòu)。【鏈接高考】2018-天津-8.(5)F與G的關系為________(填序號)。a．碳鏈異構(gòu) b．官能團異構(gòu)c．順反異構(gòu) d．位置異構(gòu)答案：c。（2）書寫方法：書寫思路：官能團異構(gòu)→碳鏈異構(gòu)→位置異構(gòu)基本要求：①符合要求；②不重復，不遺漏；③不主管臆造。①官能團異構(gòu)：根據(jù)有機物的組成元素，寫出具有不同類型的官能團的有機物。②碳鏈異構(gòu)：在官能團確定的情況下，不斷改變碳架結(jié)構(gòu)，寫出不同的同分異構(gòu)體。碳鏈異構(gòu)寫法：主鏈由長到短；支鏈由整到散；位置由中到邊；排布由同、鄰、間、對。③位置異構(gòu)：在官能團和碳鏈不變的情況下不斷移動官能團的位置，寫出不同的同分異構(gòu)體。2.高考中書寫同分異構(gòu)體的常見類型：①官能團、碳鏈和位置異構(gòu)綜合型：在確定官能團之后，先考慮所有可能的碳架結(jié)構(gòu)，然后在每種碳架結(jié)構(gòu)中分析，官能團可能的位置即可。若要求寫出C5H11Cl或C5H12O所有同分異構(gòu)體。②左右型：若要求寫出酯類、醚類、酮類或其它官能團位于中間的有機物的同分異構(gòu)體時，應通過左右增碳或減碳進行分析。C5H10O2的酯類同分異構(gòu)體分別為：HCOOCH2CH2CH2CH3、HCOOCH2CH(CH3)2、HCOOCHCH3CH2CH3、HCOOC(CH3)3、CH3COOCH2CH2CH3、CH3COOCH(CH3)2、CH3CH2COOCH2CH3、CH3CH2CH2COOCH3、(CH3)2CHCOOCH3【鏈接高考】1.2015-1-38.(5)寫出與A（HC≡CH）具有相同官能團的異戊二烯的所有同分異構(gòu)體(填結(jié)構(gòu)簡式)。解析：異戊二烯的分子式為C5H8，與A（HC≡CH）具有相同官能團的異戊二烯的同分異構(gòu)體為：、、2.2018-3-36.X與D(HC≡CCH2COOC2H5)互為同分異構(gòu)體，且具有完全相同官能團。X的核磁共振氫譜顯示三種不同化學環(huán)境的氫，其峰面積之比為3∶3∶2。寫出3種符合上述條件的X的結(jié)構(gòu)簡式:解析：X與D（HC≡CCH2COOC2H5）互為官能團相同的同分異構(gòu)體，由于酯基的特殊性，可以利用叁鍵在酯基左右兩側(cè)進行分析，其中峰面積之比為3∶3∶2，說明結(jié)構(gòu)中有兩個不同的甲基。①三鍵在酸一側(cè)：HC≡CCOOCH2CH2CH3、HC≡CCOOCH(CH3)2；CH3C≡CCOOC2H5、HC≡CCH2COOC2H5；HC≡CCH2CH2COOCH3、CH3C≡CCH2COOCH3、CH3CH2C≡CCOOCH3、HC≡CCHCH3COOCH3。②三鍵在醇一側(cè)：HCOOCH2CH2CH2C≡CH、HCOOCH2CH2C≡CCH3、HCOOCH2C≡CCH2CH3、HCOOC≡CCH2CH2CH3、HCOOCH2CHCH3C≡CH、HCOOCHCH3CH2C≡CH、HCOOCHCH3C≡CCH2、HCOOC≡CCH(CH3)2;HCOOCHC2H5C≡CH、HCOOC(CH3)2C≡CH；CH3COOCH2CH2C≡CH、CH3COOCH2C≡CCH3、CH3COOC≡CCH2CH3、CH3COOCHCH3C≡CH；CH3CH2COOCH2C≡CH、CH3CH2COOC≡CCH3；CH3CH2CH2COOC≡CH、(CH3)2CHCOOC≡CH.符合題意的有：CH3C≡CCOOC2H5、CH3C≡CCH2COOCH3、CH3CH2C≡CCOOCH3、CH3COOCH2C≡CCH3、CH3COOC≡CCH2CH3、CH3CH2COOC≡CCH3。③苯環(huán)位置型：a.苯環(huán)上連一個取代基，但是在官能團左右不同的情況：例題.寫出苯丙酸能水解且苯環(huán)上只有一個側(cè)鏈的同分異構(gòu)體：解析：該同分異構(gòu)體在分析時一定要考慮苯環(huán)分別在酸和醇一邊的情況。b.苯環(huán)上有兩個取代基，則應考慮臨、間、對三種情況：例如：分析分子式為C10H12O2，能與NaHCO3反應，且苯環(huán)上有兩個側(cè)鏈的有機物有幾種：5×3=15種。【鏈接高考】1.2016-1-38.（5）W是E的同分異構(gòu)體，W是具有一種官能團的二取代芳香化合物，0.5molW與足量碳酸氫鈉溶液反應生成44gCO2，W共有____種（不含立體結(jié)構(gòu)），其中核磁共振氫譜為三組峰的結(jié)構(gòu)簡式為_________。解析：由題給信息可知，W是具有一種官能團的二取代芳香化合物E的同分異構(gòu)體，W是有兩個羧基和兩個飽和碳原子的二取代芳香化合物，按照對位可以有如下四種：或所以，考慮苯環(huán)上有兩個取代基有臨、間、對三種，故W全部同分異構(gòu)體共4×3=12種。其中核磁共振氫譜為三組峰的結(jié)構(gòu)簡式為：2.2016-3-38.（5）芳香化合物F是下面C的同分異構(gòu)體，其分子中只有兩種不同化學環(huán)境的氫，數(shù)目比為3:1，寫出其中3種的結(jié)構(gòu)簡式________。解析：芳香化合物F分子中只有兩種不同化學環(huán)境的氫，說明是高度對稱結(jié)構(gòu)。一個側(cè)鏈沒有符合要求的，兩個側(cè)鏈不能滿足3:1，三個側(cè)鏈沒有符合要求的，只能是四個側(cè)鏈，可能的同分異構(gòu)體有五種：3.判斷同分異構(gòu)體數(shù)目的方法：①“等效氫法”推斷一元取代產(chǎn)物數(shù)目：判斷烴的一元取代物同分異構(gòu)體的數(shù)目的關鍵在于找出“等效氫原子”的種類。屬于“等效氫原子”要求的有：同一碳原子上的氫原子；同一碳原子所連甲基上的氫原子；處于對稱位置上的碳原子上的氫原子?！疽?guī)律】烴的等效氫原子有幾種，該烴的一元取代物的數(shù)目就有幾種?！炬溄痈呖肌?.下列烷烴進行一氯取代反應后，只能生成三種沸點不同的產(chǎn)物的是（）A．(CH3)2CHCH2CH2CH3B．(CH3CH2)2CHCH3C．(CH3)2CHCH(CH3)2D．(CH3)3CCH2CH3【解析】本題表面上是判斷沸點不同的產(chǎn)物種類，實際上是要求判斷同分異構(gòu)體的數(shù)目，A中等效氫原子有五種，B等效氫原子有四種，C等效氫原子有兩種，D等效氫原子有三種，所以答案為D。2.2016-2-10．四聯(lián)苯的一氯代物有：A．3種B．4種C．5種D．6種解析：由四聯(lián)苯的結(jié)構(gòu)簡式分析可知，四聯(lián)苯中有五種氫原子，故四聯(lián)苯的一氯代物有5種。答案為C。②“一定一動法”推斷二元取代產(chǎn)物數(shù)目：在推斷烴的二元取代產(chǎn)物數(shù)目時，可以采用一定一動法，即先固定一個原子，移動另一個原子，推算出可能的取代產(chǎn)物數(shù)目，然后再變化第一個原子的位置，移動另一個原子進行推斷，直到推斷出全部取代產(chǎn)物的數(shù)目，在書寫過程中，要特別注意防止重復和遺漏。【鏈接高考】1.2016-1-9．下列關于有機化合物的說法正確的是A．2－甲基丁烷也稱異丁烷B．由乙烯生成乙醇屬于加成反應C．C4H9Cl有3種同分異構(gòu)體D．油脂和蛋白質(zhì)都屬于高分子化合物解析：A．2－甲基丁烷也稱異戊烷，A錯誤。B．由乙烯生成乙醇屬于加成反應，B正確。C．丁基有4種，C4H9Cl有4種同分異構(gòu)體，C錯誤。D．蛋白質(zhì)屬于高分子化合物，油脂不屬于高分子化合物，D錯誤。答案：B2.2016-2-10．分子式為C4H8Cl2的有機物共有(不含立體異構(gòu))A．7種 B．8種 C．9種 D．10種解析：本題采取“一定一動法”即可順利解決。分子式為C4H8Cl2的有機物共有9種。答案：C3.2019-2-13．分子式為C4H8BrCl的有機物共有（不含立體異構(gòu)）A．8種B．10種C．12種D．14種解析：本題采取“一定一動法”即可順利解決。C4H8BrCl的碳架有兩種，一種是直鏈共有8種同分異構(gòu)體，一種是支鏈共有4種同分異構(gòu)體，總計12種同分異構(gòu)體。答案：C。4.2017-1-9．化合物(b)、(d)、(p)的分子式均為C6H6，下列說法正確的是A．b的同分異構(gòu)體只有d和p兩種B．b、d、p的二氯代物均只有三種C．b、d、p均可與酸性高錳酸鉀溶液反應D．b、d、p中只有b的所有原子處于同一平面解析：A．b是苯，其同分異構(gòu)體有多種，不止d和p兩種，A錯誤；B．d分子中氫原子有2種，根據(jù)一定一移可知d的二氯代物是6種，B錯誤；C．b、p分子中不存在碳碳雙鍵，不與高錳酸鉀發(fā)生反應，C錯誤；D．苯是平面形結(jié)構(gòu)，所有原子共平面，d、P中均含有飽和碳原子，所有原子不可能共平面，D正確。答案：D。5.2018-1-11．環(huán)之間共用一個碳原子的化合物稱為螺環(huán)化合物，螺[2,2]戊烷是最簡單的一種。下列關于該化合物的說法錯誤的是（）A．與環(huán)戊烯互為同分異構(gòu)體B．二氯代物超過兩種C．所有碳原子均處同一平面D．生成1molC5H12至少需要2molH2解析：A．b是苯，其同分異構(gòu)體有多種，不止d和p兩種，A錯誤；B．d分子中氫原子有2種，根據(jù)一定一移可知d的二氯代物是6種，B錯誤；C．b、p分子中不存在碳碳雙鍵，不與高錳酸鉀發(fā)生反應，C錯誤；D．苯是平面形結(jié)構(gòu)，所有原子共平面，d、P中均含有飽和碳原子，所有原子不可能共平面，D正確。答案：C.③“換元法”推斷多元取代產(chǎn)物數(shù)目：對于多元取代產(chǎn)物種類的判斷，可以把多元通過換元變成一元或二元，這樣可以使問題簡化。例如，丙烷為C3H8，二氯丙烷有四種，六氯丙烷也有四種。甲苯（C7H8）的二氯代物共有十種，六氯代物也有十種。請問甲苯（C7H8）的七氯代物有幾種？④由丙基、丁基和戊基的數(shù)目推某些含特殊官能團的有機物的數(shù)目：丙基2種；丁基4種；戊基8種。丙基有兩種，一氯丙烷（C3H7Cl）、丙醇（C3H8O）、丁醛（C4H8O）、丁酸（C4H8O2）均有兩種；丁基有四種，一氯丁烷（C4H9Cl）、丁醇（C4H10O）、戊醛（C5H10O）、戊酸（C5H10O2），均有四種；戊基有8種，戊醇(C5H12O)、己醛(C6H12O)、己酸(C6H12O2)，均有8種?！炬溄痈呖肌?.2012·新課標全國卷·10.分子式為C5H12O且可與金屬鈉反應放出氫氣的有機化合物有(不考慮立體異構(gòu))()A.5種B.6種C.7種D.8種【解析】分子式為C5H12O且可與鈉反應放出氫氣的是戊醇,因為戊基有8種，所以，戊醇有8種。2.(2015·全國卷Ⅱ·11).分子式為C5H10O2并能與飽和NaHCO3溶液反應放出氣體的有機物有(不含立體異構(gòu))()A.3種B.4種C.5種D.6種【解析】分子式為C5H10O2并能與飽和NaHCO3溶液反應放出氣體,這說明該有機物是羧酸,即分子組成為C4H9—COOH,丁基有4種,所以有機物有4種。3.2013·新課標全國卷Ⅰ·12.分子式為C5H10O2的有機物在酸性條件下可水解為酸和醇,若不考慮立體異構(gòu),這些醇和酸重新組合可形成的酯共有()A.15種B.28種C.32種D.40種【解析】C5H10O2水解可以生成:①含有1個碳原子的酸和含有4個碳原子的醇,含1個碳原子的酸有1種,含4個碳原子的醇有4種;②含2個碳原子的酸和含3個碳原子的醇,含2個碳原子的酸有1種,含3個碳原子的醇有2種;③含3個碳原子的酸和含2個碳原子的醇,含3個碳原子的酸有1種,含2個碳原子的醇有1種;④含4個碳原子的酸和含1個碳原子的醇,含4個碳原子的酸有2種,含1個碳原子的醇有1種。酸共有5種,醇共有8種,它們重新組合形成的酯共有5x8=40種。所以選D。⑤苯環(huán)側(cè)鏈不同對同分異構(gòu)體數(shù)目的影響：苯環(huán)上有一個側(cè)鏈，同分異構(gòu)體只有一種；苯環(huán)上有兩個側(cè)鏈，同分異構(gòu)體只有三種。苯環(huán)上有三個側(cè)鏈，同分異構(gòu)體數(shù)目分三種情況：①若三個側(cè)鏈完全相同，同分異構(gòu)體有三種；②若三個側(cè)鏈部分相同，同分異構(gòu)體有六種；③若三個側(cè)鏈完全不相同，同分異構(gòu)體有十種。苯環(huán)上有四個側(cè)鏈，同分異構(gòu)體數(shù)目分五種情況：①若四個側(cè)鏈相同，同分異構(gòu)體有三種；②若三個側(cè)鏈相同，同分異構(gòu)體有六種；③若二個側(cè)鏈相同，另兩個也相同，同分異構(gòu)體有十一種。④若二個側(cè)鏈相同，另兩個不同，同分異構(gòu)體有十八種。⑤若側(cè)鏈均不相同，同分異構(gòu)體有很多種，沒有意義?！净顚W活用】例題1.分子式為C10H14的苯的同系物按照取代基數(shù)量分，分別各有多少種？答案：一取代芳香烴有4種，二取代芳香烴有9種，三取代芳香烴有6種，四取代芳香烴有3種。共有4+9+6+3=22種。例題2.分子式為C11H16的苯的同系物按照取代基數(shù)量分，分別各有多少種？答案：一取代芳香烴有8種，二取代芳香烴有18種，三取代芳香烴有18種，四取代芳香烴有6種，五取代芳香烴有1種。共有8+18+18+6+1=51種?！炬溄痈呖肌?.[2017·全國卷Ⅱ，36(6)改編]L是D()的同分異構(gòu)體，可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，1mol的L可與2mol的Na2CO3反應，L共有________種。解析：根據(jù)題目要求可知，L苯環(huán)上有兩個羥基和一個甲基，共三個取代基。若苯環(huán)上三個側(cè)鏈部分相同，同分異構(gòu)體有有六種。2.2017-3-36（5）H是G的同分異構(gòu)體，其苯環(huán)上的取代基與G的相同但位置不同，則H可能的結(jié)構(gòu)有________種。解析：當苯環(huán)上有三個不同的取代基時，共有10種同分異構(gòu)體（見下圖，三種取代基分別用X、Y、Z表示），除去G本身還有9種。答案：93.（2012全國Ⅰ卷）E（C7H5O2Cl）的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應的共有____種，其中核磁共振氫譜有三種不同化學環(huán)境的氫，且峰面積比為2∶2∶1的是______。解析：題目要求指出E的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應。若有兩種取代基的共三種：若有三種取代基的共十種：故，E的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應的共有13種。其中核磁共振氫譜有三種不同化學環(huán)境的氫，且峰面積比為2∶2∶1的是高度對稱的結(jié)構(gòu)：說明：本題答案有爭議：4.高考熱點（1）五碳同分異構(gòu)體：①C5H12的同分異構(gòu)體：3種②C5H11Cl的同分異構(gòu)體：8種。③C5H10的同分異構(gòu)體：烯烴5種。④C5H12O的同分異構(gòu)體：醇8種；醚6種。⑤C5H10O的同分異構(gòu)體：醛4種；酮3種。⑥C5H10O2的同分異構(gòu)體：酸4種；酯9種。⑦C5H10O2的酯水解后生成的酸和醇再形成酯：5x8=40（2）甲酸酯同分異構(gòu)體：①C5H10O2的同分異構(gòu)體：能水解且能發(fā)生銀鏡反應的有4種；②C6H12O2的同分異構(gòu)體：能水解且能發(fā)生銀鏡反應的有8種；能水解且發(fā)生銀鏡反應，水解產(chǎn)物經(jīng)催化氧化后也能發(fā)生銀鏡反應的有4種。（3）芳香酯和酚酯同分異構(gòu)體：①苯丁酸能水解且苯環(huán)上只有一個側(cè)鏈的同分異構(gòu)體：15種；其中能發(fā)生銀鏡反應的有5種；②苯丁酸能水解且苯環(huán)上只有兩個側(cè)鏈的同分異構(gòu)體：33種；其中能發(fā)生銀鏡反應的有12種。（4）同分異構(gòu)體書寫試題中常見信息及含義題目信息含義①能發(fā)生銀鏡反應醛基或甲酸酯②能與Fe3＋發(fā)生顯色反應酚羥基③能發(fā)生銀鏡反應和水解反應（氧原子數(shù)2或3）甲酸酯④苯環(huán)上一氯取代物只有1種高度對稱結(jié)構(gòu)⑤能發(fā)生銀鏡反應，與FeCl3溶液不發(fā)生顯色反應但其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應甲酸酚酯⑥氫原子數(shù)很多，但是核磁共振氫譜有四組峰，且峰面積之比為6∶2∶1∶1高度對稱結(jié)構(gòu)，有兩個甲基⑦苯環(huán)上有兩個取代基，且苯環(huán)上的一溴代物只有2種苯環(huán)對位兩個側(cè)鏈⑧與碳酸氫鈉溶液反應可生成使澄清石灰水變渾濁的氣體羧基⑨1mol有機物可以與1mol碳酸氫鈉反應，可以與2mol氫氧化鈉反應一個羧基，一個酚羥基⑩1mol有機物可以與1mol碳酸氫鈉反應，可以與2mol氫氧化鈉反應，可以與3mol鈉反應一個羧基，一個酚羥基，一個醇羥基【特別說明】①在確定同分異構(gòu)體時，通常利用有機物的核磁共振氫譜數(shù)目，限定同分異構(gòu)體的數(shù)目，往往是要求寫出結(jié)構(gòu)高度對稱的同分異構(gòu)體。②在判斷同分異構(gòu)體數(shù)目時，應該特別注意，若已知分子式要求判斷同分異構(gòu)體數(shù)目，是全部；若已知某一種有機物的結(jié)構(gòu)式，判斷具有相同官能團的同類同分異構(gòu)體，則應該減去1。例如，分子式為C4H8Cl2的有機物有9種；結(jié)構(gòu)式為Cl—CH2CH2CH2CH2Cl的有機物同分異構(gòu)體有8種?！炬溄痈呖肌?.2019-1-36.（3）寫出具有六元環(huán)結(jié)構(gòu)、并能發(fā)生銀鏡反應的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。（不考慮立體異構(gòu)，只需寫出3個）解析：解析：根據(jù)題目要求，具有六元環(huán)結(jié)構(gòu)、并能發(fā)生銀鏡反應的B的同分異構(gòu)體，應該具備：一個六元環(huán)、且環(huán)上有一個醛基和一個飽和碳原子。若醛基和飽和碳原子在六元環(huán)的同一個碳原子上，有兩種；若醛基和飽和碳原子在六元環(huán)的兩個碳原子上，有臨、間、對三種；共有如下五種。2.2019-2-36.（5）E的二氯代物有多種同分異構(gòu)體，請寫出其中能同時滿足以下條件的芳香化合物的結(jié)構(gòu)簡式__________、__________。①能發(fā)生銀鏡反應；②核磁共振氫譜有三組峰，且峰面積比為3∶2∶1。解析：解析：本題要求寫出E的二氯代物的芳香化合物同分異構(gòu)體，要求能發(fā)生銀鏡反應，說明同分異構(gòu)體有：苯環(huán)、醛基和二氯原子，還有一個飽和碳原子；核磁共振氫譜有三組峰，且峰面積比為3∶2∶1，說明結(jié)構(gòu)對稱，且有一個甲基，側(cè)鏈一個、兩個和三個均不符合，只有四個側(cè)鏈可以，有以下兩種：3.2019-3-36.（5）X為D的同分異構(gòu)體，寫出滿足如下條件的X的結(jié)構(gòu)簡式________________。①含有苯環(huán)；②有三種不同化學環(huán)境的氫，個數(shù)比為6∶2∶1；③1mol的X與足量金屬Na反應可生成2gH2。解析：根據(jù)D的結(jié)構(gòu)式分析可知，分子式為：C8H9O2I，要求X含苯環(huán)，且1molX與足量Na反應可生成2g氫氣，說明有兩個羥基。有三種不同環(huán)境的氫6:2:1，說明苯環(huán)上有一個碘原子、兩個甲基和兩個酚羥基，因為若為醇羥基不可能有6個相同環(huán)境的氫。氫的種類比較少，說明是一種高度對稱結(jié)構(gòu)。根據(jù)以上分析，符合條件的有機物結(jié)構(gòu)簡式為：4.2018-1-36.（6）寫出與E互為同分異構(gòu)體的酯類化合物的結(jié)構(gòu)簡式（核磁共振氫譜為兩組峰，峰面積比為1∶1）：解析：E是一種二元酯，該物質(zhì)共有7個碳原子，要求的寫出與E互為同分異構(gòu)體的酯類化合物的說明物質(zhì)類別相同，由核磁共振氫譜只有兩組峰可知，結(jié)構(gòu)高度“對稱”，可能的結(jié)構(gòu)如下兩種：CH3OOCC(CH3)2COOCH3CH3COOC(CH3)2OOCCH35.2018-2-36.（6）F是B的同分異構(gòu)體，7.30g的F與足量飽和碳酸氫鈉反應可釋放出2.24L二氧化碳（標準狀況），F(xiàn)的可能結(jié)構(gòu)共有____種（不考慮立體異構(gòu)）；其中核磁共振氫譜為三組峰，峰面積比為3:1:1的結(jié)構(gòu)簡式為:解析：由B的結(jié)構(gòu)式和題目數(shù)據(jù)信息可知，F(xiàn)的分子式為：C6H10O4的二元酸。若去掉兩個羧基，剩余4個飽和碳原子的碳架結(jié)構(gòu)有兩種，根據(jù)一定一動法，可知F的可能結(jié)構(gòu)共有9種。核磁共振氫譜的峰數(shù)目比較少，說明是比較對稱的結(jié)構(gòu)，其結(jié)構(gòu)式為：CH3CHCOOHCHCOOHCH3。答案：9；CH3CHCOOHCHCOOHCH36.2018-3-36.（7）X與D(CH3CH2OOCCH2—C≡CH）互為同分異構(gòu)體，且具有完全相同官能團。X的核磁共振氫譜顯示三種不同化學環(huán)境的氫，其峰面積之比為3∶3∶2。寫出3種符合上述條件的X的結(jié)構(gòu)簡式:解析：D的分子式為C6H8O2，官能團為酯基和叁鍵，還有三個飽和碳，要求的寫出與D具有相同官能團的同分異構(gòu)體，且核磁共振氫譜顯示三種氫比值為3∶3∶2，說明叁鍵在里面，最外側(cè)是兩個甲基，基本碳架為：C—C≡C—C—C，酯基插入碳原子之間即可。可能的結(jié)構(gòu)如下六種：CH3OOCC≡CCH2CH3、CH3COOC≡CCH2CH3、CH3C≡COOCCH2CH3、CH3C≡CCOOCH2CH3、CH3C≡CCH2OOCCH3、CH3C≡CCH2COOCH3。7.2017-1-36.（5）芳香化合物X是F的同分異構(gòu)體，X能與飽和碳酸氫鈉溶液反應放出CO2，其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學環(huán)境的氫，峰面積比為6∶2∶2∶1，寫出2種符合要求的X的結(jié)構(gòu)簡式____________。解析：根據(jù)題意，X中含有苯環(huán)、—COOH，根據(jù)分子組成判斷還有四個碳原子，兩個不飽和度。根據(jù)峰面積比為6∶2∶2∶1，有兩個相同的甲基。若苯環(huán)上一個側(cè)鏈，不符合4種不同化學環(huán)境的氫；若苯環(huán)上兩個側(cè)鏈，先考慮對稱結(jié)構(gòu)，側(cè)鏈為—COOH和—C4H5，或—C≡CH，—CH2CH2COOH，均不符合要求。若苯環(huán)上三個側(cè)鏈，則兩個—CH3和一個—C≡C—COOH，核磁共振氫譜峰面積比為6∶2∶2∶1的有機物結(jié)構(gòu)簡式為：若苯環(huán)上四個側(cè)鏈，則兩個—CH3、一個—C≡CH、一個—COOH，核磁共振氫譜峰面積比為6∶2∶2∶1的有機物結(jié)構(gòu)簡式為：8.2017-江蘇-17.（3）寫出同時滿足下列條件的C的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：_____________________。①含有苯環(huán)，且分子中有一個手性碳原子；②能發(fā)生水解反應，水解產(chǎn)物之一是α-氨基酸，另一水解產(chǎn)物分子中只有2種不同化學環(huán)境的氫。解析：根據(jù)題目要求，應該具備：一個苯環(huán)、一個酯基和且酯基臨位碳原子上有氨基，還有一個飽和碳原子和氧原子。所以，該物質(zhì)的基本結(jié)構(gòu)為：—CHNH2COO—。若為甲醇對應的酯，不符合題意（只有1種氫）；若為苯酚對應的酯，不符合題意（只有4種氫）；由于沒有甲二醇，所以只能是對苯二酚對應的酯，α-氨基酸為α-氨基丙酸。該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)式為：9.2016-2-38.(6)G的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=C(CN)COOCH3，G的同分異構(gòu)體中，與G具有相同官能團且能發(fā)生銀鏡反應的共有_____種。(不含立體結(jié)構(gòu))。解析：G的同分異構(gòu)體中，與G具有相同官能團且能發(fā)生銀鏡反應的有機物為甲酸酯(先不考慮氰基)：HCOOCH2CH=CH2、HCOOCH=CHCH3、HCOOC(CH3)=CH2，然后將氰基取代酯基右邊碳上的氫，共有8種。 10.2016-江蘇-17.（3）寫出同時滿足下列條件的C的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式____。①能發(fā)生銀鏡反應；②能發(fā)生水解反應，其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應；③分子中只有4種不同化學環(huán)境的氫。解析：由題目要求可知，該物質(zhì)是甲酸的酚酯，還有兩個飽和碳原子和一個氨基。由于分子中只有4種氫，若苯環(huán)上有兩個取代基，必須是對位，且有兩個相同的甲基；若苯環(huán)上有三個取代基，沒有符合題意的結(jié)構(gòu)；若苯環(huán)上有兩個取代基，則氨基必須在甲酸的酚酯的對位，且有兩個甲基處在對稱位置。三、有機合成路線題的做法：1.有機合成路線設計題的做法在有機合成與推斷題的最后，往往要求考生利用所學知識和題目所給信息，自己設計一種物質(zhì)的合成路線。（1）解題思路：首先，通過分析確定合成原料；然后，利用逆合成分析法，尋找合成該物質(zhì)的關鍵反應和基本步驟；其次，確定由原料到最終產(chǎn)物的路徑，每步的反應條件和輔助的原料；最后，將合成路線以流程圖的形式寫出。（2）解題方法：①分析題目要求：分析要合成的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)特征，結(jié)合題給信息，選擇基礎原料，了解已知合成路線中的特殊反應。②尋找合成路線：首先根據(jù)題目已知信息及合成路線和目標產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)，確定有機合成的關鍵反應，然后通過分析（正向分析或逆向分析）確定合成路線，最后確定合成路線由哪些基本反應完成，目標分子中官能團引入方法。③確定合成路線：理順關系，從基礎原料開始，到目標產(chǎn)物結(jié)束，確定每一步反應的反應物和生成物及反應條件，確定合成路線，最后畫出合成路線圖。④畫出合成路線：以流程圖的形式寫出，從基礎原料開始，到最后產(chǎn)品的每一步反應過程，在箭頭上下需要寫出反應條件和輔助原理。必要時，逐步寫出每一步反應的化學方程式。2.有機合成中官能團的變化【官能團的引入方法】（1）鹵素原子：①利用飽和碳原子和苯環(huán)上的氫原子與鹵素單質(zhì)發(fā)生取代反應；②碳碳雙鍵或叁鍵與鹵素單質(zhì)或鹵化氫發(fā)生加成反應；③醇與鹵化氫取代反應。說明：利用反應條件和反應物確定引入鹵素原子的多少和位置；苯的同系物側(cè)鏈上引入鹵素原子的反應條件是光照，苯的同系物苯環(huán)上引入鹵素原子的反應條件是三價鐵做催化劑。（2）醇羥基：烯烴與水加成反應、醛與氫氣加成反應、鹵代烴水解反應、酯水解反應。酚羥基：苯環(huán)上的氫原子與鹵素單質(zhì)在三價鐵做催化劑條件下，發(fā)生取代反應；然后，在堿性條件下，發(fā)生水解反應。（3）碳碳雙鍵：鹵代烴的消去反應、醇的消去反應、炔烴的加成反應。（4）碳碳叁鍵：多鹵代烴的消去反應、多元醇的消去反應。（5）羧基：①酸性高錳酸鉀氧化碳碳雙鍵或苯的同系物；②醛基氧化反應；③酯水解反應。（6）增加碳原子的方法：①酯化反應、取代反應；②利用鹵代烴與氰化鈉發(fā)生取代反應，引入—CN，然后水解產(chǎn)生羧基。（5）特殊結(jié)構(gòu)：①成環(huán)的方法：酯化反應、消去反應、加成反應。②開環(huán)的方法：環(huán)酯水解反應、開環(huán)加成反應、環(huán)烯烴與酸性高錳酸鉀的氧化反應。③使一個鹵素原子變?yōu)閮蓚€的方法：先消去反應，再與鹵素單質(zhì)加成反應。④使一個羥基變?yōu)閮蓚€的方法：先消去反應，再與鹵素單質(zhì)加成反應，然后再水解反應。⑤特殊結(jié)構(gòu)：在設計合成路線時，引入特殊官能團或結(jié)構(gòu)的方法，常常與已知的有機合成流程圖的特殊反應有關?！竟倌軋F的保護方法】①酚羥基的保護：因酚羥基易被氧化，所以在氧化其他基團前可以先使酚羥基與NaOH反應，把—OH變?yōu)椤狾Na將其保護起來，待氧化后再酸化將其轉(zhuǎn)變?yōu)椤狾H。②碳碳雙鍵的保護：碳碳雙鍵也容易被氧化，在氧化其他基團前可以利用其與HCl等的加成反應將其保護起來，待氧化后，再利用消去反應轉(zhuǎn)變?yōu)樘继茧p鍵。③氨基(—NH2)的保護：在對硝基甲苯合成對氨基苯甲酸的過程中，應先把—CH3氧化成—COOH之后，再把—NO2還原為—NH2。防止當KMnO4氧化—CH3時，—NH2(具有還原性)也被氧化?！竟倌軋F消去的方法】①通過加成反應消除不飽和鍵。②通過消去反應、氧化反應或酯化反應消除羥基(—OH)。③通過加成反應或氧化反應消除醛基(—CHO)。④通過消去反應或水解反應消除鹵素原子?！竟倌軋F轉(zhuǎn)化的方法】①碳碳雙鍵和水加成反應變成醇羥基。②醇羥基可以通過氧化反應變成醛基，進一步氧化變成羧基。③醛基與氫氣加成反應變成醇羥基。④鹵素原子通過水解反應變成羥基，通過消去反應變成碳碳雙鍵?！編追N特殊反應的要求】①鹵素單質(zhì)與某些有機物，發(fā)生取代反應時，要求鹵素單質(zhì)必須是純物質(zhì)，和碳碳雙鍵發(fā)生加成反應時，鹵素單質(zhì)可以是溶液。②鹵代烴或醇發(fā)生消去反應時，官能團所在碳原子的相鄰碳原子上必須有氫原子。③醇氧化反應：醇氧化反應的實質(zhì)是在羥基和碳原子上各去掉一個氫原子，所以羥基所在碳原子上必須有氫原子，-CH2OH氧化生成醛，-CHOH氧化生成酮，其它醇不能氧化。④醛的氧化反應：醛和銀氨溶液或新制的氫氧化銅的氧化反應必須在堿性環(huán)境下反應。3.有機合成中幾種常見的重要反應（1）硝基轉(zhuǎn)化為氨基的反應：硝基苯在鐵和氯化氫作用下，變成苯氨，使硝基轉(zhuǎn)化為氨基。（2）烯烴的取代反應：烯烴的飽和碳原子上的氫原子，在光照條件下，可以發(fā)生取代反應。（3）碳碳雙鍵的氧化反應：含有碳碳雙鍵的有機物，在酸性高錳酸鉀或臭氧作用下，可以被氧化反應，雙鍵斷開，雙鍵碳原子變成羰基或羧基。（4）苯的同系物的取代反應：苯的同系物與氯氣光照條件下，在側(cè)鏈上發(fā)生取代反應；苯的同系物與氯氣在Fe3+催化下，在苯環(huán)上發(fā)生取代反應。（5）鹵代烴與氰化鈉反應后水解：CH3CH2Cl+NaCN→CH3CH2CN+NaClCH3CH2CN→CH3CH2COOH（6）連續(xù)氧化反應：R—CH2OH可以發(fā)生連續(xù)氧化反應，先生成R—CHO，再生成R—COOH。【合成路線設計】1.2016-Ⅰ-36.參照下述合成路線，以(反，反)-2，4-己二烯和C2H4為原料（無機試劑任選），設計制備對苯二甲酸的合成路線____________。解題：利用(反，反)-2，4-己二烯和C2H4為原料合成對苯二甲酸，需要有苯環(huán)，根據(jù)題目題目信息，可以利用(反，反)-2，4-己二烯和C2H4通過兩步反應產(chǎn)生對二甲苯，最后通過氧化反應，將甲基變成羧基即可。2.2016-Ⅲ-36.參照下述合成路線，寫出用2?苯基乙醇為原料（其他無機試劑任選）制備化合物苯乙炔的合成路線___。解題：用2?苯基乙醇為原料制備化合物苯乙炔，需要通過兩步消去反應生成。所以，先將2?苯基乙醇變成變成烯烴，然后再與鹵素單質(zhì)加成，變成二元鹵代烴，再發(fā)生消去即可。3.2015-Ⅰ-38.A(C2H2)是基本有機化工原料。由A制備異戊二烯的合成路線(部分反應條件略去)如下所示,參照異戊二烯的合成路線,設計一條由A和乙醛為起始原料制備1,3-丁二烯的合成路線。

解題：乙炔和乙醛制備1,3-丁二烯的關鍵是將兩者連接起來，參照以上合成路線可知，乙炔和乙醛為起始原料制備1,3-丁二烯的合成路線為：四、有機推斷題的解法：有機推斷題是每一年化學必考的壓軸題，這類題考查的內(nèi)容和形式基本不變，綜合考查了有機化學基礎知識。有機推斷題是以合成復雜有機物為載體，考查有機物的性質(zhì)、信息遷移能力、基本反應類型、有機物命名、核磁共振氫譜、官能團數(shù)目判斷、反應方程式書寫、限定條件同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)式書寫、確定有機物分子式和結(jié)構(gòu)式、有機合成路線設計等有機化學核心知識?！究疾閮?nèi)容】①以在實際中有重要應用價值的有機物的合成為線索，考查有機化學的核心知識；②考查的重點是官能團的辨識、鍵線式的分析、有機物的命名、化學反應條件的選擇、化學反應類型判斷、分子式推算、化學方程式書寫、核磁共振氫譜、同分異構(gòu)體的數(shù)目判斷和書寫方法、設計有機物的合成路線；③以題目已知的形式提供一些新信息，考查學生的觀察能力、自學能力和信息遷移能力?！驹囶}特點】①考查的內(nèi)容比較固定，考查的知識點比較具體；②試題形式基本保持不變，都是以有機合成路線加問題的方式呈現(xiàn)；③題目注重知識的網(wǎng)絡化，重視知識的綜合應用；④問題環(huán)環(huán)相扣，前后聯(lián)系比較密切，難度適中?！窘忸}思路】①分析已知條件：從中獲得題目的相關信息，特別是物質(zhì)特殊反應信息，為后面解決問題提供保證。②理解題目要求：通過審題理解題目要求，分析哪些物質(zhì)的結(jié)構(gòu)，寫出哪些物質(zhì)的化學反應方程式。③理清反應路徑：根據(jù)題目所提供的合成路線，理清思路，理解物質(zhì)之間的關系，掌握每一步反應的類型和生成物的結(jié)構(gòu)。④順藤摸瓜解題：按照題目要求，結(jié)合分析的結(jié)論，逐步解決問題?！窘忸}方法】①審題方法：開局很關鍵，心里不能亂；認真找突破，仔細認真推。②有機推斷題解答的基本方法：順推法：若題目的“突