化學(xué)一輪總復(fù)習(xí)化合燃料與有機(jī)化合物

化學(xué)一輪總復(fù)習(xí)化合燃料與有機(jī)化合物第1頁(yè)/共37頁(yè)本講內(nèi)容以甲烷、乙烯、苯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)為主，考查的熱點(diǎn)主要有：①碳碳單鍵、雙鍵、苯環(huán)中的碳碳鍵所體現(xiàn)出來(lái)的特點(diǎn)，②甲烷、乙烯、苯分子的空間構(gòu)型，③它們化學(xué)性質(zhì)上的異同點(diǎn)，④取代反應(yīng)、加成反應(yīng)的本質(zhì)原理，⑤烴的燃燒規(guī)律，⑥石油化工、煤化工原理及產(chǎn)物的性質(zhì)，⑦加聚反應(yīng)及常見(jiàn)高分子材料的基本性質(zhì)。第2頁(yè)/共37頁(yè)在有機(jī)化學(xué)的復(fù)習(xí)過(guò)程中，要重點(diǎn)掌握一些基本概念、基本反應(yīng)類型、分子結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系，以及學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)的基本思維方法。注意有機(jī)化合物的分子式、結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的規(guī)范化書(shū)寫，注意有機(jī)反應(yīng)方程式與無(wú)機(jī)反應(yīng)方程式的區(qū)別（特別是有機(jī)反應(yīng)的條件），做到重點(diǎn)問(wèn)題重點(diǎn)練，在練習(xí)過(guò)程中不斷總結(jié)規(guī)律，掌握有效的學(xué)習(xí)方法。第3頁(yè)/共37頁(yè)基礎(chǔ)知識(shí)回顧1.甲烷烷烴分子里只含碳、氫兩種元素的化合物稱為烴。(1)甲烷組成和結(jié)構(gòu)：分子式:

，電子式:

..結(jié)構(gòu)式:

.

.

空間構(gòu)型：

。物理性質(zhì)：甲烷是無(wú)色、無(wú)味、難溶于水的氣體，密度比空氣的小?；瘜W(xué)性質(zhì)：甲烷在通常情況下性質(zhì)較穩(wěn)定，與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、酸性高錳酸鉀溶液等都不反應(yīng)。CH4正四面體HCHHHHHHH

C第4頁(yè)/共37頁(yè)①氧化反應(yīng)甲烷燃燒（現(xiàn)象：

火焰）的化學(xué)方程式為：.

.②甲烷與氯氣的反應(yīng)：反應(yīng)條件

，產(chǎn)物為混合物。反應(yīng)方程式：CH4+Cl2CH3Cl+HCl，CH3Cl+Cl2CH2Cl2+HCl，CH2Cl2+Cl2CHCl3+HCl，CHCl3+Cl2CCl4+HCl。淡藍(lán)色光照點(diǎn)燃CH4+2O2=CO2+2H2O第5頁(yè)/共37頁(yè)取代反應(yīng)：有機(jī)物分子里的某些

.被其他

.所代替的反應(yīng)。③甲烷在1500℃以上高溫下，能比較完全地分解，方程式為:原子（或原子團(tuán)）原子（或原子團(tuán)）高溫CH4C+2H2第6頁(yè)/共37頁(yè)（2）烷烴的組成、結(jié)構(gòu)與性質(zhì)①結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：烴分子中，碳原子之間以

結(jié)合，剩余價(jià)鍵全部與

結(jié)合，使每個(gè)碳原子都達(dá)到價(jià)鍵飽和。烷烴是一種飽和烴。②通式：

（n≥1）。單鍵氫原子CnH2n+2第7頁(yè)/共37頁(yè)③命名：碳原子數(shù)在十以內(nèi)的烷烴，隨碳原子數(shù)增加，分別用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸代表碳原子數(shù)，其后加“烷”字，如乙烷。④性質(zhì)：隨碳原子數(shù)的增加，烷烴的熔沸點(diǎn)逐漸

。烷烴在空氣中可以燃燒，也可以與氯氣在

條件下發(fā)生

反應(yīng)。光照取代增加第8頁(yè)/共37頁(yè)2.石油的煉制乙烯（1）乙烯組成和結(jié)構(gòu)：分子式：

.結(jié)構(gòu)式：

.

.結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

.空間構(gòu)型：平面矩形

.

。物理性質(zhì)：乙烯是無(wú)色、稍有氣味、難溶于水的氣體，密度比空氣略小。CH2CH2C2H4HHHH（或6個(gè)原子在同一平面）第9頁(yè)/共37頁(yè)化學(xué)性質(zhì)：①氧化反應(yīng)：乙烯可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色，也可以在空氣中燃燒（現(xiàn)象：火焰明亮，伴有少量黑煙）。②加成反應(yīng)：乙烯可以使溴的四氯化碳溶液褪色。化學(xué)方程式為：.

.乙烯也可以與H2、H2O、HCl等在一定條件下發(fā)生加成反應(yīng)。CH2CH2+Br2

CH2BrCH2Br第10頁(yè)/共37頁(yè)（2）石油的煉制①分餾：利用原油中各組分沸點(diǎn)的不同，不斷加熱汽化、冷凝，使沸點(diǎn)不同的成分分離出來(lái)，稱為石油的分餾。石油分餾主要得到的產(chǎn)品是

、

、

等輕質(zhì)油。②裂化：使相對(duì)分子質(zhì)量較大、沸點(diǎn)較高的烴斷裂成相對(duì)分子質(zhì)量較小、沸點(diǎn)較低的烴，稱為石油的裂化。石油的裂化主要是為了提高

等輕質(zhì)油的產(chǎn)量和質(zhì)量。裂解是在比裂化更高的溫度下，使長(zhǎng)鏈烴斷裂成

、

等氣態(tài)短鏈烴。汽油煤油柴油汽油乙烯丙烯第11頁(yè)/共37頁(yè)摘要幻燈片3.煤的干餾苯（1）苯組成和結(jié)構(gòu)：分子式：

，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

，空間構(gòu)型：

.Ａ

。物理性質(zhì)：苯是無(wú)色、有特殊氣味、不溶于水的液體，有毒，密度比水小，是一種重要的有機(jī)溶劑。C6H6（或12個(gè)原子在同一平面）正六邊形第12頁(yè)/共37頁(yè)化學(xué)性質(zhì)：①氧化反應(yīng)：可以在空氣中燃燒，但不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。②取代反應(yīng)：苯與濃硝酸、濃硫酸的混合酸反應(yīng)，方程式為：（2）煤的干餾：將煤隔絕空氣加強(qiáng)熱使其分解的過(guò)程。干餾的主要產(chǎn)品有固態(tài)物質(zhì)

，液態(tài)物質(zhì)

和

，氣態(tài)物質(zhì)

（成分有H2、CH4、C2H4、CO等）。+HNO3

＋H2O55℃~60℃NO2濃硫酸焦炭粗氨水煤焦油焦?fàn)t氣第13頁(yè)/共37頁(yè)4.有機(jī)高分子化合物：相對(duì)分子質(zhì)量高達(dá)幾萬(wàn)到幾百萬(wàn)的有機(jī)化合物。(1)三大合成材料：

、

、

。(2)常見(jiàn)合成方法——加聚反應(yīng)如：由乙烯生成聚乙烯的反應(yīng)方程式為：由氯乙烯生成聚氯乙烯的反應(yīng)方程式為：nCH2CH2[CH2—CH2]n引發(fā)劑nCH2—CH2Cl引發(fā)劑Cl[CH2—CH

]n塑料橡膠纖維第14頁(yè)/共37頁(yè)重點(diǎn)知識(shí)歸納1.乙烷、乙烯、苯的性質(zhì)比較（1）烴——乙烷、乙烯、乙炔、苯第15頁(yè)/共37頁(yè)代表物分子式結(jié)構(gòu)式分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)物理性質(zhì)主要化學(xué)性質(zhì)乙烷C2H6空間立體形分子①含C—C鍵;②鏈狀無(wú)色無(wú)味氣體、與空氣密度接近、難溶于水①取代反應(yīng);②氧化反應(yīng)(燃燒)乙烯C2H4平面形分子①含CC鍵;②鏈狀無(wú)色氣體、比空氣輕、難溶于水①加成反應(yīng);②加聚反應(yīng);③氧化反應(yīng)(燃燒、高錳酸鉀氧化)第16頁(yè)/共37頁(yè)代表物分子式結(jié)構(gòu)式分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)物理性質(zhì)主要化學(xué)性質(zhì)乙炔C2H2直線形分子①含CC②鏈狀無(wú)色無(wú)味氣體比空氣輕難溶于水①加成反應(yīng)②氧化反應(yīng)（燃燒、KMnO4氧化)HC≡CH第17頁(yè)/共37頁(yè)代表物分子式結(jié)構(gòu)式分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)物理性質(zhì)主要化學(xué)性質(zhì)苯C6H6平面正六邊形①含苯環(huán)，苯環(huán)是介于C—C和CC之間的特殊共價(jià)鍵;②環(huán)狀沒(méi)有顏色(帶有特殊氣味)的液體，比水輕且不溶于水，有較強(qiáng)的揮發(fā)性，有毒①取代反應(yīng)(鹵代、硝化、磺化);②氧化(燃燒)第18頁(yè)/共37頁(yè)2.取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、加聚反應(yīng)（1）取代反應(yīng)①定義：有機(jī)分子里的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)。②發(fā)生取代反應(yīng)的典型物質(zhì)：CH4、苯、CH3CH2OH或CH3COOH的酯化反應(yīng)，酯(油脂)、淀粉、纖維素、蛋白質(zhì)的水解反應(yīng)。第19頁(yè)/共37頁(yè)③典型反應(yīng)CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOCH2CH3+H2OCH4+Cl2CH3Cl+HCl光照+HO—NO2+H2ONO255~60℃濃硫酸濃硫酸△第20頁(yè)/共37頁(yè)（2）加成反應(yīng)①定義：有機(jī)分子里不飽和的碳原子跟其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成別的物質(zhì)②發(fā)生加成反應(yīng)的典型物質(zhì)：乙烯在一定條件下與溴、水、氫氣、氯氣、鹵化氫等發(fā)生加成反應(yīng)。③典型反應(yīng)：CH2CH2+Br2CH2Br—CH2BrCH2CH2+H2O

CH3CH2OH催化劑第21頁(yè)/共37頁(yè)(3)加聚反應(yīng)①定義：含有碳碳雙鍵(或碳碳叁鍵)的相對(duì)分子質(zhì)量小的化合物分子在一定條件下，互相結(jié)合成相對(duì)分子質(zhì)量大的高分子。(生成物只有高分子化合物，且其組成與原小分子化合物相同)。②發(fā)生加聚反應(yīng)的典型物質(zhì)：乙烯等含碳碳雙鍵(或碳碳叁鍵)的物質(zhì)。nCH2=CH2[CH2—CH2]n催化劑nCH2=CHCl催化劑[CH2—CH

]nCl③典型反應(yīng)：第22頁(yè)/共37頁(yè)3.烴的燃燒規(guī)律烴燃燒的通式為:CxHy+(x+y/4)O2a

.

xCO2+y2H2O（1）烴（CxHy）完全燃燒前后氣體的體積大小變化規(guī)律①烴燃燒后，若生成的水為氣態(tài)（溫度高于100℃），則：當(dāng)y=4時(shí)，反應(yīng)前后氣體的體積不變；當(dāng)y>4時(shí)，反應(yīng)后氣體體積>反應(yīng)前氣體體積;當(dāng)y<4時(shí)，反應(yīng)后氣體體積<反應(yīng)前氣體體積。第23頁(yè)/共37頁(yè)②烴燃燒后，若生成的水為液態(tài)（溫度低于100℃），則：V=V前-V后=1+y/4，體積總是減小。無(wú)論水為氣態(tài)還是液態(tài)，燃燒前后氣體體積的變化都只與烴分子中的氫原子數(shù)有關(guān)，而與碳原子數(shù)無(wú)關(guān)。第24頁(yè)/共37頁(yè)（2）烴完全燃燒消耗氧氣量的規(guī)律：①等物質(zhì)的量的烴完全燃燒耗氧量比較的規(guī)律：對(duì)于等物質(zhì)的量的任意烴(CxHy)，完全燃燒，耗氧量的大小取決于(x+y/4）的值的大小，該值越大，耗氧量越多。②等質(zhì)量的烴完全燃燒耗氧量比較的規(guī)律：對(duì)于等質(zhì)量的任意烴，完全燃燒，耗氧量的大小取決于y/x的值的大小，該值越大，耗氧量越多。第25頁(yè)/共37頁(yè)（3）碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同的有機(jī)物（實(shí)驗(yàn)式可以相同也可以不同），只要總質(zhì)量一定，以任意比混合，完全燃燒后產(chǎn)生的CO2的量總是一個(gè)定值。第26頁(yè)/共37頁(yè)（考查常見(jiàn)有機(jī)物分子構(gòu)型）在①丙烯②氯乙烯③苯④甲苯四種有機(jī)化合物中，分子內(nèi)所有原子均在同一平面的是(

)A.①②

B.②③C.③④

D.②④B第27頁(yè)/共37頁(yè)解答本題應(yīng)了解甲烷、乙烯、苯的空間構(gòu)型，當(dāng)碳原子與四個(gè)原子以單鍵相結(jié)合，這些原子不可能都在同一個(gè)平面上（其結(jié)構(gòu)為四面體）。丙烯、甲苯中均含有甲基，分子內(nèi)所有原子不可能都在同一個(gè)平面。方法指導(dǎo)：有機(jī)化合物分子的空間構(gòu)型，通常以甲烷、乙烯、苯的空間構(gòu)型為基礎(chǔ)，并在此基礎(chǔ)上延伸。另外，乙炔、甲醛的空間構(gòu)型也應(yīng)有所了解。第28頁(yè)/共37頁(yè)（考查常見(jiàn)有機(jī)物性質(zhì)）下列關(guān)于乙烯和苯的說(shuō)法中，正確的是（）A.苯的分子式為C6H6，不能使酸性KMnO4溶液褪色，屬于飽和烴B.在催化劑作用下，苯與液溴反應(yīng)生成溴苯，發(fā)生了加成反應(yīng)C.乙烯雙鍵中的一個(gè)鍵可以斷裂，容易發(fā)生加成反應(yīng)和取代反應(yīng)D.苯燃燒比乙烯燃燒產(chǎn)生的黑煙更濃D第29頁(yè)/共37頁(yè)苯不飽和烴，A項(xiàng)錯(cuò)誤；苯與液溴發(fā)生取代反應(yīng)生成溴苯，B項(xiàng)錯(cuò)誤；乙烯雙鍵中的一個(gè)鍵可以斷裂，發(fā)生的是加成反應(yīng)，而取代反應(yīng)不易發(fā)生，C項(xiàng)錯(cuò)誤；苯的含碳量比乙烯的高，燃燒更加不充分，產(chǎn)生的煙也更濃，D項(xiàng)正確。方法指導(dǎo)：有機(jī)化合物的性質(zhì)主要由官能團(tuán)決定。掌握官能團(tuán)的性質(zhì)是學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)的一種有效方法。第30頁(yè)/共37頁(yè)（考查烴的燃燒規(guī)律）在常溫常壓下，取下列四種氣態(tài)烴各1mol，分別在足量的氧氣中燃燒，消耗氧氣最多的是（）A.CH4

B.C2H6C.C3H6

D.C4H10

1mol烴(CxHy)完全燃燒消耗氧氣(x+y/4)mol，(x+y/4)的值越大，耗氧量越多。方法指導(dǎo)：烴及烴的衍生物燃燒通式是解題的基礎(chǔ)，應(yīng)熟練掌握并應(yīng)用。D第31頁(yè)/共37頁(yè)（考查重要有機(jī)物——苯）人們對(duì)苯的認(rèn)識(shí)有一個(gè)不斷深化的過(guò)程。（1）1834年德國(guó)科學(xué)家米希爾里希，通過(guò)蒸餾安息香酸（）和石灰的混合物得到液體，命名為苯。苯不能使溴水褪色，性質(zhì)類似烷烴，任寫一個(gè)苯發(fā)生取代反應(yīng)的化學(xué)方程式：COOH

.

+HO—NO255~60℃濃硫酸

NO2第32頁(yè)/共37頁(yè)（2）烷烴中脫去2mol氫原子形成1mol雙鍵要吸熱，但1，3環(huán)己二烯（）脫去2mol氫原子變成苯卻放熱，可推斷苯比1，3環(huán)己二烯

（填“穩(wěn)定”或“不