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史一安反應(yīng)的學(xué)習(xí)課件第1頁(yè)/共12頁(yè)史氏環(huán)氧化反應(yīng)概念：

史氏環(huán)氧化反應(yīng)一種不對(duì)稱環(huán)氧化反應(yīng)。該反應(yīng)的氧化劑是過(guò)一硫酸鉀（KHSO5）或雙氧水，催化劑是果糖的衍生物（achiralsugarderivative）。TheketonecanbereadilypreparedfromD-fructose(＄15/kg)第2頁(yè)/共12頁(yè)反應(yīng)機(jī)理：第3頁(yè)/共12頁(yè)催化循環(huán)過(guò)程From：Zhi-XianWang,YongTu,MichaelFrohn,Jian-RongZhang,andYianShi*J.Am.Chem.Soc.,Vol.119,No.46,199711224-11235第4頁(yè)/共12頁(yè)Shi等從D-果糖出發(fā)，經(jīng)過(guò)簡(jiǎn)單的保護(hù)和氧化兩步反應(yīng)，即可得到手性酮1，酮1作為催化劑可以催化各類烯烴的不對(duì)稱環(huán)氧化反應(yīng)，立體選擇性極佳。這類反應(yīng)所用的氧化劑是廉價(jià)的過(guò)硫酸氫鉀(Oxone)或雙氧水，而手性酮催化劑從果糖制備，亦廉價(jià)易得。第5頁(yè)/共12頁(yè)反應(yīng)過(guò)程第6頁(yè)/共12頁(yè)反應(yīng)過(guò)的過(guò)渡態(tài)第7頁(yè)/共12頁(yè)較高的立體選擇性Substrateproduct9489619393739541yield（%）ee（%）第8頁(yè)/共12頁(yè)史氏環(huán)氧化反應(yīng)的應(yīng)用：

史氏環(huán)氧化反應(yīng)適用范圍廣泛，反式二取代烯與三取代烯均可作為反應(yīng)的底物，因此成為有機(jī)合成的重要工具之一。第9頁(yè)/共12頁(yè)史氏反應(yīng)對(duì)雙鍵和三鍵具有選擇性1Oxone，K2CO3CH3CNDMM64%yield94%eeGao,G-A;Wang,Z-X;Shi,Y.TetrahedronLett.1998,39,4425-4428第10頁(yè)/共12頁(yè)Asecond–generationcatalyst73%Y,98%eeWu,X-Y;She,X;ShiY.JAm.Chem.Soc.2002

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