2016-2017學(xué)年人教版選修5 第五章第一節(jié) 合成高分子化合物的基本方法 教案2_第1頁(yè)
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人教版選修5第五章進(jìn)入合成有機(jī)高分子化合物的時(shí)代第一節(jié)合成高分子化合物的基本方法第二課時(shí)教學(xué)設(shè)計(jì)2【教學(xué)目標(biāo)】1.了解縮聚反應(yīng)的定義、反應(yīng)類型、反應(yīng)特點(diǎn)以及書(shū)寫(xiě)注意點(diǎn);2.通過(guò)例題和練習(xí)題重點(diǎn)講解縮聚反應(yīng)單體與高聚物的互推方法。【教學(xué)過(guò)程】一、縮合聚合反應(yīng)預(yù)習(xí)導(dǎo)學(xué)縮合聚合反應(yīng)(縮聚反應(yīng))(1)概念有機(jī)小分子單體間反應(yīng)生成高分子化合物,同時(shí)產(chǎn)生________的反應(yīng)。(2)類型①羥基酸縮聚如HOCH2COOH的縮聚:________________________________________________________________________;②醇與酸縮聚如乙二酸與乙二醇的縮聚:_________________________________________________。二、學(xué)習(xí)探究1.【回顧復(fù)習(xí)】寫(xiě)出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式,并說(shuō)明斷成鍵的特點(diǎn)=1\*GB3①乙酸與乙醇酯化反應(yīng):=2\*GB3②兩個(gè)甘氨酸分子形成二肽:2.閱讀課本101到102頁(yè)二,總結(jié)=1\*GB3①縮合聚合反應(yīng):;=2\*GB3②縮聚反應(yīng)的特點(diǎn):?!咎釂?wèn)】如果由一種單體或兩種單體進(jìn)行縮聚反應(yīng),生成小分子的物質(zhì)的量應(yīng)是多少呢?【學(xué)生探究】學(xué)生分組進(jìn)行探究討論:由一種單體或兩種單體進(jìn)行縮聚反應(yīng),生成小分子的物質(zhì)的量應(yīng)是多少。[教師指導(dǎo)]引導(dǎo)學(xué)生運(yùn)用數(shù)學(xué)思想進(jìn)行探究。如:①由一種單體(6—羥基己酸)制(聚—6—羥基己酸):nmol中所含—COOH官能團(tuán)(或—OH)的物質(zhì)的量為:nmol,而在反應(yīng)中,有一個(gè)端基(—COOH)是沒(méi)有參與反應(yīng)的,故生成水的物質(zhì)的量為:(n-1)mol②由兩種單體:nmol和nmol進(jìn)行縮聚反應(yīng),nmol中含—COOH的物質(zhì)的量為2nmol,而在反應(yīng)中,有一個(gè)端基(—COOH)是沒(méi)有參與反應(yīng)的,故生成水的物質(zhì)的量為:(2n-1)mol?!揪毩?xí)】寫(xiě)出對(duì)苯二甲酸和1,4—丁二醇反應(yīng)生成縮聚物的化學(xué)方程式。三、縮聚反應(yīng)的特征縮聚反應(yīng)通常是間的比如說(shuō)氨基酸就是一個(gè)典型的縮聚反應(yīng)反應(yīng)中有低分子產(chǎn)生,如水、、等中往往留有官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)特征,如-OCO--NHCO-,故大部分縮聚物都是縮聚物的結(jié)構(gòu)單元比其少若干原子,故分子量不再是單體分子量的整數(shù)倍縮聚反應(yīng)(CondensationPolymerization):即,單體經(jīng)多次縮合而聚合成大分子的反應(yīng)。該反應(yīng)常伴隨著的生成。具有兩個(gè)或兩個(gè)以上官能團(tuán)的單體,相互反應(yīng)生成,同時(shí)產(chǎn)生有簡(jiǎn)單分子(如H2O、HX、醇等)的。如:甲醛跟過(guò)量在酸性條件下生成(線型)在堿性和甲醛過(guò)量條件下,則生成網(wǎng)狀高分子。再如:由和生成聚酯樹(shù)脂縮聚反應(yīng)是的基本反應(yīng)之一,在有機(jī)高分子化工領(lǐng)域有重要應(yīng)用。四、加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的比較:加聚反應(yīng)縮聚反應(yīng)相同單體是相對(duì)分子質(zhì)量小的有機(jī)物②產(chǎn)物為高分子單體可相同,也可不相同不同產(chǎn)物中無(wú)小分子有小分子(H2O,NH3)高分子與單體組成相同組成不相同高分子相對(duì)分子質(zhì)量是單體相對(duì)分子質(zhì)量的整數(shù)倍單體式量減去縮去分子相對(duì)分子質(zhì)量的n倍反應(yīng)特點(diǎn)打開(kāi)不飽和鍵,相互連成長(zhǎng)碳鍵官能團(tuán)與官能團(tuán)(烴基)間縮去一個(gè)小分子,逐步縮合常見(jiàn)反應(yīng)情況(1)均聚反應(yīng)/自聚反應(yīng):一種單體的聚合①乙烯型②丁二烯型③特例:醛類如甲醛(2)共聚反應(yīng):兩種或兩種以上單體的聚合①乙烯型+乙烯型②丁二烯型+丁二烯型③乙烯型+丁二烯型酚+醛二元酸+二元醇氨基酸/羥基酸nH2NCO0H→[HNCO]nnHOCOOH→[OCO]n五、檢測(cè)題1.某高聚物的結(jié)構(gòu)片斷如下:下列分析正確的是()A.它是縮聚反應(yīng)的產(chǎn)物B.其單體是CH2=CH2和HCOOCH3C.其鏈節(jié)是CH3CH2COOCH3D.其單體是CH2=CHCOOCH32.我國(guó)興奮劑檢測(cè)生物芯片裝置已定型和批量生產(chǎn),可快捷檢測(cè)常見(jiàn)的16種興奮劑。已知某興奮劑乙基雌烯醇的結(jié)構(gòu)如圖所示。下列敘述中正確的是()A.該物質(zhì)可以視為酚類,遇三氯化鐵溶液顯紫色B.在濃硫酸作用下,分子內(nèi)消去一個(gè)水分子,產(chǎn)物有3種同分異構(gòu)體C.能使溴的四氯化碳溶液褪色D.該物質(zhì)可發(fā)生加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)3.某高聚物可表示為:下列有關(guān)其敘述不正確的是()A.該高聚物是通過(guò)加聚反應(yīng)生成的B.合成該高聚物的單體有三種C.1mol該物質(zhì)能與1molH2加成,生成不含的物質(zhì)D.該高聚物能被酸性KMnO4溶液氧化4.CH2CH2與CHCH2CH3的混合物在一定條件下反應(yīng)的產(chǎn)物不能是()5.某種甜味劑A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(1)寫(xiě)出A在無(wú)機(jī)酸催化下完全水解所得含碳原子數(shù)量最多的有機(jī)物B分子的名稱___________;(2)寫(xiě)出由B形成的高分子化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式________,反應(yīng)類型為_(kāi)___________________;(3)1molA發(fā)生加成反應(yīng)需要H2的最大用量及與足量NaOH溶液反應(yīng)消耗NaOH的物質(zhì)的量分別為_(kāi)_______mol和________mol。6.胡椒乙酸是合成許多藥用生物堿的重要中間體,以苯酚為原料制備胡椒乙酸的合成路線如圖所示。回答下列問(wèn)題:(1)下列關(guān)于有機(jī)物B的說(shuō)法正確的是________(填字母);a.能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)b.核磁共振氫譜中只有3組峰c.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)d.能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)(2)C的名稱是__________,C→D的反應(yīng)類型是__________;(3)胡椒乙酸(E)中所含官能團(tuán)的名稱為_(kāi)_____________;(4)G生成F的化學(xué)方程式為_(kāi)___________;(5)W是E的同分異構(gòu)體,W與足量碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成1molCO2,已知W的苯環(huán)上只有2個(gè)取代基,則W的結(jié)構(gòu)共有_________(不含立體異構(gòu))種,其中核磁共振氫譜有五組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_____;(6)參照上述合成路線,寫(xiě)出以一氯甲苯()為原料(無(wú)杌試劑任選)制備苯乙酸的合成路線:_______________________________。參考答案1.【解析】主碳鏈只有C—C單鍵,因此其單體是CH2=CHCOOCH3。鏈節(jié)是該高聚物最小的重復(fù)單位,應(yīng)為?!敬鸢浮緿2.【解析】該分子中不含苯環(huán),不屬酚類,屬醇類,可發(fā)生消去反應(yīng),產(chǎn)物應(yīng)有2種同分異構(gòu)體。分子中含碳碳雙鍵,可與Br2發(fā)生加成反應(yīng),從而使溴的CCl4溶液褪色。該物質(zhì)可發(fā)生加聚反應(yīng),但不能發(fā)生縮聚反應(yīng)?!敬鸢浮緾3.【解析】分析可得,該有機(jī)物的單體是2-甲基-1,3-丁二烯,丙烯,乙烯,通過(guò)加聚反應(yīng)生成,A正確;單體有3種,B正確;1mol該物質(zhì)能與nmolH2加成,生成不含的物質(zhì),C錯(cuò)誤;該高聚物含有碳碳雙鍵能被酸性KMnO4溶液氧化,D正確?!敬鸢浮緾4.【解析】CH2=CH2加聚得到A,CH2=CH-CH3加聚得到B,二者混合加聚得到C?!敬鸢浮緿5.【解析】A分子中含有和結(jié)構(gòu),酸性水解時(shí)從這兩種結(jié)構(gòu)虛線處斷開(kāi)得—COOH、—NH2和—OH,得到的單體中B含碳原子數(shù)最多,則B為;1molA中在苯環(huán)上加氫共消耗3molH2,又1mol

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