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文檔簡介

:LiAlH4還原劑，在絕對無水條件下還原 還原能力小于LiAlH4，在H2O、ROH中還原 不還原-COOR、-COOH、-X、-C≡N、-NO233

(CH3)2CHOH：只能

OZn- 徹底還原 O成CH2，α,β不飽和C=C也還原，用于對-OH敏感的醛酮還原NH2NH2/KOH/黃鳴龍

不能用于α,β不飽和醛酮還原，用于對H+敏感的醛Na或Mg偶聯(lián)還原不飽和醛酮的性酮——親核加烴——親電 32 分 O

1,2-

1O1O顯親核24C顯親電 不飽和醛酮與親電試劑的親電加成親電試1 32

H2O/HOR/

O C O O

X2/

C 規(guī)律：規(guī)律：產(chǎn)物為-不飽和醛酮的

CH2=CH-CH-

CH2-CH=CH-

1,4-ClCH2-CH=CH-

1,2加成為主（Nu:強(qiáng)親核試RLi,炔基鈉，LiAlH4等機(jī)機(jī)COCOHC2CCCCCC例：

O

1,4加成（共軛加成）為主（Nu一些較弱的例

CNO124

O

O 規(guī)律：規(guī)律：產(chǎn)物為與親核試劑的1,4加成機(jī)

HNu -C-C=C-

-

其它（1,41,2加成兼有，如R 4 2R

1,2－加成1,4－加成H00t-0方式有明顯的 2

HC HCC

H

位阻 位阻

1,2－加成 (2) C C (2)

1,4－加成00 兩端兩端均有位

1,2－加成

1,4－加成,,- 醛與RLi,RMgX反應(yīng)時(shí)以1,2-親核加成為主。與R2CuLi反應(yīng)，以加成為5 R1加產(chǎn)物使1, 做1催，加與空生。3.邁克爾加成反

CHCC +

O CCHO

CHCH-CC

55

CCC CC

C 重要應(yīng)用：合成二羰基化合O HO H 烯醇負(fù)離O O H 共軛烯醇有弱有弱酸插插烯效應(yīng)（插烯規(guī)則

共軛二烯2插烯規(guī)律：在H3C-CHO分子的CH3與H]H3[]n，H]情情況一：只與C=O發(fā)生反應(yīng)，不與C=C烏爾夫-凱惜納-黃鳴龍還縮硫醇?xì)溆糜门鹜檫€先與C=O加成，再與C=C共軛時(shí)

催化反應(yīng)活性為RCHOC=C先C=C，再用用活潑金屬還[Na,Li-NH3(液用用氫化金屬化合物的HOHH + 三三—CH2—活 —CH2—活

CH3C

純水溶液己氣反應(yīng)

CH

CH

CH

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