考研復(fù)習(xí)有機(jī)試題

本文格式為Word版，下載可任意編輯——考研復(fù)習(xí)有機(jī)試題考研復(fù)習(xí)有機(jī)試題（一）

一完成以下反應(yīng)，請注明立體化學(xué)問題

CH(CH3)31.NMe23.HH3C+CO2Et+HCH2Cl△AlCl32.OHO3EtONa

CH3IAg2O/OH4.NaOHCH3ClOH

5.CH3CHCHOH32H6.H3CONaOHCH3CH=CHCH2ClH7.+C2H5O2CNOHCO2C2H5H△8.HC2H5MgXPhH2OH9.HO11.

10.O12.CH3CH3COCl+Cl△HOLiAlH4

CHO+CHCOCH33OHCO3H13.O15.OH+CHCOCH33OHOOHHCl（氣）14.NO2CH2N2H2O

二解釋以下反應(yīng)機(jī)理

1.NBS???BrBrBr*代表C14

3.SO2Cl2.CH=CH2HCH3OCH3II

三合成以下化合物，除指定原料外，其他試劑任選

CH3CH3SO3CH3

1以鄰硝基甲苯為唯一有機(jī)原料合成

N=NOOH

O2由4-氧代環(huán)己基甲酸乙酯合成4-溴甲基環(huán)己酮

OCH3CO2C2H5CH2Br

O3以乙醛為唯一有機(jī)原料合成4用5C以下有機(jī)原料合成

四用光譜方法區(qū)分以下各組化合物，并簡要說明理由

H3C

1CH3COOCH2CH3和CH3CH2COOCH32

和

4

H3CCH3CH3和H3C

3CH3CH2CH2CHO和CH3CH2CH2COOH五推結(jié)構(gòu)

1將順-和反-3，3-二甲基-2-環(huán)己醇用強(qiáng)堿處理時(shí)，它們各產(chǎn)生單一產(chǎn)物，這兩種產(chǎn)物互

為異構(gòu)體，都不含有鹵素，并且只有從順-3，3-二甲基-2-溴環(huán)己醇得到的產(chǎn)物在1710cm-1處有IR吸收峰，沒有一個(gè)產(chǎn)物在3350cm-1附近出現(xiàn)IR吸收，請寫出二產(chǎn)物結(jié)構(gòu)并解釋其生成過程。

2化合物A，分子式為C3H6Br2,與NaCN反應(yīng)生成B（C5H6N2）。B酸性水解生成C，C

與乙酸酐共熱生成D，D的IR在1820，1755cm-1處有吸收，1HNMR數(shù)據(jù)如下：δ（ppm）：2.0（五重峰2H）2.8（三重峰4H）。請推測A、B、C、D的結(jié)構(gòu)式，并標(biāo)明各吸收峰的歸屬。

3化合物A（C9H17N）在鉑催化下不吸收氫，A與CH3I作用后，用潮濕的氧化銀處理

并加熱，得B（C10H19N），B再用上述同樣方法處理，得C（C11H21N），C再用上述方法同樣處理得D（C9H14）。D不含甲基，紫外吸收顯示不含共軛雙鍵，D的1HNMR譜顯示雙鍵碳上有8個(gè)質(zhì)子，試推斷A、B、C、D的結(jié)構(gòu)六根據(jù)試驗(yàn)回復(fù)問題

H2SO4CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOC2H5+H2O0110-120C乙酸乙酯的合成：反應(yīng)式：

試驗(yàn)步驟：往三口燒瓶中參與2mL95%乙醇，在冷水冷卻下，邊振搖邊緩緩參與2mL濃硫酸，混勻，將18mL95%乙醇與8mL冰醋酸混合均勻，倒入滴液漏斗中，緩緩加熱燒瓶，使反應(yīng)混合物溫度升到110~1200C左右，開啟滴液漏斗活塞，漸漸把乙醇與醋酸的混合液滴入燒瓶，這時(shí)應(yīng)有液體蒸餾出來，控制滴加速度與蒸出液體速度大致相對并維持反應(yīng)混合物

0

溫度在110~120C之間，約45分鐘后，滴加完畢，繼續(xù)加熱數(shù)分鐘，直到反應(yīng)液溫度升到1300C并不再有液體流出為止，此蒸出液體為粗產(chǎn)物。（乙醇bp=780C乙酸bp=1180C乙酸乙酯bp=770C）

問1畫出試驗(yàn)裝置簡圖2本試驗(yàn)中使用何種方法提高乙酸乙酯產(chǎn)率？粗產(chǎn)物中含有何種雜質(zhì)？如何純化粗產(chǎn)品？考研復(fù)習(xí)有機(jī)試題(二)

一選擇題

1下面的化合物進(jìn)行硝化反應(yīng)的速度順序是（）

NO2CHOOC2H5Cl⑴⑵⑶⑷

A⑶＞⑷＞⑵＞⑴B⑶＞⑵＞⑷＞⑴C⑷＞⑵＞⑶＞⑴D⑷＞⑶＞⑴＞⑵2下面的化合物的中國化學(xué)會(huì)命名是（）

H3CHHHCH3C(CH3)3

A（2Z，4E）-4-叔丁基-2，4-己二烯

B（2E，4Z）-3-叔丁基-2，4-己二烯C（2Z，4E）-3-叔丁基-2，4-己二烯D（2E，4Z）-4-叔丁基-2，4-己二烯3可以進(jìn)行分子內(nèi)酯縮合的二酯是（）

A丙二酸二乙酯B丁二酸二乙酯C對苯二甲酸二乙酯D己二酸二乙酯4（1R，2S）-2-甲氨基-1-苯基-1-丙醇的Fischer投影式是（）

CH3CH3CH3CH3HCHNH3HNHCH3HNHCH3H3CHNHHOHHOHHOHHOHC6H5CC6H5C6H5DAC6H5B

5環(huán)己烯+溴+氟化銀的主要產(chǎn)物為

BrBrBrCH3FDFBrBFCA

61848年，首次研究酒石酸鹽晶體，從而分開出旋光異構(gòu)體的是誰

A巴斯德(Baster)B比奧（Biot）C勒貝爾(Label)D拜爾(Bacyer)7以下化合物有芳香性的是

ABC

HCD

SONHCH

238以下化合物的正確命名是3

A對甲基苯磺酰胺BN-甲基對甲苯磺酰胺C對甲苯甲基苯磺酰胺D甲氨基對甲苯磺酰胺9己酮糖理論上具有的立體異構(gòu)體數(shù)目是

A4B8C16D32

10己三烯與1mol溴加成，最不易形成的產(chǎn)物是

BrBrBrBrBrBrBrBrACH2CH=CH-CH=CHCH2BCH2-CH-CH=CH-CH=CH2CCH2=CHCH-CH-CH=CH2DCH2=CH-CH-CH=CHCH211以下化合物堿性最強(qiáng)的是AB

9以下化合物沒有旋光性的是

CH3HCH3H

NH2NH2C

H3CHNHCH3D

H2NOCH3

CH3HHCH3AB

CH3HHCH3

C

O1.D

H3CH

二填空題（寫主要產(chǎn)物，有立體異構(gòu)體標(biāo)明）

1.NHHPhCO3HH2.NCl2△

3.2.CH3I3.H3OOH(CH3)2SO4OH1.Na/NH32.H3OCH2CH=CH24.C(CN)2BrCH3CH3HO

△

EtONaEtOH5.OOOOCCl△6.

EtONaH3CBrHCl7.CH3(CH2)3MgClFeCl3/EtO28.CO2EtO9.NKMnO4堿10.NaNO2Cu1.Mg/苯2.EtOH1.H2.I2/NaOH11.H3CH2CC6H5OHNH12.H2NNO2NaNO2HBF413.ONH2△14.KMnO4堿（稀，冷）加熱HZn/HgHCl三合成題

1乙炔合成蘇式-2,3-二溴丙烷

2丁二烯和丙烯酸乙酯合成??

OH3CCOOH

CH2OHCH2OH

3由5C及5C以下原料合成

CH3OH3CCH(CH3)24由和合成OO

四機(jī)理題（寫主要產(chǎn)物，并提出合理的分步反應(yīng)機(jī)理）

14-甲基-4-羥基-2-戊酮在堿性水溶液中部分地轉(zhuǎn)變?yōu)楸?硝基苯+硫酸+硝酸

CHNH

223與亞硝酸反應(yīng)得到三種產(chǎn)物，一個(gè)三員環(huán)，兩個(gè)四員環(huán)五結(jié)構(gòu)題

1有一化合物A，分子式為C5H11Br，和氫氧化鈉水溶液共熱后，生成C5H12O（B），

B能和鈉作用放出氫氣，能被重鉻酸鉀氧化，能和濃硫酸共熱生成C5H10（C）。C經(jīng)臭氧氧化和水解則生成丙酮和乙醛。試推斷A、B、C的結(jié)構(gòu)。2化合物A（C9H12O），IR在3600~3200cm-1，760cm-1，700cm-1有特征吸收，NMR

譜如下：δ0.9（3H，三重峰），1.6（2H，多重峰），2.6（1H，寬單峰），4.4（1H，三重峰），7.2（5H，單峰）。試推測A的結(jié)構(gòu)式。

考研復(fù)習(xí)有機(jī)試題(三)

一按以下各題要求解答問題

1比較下述兩烯烴在Pt催化下加氫的反應(yīng)速度（）

H3C(a)HH(b)CH3

2比較下述兩烯烴的氫化熱大?。ǎ?/p>

(H3C)2HCCH3(H3C)2HCCH3

(a)(b)

3比較下述兩鹵代烴在NaOEt-EtOH中消去HCl的速度（）

CH(CH3)2CH(CH3)2ClClH3C(a)H3C(b)

4比較以下反應(yīng)中K1和K2的大小（）

O+HCNK1HOCNO5比較CH3CH2COOHCHCCOOHCH2=CHCOOH的酸性大?。ǎ?/p>

+HCNK2HOCN

NNHHNNN6比較堿性大?。ǎ?比較碳正離子的穩(wěn)定性（）

abc

8以下反應(yīng)中，反應(yīng)底物是光學(xué)活性的，判斷經(jīng)反應(yīng)后的構(gòu)型（用R/S表示）

OH(1)(S)-CH3CH2CHCH3OHCH3IPt/H2OCH3CH3CH2CHCH3

OHCH3CH2CH2CHCH2CH3

(2)(S)-CHCHCHCHCH=CH3222

9某自然產(chǎn)物A其結(jié)構(gòu)式可能為以下兩種結(jié)構(gòu)（a和b）中的一種，現(xiàn)只知道A的比

旋光度[α]=+40.3，你認(rèn)為A為哪一種結(jié)構(gòu)更合理，為什么？

COOHHOHOOHOHHOHOHOCH2OHCH2OHOH

10畫出下述3–叔丁基二環(huán)[4.4.0]癸烷不同構(gòu)型的相應(yīng)構(gòu)象式

(H3C)3C(H3C)3C(H3C)3C

二完成反應(yīng)式（包括中間，最終產(chǎn)物，產(chǎn)物多種時(shí)，寫主要產(chǎn)物，注意立體化學(xué)問題）

1.(CH3)2CHCH2NH2O3.Cl5.H(H3C)3C

OHCH3COOHC2H5HCH3NaNO2HClO2.CH3CH--CH2CN+HBr

OLDANH4Cl4.--CO2CON(CH3)2EtONaEtOH6.HHOOHHCON(CH3)2+CH3O)2SO2NaOHPTCLiAlH47.(Z,Z)-2,4-己二烯hν8.CH3