有機(jī)化學(xué)課件立體化學(xué)

有機(jī)化學(xué)課件立體化學(xué)第1頁，共65頁，2023年，2月20日，星期五立體異構(gòu)體——分子的構(gòu)造(即分子中原子相互聯(lián)結(jié)的方式和次序)相同,只是立體結(jié)構(gòu)(即分子中原子在空間的排列方式)不同的化合物是立體異構(gòu)體.

本章主要討論立體化學(xué)中的對(duì)映異構(gòu).

立體化學(xué)是有機(jī)化學(xué)的重要組成部分.它的主要內(nèi)容是研究有機(jī)化合物分子的三度空間結(jié)構(gòu)(立體結(jié)構(gòu)),及其對(duì)化合物的物理性質(zhì)和化學(xué)反應(yīng)的影響.第2頁，共65頁，2023年，2月20日，星期五異構(gòu)分類構(gòu)造異構(gòu)立體異構(gòu)碳架異構(gòu)：位置異構(gòu)：官能團(tuán)異構(gòu)：互變異構(gòu)：構(gòu)象異構(gòu)構(gòu)型異構(gòu)順反異構(gòu)：旋光異構(gòu)：(or光學(xué)異構(gòu))(or對(duì)映異構(gòu))“+”－“-”R－SD－L赤型－蘇型連接方式相同空間排列不同C2H6、C4H10構(gòu)象（連接方式不同）第3頁，共65頁，2023年，2月20日，星期五生活中的對(duì)映體-鏡象井岡山風(fēng)景桂林風(fēng)情左右手互為鏡象8.1手性和對(duì)映體第4頁，共65頁，2023年，2月20日，星期五沙漠胡楊生活中的對(duì)映體-鏡象第5頁，共65頁，2023年，2月20日，星期五手性分子：在立體化學(xué)中,不能與鏡象疊合的分子。而能疊合的叫非手性分子.一.鏡象與手性的概念手性:一個(gè)物體若與自身鏡象不能疊合的性質(zhì)。左手和右手不能疊合

左右手互為鏡象第6頁，共65頁，2023年，2月20日，星期五

乳酸的兩個(gè)模型的關(guān)系象左手和右手一樣,它們不能相互疊合,但卻互為鏡象.飽和碳原子具有四面體結(jié)構(gòu).(sp3雜化)例:乳酸(2-羥基丙酸CH3-CHOH-COOH)的立體結(jié)構(gòu)：第7頁，共65頁，2023年，2月20日，星期五有2重對(duì)稱軸的分子(2-丁烯)二、分子的對(duì)稱性與手性的關(guān)系(1)對(duì)稱軸(旋轉(zhuǎn)軸)考察分子的對(duì)稱性,要考察的對(duì)稱因素有以下四種設(shè)想分子中有一條直線,當(dāng)分子以此直線為軸旋轉(zhuǎn)360o/n后,(n=正整數(shù)),得到的分子與原來的分子相同,這條直線就是n重對(duì)稱軸.第8頁，共65頁，2023年，2月20日，星期五——設(shè)想分子中有一平面,它可以把分子分成互為鏡象的兩半,這個(gè)平面就是對(duì)稱面.如:有對(duì)稱面的分子(氯乙烷)(2)對(duì)稱面(鏡面)第9頁，共65頁，2023年，2月20日，星期五——設(shè)想分子中有一個(gè)點(diǎn),從分子中任何一個(gè)原子出發(fā),向這個(gè)點(diǎn)作一直線,再從這個(gè)點(diǎn)將直線延長出去,則在與該點(diǎn)前一線段等距離處,可以遇到一個(gè)同樣的原子,這個(gè)點(diǎn)就是對(duì)稱中心.有對(duì)稱中心的分子(3)對(duì)稱中心第10頁，共65頁，2023年，2月20日，星期五(Ⅰ)旋轉(zhuǎn)90o后得(Ⅱ),(Ⅱ)作鏡象得(Ⅲ),(Ⅲ)等于(Ⅰ)有4重交替對(duì)稱軸的分子(4)交替對(duì)稱軸(旋轉(zhuǎn)反映軸)4設(shè)想分子中有一條直線,當(dāng)分子以此直線為軸旋轉(zhuǎn)360o/n后,再用一個(gè)與此直線垂直的平面進(jìn)行反映(即作出鏡象),如果得到的鏡象與原來的分子完全相同,這條直線就是交替對(duì)稱軸.第11頁，共65頁，2023年，2月20日，星期五A:非手性分子——凡具有對(duì)稱面、對(duì)稱中心或交替對(duì)稱軸的分子.B:手性分子——既沒有對(duì)稱面,又沒有對(duì)稱中心,也沒有4重交替對(duì)稱軸的分子,都不能與其鏡象疊合,都是手性分子.C:對(duì)稱軸的有無對(duì)分子是否具有手性沒有決定作用.

在有機(jī)化學(xué)中,絕大多數(shù)非手性分子都具有對(duì)稱面或?qū)ΨQ中心,或者同時(shí)還具有4重對(duì)稱軸.

沒有對(duì)稱面或?qū)ΨQ中心,只有4重交替對(duì)稱軸的非手性分子是個(gè)別的.

對(duì)稱性與手性的關(guān)系:手性分子的一般判斷:只要一個(gè)分子既沒有對(duì)稱面,又沒有對(duì)稱中心,就可以初步判斷它是手性分子.第12頁，共65頁，2023年，2月20日，星期五凡是手性分子,必有互為鏡象的構(gòu)型.分子的手性是存在對(duì)映體的必要和充分條件.

互為鏡象的兩種構(gòu)型的異構(gòu)體叫做對(duì)映體.

一對(duì)對(duì)映體的構(gòu)造相同,只是立體結(jié)構(gòu)不同,這種立體異構(gòu)就叫對(duì)映異構(gòu).如乳酸是手性分子,故有對(duì)映體存在:乳酸的對(duì)映體三、對(duì)映異構(gòu)體第13頁，共65頁，2023年，2月20日，星期五一、平面偏振光和物質(zhì)的旋光性1．平面偏振光光波是一種電磁波，它的振動(dòng)方向與前進(jìn)方向垂直。8.2旋光性和比旋光度第14頁，共65頁，2023年，2月20日，星期五

在光前進(jìn)的方向上放一個(gè)尼科爾（Nicol）棱鏡或人造偏振片，只允許與棱晶晶軸互相平行的平面上振動(dòng)的光線透過棱晶，而在其它平面上振動(dòng)的光線則被擋住。這種只在一個(gè)平面上振動(dòng)的光稱為平面偏振光，簡稱偏振光或偏光。第15頁，共65頁，2023年，2月20日，星期五2．物質(zhì)的旋光性

能使平面偏振光振動(dòng)平面旋轉(zhuǎn)的性質(zhì)稱為物質(zhì)的旋光性，具有旋光性的物質(zhì)稱為旋光性物質(zhì)（也稱為光活性物質(zhì)）。第16頁，共65頁，2023年，2月20日，星期五對(duì)映體是一對(duì)相互對(duì)映的手性分子,它們都有旋光性,兩者的旋光方向相反,但旋光能力是相同的.能使偏振光振動(dòng)平面向右（順時(shí)針方向）旋轉(zhuǎn)的物質(zhì)稱右旋體，通常用“d”或“+”表示右旋.能使偏振光振動(dòng)平面向左（逆時(shí)針方向）旋轉(zhuǎn)的物質(zhì)稱左旋體，通常用“l(fā)”或“-”表示左旋.使偏振光振動(dòng)平面旋轉(zhuǎn)的角度稱為旋光度，用α表示。第17頁，共65頁，2023年，2月20日，星期五二、旋光儀與比旋光度1.旋光儀旋光儀主要部分是由兩個(gè)尼可爾棱晶（起偏棱晶和檢偏棱晶）一個(gè)盛液管和一個(gè)刻度盤組裝而成。

第18頁，共65頁，2023年，2月20日，星期五旋光儀(polarimeter)第19頁，共65頁，2023年，2月20日，星期五2.比旋光度

旋光性物質(zhì)的旋光度的大小決定于該物質(zhì)的分子結(jié)構(gòu)，測定時(shí)溶液的濃度、盛液管的長度、測定溫度、所用光源波長等因素有關(guān)。為了比較各種不同旋光性物質(zhì)的旋光度的大小，一般用比旋光度來表示。比旋光度與從旋光儀中讀到的旋光度關(guān)系如下：第20頁，共65頁，2023年，2月20日，星期五

若被測得物質(zhì)是純液體,則按下式換算:式中:--液體的密度(g/cm3).第21頁，共65頁，2023年，2月20日，星期五

最常用的光源是鈉光（D），λ=589.3nm，所用溶劑不同也會(huì)影響物質(zhì)的旋光度。因此在不用水為溶劑時(shí)，需注明溶劑的名稱，例如，右旋的酒石酸在5%的乙醇中其比旋光度為：=+3.79(乙醇，5%)。第22頁，共65頁，2023年，2月20日，星期五手性碳原子—在有機(jī)化合物中，手性分子大都含有與四個(gè)互不相同的基團(tuán)相連的碳原子。這種碳原子沒有任何對(duì)稱因素,故叫不對(duì)稱碳原子,

在結(jié)構(gòu)式中通常用*標(biāo)出手性碳原子。一個(gè)手性碳原子可以有兩種構(gòu)型。

含有一個(gè)手性碳原子的分子一定是手性分子；8.3含有一個(gè)手性碳原子的化合物的對(duì)映異構(gòu)第23頁，共65頁，2023年，2月20日，星期五對(duì)映異構(gòu)體——互為物體與鏡象關(guān)系的立體異構(gòu)體。

對(duì)映異構(gòu)體都有旋光性，其中一個(gè)是左旋的，一個(gè)是右旋的，所以對(duì)映異構(gòu)體又稱為旋光異構(gòu)體。對(duì)映體之間的異同點(diǎn):（1）在非手性條件下，物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)一般都相同，比旋光度的數(shù)值相等，僅旋光方向相反。（2）在手性條件下，對(duì)映體會(huì)表現(xiàn)出某些不同的性質(zhì)，如反應(yīng)速度有差異，生理作用的不同等。第24頁，共65頁，2023年，2月20日，星期五例：乳酸CH3CHOHCOOH*

右旋乳酸-熔點(diǎn)=53℃

左旋乳酸-熔點(diǎn)=53℃外消旋體不僅沒有旋光性，且其他物理性質(zhì)也往往與單純的旋光體不同。例如：外消旋體乳酸熔點(diǎn)為18℃.外消旋體—由等量的對(duì)映體相混合而成的混合物.乳酸第25頁，共65頁，2023年，2月20日，星期五構(gòu)型的表示方法對(duì)映體的構(gòu)型表示法：立體結(jié)構(gòu)（楔形式和透視式）費(fèi)歇爾（Fischer）投影式(1)立體結(jié)構(gòu)式8.4構(gòu)型的表示法，構(gòu)型的確定和構(gòu)型的標(biāo)記第26頁，共65頁，2023年，2月20日，星期五乳酸的分子模型和投影式

菲舍爾投影式:兩個(gè)豎立的鍵—向紙面背后伸去的鍵;

兩個(gè)橫在兩邊的鍵—向紙面前方伸出的鍵.菲舍爾投影式第27頁，共65頁，2023年，2月20日，星期五2構(gòu)型的確定

——菲舍爾投影式、鍥形式看不出左、右旋；旋光儀可測，但不能判斷構(gòu)型。

現(xiàn)指定（Ⅰ）為右旋甘油醛的構(gòu)型，（Ⅱ）則為左旋甘油醛的構(gòu)型。以甘油醛這種人為的構(gòu)型為標(biāo)準(zhǔn)，再確定其他化合物的相對(duì)構(gòu)型——關(guān)聯(lián)比較法。利用反應(yīng)過程中與手性碳原子直接相連的鍵不發(fā)生斷裂，以保證手性碳原子在構(gòu)型不發(fā)生變化。第28頁，共65頁，2023年，2月20日，星期五右旋甘油醛左旋乳酸指定右旋的甘油醛為此構(gòu)型。得出此相對(duì)構(gòu)型的乳酸為左旋（測）D-D-例：第29頁，共65頁，2023年，2月20日，星期五

兩種甘油醛的絕對(duì)構(gòu)型：—右旋酒石酸銣鈉的絕對(duì)構(gòu)型：（1）關(guān)聯(lián)比較法得出此構(gòu)型，測得結(jié)果為右旋。（2）X光衍射直接確定右旋酒石酸銣鈉與此推出的構(gòu)型一致。（3）所以人為指定的甘油醛的構(gòu)型也是其絕對(duì)構(gòu)型。以此為標(biāo)準(zhǔn)確定的其它相對(duì)構(gòu)型也是絕對(duì)構(gòu)型。注意：從構(gòu)型上不能判定物質(zhì)是否是左右旋；本節(jié)內(nèi)容只表明左右旋某物質(zhì)是什么形式的構(gòu)型（分子中各原子或基團(tuán)在空間的排列方式）。第30頁，共65頁，2023年，2月20日，星期五

（以甘油醛為對(duì)照標(biāo)準(zhǔn)）：右旋甘油醛的構(gòu)型定為D型，左旋甘油醛的構(gòu)型定為L型。凡通過實(shí)驗(yàn)證明其構(gòu)型與D-相同的化合物，都叫D型，在命名時(shí)標(biāo)以“D”。而構(gòu)型與L-甘油醛相同的，都叫L型，在命名時(shí)標(biāo)以“L”。三、構(gòu)型的標(biāo)記（1）過去常用D—L法D、L只表示構(gòu)型，而不表示旋光方向。旋光方向以“+”(右旋)、“-”(左旋)表示。例：左旋乳酸：D-(-)-乳酸;右旋乳酸:L-(+)-乳酸D-L標(biāo)記法只表示出分子中只有一個(gè)手性碳原子的構(gòu)型，對(duì)含有多個(gè)手性碳原子的化合物，這種標(biāo)記不合適，有時(shí)甚至?xí)a(chǎn)生名稱上的混亂。第31頁，共65頁，2023年，2月20日，星期五R-S標(biāo)記法

1970年國際上根據(jù)IUPAC的建議，構(gòu)型的命名采用R、S法，這種命名法根據(jù)化合物的實(shí)際構(gòu)型或投影式就可命名。R、S命名規(guī)則1.按次序規(guī)則將手性碳原子上的四個(gè)基團(tuán)排序；2.把排序最不優(yōu)的基團(tuán)放在離觀察者眼睛最遠(yuǎn)的位置；3.其余三個(gè)基團(tuán)按次序規(guī)則由最優(yōu)→次優(yōu)→次不優(yōu)順序：若是順時(shí)針方向，構(gòu)型為R（R是Rectus字頭，指右的意思）若是逆時(shí)針方向，構(gòu)型為S（Sinister的字頭,指左的意思）第32頁，共65頁，2023年，2月20日，星期五實(shí)例：順R逆S！第33頁，共65頁，2023年，2月20日，星期五兩種R-S判斷方法1.物理上“右手螺旋定則”：大拇指為最不優(yōu)基團(tuán)2.費(fèi)歇爾投影式判斷法：R-S命名與“+”-“-”的關(guān)系：無直接聯(lián)系！R-S命名為認(rèn)為規(guī)定的命名方法，左右旋（“+”-“-”）為旋光儀測定出來的，二者無直接聯(lián)系！第34頁，共65頁，2023年，2月20日，星期五（2）Fischer投影式為了便于書寫和進(jìn)行比較，對(duì)映體的構(gòu)型常用費(fèi)歇爾投影式表示：1°橫、豎兩條直線的交叉點(diǎn)代表手性碳原子，位于紙平面。2°橫前豎后：橫線表示與C*相連的兩個(gè)鍵指向紙平面的前面，豎線表示指向紙平面的后面。3°把碳鏈寫在上下豎立的位置，將含有碳原子的基團(tuán)寫在豎線上，編號(hào)最小的碳原子寫在豎線上端。

投影原則：第35頁，共65頁，2023年，2月20日，星期五費(fèi)歇爾投影式注意事項(xiàng)：“+”的含義：焦點(diǎn)表示C*，四個(gè)端點(diǎn)連四個(gè)不同的基團(tuán)四個(gè)基團(tuán)的空間關(guān)系：“橫”前“豎”后四點(diǎn)操作：1.不能離開紙面翻轉(zhuǎn)（將改變前后）；

2.可在紙面上平移或轉(zhuǎn)動(dòng)180o，構(gòu)型保持；

3.任意兩個(gè)基團(tuán)對(duì)調(diào)，構(gòu)型轉(zhuǎn)變；

4.任三個(gè)基團(tuán)可按順（逆）時(shí)針依次旋轉(zhuǎn)調(diào)換位置，構(gòu)型保持。第36頁，共65頁，2023年，2月20日，星期五快速判斷Fischer投影式構(gòu)型的方法

若手性碳原子的四個(gè)基團(tuán)的順序?yàn)閍>b>c>d1°當(dāng)最小基團(tuán)d位于豎線時(shí)，若其余三個(gè)基團(tuán)由a→b→c為順時(shí)針方向，則投影式的構(gòu)型為R，反之為S：順R逆S！

2°當(dāng)最小基團(tuán)d位于橫線時(shí)，若其余三個(gè)基團(tuán)由a→b→c為順時(shí)針方向，則投影式的構(gòu)型為S，反之為R：順S逆R！第37頁，共65頁，2023年，2月20日，星期五基團(tuán)次序?yàn)椋篴>b>c>d第38頁，共65頁，2023年，2月20日，星期五逆順第39頁，共65頁，2023年，2月20日，星期五(2S,3R)-2,3-戊二醇命名：—將手性碳原子的位次連同構(gòu)型寫在括號(hào)里：

含兩個(gè)以上C*化合物的構(gòu)型或投影式，也用同樣方法對(duì)每一個(gè)C*進(jìn)行R、S標(biāo)記，然后注明各標(biāo)記的是哪一個(gè)手性碳原子。C-2所連接的四個(gè)基團(tuán)的次序:OH>CHOHCH2CH3>CH3>HC-3所連接的四個(gè)基團(tuán)的次序:

OH>CHOHCH3>CH2CH3>H第40頁，共65頁，2023年，2月20日，星期五注意:R和S是手性碳原子的構(gòu)型根據(jù)所連基團(tuán)的排列順序所作的標(biāo)記.在一個(gè)化學(xué)反應(yīng)中,如果手性碳原子構(gòu)型保持不變,產(chǎn)物的構(gòu)型與反應(yīng)物的相同,但它的R或S標(biāo)記卻不一定與反應(yīng)物的相同.反之,如果反應(yīng)后手性碳原子的構(gòu)型發(fā)生了轉(zhuǎn)化,產(chǎn)物構(gòu)型的R或S標(biāo)記也不一定與反應(yīng)物的不同.第41頁，共65頁，2023年，2月20日，星期五例如：RS第42頁，共65頁，2023年，2月20日，星期五例如：第43頁，共65頁，2023年，2月20日，星期五2.判斷不同投影式是否同一構(gòu)型的方法：

（1）將投影式在紙平面上旋轉(zhuǎn)180°，仍為原構(gòu)型。

（2）任意固定一個(gè)基團(tuán)不動(dòng)，依次順時(shí)針或逆時(shí)針調(diào)換另三個(gè)基團(tuán)的位置，不會(huì)改變原構(gòu)型。第44頁，共65頁，2023年，2月20日，星期五

（3）對(duì)調(diào)任意兩個(gè)基團(tuán)的位置，對(duì)調(diào)偶數(shù)次構(gòu)型保持，對(duì)調(diào)奇數(shù)次則為原構(gòu)型的對(duì)映體。如：第45頁，共65頁，2023年，2月20日，星期五含有一個(gè)手性碳原子的化合物有一對(duì)對(duì)映體。分子中若有多個(gè)手性碳原子，立體異構(gòu)的數(shù)目就要多些：若含有n個(gè)手性碳原子的化合物，最多可以有2n種立體異構(gòu)。有些分子的立體異構(gòu)數(shù)目少于2n這個(gè)最大數(shù)。8.5含有多個(gè)手性碳原子化合物的立體異構(gòu)第46頁，共65頁，2023年，2月20日，星期五一、含兩個(gè)不同C*的化合物這類化合物中兩個(gè)手性碳原子所連的四個(gè)基團(tuán)不完全相同。例如：第47頁，共65頁，2023年，2月20日，星期五1.對(duì)映異構(gòu)體的數(shù)目我們以氯代蘋果酸為例來討論其Fischer投影式如下：含n個(gè)不同手性碳原子的化合物，對(duì)映體的數(shù)目有2n個(gè)。2S3S2R3R2S3R2R3S第48頁，共65頁，2023年，2月20日，星期五2.非對(duì)映體

不呈物體與鏡象關(guān)系的立體異構(gòu)體叫做非對(duì)映體。分子中有兩個(gè)以上手性中心時(shí)，就有非對(duì)映異構(gòu)現(xiàn)象。非對(duì)映異構(gòu)體的特征：1°物理性質(zhì)不同（熔點(diǎn)、沸點(diǎn)、溶解度等）。2°比旋光度不同。3°旋光方向可能相同也可能不同。4°化學(xué)性質(zhì)相似，但反應(yīng)速度有差異。第49頁，共65頁，2023年，2月20日，星期五二、含兩個(gè)相同C*的化合物酒石酸、2,3-二氯丁烷等分子中含有兩個(gè)相同的手性碳原子。同上討論，酒石酸也可以寫出四種對(duì)映異構(gòu)體2R3R2S3R2S3S2R3S第50頁，共65頁，2023年，2月20日，星期五

（1）與（2）為對(duì)映體，（3）與（4）為同一物質(zhì)，因?qū)ⅲ?）在紙平面旋轉(zhuǎn)180°即為（4）；（1）與（3）、（2）與（3）均為非對(duì)映體。因此，含兩個(gè)相同手性碳原子的化合物只有三個(gè)立體異構(gòu)體，少于2n個(gè)。第51頁，共65頁，2023年，2月20日，星期五

從內(nèi)消旋酒石酸可以看出，含兩個(gè)手性碳原子的化合物，分子不一定是手性的，故不能說含手性碳原子的分子一定有手性！

內(nèi)消旋體與外消旋體的異同相同點(diǎn)：都無旋光性不同點(diǎn)：內(nèi)消旋體是純凈物；外消旋體是兩個(gè)對(duì)映體等物質(zhì)的量的混合物，可拆分開來。第52頁，共65頁，2023年，2月20日，星期五——在立體化學(xué)中，含有多個(gè)手性碳原子的立體異構(gòu)體中，只有一個(gè)手性碳原子的構(gòu)型不相同，其余的構(gòu)型都相同的非對(duì)映體.

例1：內(nèi)消旋酒石酸與有旋光性的酒石酸只有一個(gè)碳原子的構(gòu)型不相同，所以它們是差向異構(gòu)體：IIIIIIIV

(2R,3R)(2S,3S)(2R,3S)(2S,3R)內(nèi)消旋

差向異構(gòu)體第53頁，共65頁，2023年，2月20日，星期五(I)和(II)、(I)和(III)、(I)和(IV)也都是差向異構(gòu)體2R3R4R2R3R4S2R3S4R2S3R4R第54頁，共65頁，2023年，2月20日，星期五

外消旋體是由一對(duì)對(duì)映體等量混合而成，對(duì)映體除旋光方向外，其它物理性質(zhì)均相同。用一般的物理方法（分餾、分步結(jié)晶等）不能把一對(duì)對(duì)映體分離開來。必須用特殊方法。拆分—將外消旋體分離成旋光體的過程。拆分的方法一般有以下幾種：（1）機(jī)械拆分法：利用外消旋體中對(duì)映體的結(jié)晶形態(tài)上的差異，借肉眼直接辨認(rèn)，或通過放大鏡進(jìn)行辨認(rèn)，而把兩種結(jié)晶體挑撿分開。(目前很少用)（2）微生物拆分法：利用某些微生物或它們所產(chǎn)生的酶，對(duì)對(duì)映體中的一種異構(gòu)體有選擇的分解作用。8.6外消旋體的拆分第55頁，共65頁，2023年，2月20日，星期五（3）用某種旋光性物質(zhì)作為吸附劑，使之選擇性地吸附外消旋體中的一種異構(gòu)體（形成兩個(gè)非對(duì)映的吸附物）。（4）（晶種結(jié)晶法）：在外消旋體的過飽和溶液中，加入一定量的一種旋光體的純晶體作為晶種，于是溶液中該旋光體含量多，在晶種的誘導(dǎo)下優(yōu)先結(jié)晶析出。（5）將外消旋體與旋光性物質(zhì)作用，得到非對(duì)映體的混合物，根據(jù)非對(duì)映體不同的物理性質(zhì)，用一般的分離方法將它們分離。如酸：選擇吸附拆分法：誘導(dǎo)結(jié)晶拆分法化學(xué)拆分法：第56頁，共65頁，2023年，2月20日，星期五

拆分酸時(shí)，常用的旋光性堿主要是生物堿，如：（-）-奎寧、（-）-馬錢子堿、（-）-番木鱉堿；拆分堿時(shí)，常用的旋光性酸是酒石酸、樟腦--磺酸等。對(duì)于酸，拆分步驟可用下列通式表示