有機(jī)化合物之間的轉(zhuǎn)化及官能團(tuán)的演變

有機(jī)化合物之間的轉(zhuǎn)化及官能團(tuán)的演變第1頁，共26頁，2023年，2月20日，星期五

感受有機(jī)合成的魅力新型的ETFE（乙烯一四氟乙烯共聚物）

第2頁，共26頁，2023年，2月20日，星期五1965年諾貝爾化學(xué)獎RobertB.Woodward(UnitedStates)

有機(jī)合成使人類在舊的自然界旁又建立起一個新的自然界，大大地改變了社會上物質(zhì)及商品的面貌，使人類的生活發(fā)生了巨大的革命。——[美]伍德沃德第3頁，共26頁，2023年，2月20日，星期五1、什么是有機(jī)合成？有機(jī)合成是利用簡單、易得的原料，通過有機(jī)反應(yīng)，生成具有特定結(jié)構(gòu)和功能的有機(jī)化合物。思考？有機(jī)合成的任務(wù)包括目標(biāo)化合物分子骨架構(gòu)建和官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化。2、有機(jī)合成的任務(wù)有哪些？第4頁，共26頁，2023年，2月20日，星期五想一想：結(jié)合生產(chǎn)實際，同學(xué)們，你認(rèn)為在選擇原料和合成途徑時，你應(yīng)該注意一些什么問題？

反應(yīng)條件必須比較溫和產(chǎn)率較高原料低毒性、低污染、廉價

·········第5頁，共26頁，2023年，2月20日，星期五

有機(jī)合成遵循的原則1）起始原料要廉價、易得、低毒、低污染——通常采用4個C以下的單官能團(tuán)化合物和單取代苯。2）盡量選擇步驟最少的合成路線——以保證較高的產(chǎn)率。3）滿足“綠色化學(xué)”的要求。4）操作簡單、條件溫和、能耗低、易實現(xiàn)5）尊重客觀事實，按一定順序反應(yīng)。原料中間產(chǎn)物產(chǎn)品順順逆逆第6頁，共26頁，2023年，2月20日，星期五一、主要有機(jī)物之間轉(zhuǎn)化關(guān)系還原水解

酯化酯羧酸醛醇鹵代烴氧化氧化

水解

烯

烷炔（官能團(tuán)的衍變）C2H2第7頁，共26頁，2023年，2月20日，星期五1、引入碳碳雙鍵的三種方法舉例：CH3CH2OHCH2=CH2+H2O濃硫酸170°CH3CH2Cl+NaOHCH2=CH2+NaCl醇△CH=CH+H2CH2=CH2

催化劑鹵代烴的消去醇的消去炔烴的不完全加成官能團(tuán)衍變中表現(xiàn)出的特點歸納（一）——基團(tuán)的引入第8頁，共26頁，2023年，2月20日，星期五2、引入鹵原子的三種方法舉例：CH2=CH2+HClCH3CH2Cl催化劑CH4+Cl2CH3Cl+HCl光照CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O△+Br2

FeBr+HBr醇(酚)的取代反應(yīng)烯(炔)的加成烴的取代官能團(tuán)衍變中表現(xiàn)出的特點歸納（一）——基團(tuán)的引入第9頁，共26頁，2023年，2月20日，星期五3、引入羥基的四種方法舉例：CH2=CH2+H2OCH3CH2OH催化劑CH3CH2Cl+NaOHCH3CH2OH+NaClH2O△CH3CHO+H2CH3CH2OH催化劑CH3COOCH2CH3+H2OCH3COOH+CH3CH2OH稀硫酸△烯烴與水的加成鹵代烴的水解醛酮的還原酯的水解官能團(tuán)衍變中表現(xiàn)出的特點歸納（一）——基團(tuán)的引入第10頁，共26頁，2023年，2月20日，星期五a.官能團(tuán)種類變化：CH3CH2-Br水解CH3CH2-OH氧化CH3-CHOb.官能團(tuán)數(shù)目變化：CH3CH2-Br消去CH2=CH2加Br2CH2Br－CH2Brc.官能團(tuán)位置變化：CH3CH2CH2-Br消去CH3CH=CH2加HBrCH3CH-CH3Br官能團(tuán)衍變中表現(xiàn)出的特點歸納（二）——基團(tuán)的變化CH3-COOH氧化第11頁，共26頁，2023年，2月20日，星期五如何以乙烯為基礎(chǔ)原料，無機(jī)原料可以任選：（1）合成HOCH2CH2OH（2）合成CH3COOH（3）合成CH3COOCH2CH3(4)乙二酸二乙酯感受“合成”第12頁，共26頁，2023年，2月20日，星期五有機(jī)合成的一般思路

此法采用正向思維方法，從已知原料入手，找出合成所需要的直接或間接的中間產(chǎn)物，逐步推向目標(biāo)合成有機(jī)物?；A(chǔ)原料中間體中間體目標(biāo)化合物正向合成分析法示意圖1、正向合成分析法第13頁，共26頁，2023年，2月20日，星期五加壓H+→→工業(yè)上常用此法合成水楊酸。基團(tuán)的保護(hù)優(yōu)選合成路線第14頁，共26頁，2023年，2月20日，星期五→Cl2(300℃)→NaOH，H2O→Br2→→→Zn，乙醇由異丁烯合成甲基丙烯酸方法第15頁，共26頁，2023年，2月20日，星期五2、逆向合成分析法

是將目標(biāo)化合物倒退一步尋找上一步反應(yīng)的中間體，該中間體同輔助原料反應(yīng)可以得到目標(biāo)化合物。基礎(chǔ)原料中間體中間體目標(biāo)化合物逆向合成分析法示意圖第16頁，共26頁，2023年，2月20日，星期五CH3(CH2)3C-O-CH2(CH2)3CH3O逆合成分析法CH3CH2CH2CH2COOHHO-CH2CH2CH2CH2CH3

+CH3CH2CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2CH=CH2目標(biāo)化合物中間體中間體基礎(chǔ)原料思路：CH3CH2CH2CH2CHOHO-H第17頁，共26頁，2023年，2月20日，星期五

在日常生活中，飲料、糖果中常常添加一些有水果香味的酯類香料，例如具有蘋果香味的戊酸戊酯，你能利用1-戊烯為原料合成戊酸戊酯這種香料嗎？戊酸戊酯CH3(CH2)3C-O-CH2(CH2)3CH3O1-戊烯CH2=CH-CH2CH2CH3試一試：第18頁，共26頁，2023年，2月20日，星期五2C2H5OHC—OC2H5C—OC2H5OOC—OHC—OHOO+H2C—OHH2C—OHH2C—ClH2C—ClCH2CH2C—HC—HOO試用逆合成分析法研究合成草酸二乙酯的路線第19頁，共26頁，2023年，2月20日，星期五【學(xué)以致用——解決問題

】以2-丁烯為原料合成：1)2-氯丁烷2)2-丁醇3)2,3-二氯丁烷4)2,3-丁二醇問題一第20頁，共26頁，2023年，2月20日，星期五【學(xué)以致用——解決問題

】問題二寫出由乙烯制備乙酸乙酯的設(shè)計思路，并寫出有關(guān)的化學(xué)方程式

：乙烯乙醇乙醛乙酸乙酸乙酯第一課時結(jié)束第21頁，共26頁，2023年，2月20日，星期五問題三

化合物A最早發(fā)現(xiàn)于酸牛奶中，它是人體內(nèi)糖代謝的中間體，A的鈣鹽是人們喜愛的補(bǔ)鈣劑之一。A在某催化劑的存在下進(jìn)行氧化，其產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。在濃硫酸存在下，A可發(fā)生如下圖所示的反應(yīng)：

試寫出：(1)化合物A、B、C的結(jié)構(gòu)簡式：

、

、

。(2)化學(xué)方程式：A→D

，A→E

。(3)反應(yīng)類型：A→D

，A→E

。27第22頁，共26頁，2023年，2月20日，星期五問題三分析：

題中說“A的鈣鹽”，可知A含—COOH；結(jié)合A的分子式，由A→C知，A還含有—OH，由A在催化劑作用下被氧化的產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)可知：A的—OH不在碳鏈的末端；3個碳的碳鏈只有一種：C—C—C，—OH只能在中間碳上。綜上：A的結(jié)構(gòu)簡式為：CH3—CH—COOHOH28第23頁，共26頁，2023年，2月20日，星期五問題三分析：A的結(jié)構(gòu)簡式為：CH3—CH—COOHOH則B的結(jié)構(gòu)簡式為：CH3—CH—COOC2H5OH則C的結(jié)構(gòu)簡式為：CH3—CH—O—C—CH3COOHO29第24頁，共26頁，2023年，2月20日，星期五CH3—CH—COOHOH濃硫酸H2O+CH2=CHCOOH問題三分析：A的結(jié)構(gòu)簡式為：CH3—CH—COOHOH則A→D的化學(xué)方程式為：反應(yīng)類型：消去反應(yīng)30第25頁，共