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碳氫化合物的寶庫石油課件第1頁,共74頁,2023年,2月20日,星期一什么是有機物?第2頁,共74頁,2023年,2月20日,星期一周朝時,古人就會釀酒、制醋,用棉麻纖維織布、造紙,用茜草的根給織物染色,還懂得使用香料和草藥。十八世紀,人類從自然界獲取了許多有機物,如酒石酸、檸檬酸、乳酸、尿素、嗎啡等。最初,有機物都來源于動植物等有生命力的物體,為了與當時已知的來源于礦物質(zhì)的無機化合物相區(qū)別,人們把這一類物質(zhì)稱為有機化合物(Organic,意為有生機之物),簡稱有機物。什么是有機物?第3頁,共74頁,2023年,2月20日,星期一1828年,德國人維勒(Wohler)通過加熱氰酸銨首次用人工的方法制得了尿素:NH4CNO

CO(NH2)2△

氰酸銨尿素(無機物)(有機物)(1800~1882)

第4頁,共74頁,2023年,2月20日,星期一有機化合物

含碳的化合物(包括碳氫化合物及其衍生物等)

CO、CO2、H2CO3、CaCO3、NaHCO3、NaCN、KSCN、SiC、CaC2……等除外有機物的組成元素碳、氫、氧、氮、硫、磷、鹵素等有機化學

研究有機化合物的化學有機物和有機化學第5頁,共74頁,2023年,2月20日,星期一有機物性質(zhì)特點(對比無機物)有機物無機物大多數(shù)有機物都能燃燒(如:酒精、汽油、液化氣、苯等;少數(shù)不能燃燒也有)而無機物一般不易燃燒很多有機物受熱易分解(如:蔗糖、淀粉受熱會炭化等)熱穩(wěn)定性相對較高1、易燃燒、受熱易分解第6頁,共74頁,2023年,2月20日,星期一有機物性質(zhì)特點(對比無機物)有機物無機物大多為非電解質(zhì)(如:酒精、蔗糖等;也有例外,如醋酸是弱電解質(zhì))而無機物中酸、堿、鹽等都是電解質(zhì)有機物熔沸點一般較低(很多是氣體、液體或低熔點的固體)很多物質(zhì)熔沸點較高2、大多為非電解質(zhì)、熔沸點較低思考:為什么有機物有這一特點?第7頁,共74頁,2023年,2月20日,星期一有機物性質(zhì)特點(對比無機物)有機物無機物大多數(shù)有機物難溶于水、易溶于有機溶劑(如:汽油、苯、四氯化碳等;但也有能溶于水的,如酒精、醋酸等)大多數(shù)無機物能溶于水、不溶于有機溶劑(如:NaCl能溶于水,但不溶于食用油脂)3、大多難溶于水、易溶于有機溶劑第8頁,共74頁,2023年,2月20日,星期一有機物性質(zhì)特點(對比無機物)有機物無機物大多數(shù)有機反應速率慢(如:釀酒、細胞老化等;也有如燃燒、爆炸反應很快)無機反應一般反應速率較快(如:離子反應瞬間完成)大多數(shù)有機反應伴隨副反應,因此副產(chǎn)物也多,產(chǎn)率較低(有機反應產(chǎn)物的產(chǎn)率能達到60~70%就已經(jīng)很高了)無機反應一般無副反應(無機反應產(chǎn)率一般可達90~100%)4、反應速率慢,副反應多、

副產(chǎn)物多、產(chǎn)率低第9頁,共74頁,2023年,2月20日,星期一有機物種類繁多、數(shù)目龐大、結構復雜構成有機物的元素主要為C、H,此外還有O、N、P、S、X等元素。但有機物的數(shù)量卻非常龐大并且增加很快。據(jù)統(tǒng)計,在1880年,有機物數(shù)目不過1.2萬種;1910年約15萬種;1940年約50萬種;1961年約175萬種;1978年約400萬種;1984年約700萬種;現(xiàn)在當在1000萬種以上。這一數(shù)目仍在增長。而幾乎所有的元素都可形成無機物(是組成有機物元素的幾十倍),但無機物的數(shù)目僅幾十萬種左右。有機物結構特點第10頁,共74頁,2023年,2月20日,星期一電子式結構式CHHHHC....有機物的種類為什么如此繁多?奧秘就在碳原子的成鍵方式上有機物結構特點H.H.H.H.第11頁,共74頁,2023年,2月20日,星期一碳原子有4個價電子,可以跟其它原子形成4根共價鍵;有機物結構的兩條重要規(guī)則:有機物結構特點碳原子之間能以共價鍵結合成鍵碳碳之間可以形成單鍵、雙鍵、叁鍵碳原子相互連接可形成碳鏈或碳環(huán)第12頁,共74頁,2023年,2月20日,星期一有機物結構特點思考:有機物中碳是四根鍵,那氫、

氧、氯分別又是幾根鍵呢?舉例:四個碳以單鍵結合形成的有

機物的可能碳鏈結構第13頁,共74頁,2023年,2月20日,星期一有機物種類繁多的其它原因有機物分子中含碳數(shù)可以很多例:維生素B12的分子式為C63H90N14O14PCo蛋白質(zhì)、淀粉等高分子有機物的分子一般由數(shù)萬至上億個原子組成而無機物的分子一般只有幾個原子,至多幾十個原子有機物結構特點第14頁,共74頁,2023年,2月20日,星期一有機物種類繁多的其它原因同分異構現(xiàn)象普遍相同的分子式可以形成不同的結構C4H10有2種結構,C5H12有3種結構,

C6H14有5種結構,C10H22有75種結構,

C20H42有_______種結構有機物性質(zhì)不僅由其組成元素決定,更主要的是由其分子的構造決定,即結構決定性質(zhì)有機物結構特點366319第15頁,共74頁,2023年,2月20日,星期一動植物體:天然有機物煤干熘:煤焦油(含芳香族化合物)石油化工:石油主要是烷烴和少量烯烴、環(huán)烷烴天然氣:主要成份是甲烷有機物的來源第16頁,共74頁,2023年,2月20日,星期一認識碳氫化合物的多樣性第17頁,共74頁,2023年,2月20日,星期一第18頁,共74頁,2023年,2月20日,星期一按組成元素分有一類有機物僅由碳、氫兩種元素組成,這類有機物稱為碳氫化合物,又稱烴。有機物的分類HC第19頁,共74頁,2023年,2月20日,星期一tīngqàn烴字的由來:最簡單的有機物—烴tīng第20頁,共74頁,2023年,2月20日,星期一最簡單的有機物—烴烴:只由碳、氫兩種元素組成的有機物稱為烴,也稱為碳氫化合物。根據(jù)結構的不同,烴可分為烷烴、烯烴、炔烴、芳香烴等最簡單的烴是甲烷第21頁,共74頁,2023年,2月20日,星期一甲烷第22頁,共74頁,2023年,2月20日,星期一沼氣—池沼底部坑氣—煤坑或坑道(瓦斯)天然氣—某些地方地下深處俗名最簡單的烴—甲烷第23頁,共74頁,2023年,2月20日,星期一甲烷是種溫室氣體聯(lián)合國報告稱:牛排放的廢氣是導致全球變暖的最大元兇。其屁里含有大量甲烷,甲烷的溫室效應是二氧化碳的20倍。阿根廷人為環(huán)保收集牛屁做實驗。廢物利用,做燃氣灶的燃料第24頁,共74頁,2023年,2月20日,星期一甲烷的物理性質(zhì)甲烷的物理性質(zhì)有哪些?無色、無味氣體,密度比空氣小(分子量16),極難溶于水第25頁,共74頁,2023年,2月20日,星期一燃燒現(xiàn)象:明亮的淡藍色火焰(無煙),

放出大量的熱。注意:甲烷在點燃之前要檢驗純

度,否則可能發(fā)生爆炸。甲烷的化學性質(zhì)1、氧化反應(可燃性)CH4+2O2CO2+2H2O點燃第26頁,共74頁,2023年,2月20日,星期一烏茲別克斯坦的“地獄之門”甲烷的化學性質(zhì)第27頁,共74頁,2023年,2月20日,星期一可燃冰甲烷的化學性質(zhì)第28頁,共74頁,2023年,2月20日,星期一CH4C+2H2

高溫2、化學性質(zhì)較穩(wěn)定與強酸、強堿或強氧化劑一般不反應甲烷不能使酸性的高錳酸鉀溶液褪色甲烷不能使溴水褪色3、高溫分解隔絕空氣加熱到1000℃以上甲烷的化學性質(zhì)第29頁,共74頁,2023年,2月20日,星期一4、取代反應實驗錄像實驗現(xiàn)象:黃綠色逐漸消褪,試管內(nèi)液面上升,試管內(nèi)壁有油狀物生成。甲烷的化學性質(zhì)第30頁,共74頁,2023年,2月20日,星期一CH4+Cl2CH3Cl+HCl光照CH3Cl+Cl2CH2Cl2+HCl光照CH2Cl2+Cl2CHCl3+HCl光照CHCl3+Cl2CCl4+HCl光照一氯甲烷(g)二氯甲烷(l)三氯甲烷(氯仿)(l)四氯甲烷(四氯化碳)(l)如何看待有機反應的過程?4、取代反應實驗錄像甲烷的化學性質(zhì)第31頁,共74頁,2023年,2月20日,星期一有機物分子里的某些原子或原子團被其他原子或原子團所代替的反應。——取代反應有機反應有機反應可以看作由斷鍵和成鍵兩個過程組成

取代反應也是甲烷這類烷烴的特征反應第32頁,共74頁,2023年,2月20日,星期一有機反應取代反應和置換反應有什么區(qū)別呢?取代反應置換反應生成物中一般沒有單質(zhì)產(chǎn)物一定是單質(zhì)與化合物反應一般比較復雜,可逆,逐步取代反應一步完成產(chǎn)物復雜產(chǎn)物簡單第33頁,共74頁,2023年,2月20日,星期一注意點:逐步取代(第一步為主)產(chǎn)物一定是混合物暗處不發(fā)生反應,光照下才能反應,若日光直射,會發(fā)生爆炸鹵素水溶液(如氯水、溴水)不取代產(chǎn)物中HCl含量最多甲烷的化學性質(zhì)4、取代反應實驗錄像第34頁,共74頁,2023年,2月20日,星期一猜想1平面正方形猜想2空間正四面體○

×

×

甲烷的分子結構已知事實:1、所有C-H鍵鍵長相等2、所有C-H鍵之間鍵角相等3、一氯甲烷只有一種4、二氯甲烷只有一種5、三氯甲烷只有一種6、四氯化碳只有一種第35頁,共74頁,2023年,2月20日,星期一甲烷的分子結構CClHClHCClClHH二氯甲烷到底有幾種結構?第36頁,共74頁,2023年,2月20日,星期一以碳原子為中心,四個氫原子為頂點的正四面體鍵角:109°28′甲烷的分子結構第37頁,共74頁,2023年,2月20日,星期一烷烴第38頁,共74頁,2023年,2月20日,星期一名稱分子式結構式結構簡式甲烷CH4CH4乙烷C2H6CH3-CH3或CH3CH3丙烷C3H8寫寫看丁烷C4H10寫寫看這些名稱中有“烷”的烴,結構有何相似之處?烷烴第39頁,共74頁,2023年,2月20日,星期一C4H10C2H6C3H8CH4結構特點:碳原子之間都以單鍵呈鏈狀相連碳原子的剩余價鍵都和氫結合達飽和符合這類結構特點的烴稱為飽和鏈烴或烷烴烷烴第40頁,共74頁,2023年,2月20日,星期一思考:烷烴這一系列物質(zhì),我們?nèi)绾?/p>

用一個通式來表示呢?CnH____2n+2練習:寫出十八烷的分子式烷烴C4H10C2H6C3H8CH4第41頁,共74頁,2023年,2月20日,星期一思考:下列烴中哪些屬于烷烴?烷烴第42頁,共74頁,2023年,2月20日,星期一名稱分子式結構式結構簡式甲烷CH4CH4乙烷C2H6CH3-CH3或CH3CH3丙烷C3H8CH3―CH2―CH3或CH3CH2CH3丁烷C4H10CH3―CH2―CH2―CH3或CH3CH2CH2CH3或CH3(CH2)2CH3烷烴從碳氫原子構成上看,烷烴分子之間的差異有何規(guī)律?鋸齒形第43頁,共74頁,2023年,2月20日,星期一結構相似,分子組成上相差一個或若干個CH2原子團的化合物,互稱為同系物。

同系物也可理解為同一類別的物質(zhì),或者說所有的烷烴都是同系物。同系物C4H10CH4C2H6C3H8第44頁,共74頁,2023年,2月20日,星期一烷烴的性質(zhì)烷烴物理性質(zhì)遞變規(guī)律℃沸點熔點甲乙丙丁戊己庚辛壬癸密度g/cm3丙丁戊己庚辛壬癸隨碳原子數(shù)增加,烷烴總體上:

熔沸點依次升高(C4以下烷烴為氣態(tài))

密度依次增大(均小于1)烷烴均不溶于水第45頁,共74頁,2023年,2月20日,星期一烷烴的性質(zhì)烷烴化學性質(zhì)相似1、氧化(可燃)2、較穩(wěn)定

不能使酸性高錳酸鉀褪色不能使溴水褪色3、受熱分解4、光照取代CnH2n+2+______O2→____CO2+______H2O點燃R-H+Cl2→R-Cl+HCl光照第46頁,共74頁,2023年,2月20日,星期一有機物的命名有機物種類繁多,超過千萬存在很多“同分異構”現(xiàn)象如:C4H10在實際測定中發(fā)現(xiàn)有兩種沸點不同的丁烷見表正丁烷、異丁烷是兩種不同的物質(zhì)因此必須對有機物進行有效命名性質(zhì)丁烷1丁烷2熔點/℃-138.4-159.6沸點/℃-0.5-11.7密度/g·cm-30.57880.557第47頁,共74頁,2023年,2月20日,星期一取代基CH4分子失去一個H原子,形成甲基-CH3CH3CH3分子失去一個H原子,形成乙基-CH2CH3烷烴分子(CnH2n+2)失去一個H原子,形成烷基-CnH2n+1烴分子(R-H)失去一個H原子,形成烴基-R這些基團是電中性的原子團,不是離子第48頁,共74頁,2023年,2月20日,星期一有機物的命名烷烴的命名直鏈烷烴的命名×烷甲乙丙丁戊己庚辛壬癸十一、十二習慣命名法

冠以字頭“正”“異”“新”

“正”是指不含支鏈的直鏈烷烴第49頁,共74頁,2023年,2月20日,星期一有機物的命名烷烴的命名思考:隨碳原子數(shù)增加,同分異構現(xiàn)象

更多,習慣命名法還合適嗎?系統(tǒng)命名法直鏈烷烴:同前,但不加“正”第50頁,共74頁,2023年,2月20日,星期一a.選碳原子最多的碳鏈作為主鏈(最長碳鏈),

將支鏈作為取代基有機物的命名系統(tǒng)命名法具有支鏈的烷烴:b.若最長碳鏈不止一條,則選擇取代基較小

的一條作主鏈步驟一:確定主鏈第51頁,共74頁,2023年,2月20日,星期一步驟一:確定主鏈步驟二:主鏈碳原子編號,取代基定位a.編號原則:使取代基位置最小(一個或多個)有機物的命名系統(tǒng)命名法具有支鏈的烷烴:b.若有多個取代基且位置相同,則從較小的

取代基一端開始編號第52頁,共74頁,2023年,2月20日,星期一步驟一:確定主鏈步驟二:主鏈碳原子編號,取代基定位步驟三:以取代基位置和主鏈碳原子數(shù)

目命名該有機物a.注意書寫形式(短線)有機物的命名系統(tǒng)命名法具有支鏈的烷烴:b.相同取代基合并(位置、個數(shù)、逗號)不同取代基,小前大后(分隔符號)第53頁,共74頁,2023年,2月20日,星期一有機物的命名練習:用系統(tǒng)命名法命名正丁烷、異丁烷正戊烷、異戊烷、新戊烷系統(tǒng)命名法與習慣命名法的差異:直鏈一般不加“正”……×烷,只包含主鏈碳原子第54頁,共74頁,2023年,2月20日,星期一CH2CH2CHCH2CH2CH3CH3CH2CH3CH3CH3CH3CHCCH3CH3有機物的命名練習:用系統(tǒng)命名法命名下列烷烴CH3—CH—CH2—CH—CH3||CH2CH2||CH3CH3第55頁,共74頁,2023年,2月20日,星期一有機物的命名練習:根據(jù)命名寫出烷烴的結構簡式2,3-二甲基丁烷2,3-二甲基-4-乙基己烷第56頁,共74頁,2023年,2月20日,星期一練習:下列烷烴命名是否正確?

若不正確,請正確命名。①2,5-二甲基庚烷②1,3-二甲基戊烷③2,2-二乙基丁烷④2,3,3-三甲基丁烷有機物的命名兩種常見命名錯誤:主鏈找錯取代基位置沒有最小第57頁,共74頁,2023年,2月20日,星期一同分異構體

分子式相同,結構不同的現(xiàn)象,稱為同分異構現(xiàn)象具有同分異構現(xiàn)象的化合物,互稱為同分異構體寫出C4H10

、C5H12的同分異構體

下列概念能之前區(qū)分嗎?同分異構體、同系物同素異形體、同位素第58頁,共74頁,2023年,2月20日,星期一同分異構體思考:下列烷烴中哪些是同分異構體?哪些是同一物質(zhì)?可通過命名來加以確認第59頁,共74頁,2023年,2月20日,星期一同分異構體練習:寫出C6H14

的同分異構體并命名*寫出C7H16

的同分異構體(9種)碳鏈異構類別異構位置異構第60頁,共74頁,2023年,2月20日,星期一同分異構體練習:寫出一氯丁烷(C4H9Cl)的同分

異構體找“等效”碳原子*練習:寫出二氯丁烷(C4H8Cl2)的同分

異構體第61頁,共74頁,2023年,2月20日,星期一石油石油被稱為“工業(yè)的血液”我國是最早發(fā)現(xiàn)和利用石油的國家之一……延境內(nèi)有石油……予疑其煙可用,試掃其煤以為墨,黑光如漆,松墨不及也?!宋锖蟊卮笮杏谑溃杂枋紴橹?。蓋石油至多,生于地中無窮,不若松木有時而竭。

——《夢溪筆談》第62頁,共74頁,2023年,2月20日,星期一大量生物死亡后沉積到海底石油和天然氣形成石油和天然氣向上移動形成油層和氣層形成斷層石油的形成石油第63頁,共74頁,2023年,2月20日,星期一石油的分布石油第64頁,共74頁,2023年,2月20日,星期一石油石油主要含碳、氫元素(少量O、S、N等)石油的主要成分是烷烴、環(huán)烷烴和芳香烴石油是黑色或深棕色可燃性粘稠液體,有特殊氣味,不溶于水,密度比水小,沒有固定熔沸點第65頁,共74頁,2023年,2月20日,星期一石油石油中各種烴的性質(zhì)差別很大,只有通過分離才有利用的價值中石油化工廠第66頁,共74頁,2023年,2月20日,星期一石油石油的煉制原油成分復雜,還含水和一些鹽類等,含水多煉制時

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