苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)公開課

苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)公開課第1頁(yè)，共24頁(yè)，2023年，2月20日，星期二第二單元芳香烴苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)第2頁(yè)，共24頁(yè)，2023年，2月20日，星期二苯的發(fā)現(xiàn)閱讀材料：1、19世紀(jì)30年代，歐洲經(jīng)歷空前的技術(shù)革命，煤炭工業(yè)蒸蒸日上。不少國(guó)家使用煤氣照明，人們發(fā)現(xiàn)煤氣罐里常殘留一些油狀液體。2、英國(guó)化學(xué)家法拉第對(duì)這種液體產(chǎn)生了濃厚的興趣，他花了整整五年的時(shí)間從這種液體里提取了一種液體物質(zhì)。1825年6月16日，法拉第向倫敦皇家學(xué)會(huì)報(bào)告，發(fā)現(xiàn)一種新的碳?xì)浠衔铩皻涞闹靥蓟衔铩薄?、1834年，德國(guó)科學(xué)家米希爾里希（E·E·Mitscherlich，1794—1863）通過(guò)蒸餾苯甲酸和石灰的混合物，得到了與法拉第所制液體相同的一種液體，并命名為苯。4、待有機(jī)化學(xué)中的正確的分子概念和原子價(jià)概念建立之后，法國(guó)化學(xué)家日拉爾（C·F·Gerhardt，1815—1856）等人又確定了苯的相對(duì)分子質(zhì)量和分子式。第3頁(yè)，共24頁(yè)，2023年，2月20日，星期二已知苯的組成元素為碳、氫；碳?xì)涞馁|(zhì)量比為12︰1；蒸氣密度為同溫同壓下乙炔氣體密度的3倍。請(qǐng)確定苯的最簡(jiǎn)式和分子式。最簡(jiǎn)式CH、分子式C6H6苯的分子式的確定第4頁(yè)，共24頁(yè)，2023年，2月20日，星期二

試根據(jù)“碳四價(jià)學(xué)說(shuō)”和“碳鏈學(xué)說(shuō)”寫出C6H6的可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，并設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)來(lái)驗(yàn)證這些結(jié)構(gòu)是否合理？鏈狀（提示：考慮最多有幾個(gè)叁鍵和雙鍵）：CH≡C－CH2－CH2－C≡CHCH≡C－C≡C－CH2－CH3CH2＝CH－CH＝CH－C≡CHCH2＝CH－C≡C－CH＝CH2等苯有什么樣的結(jié)構(gòu)呢？實(shí)驗(yàn)表明苯不能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色。這說(shuō)明苯不存在單鍵或雙鍵結(jié)構(gòu)

活動(dòng)探究第5頁(yè)，共24頁(yè)，2023年，2月20日，星期二凱庫(kù)勒在1866年提出兩點(diǎn)假設(shè)：（1）苯的六個(gè)碳原子形成閉合環(huán)狀，即平面六邊形；（2）各碳原子間存在著單、雙鍵交替形式。請(qǐng)據(jù)此假設(shè)書寫苯的結(jié)構(gòu)式和結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，并思考此結(jié)構(gòu)是否合理？凱庫(kù)勒式第6頁(yè)，共24頁(yè)，2023年，2月20日，星期二1、用取代產(chǎn)物驗(yàn)證苯的鄰位二取代物只有一種苯不能像烯烴、炔烴那樣使酸性KMnO4溶液褪色，不能通過(guò)化學(xué)反應(yīng)使溴水褪色。2、用實(shí)驗(yàn)事實(shí)說(shuō)明往苯中加入酸性KMnO4溶液：往苯中加入溴水：上層無(wú)色，下層紫紅色上層橙紅色，下層無(wú)色苯的結(jié)構(gòu)到底為何交流與討論第7頁(yè)，共24頁(yè)，2023年，2月20日，星期二相同碳原子數(shù)的環(huán)己烯、環(huán)己二烯和苯在加氫時(shí)放出的熱量不成正比。3、從能量的角度探究能量越低，越穩(wěn)定苯環(huán)是一種穩(wěn)定的特殊結(jié)構(gòu)4、從鍵長(zhǎng)的角度分析碳碳單鍵鍵長(zhǎng)：1.54×10-10m碳碳雙鍵鍵長(zhǎng)：1.34×10-10m苯分子中碳碳鍵長(zhǎng)都相等，為1.40×10-10m第8頁(yè)，共24頁(yè)，2023年，2月20日，星期二苯的結(jié)構(gòu)到底如何？——現(xiàn)代物理方法（光譜法、射線法、偶極距的測(cè)定）平面正六邊形，鍵角120o6個(gè)碳碳鍵完全相同碳碳鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵第9頁(yè)，共24頁(yè)，2023年，2月20日，星期二所以凱庫(kù)勒式僅有習(xí)慣性的紀(jì)念意義拓展視野1935年，經(jīng)X射線衍射法發(fā)現(xiàn)苯的真實(shí)結(jié)構(gòu)。閱讀教材P49苯的大∏鍵，思考為什么苯的結(jié)構(gòu)穩(wěn)定？第10頁(yè)，共24頁(yè)，2023年，2月20日，星期二分子式：C6H6最簡(jiǎn)式：CH結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式一、苯的分子結(jié)構(gòu)球棍模型比例模型第11頁(yè)，共24頁(yè)，2023年，2月20日，星期二二、苯的物理性質(zhì)無(wú)色液體，有特殊氣味，熔點(diǎn)5.5℃，沸點(diǎn)80.1℃，易揮發(fā)，比水輕，不溶于水，是重要的有機(jī)溶劑。對(duì)人的神經(jīng)系統(tǒng)、造血系統(tǒng)有傷害，可導(dǎo)致白血病。有毒:第12頁(yè)，共24頁(yè)，2023年，2月20日，星期二2C6H6+15O212CO2+6H2O火焰明亮冒濃煙1.氧化反應(yīng)三、苯的化學(xué)性質(zhì)

在通常情況下比較穩(wěn)定，在一定條件下能發(fā)生氧化、加成、取代等反應(yīng)。1）燃燒2）不能是酸性高錳酸鉀溶液褪色第13頁(yè)，共24頁(yè)，2023年，2月20日，星期二（1）苯與Br2的反應(yīng)Br－Br+催化劑+

HBr－Br溴苯2、取代反應(yīng)第14頁(yè)，共24頁(yè)，2023年，2月20日，星期二苯與溴的反應(yīng)

反應(yīng)現(xiàn)象：劇烈反應(yīng)，輕微翻騰，三頸燒瓶?jī)?nèi)充滿紅棕色氣體導(dǎo)管口附近出現(xiàn)的白霧，是溴化氫遇空氣中的水蒸氣形成的氫溴酸小液滴。第15頁(yè)，共24頁(yè)，2023年，2月20日，星期二1、溴應(yīng)是純溴，而不是溴水。加入鐵粉起催化作用，實(shí)際上起催化作用的是FeBr3。2、冷凝管的作用是導(dǎo)氣、冷凝。導(dǎo)管未端不可插入錐形瓶?jī)?nèi)水面以下，因?yàn)镠Br氣體易溶于水，以免倒吸。3、純凈的溴苯是無(wú)色油狀液體，燒杯底部是油狀的褐色液體，這是因?yàn)殇灞饺苡袖宓木壒?。除去溴苯中的溴可加入NaOH溶液，再水洗，分液。1、各試劑在反應(yīng)中所起到的作用？2、冷凝管的作用？導(dǎo)管末端為何不插入液面下？3、反應(yīng)后的產(chǎn)物是什么？如何分離？5、生成的HBr中?；煊袖逭魵?，此時(shí)用AgNO3溶液對(duì)HBr的檢驗(yàn)結(jié)果有影響，如何除去混在HBr中的溴蒸氣？干燥管的作用？4、如何證明苯與液溴的反應(yīng)是取代反應(yīng)？4、向錐形瓶中加入AgNO3溶液，若有淺黃色沉淀生成證明為HBr。實(shí)驗(yàn)探究5、加裝四氯化碳溶液，吸收尾氣第16頁(yè)，共24頁(yè)，2023年，2月20日，星期二（2）硝化反應(yīng)苯與濃硝酸、濃硫酸的混合物在60℃時(shí)生成一取代硝基苯。+HNO3

—NO2+H2O濃硫酸60℃硝基苯：苦杏仁味,有毒,無(wú)色油狀液體,密度大于水

+2HNO3

NO2+2H2O濃硫酸100~110℃

NO2間二硝基苯1.加熱方法2.溫度計(jì)的位置硝基苯第17頁(yè)，共24頁(yè)，2023年，2月20日，星期二②水浴的溫度一定要控制在60℃以下，溫度過(guò)高，苯易揮發(fā)，且硝酸也會(huì)分解，同時(shí)苯和濃硫酸反應(yīng)生成苯磺酸等副反應(yīng)。③催化劑和吸水劑。④插入水浴液面以下，以測(cè)量水浴溫度;冷凝回流⑤把反應(yīng)的混合物倒入一個(gè)盛水的燒杯里，燒杯底部聚集淡黃色的油狀液體，這是因?yàn)樵谙趸街腥苡蠬NO3分解產(chǎn)生的NO2的緣故。除去雜質(zhì)提純硝基苯，可將粗產(chǎn)品依次用蒸餾水和NaOH溶液洗滌，再用分液漏斗分液。為何要水浴加熱，并將溫度控制在60℃？濃硫酸的作用？溫度計(jì)的位置？作用？長(zhǎng)導(dǎo)管的作用?如何得到純凈的硝基苯？①加入藥品時(shí)，先濃硝酸再濃硫酸冷卻到50-60℃，再加入苯如何混合硫酸和硝酸的混合液？交流討論第18頁(yè)，共24頁(yè)，2023年，2月20日，星期二（3）苯的磺化反應(yīng)①苯與濃硫酸共熱到70～80℃,上述反應(yīng)就會(huì)發(fā)生。②在這個(gè)反應(yīng)中,苯分子里的氫原子被硫酸分子里的磺酸基（—SO3H）取代,這樣的反應(yīng)叫做磺化反應(yīng)。第19頁(yè)，共24頁(yè)，2023年，2月20日，星期二+3H2Ni180~250℃——工業(yè)制取環(huán)己烷的主要方法雖然苯不具有典型的碳碳雙鍵所應(yīng)有的加成反應(yīng)的性質(zhì)，但在特定的條件下，苯仍然能發(fā)生加成反應(yīng)。3、加成反應(yīng)：總結(jié)：能燃燒，易取代，難加成，難氧化

第20頁(yè)，共24頁(yè)，2023年，2月20日，星期二四、苯的用途

1、苯是一種重要的化工原料，它廣泛應(yīng)用于生產(chǎn)合成纖維、合成橡膠、塑料、農(nóng)藥、醫(yī)藥、染料和香料等。苯也常用作有機(jī)溶劑。

2、苯以前是從煉焦所得的煤焦油里提取的，產(chǎn)量受到一定的限制。自從石油工業(yè)迅速發(fā)展以來(lái)，大量的苯可以從石油工業(yè)獲得。第21頁(yè)，共24頁(yè)，2023年，2月20日，星期二不能說(shuō)明苯分子中的碳碳鍵不是單、雙鍵交替的事實(shí)是（）A.苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色B.苯環(huán)中的碳碳鍵的鍵長(zhǎng)均相等C.鄰二甲苯?jīng)]有同分異構(gòu)體D.苯的一元取代物沒(méi)有同分異構(gòu)體練一練D第22頁(yè)，共24頁(yè)，2023年，2月20日，星期二1.下列關(guān)于苯分子結(jié)構(gòu)的說(shuō)法中，錯(cuò)誤的是()A.各原子均位于同一平面上，6個(gè)碳原子彼此連接成為一個(gè)平面正六邊形的結(jié)構(gòu)。B.苯環(huán)中含有3個(gè)C-C單鍵，3個(gè)C=C雙鍵C.苯環(huán)中碳碳鍵的鍵長(zhǎng)介于C-C和C=C之間D.苯分子中各個(gè)鍵角都為120