天然藥物化學(xué)教案新

xx 學(xué)校自然藥物化學(xué)教案學(xué)年度第 學(xué)期課程：學(xué)時數(shù)：周學(xué)時共學(xué)時系〔部教研室：教師：課題 第一章 緒 論 第 1~2 課時教1、把握學(xué)習(xí)自然藥物化學(xué)的目的意義。學(xué)、把握自然藥物化學(xué)的概念。目、生疏中草藥中的各類成分。的重重點(diǎn)：自然藥物化學(xué)的含義點(diǎn)學(xué)習(xí)自然藥物化學(xué)目的和意義難難點(diǎn)：有效成分與無效成分點(diǎn)課型 理論課 教學(xué) 講授方法教具 掛圖10級藥物班級 分析1班授課 2月13日 月日 月 日 月日 月 日 月日 月 日期復(fù) 有機(jī)化學(xué)有關(guān)概念習(xí)提 自然藥物化學(xué)與有機(jī)化學(xué)之間的相關(guān)聯(lián)系問教 學(xué) 內(nèi) 容 與教 學(xué) 活 動 時間分配一、自然藥物化學(xué)概述：1、定義：運(yùn)用現(xiàn)代化學(xué)方法與理論爭論自然化學(xué)成分的一門學(xué)科2、內(nèi)容：構(gòu)造特點(diǎn)、理化性質(zhì)、提取與分別、鑒定與檢識3、中草藥的定義：以植物為主，動物，礦物，外來藥，加工制品二、學(xué)習(xí)自然藥物化學(xué)的目的與意義：開發(fā)利用擴(kuò)大藥源教 3.研制藥提高國際競爭力探究治病原理保證藥材質(zhì)量學(xué)三、有效部位有效成分與無效成分有效成分無效成分過 3.自然藥物化學(xué)主要類型親水性成分親脂性成分程 藥物中各類化學(xué)成分簡介小結(jié)課后 物化學(xué)是一門難度較大的課程，依據(jù)以往的教學(xué)閱歷，在整個教學(xué)過程中一對根底化學(xué)學(xué)問的復(fù)習(xí)。另外，加強(qiáng)對本門課程重要性的生疏，通過多種教學(xué)小 高學(xué)生學(xué)習(xí)興趣。結(jié)課題 其次章提取分別鑒定的方法與技術(shù) 第 3~4 課時教了解自然藥物化學(xué)提取分別方法的含義學(xué)了解自然藥物化學(xué)提取分別方法的主要類型目把握自然藥物的溶劑提取法的原理及方法的重點(diǎn) 重點(diǎn)溶劑提取法的主要類型和操作難 難點(diǎn)：影響溶劑提取過程的因素點(diǎn)課型 理論課 教學(xué) 方法教具 多媒體掛圖10級藥物班級 分析1班授課 2月14日 月日 月 日 月日 月 日 月日 月 日期復(fù) 藥物化學(xué)的含義？習(xí)提 自然藥物化學(xué)的目的與意義？問教 學(xué) 內(nèi) 容 與教 學(xué) 活 動 時間分配概述分別將多種相近或一樣的成分分開的過程一、自然藥物有效成分的提取提取方法教 水蒸汽蒸餾法超臨界流體萃取技術(shù)溶劑提取法根本原理：利用溶解性不同學(xué) 影響因素〔溶解度、濃度差、溫度、粉碎度〕溶劑的選擇：種類〔0.1~1%HSO/HO0.1~1%HCl/HO〕2 4 2 2過 親水性溶劑：優(yōu)缺點(diǎn)既可溶解水溶性成分，也可溶解局部脂溶性成分。種類70%~80%EtOH、丙酮、甲醇親脂性溶劑：優(yōu)缺點(diǎn)極性小，選擇性強(qiáng)。種類氯仿〔CHCl3〕苯〔Ben〕乙醚〔Et2O〕程 醋酸乙酯〔AcOEt〕石油醚〔30~60OC、60~90OC90~120OC〕等。〔二〕提取工藝：浸漬法原理操作裝置滲漉法原理操作裝置煎煮法原理操作裝置回流提取法原理操作裝置2.水蒸氣蒸餾法連續(xù)回流提取法原理操作裝置3.升華法課好、學(xué)生易懂，本章構(gòu)造較為合理、溶劑提取法的原理和操作是本章的重點(diǎn)。要后 求學(xué)生把握溶劑提取法的操作及留意事項(xiàng)。小結(jié)課題 其次章提取分別鑒定的方法與技術(shù) 第 5~6 課時教把握有效成分的分別原理和方法。學(xué)把握分別技術(shù)與方法的應(yīng)用范圍。目把握萃取法的原理及技術(shù)。的重點(diǎn) 效成分分別原理和萃取法的原理及技術(shù)。難 難點(diǎn)：萃取法的原理及技術(shù)。點(diǎn)課型 理論課 教學(xué) 方法教具 多媒體掛圖10級藥物班級 分析1班授課 2月15日 月日 月 日 月日 月 日 月日 月 日期復(fù) 1、有效成分提取的方法？習(xí)提 2、溶劑提取法的原理及影響因素？問教 學(xué) 內(nèi) 容 與教 學(xué) 活 動 時間分配二、自然藥物有效成分的分別與純化〔一〕系統(tǒng)溶劑分別法通常用親脂性到親水性的次序組成溶劑系統(tǒng)，依次提取藥材中的各種不同劑系統(tǒng)，依次提取濃縮物中的各種不同成分。手續(xù)麻煩，但為爭論成分不明的中藥常用的方法?！捕硟上嗳軇┹腿》ㄝ腿『x教 原理簡潔萃取法適用對象學(xué) 3.1.2留意事項(xiàng)3.1.3乳化的形成和破乳pH梯度萃取法〔酸堿萃取法〕含義在含有酸〔堿〕性成分的有機(jī)溶劑中參與堿性〔酸〕性由弱到強(qiáng)水過 溶液，將酸〔堿〕性強(qiáng)弱不同的成分分次溶出的過程〔方法。應(yīng)用舉例 苯溶液中含有甲＞乙＞丙三個酸性成分，如選用pH梯度萃取法進(jìn)展分別，怎樣操作？溶液含有甲、乙、丙三個酸性成分。程 應(yīng)選用與苯不能混溶的水作萃取劑。所用的萃取溶劑應(yīng)是堿性溶劑？為什么？依據(jù)被萃取成分的酸性強(qiáng)弱不同選用的溶劑應(yīng)由弱到強(qiáng)；分別挨次應(yīng)為pH8pH10pH＞12取劑，應(yīng)怎樣操作？〔思考1.堿性成分在酸水中的存在狀態(tài)。2.通過怎樣處理使其轉(zhuǎn)溶于有機(jī)溶劑中〕萃取法小結(jié)課后 較為合理、兩相溶劑萃取法的原理及技術(shù)是本章的重點(diǎn)。要求學(xué)生把握兩相溶，生疏超臨界流體萃取法的原理和概念，把握兩項(xiàng)溶劑萃取法的操作及留意事小 結(jié)課題 其次章提取分別鑒定的方法與技術(shù) 第 7~8 課時教學(xué) 1．把握沉淀法有分類及適用范圍。目 2．生疏結(jié)晶法的應(yīng)用.的重點(diǎn) 淀法有分類及適用范圍。難 難點(diǎn)：結(jié)晶法溶劑的選擇。點(diǎn)課型 理論課 教學(xué) 方法教具 多媒體掛圖10級藥物班級 分析1班授課 2月20日 月日 月 日 月日 月 日 月日 月 日期復(fù) 1、提取濃縮的幾種方法？習(xí)提 2、兩相溶劑萃取法的定義、及適用范圍？問教 學(xué) 內(nèi) 容 與教 學(xué) 活 動 時間分配〔三〕含義 在某提取液中參與適當(dāng)?shù)脑噭?，使某成分析出沉淀的方法。常用的方法乙醇沉淀法含義在常水溶液中參與適量的乙醇，使某些成分析出沉淀的方法。沉淀范圍蛋白質(zhì)，糖類等。酸堿沉淀法含義在酸性或堿性溶液中參與適量的酸性或堿性試劑使酸性或堿性成教 分析出沉淀的方法。常用的酸堿性試劑濃鹽酸〔PH4~2，石灰乳〔PH＞12〕等。應(yīng)用范圍酸堿性成分〔如有機(jī)酸，酚性成分，生物堿。學(xué) 〔四〕結(jié)晶法1.含義依據(jù)物質(zhì)溶解度差異進(jìn)展分別，利用不同溫度可引起物質(zhì)溶解度的結(jié)晶；將不純的結(jié)晶進(jìn)一步精制成較純的結(jié)晶的過程稱重結(jié)晶。過 2.結(jié)晶的條件：形成飽和溶液。把握適當(dāng)濃度〔5-1℃。放置〔室溫，冰箱，晶程 3.溶劑選擇的一般原則：對溶解成分的溶解度隨溫度不同有顯著差異〔熱時溶解度大，冷時小〕與成分不產(chǎn)生化學(xué)反響混合溶劑。一般常用甲醇、丙酮、氯仿、乙醇、乙酸乙酯等。結(jié)晶操作：結(jié)晶純度的判定：①結(jié)晶形態(tài)和色澤：單一化合物的結(jié)晶具有結(jié)晶外形均一和均勻的色澤?；ㄋ丶耙恍┡c糖結(jié)合的苷類化合物。課后 課的學(xué)習(xí)，學(xué)生對沉淀法和結(jié)晶法有了初步了解，想要真正把握還需在以后章小 各類成分的具體性質(zhì)并結(jié)合試驗(yàn)內(nèi)容，加深對沉淀法和結(jié)晶法的理解和把握。結(jié)課題 其次章提取分別鑒定的方法與技術(shù) 第 9~10 課時教學(xué) 1．把握沉淀法有分類及適用范圍。目 2．生疏結(jié)晶法的應(yīng)用.的重點(diǎn) 淀法有分類及適用范圍。難 難點(diǎn)：結(jié)晶法溶劑的選擇。點(diǎn)課型 理論課 教學(xué) 方法教具 多媒體掛圖10級藥物班級 分析1班授課 2月21日 月日 月 日 月日 月 日 月日 月 日期復(fù)習(xí) 1. 常用的沉淀法有幾種？提 2. 中結(jié)晶溶劑選擇的一般原則？問教 學(xué) 內(nèi) 容 與教 學(xué) 活 動 時間分配〔五〕吸附法：分或除去吸附了雜質(zhì)的吸附劑。除去葉綠素的方法：醇提濃縮液加等量水沉淀除去；醚提液通過氧化鎂、氧化鋁吸附除去；水中微量葉綠素可加活性炭、硅膠脫色除去。教 析法在中草藥的水提液中參與無機(jī)〔NaClNa2SO4MgSO4〕至確定濃度或到達(dá)飽和狀態(tài)，可使某些成分在水中的溶解度降消沉淀析出，而與水溶性大的雜質(zhì)分別。MgSO4至飽和學(xué)例：三七的水提液 〔三七皂苷乙〕〔七〕透析法：過 透膜能夠透過小分子而留下大分子的特性將大分子有效成分與無機(jī)鹽、單〔雙〕糖、氨基酸等小分子分別的操作方法。紙膜、玻璃紙膜、蛋白膠膜。程 〔八〕升華法：某些固體物質(zhì)(如樟腦、咖啡因)受熱不經(jīng)過熔融，直接變成蒸汽，蒸汽遇冷后又分散為固體化合物，稱為升華?！簿拧撤逐s法混合物的方法。課后 的教學(xué)中，增加了書本中沒有的吸附法、鹽析法的講解，由于這兩種分別方法也是試驗(yàn)中常常用的分別方法，學(xué)生認(rèn)真做了筆記，取得了良好的教學(xué)效果。小結(jié)課題 其次章提取分別鑒定的方法與技術(shù) 第 11~12課時教了解色譜法的分類。學(xué)把握色譜法的定義。目把握吸附色譜法的原理及常用的吸附劑。的重點(diǎn) 重點(diǎn)：色譜法的原理。難 膠、聚酰胺吸附劑的吸附原理。點(diǎn)課型 理論課 教學(xué) 方法教具 多媒體掛圖10級藥物班級 分析1班授課 2月22日 月日 月 日 月日 月 日 月日 月 日期復(fù) 1、鹽析法的定義及原理？習(xí)提 2、透析法的定義及原理？？問

教 學(xué) 內(nèi) 容 與教 學(xué) 活 動 時間分配應(yīng)用：色譜法在爭論中藥有效成分中的應(yīng)用分別、精制混合物：分別構(gòu)造相像、理化性質(zhì)相像的混合物色譜法的類型：按分別原理不同分為：吸附色譜、安排色譜、凝膠色譜、離子交換色譜按操作形式不同分為：薄層色譜TLC、柱色譜CC、紙色譜教 一、吸附色譜法1、依據(jù)物質(zhì)的吸附性差異進(jìn)展分別吸附根本規(guī)律：相像者易于吸附學(xué) 吸附劑分為 極性吸附劑：硅膠、氧化鋁非極性吸附劑：活性炭對非極性物質(zhì)吸附強(qiáng)，在極性溶劑中對物質(zhì)吸附強(qiáng)過 2、極性的推斷物質(zhì)極性大小打算被物理吸附的強(qiáng)弱，如何推斷極性大小呢？①官能團(tuán)的極性大?。?COOH>Ar-OH>R-OH>R-CHO>R-CO-R>R-CO-OR>R-O-R>R-X>R-H程 ②化合物的極性大?。悍肿恿俊⒐倌軋F(tuán)的種類、數(shù)目、位置打算。③溶劑的極性大?。阂罁?jù)介電常數(shù)的大小推斷。介電常數(shù)越大,極性越大3、常用的吸附劑〔重點(diǎn)表達(dá)原理及應(yīng)用〕硅膠氧化鋁聚酰胺活性炭4、溶劑：用來將樣品開放的溶劑 開放劑，或洗脫劑5、被分別物質(zhì)：分析任務(wù)所要完成分別的樣品中的有效成分。課后 內(nèi)容較多，學(xué)生也較難理解，尤其是各種吸附劑的吸附原理，需要學(xué)生課后好小 好理解，以及在以后的試驗(yàn)實(shí)際操作過程中漸漸體會各種吸附劑的吸附原理。結(jié)課題 其次章提取分別鑒定的方法與技術(shù) 第 13~14課時教學(xué) 1、把握薄層色譜法的定義及操作技術(shù)。目 2、生疏柱色譜的定義和操作技術(shù)。的重點(diǎn) 重點(diǎn)：薄層色譜法和柱色譜的操作技術(shù)難 層色譜法的操作技術(shù)及其留意事項(xiàng)。點(diǎn)課型 理論課 教學(xué) 方法教具 多媒體掛圖10級藥物班級 分析1班授課 2月27日 月日 月 日 月日 月 日 月日 月 日期復(fù)習(xí) 1、色譜法的定義及依據(jù)操作形式不同可分為哪幾類？提 2、吸附色譜法的原理及常用的吸附劑有哪些？問教 學(xué) 內(nèi) 容 與教 學(xué) 活 動 時間分配吸附色譜法的操作方式：一、薄層色譜〔TLC〕〕均勻地鋪在一塊玻璃板上，形成薄層。把欲分別的于層析在薄層上進(jìn)展故而得名。教薄層色譜操作主要包括制板、點(diǎn)樣、開放和顯色四個方面。點(diǎn)樣：〔1〕樣品的溶解：學(xué) 〔2〕薄層點(diǎn)樣：開放：顯色：過比移值的計(jì)算與定性、定量：開放完畢后，為了表達(dá)各成分的相對位置極性〕Rf：程二、柱色譜法

Rf值＝

柱層析的根本步驟：裝柱：可有濕法裝柱和干法裝柱等兩種方法。加樣:又稱上樣或樣品上柱。樣品中各個組分先后從上往下帶出來，并能分開收集各成分。課后 課的學(xué)習(xí)，學(xué)生對吸附薄層色譜法和柱色譜法有了初步了解，想要真正把握還章節(jié)中結(jié)合各類成分的具體性質(zhì)并結(jié)合試驗(yàn)內(nèi)容，加深對吸附薄層色譜法和柱小 理解和把握。結(jié)課題 其次章提取分別鑒定的方法與技術(shù) 第 15~16課時教學(xué) 1、把握安排色譜法的定義及操作技術(shù)。目 離子交換色譜法的定義和操作技術(shù)。的重點(diǎn) 重點(diǎn)：安排色譜法的定義及操作技術(shù)。難 色譜法的操作技術(shù)及其留意事項(xiàng)。點(diǎn)課型 理論課 教學(xué) 方法教具 多媒體掛圖10級藥物班級 分析1班授課 2月28日 月日 月 日 月日 月 日 月日 月 日期復(fù)習(xí) 色譜法的一般操作過程？提 2、比移值Rf如何計(jì)算？f問教 學(xué) 內(nèi) 容 與教 學(xué) 活 動 時間分配二、.安排色譜〔安排層析〕原理利用各成分在固定相與移動相中安排系數(shù)不同載體硅膠，硅藻土，色譜紙固定相與移動相操作技術(shù)：紙色譜教 4.1紙層析的分別原理濾紙的選擇：支持劑：纖維素固定相：水流淌相：水飽和的有機(jī)溶劑學(xué) 4.6應(yīng)用：用作微量分析，特別適合于親水性較強(qiáng)的成分，其層析效果往往比吸附薄層色譜效果好。但紙層析一般需要較長的時間。三、離子交換色譜法〔離子交換層析法〕過 1原理利用被分別成分與離子交換樹脂的交換力氣不同而分別的方法樹脂的構(gòu)造根本母核 R-〔聚苯乙烯〕可交換基團(tuán)3程 A：陽離子交換樹脂SO-H+3BN+OH-交換原理 R-SO3

-H++Na+Cl-=R-SO3

-Na++Cl-R-N+OH-Na+Cl-=R-N+Cl-+OH-3.應(yīng)用 堿為例介紹陽離子交換樹脂的交換過程裝柱→上樣洗脫〔交換〕→收集洗脫液R-SO3—H+AlKH+=R-SO3—AlKH+H+R-SO3—AlKH++NH4+OH—=R-SO3—NH4++AlK+HO2課后 重點(diǎn)是紙色譜的操作技術(shù)及其留意事項(xiàng)，通過這次課的學(xué)習(xí)，學(xué)生對紙色譜法程有了初步生疏，想要真正把握還需在以后試驗(yàn)過程中自己親自操作，才能進(jìn)小 把握紙色譜的操作技術(shù)。結(jié)課題 其次章提取分別鑒定的方法與技術(shù) 第 17~18課時教學(xué)1、把握凝膠過濾色譜法的根本原理及操作技術(shù)。目2、生疏大孔吸附樹脂色譜法的原理和操作技術(shù)。的重點(diǎn) 膠過濾色譜法、大孔吸附樹脂色譜法的根本原理及操作技術(shù)。難 難點(diǎn)：凝膠過濾色譜法的根本原理及操作技術(shù)。點(diǎn)課型 理論課 教學(xué) 方法教具 多媒體掛圖10級藥物班級 分析1班授課 2月29日 月日 月 日 月日 月 日 月日 月 日期復(fù)習(xí) 1、安排色譜法的根本原理及主要應(yīng)用？提 2、離子交換色譜法的根本原理及主要應(yīng)用？問教 學(xué) 內(nèi) 容 與教 學(xué) 活 動 時間分配四、凝膠過濾法：化合物按分子量大小不同進(jìn)展分別。出柱挨次：按分子由大到小挨次先后流出并得到分別。常用的溶劑：①堿性水溶液〔0.1mol/LNH4OH〕含鹽水溶液〔0.5mol/LNaCl等〕②醇及含水醇，如甲醇、甲醇—水教 如含水丙酮，甲醇-氯仿凝膠的種類與性質(zhì)：種類很多，常用的有以下兩種：LH-20：學(xué) 〔5〕操作技術(shù)①凝膠的選擇②凝膠的溶脹③裝柱過 ④洗脫⑤再生五、大孔吸附樹脂色譜法：程 分子篩是由于其本身多孔性構(gòu)造產(chǎn)生的。影響因素：D型非極性樹脂吸附作用很弱。②物質(zhì)在溶劑中的溶解度大，樹脂對此物質(zhì)的吸附力就小，反之就大。，生物堿的精制，多糖、黃酮、三萜類化合物的分別等。的是乙醇—水。課后 教學(xué)中，增加了書本中沒有的大孔吸附樹脂色譜法的講解，由于大孔吸附樹脂是實(shí)際自然藥物化學(xué)成分中常常用的分別方法，學(xué)生認(rèn)真做了筆記，取得了良小 效果。結(jié)課題 試驗(yàn)一薄層板制備〔4學(xué)時〕 第 19~22課時教 1.把握薄層板制備其目的與要求學(xué) 2.把握薄層板制備的操作方法目 3.了解薄層板制備的意義？的重點(diǎn) 重點(diǎn)：把握薄層板的制備留意事項(xiàng)難 中羧甲基纖維素鈉溶解的要求點(diǎn)課型 試驗(yàn)課 教學(xué)方法教具掛圖

講授、演示10級藥物班級 分析1班授課 3月5日 月日 月 日 月日 月 日 月日 月 日期復(fù) 1.吸附層析的原理和應(yīng)用習(xí)提 2.安排層析的原理及應(yīng)用問

教 學(xué) 內(nèi) 容 與教 學(xué) 活 動 時間分配1、了解薄層色譜的根本原理和應(yīng)用。二、試驗(yàn)原理：薄層色譜(ThinLayerChromatography)TLC表示，又稱薄層層析，屬〔固定相〕和溶劑〔移動相〕之教 度的解吸，從而到達(dá)分別的目的。三、試驗(yàn)裝置學(xué) 薄層板在不同的層析缸中開放的方式四、試驗(yàn)操作步驟：、吸附劑的選擇層板的制備〔濕板的制備〕過 3、薄層板的活化、點(diǎn)樣、開放、顯色程 的距離及原點(diǎn)至各斑點(diǎn)中心的距離，按下公式計(jì)算原點(diǎn)至斑點(diǎn)中心的距離Rf值＝ 原點(diǎn)至溶劑前沿的距離五、思考題Rf值來鑒定化合物？2、薄層色譜法點(diǎn)樣應(yīng)留意些什么？六、試驗(yàn)報(bào)告課后 室將之前學(xué)習(xí)的薄層色譜法的理論學(xué)問應(yīng)用到試驗(yàn)，使學(xué)生進(jìn)一步理解薄層色小 譜法的原理，尤其在具體操作中的留意事項(xiàng)和要點(diǎn)。結(jié)課題 其次章 糖和苷類 第 23~24課時教學(xué) 1．生疏糖的構(gòu)造類型，把握糖Haworth式的端基碳構(gòu)型、構(gòu)象。目 2．把握苷的構(gòu)造類型和分類。的重點(diǎn) 重點(diǎn)：苷的構(gòu)造類型和分類。難 苷的構(gòu)造類型和分類。點(diǎn)課型 理論課 教學(xué) 方法教具 多媒體掛圖物班級 分析1班授課 3月6日 月日 月 日 月日 月 日 月日 月 日期復(fù)習(xí) 1、糖的定義及其性質(zhì)？提 2、有機(jī)化學(xué)中糖的表示方式有幾種?問教 學(xué) 內(nèi) 容 與教 學(xué) 活 動 時間分配一、苷類化合物的構(gòu)造特征、分類及苷和苷鍵的定義〔一〕苷和苷鍵的定義〔如氨基糖、糖醛酸等〕與另一非糖物教 連接的鍵則稱為苷鍵?！捕耻疹惢衔镏谐Ｒ娞堑姆N類、構(gòu)造。〔三〕苷類化合物的構(gòu)造特征和分類、S-苷、N-苷和C-苷，分類狀況見表。學(xué) 最常見的是O-苷。氧苷①醇苷紅景天苷，毛茛苷，獐牙菜苦苷②酚苷天麻苷、水楊苷過 ③腈苷苦杏仁苷，垂盆草苷，異垂盆草A，土槿甲酸，土槿乙酸⑤吲哚苷靛苷〔青黛〕硫苷蘿卜苷、黑芥子苷，芥子苷糖程 〔3〕氮苷巴豆苷，腺苷、鳥苷、胞苷、尿苷〔4〕〔木荊素、蒽醌碳苷〔蘆薈苷〕其它分類方法①以連接的單糖基的個數(shù)分為單糖苷、二糖苷等；②以苷元上連接糖鏈的數(shù)目可分為單糖苷鏈、二糖苷鏈等；④以生理作用分類，如強(qiáng)心苷等；⑤以其特別性質(zhì)分類，如皂苷。課后 容學(xué)生易懂，但糖的構(gòu)造和構(gòu)型學(xué)生簡潔混淆，要求學(xué)生多背。重點(diǎn)在苷的分小 類，需要學(xué)生重點(diǎn)把握。結(jié)課題 其次章 糖和苷類 第 25~26課時教學(xué)1、把握苷的溶解性及色譜檢識。目2、生疏苷的一般性質(zhì)和旋光性。的重點(diǎn) 的溶解性和檢識。難 難點(diǎn)：苷的檢識。點(diǎn)課型 理論課 教學(xué) 方法教具 多媒體掛圖10級藥物班級 分析1班授課 3月7日 月日 月 日 月日 月 日 月日 月 日期復(fù)習(xí) 1. 苷和苷鍵的定義？提 2. 類及氧苷的分類？問教 學(xué) 內(nèi) 容 與教 學(xué) 活 動 時間分配二、苷類化合物的一般性狀、溶解度、旋光性及顯色反響〔一〕一般性狀有吸濕性的無定形粉末。教 一般無味。但有的具苦味，如穿心蓮苷；有很少的苷具甜味，如甜菊苷?！捕橙芙舛溶疹惖娜芙舛扰c糖基的數(shù)目有親熱的關(guān)系其親水性常隨糖基數(shù)目的增多而增學(xué) 少的可溶于低級性有機(jī)溶劑假設(shè)糖基增多則在水中的溶解度也增加，因此，用不同極性的溶劑順次提取時，各提取部位都有覺察苷的可能?！踩承庑灶惓首笮馍傻奶浅Ｊ怯倚?，因而使混合物呈右旋。過 〔四〕顯色反響化學(xué)鑒定Molish反響：搖勻后沿試管壁參與濃硫酸——兩液面程 間有紫色環(huán)產(chǎn)生〔含糖化合物均為陽性〕Fehling反響：為復(fù)原性糖的反響，產(chǎn)生磚紅色氧化亞銅沉淀。Tollen反響：又稱銀鏡反響，用于復(fù)原性糖的檢識。色譜鑒定紙色譜薄層色譜課后本次課內(nèi)容學(xué)生易懂，重點(diǎn)在苷的檢識和溶解性，需要學(xué)生重點(diǎn)把握。小結(jié)課題 其次章 糖和苷類 第 27~28課時教1、把握苷鍵的酸催化水解及其應(yīng)用。學(xué)2、生疏苷鍵的堿催化水解和酶催化水解。目3、了解苷的氧化開裂法和苷的提取分別方法。的重點(diǎn) 的酸催化水解及其應(yīng)用。難 難點(diǎn)：酸催化水解的應(yīng)用。點(diǎn)課型 理論課 教學(xué) 方法教具 多媒體掛圖10級藥物班級 分析1班授課 3月12日 月日 月 日 月日 月 日 月日 月 日期復(fù) 1、苷的一般溶解性？習(xí)提 2、如何利用化學(xué)方法鑒別苷類？問教 學(xué) 內(nèi) 容 與教 學(xué) 活 動 時間分配三、苷鍵的裂解〔一〕酸催化水解原理：苷鍵具有縮醛構(gòu)造，易為稀酸催化水解。水解難易：按苷鍵原子不同，酸水解的難易挨次為：N－苷>O－苷>S－苷>C－苷。按糖的不同教①呋喃糖苷較吡喃糖苷易水解；②酮糖較醛糖易水解；③吡喃糖苷中吡喃環(huán)的C－5>六碳糖>COOH,C－2上取代氨基的糖更難。學(xué)〔3〕按苷元不同芳香屬苷水解比脂肪屬苷〔如萜苷、甾苷〕簡潔得多兩相水解法解反響液中參與與水不相混容的有機(jī)溶劑使苷元生成后馬上溶于水不過 相混溶的有機(jī)溶劑中，以避開苷元與酸長時間接觸而脫水生成次生苷元?！捕硥A催化水解〔三〕酶催化水解反響具有專屬性高，條件溫存的特點(diǎn)。程 應(yīng)用：①可以獲知苷鍵的構(gòu)型；②可以保持苷元構(gòu)造不變；糖之間的連接方式?！菜摹逞趸_裂法〔Smith裂解〕四、苷類化合物的提取方法水解。課后 次課內(nèi)容，要求學(xué)生嫻熟應(yīng)用苷鍵的酸水解性，制備苷元及鑒別苷類，以及小 學(xué)會利用苷的有關(guān)性質(zhì)對苷進(jìn)展提取。結(jié)課題 第四章 香豆素與木質(zhì)素 第 29~30課時教 1、把握香豆素類化合物的根本構(gòu)造特點(diǎn)。學(xué) 2、生疏木脂素的構(gòu)造分類。3、把握香豆素和木脂素的理化性質(zhì)和檢識。目4、把握香豆素的提取、分別方法。的重點(diǎn) 豆素類化合物的根本構(gòu)造特點(diǎn)，香豆素和木脂素的理化性質(zhì)和檢識。難 難點(diǎn)：香豆素的堿水解反響。點(diǎn)課型 理論課 教學(xué) 方法教具 多媒體掛圖10級藥物班級 分析1班授課 3月13日 月日 月 日 月日 月 日 月日 月 日期復(fù) 1、苷有哪些裂解方法？其適用范圍如何？習(xí)提 2、確定苷鍵構(gòu)型的方法有哪幾種？問教 學(xué) 內(nèi) 容 與教 學(xué) 活 動 時間分配一、香豆素類香豆素的含義、分布以及生物活性香豆素的構(gòu)造和分類簡潔香豆素類呋喃香豆素類吡喃香豆素類教 〔4〕其他香豆素類香豆素類的理化性質(zhì)性狀溶解性學(xué) 〔3〕內(nèi)酯的堿水解與酸的反響顯色反響a.異羥肟酸鐵反響過 b.酚羥基反響c.Gibb應(yīng)d.Emerson反響雙鍵的加成反響程 〔7〕氧化反響香豆素的提取與分別香豆素的提取溶劑提取法堿溶酸沉法水蒸汽蒸餾法香豆素的分別---柱色譜分別法香豆素類的檢識理化檢識：a.熒光 b.顯色反響色譜檢識課后 次課的學(xué)習(xí)重點(diǎn)要求學(xué)生把握香豆素類化合物的構(gòu)造特征和類型；香豆素的內(nèi)酯特性、香豆素的特征鑒別方法；生疏香豆素類化學(xué)成分的提取分別方法。小結(jié)課題 第四章 香豆素與木質(zhì)素 第 31~32課時教學(xué)1、生疏木脂素的構(gòu)造類型及色譜鑒定。目2、了解木脂素的理化性質(zhì)及提取實(shí)例。的重點(diǎn) 脂素的構(gòu)造類型和理化性質(zhì)難 難點(diǎn)：木脂素的構(gòu)造類型點(diǎn)課型 理論課 教學(xué) 方法教具 多媒體掛圖10級藥物班級 分析1班授課 3月14日 月日 月 日 月日 月 日 月日 月 日期復(fù)習(xí) 1、香豆素的定義及其主要的結(jié)果分類有哪些？提 2、香豆素的顯色反響有哪些？問教 學(xué) 內(nèi) 容 與教 學(xué) 活 動 時間分配二、木脂素木脂素的構(gòu)造和分類簡潔木脂素單環(huán)氧木脂素木脂內(nèi)酯環(huán)木脂素教 〔5〕環(huán)木脂內(nèi)酯雙環(huán)氧木脂素聯(lián)苯環(huán)辛烯型木脂素聯(lián)苯型木脂素學(xué) 〔9〕其他類木脂素的性質(zhì)性狀及溶解度光學(xué)活性與異構(gòu)化作用過 3.木脂素的提取與分別溶劑法堿溶酸沉法色譜分別法程 4.木脂素的檢識理化檢識色譜檢識5.含木脂素的自然藥物實(shí)例五味子南五味子連翹細(xì)辛課后 課的學(xué)習(xí)，生疏木脂素的構(gòu)造分類和性質(zhì)。生疏秦皮、前胡、五味子、厚樸等小 常用自然藥物所含主要化學(xué)成分的根本構(gòu)造類型。結(jié)課題 第五章蒽醌類化合物 第 33~34課時教學(xué) 1、把握醌類化合物的根本構(gòu)造及分類。目 2、了解蒽醌類化合物的分布、存在即生物活性。的重點(diǎn) 類化合物的根本構(gòu)造及其分類。難 難點(diǎn)：蒽醌類化合物的構(gòu)造及其分類。點(diǎn)課型 理論課 教學(xué) 方法教具 多媒體掛圖10級藥物班級 分析1班授課 3月19日 月日 月 日 月日 月 日 月日 月 日期復(fù)習(xí) 1、木脂素的定義?提 2、請同學(xué)畫出在有機(jī)化學(xué)中醌的構(gòu)造。問教 學(xué) 內(nèi) 容 與教 學(xué) 活 動 時間分配一、醌類化合物的構(gòu)造類型〔一〕苯醌類教 〔二〕萘醌類〔1，4〕萘醌〔1，2〕萘醌amphi-(2,6)萘醌〔三〕菲醌類學(xué) 〔四〕蒽醌類二聚體。蒽醌、氧化蒽酚、蒽酮、蒽酚過 1、蒽醌衍生物蒽醌母核上有羥基、羥甲基、甲氧基和羧基取代。依據(jù)羥基在蒽醌母核上的分布狀況，可將羥基蒽醌衍生物分為兩類?！?〕程 〔2〕茜草素型羥基分布在一側(cè)的苯環(huán)上，顏色較深，多為橙黃至橙紅。2、蒽酚或蒽酮衍生物存在于穎植物中，該類成分可漸漸氧化成蒽醌類成分。3、二蒽酮類衍生物二、蒽醌類化合物的分布及生物活性1、蒽醌類化合物的分布。2、蒽醌類化合物的生物活性。課后 充了書本中沒有的苯醌、萘醌、菲醌類化合物的構(gòu)造的介紹，并舉例講解這些物，使同學(xué)們對醌類化合物大家族有了進(jìn)一步的生疏，有利于更好地學(xué)習(xí)蒽醌小 。結(jié)課題 第五章蒽醌類化合物 第 35~36課時教學(xué) 蒽醌類化合物的酸性和顯色反響。目 2、了解蒽醌類化合物的性狀、溶解性。的重點(diǎn)重點(diǎn)：蒽醌類化合物的酸性和顯色反響。難難點(diǎn)：蒽醌類化合物的酸性強(qiáng)弱的比較。點(diǎn)課型 理論課 教學(xué) 方法教具 多媒體掛圖10級藥物班級 分析1班授課 3月20日 月日 月 日 月日 月 日 月日 月 日期復(fù)習(xí) 1、醌類化合物的構(gòu)造分類？提 2、蒽醌類化合物的構(gòu)造及其分類。問教 學(xué) 內(nèi) 容 與教 學(xué) 活 動 時間分配〔一〕物理性質(zhì)教 1、性狀色，取代越多，顏色越深。2、升華性學(xué) 游離的醌類化合物具升華性。3、溶解度成苷后極性增大，易溶于乙醇、甲醇。過 〔二〕化學(xué)性質(zhì)1、酸性1β-OH>2α-OH>1α-OH程 2、顏色反響Feigl反響：無色亞甲藍(lán)顯色試驗(yàn)：堿性條件下的呈色反響：與活性次甲基試劑的反響：與金屬離子的反響：課本次課的重點(diǎn)是蒽醌類化合物的酸性難點(diǎn)在蒽醌的酸性強(qiáng)弱的比較由于根底化“無后 有機(jī)化學(xué)及分析化學(xué)”根底薄弱，給課堂講授造成很大難度，尤其是蒽醌的酸小 理，所以在學(xué)時安排上盡量給與較多時間，以便于對根底化學(xué)學(xué)問的溫習(xí)。結(jié)課題 第五章蒽醌類化合物 第 37~38課時教學(xué) 1、把握蒽醌類化合物的提取、分別方法。目 2、生疏大黃中蒽醌類化合物的提取分別技術(shù)。的重點(diǎn) 重點(diǎn)：蒽醌類化合物的提取方法和分別方法。難 醌類化合物的提取方法和蒽醌類化合物的構(gòu)造鑒定。點(diǎn)課型 理論課 教學(xué) 方法教具 多媒體掛圖10級藥物班級 分析1班授課 3月21日 月日 月 日 月日 月 日 月日 月 日期復(fù) 1、蒽醌類化合物的酸性強(qiáng)弱的挨次？習(xí)提 2、識別中藥中羥基蒽醌類化合物成分的最常用的方法？問教 學(xué) 內(nèi) 容 與教 學(xué) 活 動 時間分配〔一〕游離醌類的提取12-酸沉淀法：帶游離酚前基的醌類3〔二〕游離羥基蒽醌的分別1PH梯度萃取教2、吸附硅膠色譜〔四〕蒽醌苷類的分別學(xué) 主要應(yīng)用層析法，一般用溶劑法或鉛鹽法處理粗提物，除去大局部雜質(zhì)。溶劑法：正丁醇萃取色譜法：硅膠、葡聚糖凝膠LH-20、反相硅過四、醌類化合物的構(gòu)造鑒定〔一〕醌類化合物的紫外光譜1、苯醌和萘醌的紫外光程苯醌有三個主要吸取峰：240〔強(qiáng)，285〔中強(qiáng)，400〔弱〕萘醌有四個吸取峰：245，251，335〔苯樣構(gòu)造引起；257〔醌樣構(gòu)造引起〕2、蒽醌的紫外光譜羥基蒽醌有五個主要吸取帶230240-26〔苯樣構(gòu)造引起262-29〔醌樣構(gòu)造引起β酚羥基影響；Ⅳ：305-38〔苯樣構(gòu)造引起；Ⅴ：>400羰基引起受α酚羥基影響〔二〕紅外光譜主要為羰基吸取峰〔1675-165，羥基吸取峰〔>300，芳環(huán)羰基的峰位與羥基的數(shù)目及位置有關(guān)。課重點(diǎn)蒽醌類化合物的提取分別技術(shù)。難點(diǎn)在蒽醌的波譜特征。由于根底化學(xué)“無后 有機(jī)化學(xué)及分析化學(xué)”根底薄弱，給課堂講授造成很大難度，所以在學(xué)時安排小 與較多時間，以便于對根底化學(xué)學(xué)問的溫習(xí)。結(jié)課題 試驗(yàn)二、大黃中