非邏輯切斷合成設(shè)計(jì)教案

非邏輯切斷合成設(shè)計(jì)教案2023/5/8藥物合成設(shè)計(jì)特殊的二基團(tuán)切斷1第1頁，共40頁，2023年，2月20日，星期四2023/5/8藥物合成設(shè)計(jì)特殊的二基團(tuán)切斷2練習(xí)講解練習(xí)一第2頁，共40頁，2023年，2月20日，星期四2023/5/8藥物合成設(shè)計(jì)特殊的二基團(tuán)切斷3練習(xí)二第3頁，共40頁，2023年，2月20日，星期四2023/5/8藥物合成設(shè)計(jì)特殊的二基團(tuán)切斷4練習(xí)三第4頁，共40頁，2023年，2月20日，星期四2023/5/8藥物合成設(shè)計(jì)特殊的二基團(tuán)切斷5練習(xí)四第5頁，共40頁，2023年，2月20日，星期四2023/5/8藥物合成設(shè)計(jì)特殊的二基團(tuán)切斷6非邏輯切斷合成設(shè)計(jì)1,2-二氧化合物-羥基羰基化合物1,2-二醇1,4-二氧化合物1,4-二羰基化合物-羥基羰基化合物1,6-二羰化合物第6頁，共40頁，2023年，2月20日，星期四2023/5/8藥物合成設(shè)計(jì)特殊的二基團(tuán)切斷71,2-二氧化合物-羥基羰基化合物合成設(shè)計(jì)-羥基酸類化合物-羥基羰基化合物-氨基酸合成設(shè)計(jì)1,2-二醇化合物合成設(shè)計(jì)第7頁，共40頁，2023年，2月20日，星期四2023/5/8藥物合成設(shè)計(jì)特殊的二基團(tuán)切斷8-羥基羰基化合物合成設(shè)計(jì)-羥基酸類化合物-COOH先轉(zhuǎn)換成為等價(jià)合成子_CN第8頁，共40頁，2023年，2月20日，星期四2023/5/8藥物合成設(shè)計(jì)特殊的二基團(tuán)切斷9第9頁，共40頁，2023年，2月20日，星期四2023/5/8藥物合成設(shè)計(jì)特殊的二基團(tuán)切斷10第10頁，共40頁，2023年，2月20日，星期四2023/5/8藥物合成設(shè)計(jì)特殊的二基團(tuán)切斷11第11頁，共40頁，2023年，2月20日，星期四2023/5/8藥物合成設(shè)計(jì)特殊的二基團(tuán)切斷12-羥基羰基化合物單取代炔雙取代炔方法1.RCO_先轉(zhuǎn)化成等價(jià)合成子炔RCCH第12頁，共40頁，2023年，2月20日，星期四2023/5/8藥物合成設(shè)計(jì)特殊的二基團(tuán)切斷13第13頁，共40頁，2023年，2月20日，星期四2023/5/8藥物合成設(shè)計(jì)特殊的二基團(tuán)切斷14第14頁，共40頁，2023年，2月20日，星期四2023/5/8藥物合成設(shè)計(jì)特殊的二基團(tuán)切斷15方法2.苯偶聯(lián)姻縮合反應(yīng)第15頁，共40頁，2023年，2月20日，星期四2023/5/8藥物合成設(shè)計(jì)特殊的二基團(tuán)切斷16第16頁，共40頁，2023年，2月20日，星期四2023/5/8藥物合成設(shè)計(jì)特殊的二基團(tuán)切斷17方法3.酯偶聯(lián)姻縮合反應(yīng)

AcyloinCondensation羧酸酯在醚、甲苯等惰性溶劑中經(jīng)金屬鈉還原偶聯(lián)生成-羥基酮第17頁，共40頁，2023年，2月20日，星期四2023/5/8藥物合成設(shè)計(jì)特殊的二基團(tuán)切斷18第18頁，共40頁，2023年，2月20日，星期四2023/5/8藥物合成設(shè)計(jì)特殊的二基團(tuán)切斷19方法4.羰基-鹵代后親核變親電,引入-OR親核親電第19頁，共40頁，2023年，2月20日，星期四2023/5/8藥物合成設(shè)計(jì)特殊的二基團(tuán)切斷20

-氨基酸合成設(shè)計(jì)第20頁，共40頁，2023年，2月20日，星期四2023/5/8藥物合成設(shè)計(jì)特殊的二基團(tuán)切斷21

1,2-二醇化合物合成設(shè)計(jì)

方法1.先轉(zhuǎn)化成烯，再按烯進(jìn)行反合成分析第21頁，共40頁，2023年，2月20日，星期四2023/5/8藥物合成設(shè)計(jì)特殊的二基團(tuán)切斷22第22頁，共40頁，2023年，2月20日，星期四2023/5/8藥物合成設(shè)計(jì)特殊的二基團(tuán)切斷23第23頁，共40頁，2023年，2月20日，星期四2023/5/8藥物合成設(shè)計(jì)特殊的二基團(tuán)切斷24第24頁，共40頁，2023年，2月20日，星期四2023/5/8藥物合成設(shè)計(jì)特殊的二基團(tuán)切斷25方法2.利用酮還原成對(duì)稱鄰叔二醇、重排進(jìn)行設(shè)計(jì)第25頁，共40頁，2023年，2月20日，星期四2023/5/8藥物合成設(shè)計(jì)特殊的二基團(tuán)切斷26方法3.雙鍵過氧化成環(huán)氧化物,增加親電性,引進(jìn)-OR第26頁，共40頁，2023年，2月20日，星期四2023/5/8藥物合成設(shè)計(jì)特殊的二基團(tuán)切斷27第27頁，共40頁，2023年，2月20日，星期四2023/5/8藥物合成設(shè)計(jì)特殊的二基團(tuán)切斷281,4-二羰基化合物合成設(shè)計(jì)？第28頁，共40頁，2023年，2月20日，星期四2023/5/8藥物合成設(shè)計(jì)特殊的二基團(tuán)切斷29極性反轉(zhuǎn)方法第29頁，共40頁，2023年，2月20日，星期四2023/5/8藥物合成設(shè)計(jì)特殊的二基團(tuán)切斷30Darzens反應(yīng)第30頁，共40頁，2023年，2月20日，星期四2023/5/8藥物合成設(shè)計(jì)特殊的二基團(tuán)切斷31酮應(yīng)先轉(zhuǎn)變成烯胺，再于-鹵代酸反應(yīng)第31頁，共40頁，2023年，2月20日，星期四2023/5/8藥物合成設(shè)計(jì)特殊的二基團(tuán)切斷32第32頁，共40頁，2023年，2月20日，星期四2023/5/8藥物合成設(shè)計(jì)特殊的二基團(tuán)切斷33-羥基羰基化合物合成設(shè)計(jì)環(huán)氧乙基親電取代反應(yīng)第33頁，共40頁，2023年，2月20日，星期四2023/5/8藥物合成設(shè)計(jì)特殊的二基團(tuán)切斷34第34頁，共40頁，2023年，2月20日，星期四2023/5/8藥物合成設(shè)計(jì)特殊的二基團(tuán)切斷35利用官能團(tuán)的轉(zhuǎn)換可推演出多種方案第35頁，共40頁，2023年，2月20日，星期四2023/5/8藥物合成設(shè)計(jì)特殊的二基團(tuán)切斷36第36頁，共40頁，2023年，2月20日，星期四2023/5/8藥物合成設(shè)計(jì)特殊的二基團(tuán)切斷371,6-二羰基化合物合成設(shè)計(jì)二羰基連接第37頁，共40頁，2023年，2月20日，星期四2023/5/8藥物合成設(shè)計(jì)特殊的二基團(tuán)切斷38第38頁，共40頁，2023年，2月20日，星期四2023/5/8藥物合成設(shè)計(jì)特殊的二基團(tuán)切斷39小結(jié)-羥基酸類化合物：_COOH轉(zhuǎn)換為_CN-氨基酸類化合物：-CHO、NH3、-CN-羥基羰基化合物：RCO變RCCH苯偶聯(lián)姻縮合反應(yīng)酯偶聯(lián)姻縮合反應(yīng)羰基-鹵代引入-OR1,2-二醇化合物：轉(zhuǎn)化成烯酮還原、重排烯過氧化成環(huán)引進(jìn)-OR1,4-二羰