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第四章香豆素與木脂素王二麗副教授第一節(jié)香豆素-檢識(shí)王二麗副教授一、異羥肟酸鐵反應(yīng)——識(shí)別內(nèi)酯、酯類注意：堿性條件開(kāi)環(huán)，三價(jià)鐵離子只有一價(jià)參與絡(luò)合物的形成。應(yīng)用：鑒別香豆素中的內(nèi)酯環(huán)。二、酚羥基反應(yīng)1、三氯化鐵反應(yīng)有酚羥基的香豆素＋FeCl3污綠色至藍(lán)綠色2、Gibb`s反應(yīng)試劑：2,6-二氯（溴）苯醌氯亞胺?，F(xiàn)象：藍(lán)色3、Emerson反應(yīng)試劑：氨基安替比林+鐵氰化鉀?，F(xiàn)象：紅色應(yīng)用：判斷香豆素C-6位是否有取代基存在?？上葔A水解開(kāi)環(huán)，使香豆素內(nèi)酯開(kāi)環(huán)產(chǎn)生新的酚-OH，對(duì)位就是C-6，若沒(méi)有取代，反應(yīng)陽(yáng)性，若有取代反應(yīng)陰性。AB用化學(xué)方法區(qū)別上述化合物三、色譜檢識(shí)1、薄層色譜法

吸附劑：硅膠、纖維素、氧化鋁；展開(kāi)劑：中等極性的混合溶劑或偏酸性的混合溶劑；（1）Rf值與母核上的羥基有關(guān)，羥基越多，Rf值越小；（2）苷的Rf值﹤苷元的Rf值；（3）簡(jiǎn)單香豆素Rf值﹤呋喃香豆素Rf值2、紙色譜法展開(kāi)劑：酸性溶劑[如正丁醇-醋酸-水（4︰1︰5，上層）]顯色劑：重氮化試劑等多數(shù)羥基香豆素在紫外光下有強(qiáng)的熒光，可首選熒光觀察辨認(rèn)。

展開(kāi)劑的pH值可影響弱酸性香豆素的Rf值：在堿性展開(kāi)劑中，香豆素以離子形式展開(kāi)，其極性增大，Rf值減小；在中性展開(kāi)劑中，弱酸性香豆素可產(chǎn)生電離，易造成拖尾現(xiàn)象；在酸性展開(kāi)劑中（

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