萜類和揮發(fā)油類理化性質

萜類和揮發(fā)油的理化性質目錄萜類的理化性質揮發(fā)油的理化性質（一）物理性質1．性狀

單萜及倍半萜在常溫下多為油狀液體，具揮發(fā)性及特異性香氣。二萜多為固體結晶。萜類化合物多具苦味。單萜及倍半萜可隨水蒸氣蒸餾。2．旋光性

大多數(shù)萜類化合物都具手性碳，有光學活性。一、萜類的理化性質（一）物理性質3．溶解度

萜類化合物難溶于水，溶于甲醇、乙醇，易溶于乙醚、氯仿、乙酸乙酯、苯等親脂性有機溶劑。萜苷類化合物隨分子中糖數(shù)目的增加，水溶性增強，脂溶性降低，一般能溶于熱水，易溶于甲醇及乙醇，不溶或難溶于親脂性有機溶劑。一、萜類的理化性質（二）化學性質1．加成反應

鹵素、鹵化氫、亞硝酰氯、亞硫酸氫鈉和吉拉德（Girard）試劑等，可以與含有雙鍵和醛、酮等羰基的萜類化合物發(fā)生加成反應，得到結晶性的產物。加成產物可以形成完好的晶型，可用于萜類成分的分離與純化。一、萜類的理化性質（二）化學性質2．氧化反應

臭氧、鉻酐（三氧化鉻）、高錳酸鉀和二氧化硒等氧化劑可以在不同的條件下，將萜類成分中各種基團氧化，生成不同的氧化產物。該反應既可用來測定分子中雙鍵的位置，亦可用于萜類化合物的醛酮合成。一、萜類的理化性質（二）化學性質3．脫氫反應

將萜類成分與硫或硒共熱（200～300℃）而實現(xiàn)脫氫，這一反應通常在惰性氣體的保護下，用鉑黑或鈀做催化劑。脫氫反應可用作萜類化合物的結構測定。一、萜類的理化性質（一）性狀常溫下?lián)]發(fā)油大多為無色或淡黃色的透明液體，少數(shù)揮發(fā)油具有其他顏色，如薁類多顯藍色，佛手油顯綠色，桂皮油顯紅棕色。

冷卻條件下?lián)]發(fā)油中的主要成分?？晌龀鼋Y晶，稱“析腦”，這種析出物習稱為“腦”，如薄荷腦、樟腦等。濾去析出物的油稱為“脫腦油”。二、揮發(fā)油的理化性質（二）揮發(fā)性揮發(fā)油常溫下可自然揮發(fā)，如將揮發(fā)油涂在紙片上，較長時間放置后，揮發(fā)油因揮發(fā)而不留油跡，脂肪油則留下永久性油跡，藉此二者可相區(qū)別。揮發(fā)油可隨水蒸氣蒸餾。二、揮發(fā)油的理化性質（三）溶解性揮發(fā)油易溶于石油醚、乙醚、氯仿、苯和二硫化碳等有機溶劑中，揮發(fā)油在乙醇中的溶解度隨乙醇濃度的增高而增大。揮發(fā)油難溶于水，在水中只能溶解極少量，溶解的部分主要是含氧化合物。常利用這一性質將揮發(fā)油制備成芳香水劑，如薄荷水等。二、揮發(fā)油的理化性質（四）物理常數(shù)揮發(fā)油無確定的沸點，通常沸點在70～300℃之間，具有隨水蒸氣而蒸餾的特性揮發(fā)油多數(shù)比水輕，少數(shù)比水重如丁香油、桂皮油等，相對密度在0.85～1.065之間揮發(fā)油幾乎均有光學活性，比旋度在+97～117范圍內揮發(fā)油具有強折光性，折光率在1.43～1.61之間二、揮發(fā)油的理化性質（五）穩(wěn)定性遇光、空氣、加熱易氧化變質。揮發(fā)油與空氣及光線經常接觸會逐漸氧化變質，使揮發(fā)油的相對密度增加，顏色變深，失去原有香味，形成樹脂樣物質，不能隨水蒸氣蒸餾。因此，制備揮發(fā)油方法的選擇要合適，產品也要裝入棕色瓶內密塞并低溫保存。二、揮發(fā)油的理化性質（六）化學性質揮發(fā)油組成成分常含有雙鍵、醇羥基、醛、酮、酸性基團、內酯等結構，能與溴及亞硫酸氫鈉發(fā)生加成反應，與肼類產生縮合反應，并有銀鏡反應、異羥肟酸鐵反應、皂化反應及遇堿成鹽反應等。二、揮發(fā)油的理化性質揮發(fā)油的化學常數(shù)酸值、酯值和皂化值是不同來源揮發(fā)油所具有的重要化學常數(shù)，也是衡量其質量的重要指標。1.酸值代表揮發(fā)油中游離羧酸和酚類成分含量的指標。以中和1g揮發(fā)油中游離酸性成分所消耗氫氧化鉀的毫克數(shù)表示。二、揮發(fā)油的理化性質揮發(fā)油的化學常數(shù)2.酯值

代表揮發(fā)油中酯類成分含量的指標。以水解1g揮發(fā)油中所含酯需消耗氫氧化鉀的毫克數(shù)表示。3.皂化值

代表揮發(fā)油中游離羧酸、酚類成分和結合態(tài)酯總量的指標。以皂化1g