大學有機化學命名指導與習題

大學有機化學命名指導與習題大學有機化學命名指導與習題/NUMPAGES15大學有機化學命名指導與習題大學有機化學命名指導與習題第一部分有機化學命名法1．帶支鏈烷烴主鏈選碳鏈最長、帶支鏈最多者。編號按最低系列規(guī)則。從靠側鏈最近端編號，如兩端號碼相同時，則依次比較下一取代基位次，最先遇到最小位次定為最低系統(tǒng)（不管取代基性質如何）。例如，命名為2，3，5-三甲基己烷，不叫2，4，5-三甲基己烷，因2，3，5與2，4，5對比是最低系列。取代基次序IUPAC規(guī)定依英文名第一字母次序排列。我國規(guī)定采用立體化學中“次序規(guī)則”：優(yōu)先基團放在后面，如第一原子相同則比較下一原子。例如，稱2-甲基-3-乙基戊烷，因—CH2CH3＞—CH3，故將—CH3放在前面。2．單官能團化合物主鏈選含官能團的最長碳鏈、帶側鏈最多者，稱為某烯（或炔、醇、醛、酮、酸、酯、……）。鹵代烴、硝基化合物、醚則以烴為母體，以鹵素、硝基、烴氧基為取代基，并標明取代基位置。編號從靠近官能團（或上述取代基）端開始，按次序規(guī)則優(yōu)先基團列在后面。例如，3．多官能團化合物（1）脂肪族選含官能團最多（盡量包括重鍵）的最長碳鏈為主鏈。官能團詞尾取法習慣上按下列次序，—OH＞—NH2（=NH）＞C≡C＞C=C如烯、炔處在相同位次時則給雙鍵以最低編號。例如，（2）脂環(huán)族、芳香族如側鏈簡單，選環(huán)作母體；如取代基復雜，取碳鏈作主鏈。例如：（3）雜環(huán)從雜原子開始編號，有多種雜原子時，按O、S、N、P順序編號。例如：4．順反異構體（1）順反命名法環(huán)狀化合物用順、反表示。相同或相似的原子或基因處于同側稱為順式，處于異側稱為反式。例如，（2）Z，E命名法化合物中含有雙鍵時用Z、E表示。按“次序規(guī)則”比較雙鍵原子所連基團大小，較大基團處于同側稱為Z，處于異側稱為E。次序規(guī)則是：（Ⅰ）原子序數(shù)大的優(yōu)先，如I＞Br＞Cl＞S＞P＞F＞O＞N＞C＞H，未共享電子對：為最小；（Ⅱ）同位素質量高的優(yōu)先，如D＞H；（Ⅲ）二個基團中第一個原子相同時，依次比較第二、第三個原子；（Ⅳ）重鍵分別可看作（Ⅴ）Z優(yōu)先于E，R優(yōu)先于S。例如（E）-苯甲醛肟5．旋光異構體（1）D，L構型主要應用于糖類及有關化合物，以甘油醛為標準，規(guī)定右旋構型為D，左旋構型為L。凡分子中離羰基最遠的手性碳原子的構型與D-（＋）-甘油醛相同的糖稱D型；反之屬L型。例如，氨基酸習慣上也用D、L標記。除甘氨酸無旋光性外，α-氨基酸碳原子的構型都是L型。其余化合物可以通過化學轉變的方法，與標準物質相聯(lián)系確定。例如：（2）R，S構型含一個手性碳原子化合物Cabcd命名時，先將手性碳原子上所連四個原子或基團按“次序規(guī)則”由大到小排列（比如a＞b＞c＞d），然后將最小的d放在遠離觀察者方向，其余三個基團指向觀察者，則a→b→c順時針為R，逆時針為S；如d指向觀察者，則順時針為S，逆時針為R。在實際使用中，最常用的表示式是Fischer投影式，例如：稱為（R）-2-氯丁烷。因為Cl＞C2H5＞CH3＞H，最小基團H在C原子上下（表示向后），處于遠離觀察者的方向，故命名法規(guī)定Cl→C2H5→CH3順時針為R。又如，命名為（2R、3R）－（＋）-酒石酸，因為C2的H在C原子左右（表示向前），處于指向觀察者的方向，故按命名法規(guī)定，雖然逆時針，C2為R。C3與C2亦類似第二部分有機命名試題一命名下列各化合物或寫出結構式1.2.3.5－甲基－4－己烯－2－醇4.5.6.7.丙二酸二乙酯8.9.10.答案（S）-2，3-二羥基丙醛，（Z）-1，2-二氯-1-溴乙烯3.4.3，3-二甲基環(huán)己基甲醛，對羥基苯胺，鄰苯二甲酸酐，CH2(COOCH2CH3)2,間溴苯甲酸，苯甲酰胺，N’N-二甲基甲酰胺二命名下列各化合物或寫出結構式1.2.3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇3.4.5.鄰羥基苯甲醛6.苯乙酰胺7. 8.對氨基苯磺酸9.10.甲基叔丁基醚答案（Z）-或順-2，2，5-三甲基-3-己烯2.(S)－環(huán)氧丙烷3，3-二甲基環(huán)己基甲醛α－萘酚4－環(huán)丙基苯甲酸10.三命名法命名下列化合物或寫出結構式1.2.3.4.5.6.鄰苯二甲酸二甲酯7.苯乙酮8.間甲基苯酚9.2,4–二甲基–2–戊烯環(huán)氧乙烷答案1.2–甲基–1–丙胺2.2，5–二甲基–2–己烯3.苯乙烯4.2，4–二甲基–3–戊酮5.3–溴丁酸6.7