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第2章官能團(tuán)與有機(jī)化學(xué)反應(yīng)烴的衍生物第2節(jié)醇和酚第1課時

醇及其性質(zhì)學(xué)習(xí)目標(biāo)1、能根據(jù)分子組成和結(jié)構(gòu)特點區(qū)分醇、酚和醚,2、了解醇的分類方法,能認(rèn)識到羥基數(shù)量的多少、烴基的大小對醇類熔沸點、溶解性等物理性質(zhì)的影響。3、了解醇的物理性質(zhì)、用途和一些常見的醇,能夠用系統(tǒng)命名法對簡單的醇進(jìn)行命名。4、能利用電負(fù)性的有關(guān)知識,分析醇分子中各種化學(xué)鍵的極性,判斷碳氧鍵和氫氧鍵均屬于強(qiáng)極性鍵,從而進(jìn)一步推斷出醇在一定條件下斷鍵的位置,歸納出醇類可能發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)。舉例說明醇的反應(yīng)機(jī)理(斷鍵和成鍵規(guī)律),并且會設(shè)計醇到烯烴、鹵代烴、醛、酮、酯的轉(zhuǎn)化路線。聯(lián)想?質(zhì)疑閱讀課本第59頁聯(lián)想質(zhì)疑,1、回顧:乙醇的性質(zhì)?2、醇和酚的結(jié)構(gòu)上的區(qū)別與聯(lián)系?3、下列物質(zhì)哪些屬于醇類物質(zhì)?哪些屬于酚類物質(zhì)?4、閱讀課本第59-60頁醇的概述和知識支持欄目,了解醇的分類和命名。CH3CH2CH2OH

H—OH一、醇的概述1、醇及醇的用途⑴定義:脂肪烴烴分子中的氫原子或芳香烴側(cè)鏈上的氫原子被羥基取代后的有機(jī)化合物稱為醇。⑵醇的官能團(tuán):名稱:羥基結(jié)構(gòu)簡式:—OH電子式:⑷醇的用途:生產(chǎn)、生活中有重要應(yīng)用,如用作溶劑、燃料、消毒劑及有機(jī)合成原料。⑶飽和一元醇的通式:CnH2n+1OH(或CnH2n+2O)2、醇分類和命名①按烴基是否飽和飽和醇:如CH3CH2OH不飽和醇:如CH2==CHCH2OH⑴醇分類一元醇:如甲醇二元醇:如乙二醇多元醇:如丙三醇②按羥基數(shù)目CH3OH③按是否含苯環(huán)脂肪醇,如丙烯醇CH2==CHCH2OH芳香醇,如苯甲醇習(xí)慣命名法:用于結(jié)構(gòu)簡單的一元醇的命名。方法是在“醇”字前加上烴基名稱,通常“基”字可省略。系統(tǒng)命名法(官能團(tuán)優(yōu)先)①選主鏈②編序號③寫名稱⑵醇的命名己醇5,5—二甲基—4—乙基—2—如:CH3(CH2)2CH2OH正丁醇、(CH3)2CHCH2OH異丁醇

閱讀課本第60-62頁,1、了解常見的醇的物理性質(zhì)。2、了解醇的熔沸點與水溶性的變化規(guī)律及的原因解釋?閱讀學(xué)習(xí):名稱俗名色、味、態(tài)毒性水溶性用途甲醇木醇

互溶燃料、化工原料乙二醇甘醇互溶防凍劑、合成滌綸丙三醇甘油互溶制日用化妝品、制硝化甘油3.三種重要的醇無色、特殊氣味、易揮發(fā)有毒液體無毒無毒有毒無色、無臭、具有甜味、黏稠液體無色、無臭、具有甜味、黏稠液體(2)溶解性①碳原子數(shù)為1~3的飽和一元醇和多元醇能與水以任意比例互溶。碳原子數(shù)為4~11的飽和一元醇為油狀液體,僅可部分溶于水。碳原子數(shù)目更多的高級醇為固體,不溶于水。②含羥基較多的醇易溶于水。4、物理性質(zhì)(1)沸點①相對分子質(zhì)量接近的飽和一元醇和烷烴或烯烴相比,飽和一元醇的沸點遠(yuǎn)遠(yuǎn)高于烷烴或烯烴。②飽和一元醇,隨分子中碳原子數(shù)的增加沸點逐漸升高。③碳原子數(shù)相同時,羥基個數(shù)越多,沸點越高。⑷芳香醇的同分異構(gòu)體:5、醇的同分異構(gòu)現(xiàn)象⑵位置異構(gòu):⑴碳鏈異構(gòu):⑶類別異構(gòu)(醇醚和酚):CH3CH2CH2CH2OH和CH3CH2CH2OH和

CH3CH2OH和CH3—O—CH31、下列物質(zhì)中既屬于芳香化合物又屬于醇的是()A. B.C. D.CH3CH2OHB練習(xí)2、下列說法正確的是()

A.

的名稱為2-甲基-2-丙醇

B.

的名稱為2-甲基-3,6-己二醇C.

的名稱為4-甲基-3,4-己二醇D.

的名稱為3,6-二己基-1-庚醇A3、分子式為C5H12O的醇類物質(zhì)的同分異構(gòu)體有()A.6種

B.7種C.8種D.9種C⑶位置異構(gòu):⑵碳鏈異構(gòu):⑴類別異構(gòu)(醇、醚和酚):12341231(2)由于醇分子中羥基上氧原子的強(qiáng)吸電子作用,使α-H和β-H都較為活潑。閱讀課本第62頁交流研討欄目,分析醇分子的結(jié)構(gòu)特點,并完成課本問題。(1)氧元素的電負(fù)性比氫元素和碳元素的電負(fù)性都大,醇分子中羥基上的氧原子對共用電子的吸引能力強(qiáng),共用電子偏向氧原子,從而使碳氧鍵和氫氧鍵都顯出極性,容易斷裂。交流?研討①②:分子間脫水?dāng)噫I部位和發(fā)生的反應(yīng):①:醇和活潑金屬的反應(yīng)醇和羧酸的酯化反應(yīng)②:和氫鹵酸的取代反應(yīng)①③:催化氧化反應(yīng)②④:消去反應(yīng)⑴羥基的反應(yīng)⑵羥基中氫的反應(yīng)⑶醇的氧化閱讀學(xué)習(xí):閱讀課本第62-64頁,總結(jié)醇的化學(xué)性質(zhì)。二、醇的化學(xué)性質(zhì)①醇和氫鹵酸的反應(yīng)CH3CH2—OH+H—BrCH3CH2Br+H2O②醇分子間脫水生成醚練習(xí)⑴寫出2-丙醇、3-甲基-2-丁醇和氫溴酸反應(yīng)。③醇的消去反應(yīng)2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3+H2O練習(xí)⑵寫出甲醇和乙醇、2-丙醇和3-甲基-2-丁醇在濃硫酸、140℃條件下的反應(yīng)。1、羥基的反應(yīng)練習(xí)⑶發(fā)生消去反應(yīng)的醇的結(jié)構(gòu)特點是什么?⑷寫出2-丁醇、3-甲基-2-丁醇分別在濃硫酸、170℃條件下的的反應(yīng)方程式。2、羥基中氫的反應(yīng)④醇和金屬的反應(yīng)⑤醇和羧酸的酯化反應(yīng)思考:⑸和金屬鈉與水的反應(yīng)相比較,乙醇與水的反應(yīng)現(xiàn)象有何異同?為什么?⑹寫出2-丙醇、3-甲基-2-丁醇和金屬鈉的反應(yīng)。思考:⑺試寫出2-丙醇和甲酸、苯甲酸和苯甲醇反應(yīng)生成相應(yīng)的酯的方程式,并分析斷鍵和成鍵部位;試寫出丙三醇和硝酸形成酯的方程式。練習(xí):⑻發(fā)生催化氧化反應(yīng)的醇的結(jié)構(gòu)特點是什么?實驗現(xiàn)象:紅色的銅絲,火焰灼燒變黑,迅速伸入乙醇中,銅絲由黑色變紅色,同時產(chǎn)生刺激性氣味。3、醇的氧化⑥醇的催化氧化⑼寫出1-丙醇、2-丙醇催化氧化的反應(yīng)方程式。實驗:把銅絲在酒精燈上加熱,然后將紅熱的銅絲插入到乙醇中,反復(fù)數(shù)次。4、醇的氧化

乙醇可以被酸性高錳酸鉀(KMnO4)溶液氧化為乙酸,因而可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色。同時乙醇還可以被酸性K2Cr2O7溶液氧化,后者常被用于檢查酒駕。

乙醇的燃燒也是氧化反應(yīng),所以乙醇可用作燃料。⑦醇被其他強(qiáng)氧化劑氧化⑧醇的燃燒反應(yīng)醇的轉(zhuǎn)化總結(jié)⑤①②③④⑦⑥4、乙醇、乙二醇(HOCH2CH2OH)、甘油(丙三醇:HOCH2CHOHCH2OH)分別與足量金屬鈉作用,產(chǎn)生等量的氫氣,則三種醇的物質(zhì)的量之比為()

A.6∶3∶2 B.1∶2∶3C.3∶2∶1 D.4∶3∶2A練習(xí)5、丙烯醇(CH2==CH—CH2OH)可發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)有()

①加成②氧化③燃燒④加聚⑤取代A.①②③ B.①②③④C.①②③④⑤ D.①③④C6.今有四種有機(jī)物:①丙三醇;②丙烷;③乙二醇;④乙醇。它們的沸點由高到低排列順序正確的是()A.①②③④ B.④③②①C.①③④② D.①③②④C醇的羥基之間易形成氫鍵,故醇的沸點比同碳原子數(shù)的烴要高,醇中碳原子數(shù)越多,其沸點越高,碳原子數(shù)相同的醇,所含羥基數(shù)目越多,形成氫鍵的幾率越高,其沸點越高,故四種物質(zhì)的沸點由高到低的順序為①③④②,C項正確。練習(xí)7、下列醇既能被催化氧化生成醛,又能發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴的是()

A.CH3OH

B.

C. D.練習(xí)D8、以下是丁醇的四種同分異構(gòu)體:A.CH3CH2CH2CH2—OH B.C. D

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