2022年高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)《生活中兩種常見的有機(jī)化合物》

2012年高考一輪化學(xué)復(fù)習(xí)-1-第十章有機(jī)化合物第一節(jié)簡單的有機(jī)化合物1.了解乙醇、乙酸的組成和主要性質(zhì)。2．了解乙醇、乙酸的重要應(yīng)用，羥基和羧基的性質(zhì)及檢驗(yàn)。

3、預(yù)計(jì)2012年將考查乙醇、乙酸的性質(zhì)及其它們之間的反應(yīng)與應(yīng)用。高考走向1．烴的衍生物

(1)烴的衍生物：烴分子中的氫原子被

而生成的一系列化合物．(2)官能團(tuán)：決定化合物化學(xué)特性的原子或原子團(tuán)．常見官能團(tuán)有：

等．(寫出常見的六種)-1-其他原子或原子團(tuán)所取代—X，—OH，—NO2，—CHO，—COOH，碳碳雙鍵基礎(chǔ)知識梳理一、乙醇2．乙醇的物理性質(zhì)

乙醇俗稱

，是

色、有

的液體，密度比水

，熔、沸點(diǎn)比水低，易

，能夠溶解多種

和

，能與水

。3、思考：怎樣證明酒精中是否含有水？提示：檢驗(yàn)酒精中是否含有水，可使用CuSO4(白色粉末)根據(jù)其是否變藍(lán)。-1-酒精無特殊香味小揮發(fā)無機(jī)物有機(jī)物以任意比例互溶基礎(chǔ)知識梳理2．乙醇的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)

乙醇的分子式為

，電子式為

，

結(jié)構(gòu)式為

，結(jié)構(gòu)簡式為

或。乙醇分子中的—OH叫

，它決定著乙醇的主要化學(xué)性質(zhì)。-1-C2H6OCH3CH2OHC2H5OH羥基基礎(chǔ)知識梳理3．乙醇的化學(xué)性質(zhì)

(1)與金屬鈉的反應(yīng) 當(dāng)乙醇與活潑金屬反應(yīng)時(shí)，O—H鍵斷裂，H原子結(jié)合成H2。 反應(yīng)的化學(xué)方程式為：

。

(2)乙醇的氧化反應(yīng) ①燃燒：乙醇在空氣中燃燒時(shí)，發(fā)出

色火焰，同時(shí)

大量的熱，是一種重要的液體燃料。-1-2C2H5OH＋2Na→2C2H5ONa＋H2↑基礎(chǔ)知識梳理淡藍(lán)放出化學(xué)方程式為：②乙醇的催化氧化(斷b、c處鍵)如圖所示：實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：在空氣中灼燒過的銅絲表面由黑變

，試管中液體

氣味。反應(yīng)的化學(xué)方程式為：

。-1-紅有刺激性基礎(chǔ)知識梳理1．物理性質(zhì)乙酸俗稱

，食醋中約含3%～5%的乙酸，乙酸是有

氣味的

色液體，純凈的乙酸在溫度低于16.6℃時(shí)，凝成像冰一樣的晶體，所以無水醋酸又稱冰醋酸，醋酸易溶于

和

。2．乙酸的結(jié)構(gòu)分子式為

，結(jié)構(gòu)式為

，結(jié)構(gòu)簡式為

，可以看作由

和

結(jié)合而成，官能團(tuán)為羧基：。-1-醋酸刺激性無水乙醇C2H4O2CH3COOH羧基烴基基礎(chǔ)知識梳理二、乙酸如圖所示：實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：飽和Na2CO3溶液的液面上有

色透明的

液體，且能聞到

。反應(yīng)的化學(xué)方程式為：

-1-果香味無油狀3．乙酸的化學(xué)性質(zhì)(1)具有酸的通性(2)酯化反應(yīng)基礎(chǔ)知識梳理酯是指羧酸跟醇起反應(yīng)生成的一類化合物，酯的通式為

，官能團(tuán)是

。酯

溶于水，

溶于有機(jī)溶劑，密度比水

，酯可以發(fā)生水解反應(yīng)，此反應(yīng)為酯化反應(yīng)的逆反應(yīng)，如：CH3COOC2H5＋H2OCH3COOC2H5＋NaOH―→CH3COONa＋C2H5OH-1-不易小CH3COOH＋C2H5OH基礎(chǔ)知識梳理三、酯-1-1、酒后駕車是引發(fā)交通事故的重要原因。交警對駕駛員進(jìn)行呼氣酒精檢測的原理是：橙色的K2Cr2O7酸性水溶液遇乙醇迅速生成藍(lán)綠色的Cr3＋。下列對乙醇的描述與此測定原理有關(guān)的是()①乙醇沸點(diǎn)低②乙醇密度比水?、垡掖加羞€原性④乙醇是烴的含氧衍生物A．②④B．②③C．①③D．①④C小試牛刀-1-2、請將乙醇發(fā)生下列化學(xué)反應(yīng)時(shí)的斷鍵情況，用數(shù)字填入對應(yīng)的表格中：反應(yīng)斷鍵位置與金屬鈉反應(yīng)

Cu或Ag催化氧化

濃硫酸加熱到170℃

濃硫酸加熱到140℃

濃硫酸條件下與乙酸加熱

與HX加熱反應(yīng)

小試牛刀①①③②④①或②①②-1-3、關(guān)于乙酸的下列說法中不正確的是()A．乙酸是一種重要的有機(jī)酸，是具有強(qiáng)烈刺激性氣味的液體B．乙酸分子里含有4個(gè)H原子，所以乙酸不是一元酸C．無水乙酸又稱冰醋酸，它是純凈物D．乙酸易溶于水和乙醇E．乙酸分子中有—COOH又有—OH，所以既是羧酸又是醇BE小試牛刀-1-3、食醋的主要成分是乙酸，下列物質(zhì)中，能與乙酸發(fā)生反應(yīng)的是()①石蕊②乙醇③乙醛④金屬鋁⑤氧化鎂⑥碳酸鈣⑦氫氧化銅A．①③④⑤⑥⑦B．②③④⑤C．①②④⑤⑥⑦D．全部C小試牛刀1．結(jié)構(gòu)-1-核心知識講解一、乙醇的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)(1)與活潑金屬反應(yīng)產(chǎn)生H2：斷裂共價(jià)鍵①.(2)在Cu、Ag等催化作用下被氧化：斷裂共價(jià)鍵①和③.(3)與CH3COOH等發(fā)生酯化反應(yīng)：斷裂共價(jià)鍵①.(4)在濃H2SO4存在下加熱到170℃制取乙烯：斷裂共價(jià)鍵②和④.(5)在濃H2SO4存在下加熱到140℃生成乙醚：斷裂共價(jià)鍵①和②.(6)與HX作用生成鹵代烴：斷裂共價(jià)鍵②.(7)在空氣中燃燒：斷裂共價(jià)鍵①②③④.-1-核心知識講解1、下列說法錯(cuò)誤的是 (

)A．乙醇和乙酸都是常用調(diào)味品的主要成分B．乙醇和乙酸的沸點(diǎn)和熔點(diǎn)都比C2H6、C2H4的沸點(diǎn)和熔點(diǎn)高C．乙醇和乙酸都能發(fā)生氧化反應(yīng)D．乙醇和乙酸之間能發(fā)生酯化反應(yīng)，酯化反應(yīng)和皂化反應(yīng)互為逆反應(yīng)-1-典例解析解析：乙醇和乙酸都是常用調(diào)味品的主要成分，A正確．從分子的結(jié)構(gòu)或性質(zhì)(狀態(tài))可確定乙醇和乙酸的沸點(diǎn)和熔點(diǎn)都比C2H6和C2H4的沸點(diǎn)和熔點(diǎn)高，B正確．乙醇和乙酸都能發(fā)生氧化反應(yīng)，如燃燒等，C正確．酯化反應(yīng)是指醇羥基與酸羥基之間的脫水反應(yīng)，而皂化反應(yīng)是專指高級脂肪酸甘油酯在堿性條件下的水解反應(yīng)，二者發(fā)生的條件也不同，不是互為逆反應(yīng)，D錯(cuò)誤．答案：D-1-典例解析1、右圖所示是某有機(jī)分子的比例模型，黑色的是碳原子，白色的是氫原子，灰色的是氧子．對該物質(zhì)下列說法正確的是 (

)A．該物質(zhì)的水溶液可除去水瓶膽中的水垢B．該物質(zhì)是室內(nèi)裝潢的夾板中散發(fā)出的一種對人體有害的氣體C．它與乙醇混合加熱就能產(chǎn)生具有水果香味的物質(zhì)D．該物質(zhì)屬于電解質(zhì)，在熔融狀態(tài)下可導(dǎo)電-1-思維變式A1．實(shí)驗(yàn)原理CH3COOH＋HOCH2CH3

CH3COOCH2CH3＋H2O(1)反應(yīng)實(shí)質(zhì)：酸去羥基醇去氫．證明：-1-二、酯化反應(yīng)核心知識講解2．實(shí)驗(yàn)裝置(1)裝置如圖所示(2)裝置特點(diǎn)①大試管傾斜成45°角，目的是增大受熱面積．②導(dǎo)氣管較長及傾斜，目的是導(dǎo)氣兼冷凝回流．③導(dǎo)氣管末端剛好與液面接觸，以防倒吸．-1-核心知識講解3．實(shí)驗(yàn)探討(1)反應(yīng)液的配制：①體積比3∶2∶2;②順序：乙醇→濃硫酸→乙酸．(2)加熱目的：①增大反應(yīng)速率；②將生成的乙酸乙酯及時(shí)蒸出，有利于反應(yīng)的進(jìn)行．(3)濃H2SO4的作用：催化劑和吸水劑．(4)飽和Na2CO3溶液的作用：①溶解乙醇；②除去乙酸；③降低乙酸乙酯的溶解度．(5)提高產(chǎn)率的措施：①加熱將乙酸乙酯蒸出，有利于平衡向正反應(yīng)方向移動；②適當(dāng)增大乙醇的用量，促進(jìn)平衡向正反應(yīng)方向移動，提高了乙酸的轉(zhuǎn)化率；③有冷凝回流裝置．-1-核心知識講解2、A、B、C、D、E均為有機(jī)化合物，它們之間的關(guān)系如圖所示(提示：RCH＝CHR′在酸性高錳酸鉀溶液中反應(yīng)生成RCOOH和R′COOH，其中R和R′為烷基)．-1-典例解析回答下列問題：(1)直鏈化合物A的相對分子質(zhì)量小于90，A分子中碳、氫元素的總質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0.814，其余為氧元素，則A的分子式為________．(2)已知B與NaHCO3溶液完全反應(yīng)，其物質(zhì)的量之比為1∶2，則在濃硫酸的催化下，B與足量的C2H5OH發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式是____________________，反應(yīng)類型為________．(3)A可以與金屬鈉作用放出氫氣，能使溴的四氯化碳溶液褪色，則A的結(jié)構(gòu)簡式是________________．-1-典例解析解析：(1)A分子中碳、氫元素的總質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0.814，則氧元素占的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為1－0.814＝0.186，若A分子中含有一個(gè)氧原子，則M(A)＝1×16÷0.186＝86，若A分子中含有2個(gè)氧原子，則M(A)＝2×16÷0.186＝172，化合物A的相對分子質(zhì)量小于90，所以A分子中含有一個(gè)氧原子，相對分子質(zhì)量為86.則M(C、H)＝86－16＝70，A的分子式為C5H10O.(2)C與乙醇酯化后的D的分子式為C4H8O2，由酯化反應(yīng)特點(diǎn)可知：C的分子式是C4H8O2＋H2O－C2H6O＝C2H4O2，是乙酸．所以B分子中的碳原子數(shù)為3，結(jié)合題中B與NaHCO3溶液完全反應(yīng)，其物質(zhì)的量之比為1∶2可知B為二元酸，只能是HOOC—CH2—COOH，在濃硫酸的催化下，B與足量的C2H5OH發(fā)生反應(yīng)類型為酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng))．-1-典例解析(3)A的分子式為C5H10O，與相應(yīng)的飽和一元醇僅相差2個(gè)氫原子，結(jié)合題中A既可以與金屬鈉作用放出氫氣，又能使溴的四氯化碳溶液褪色，可知A為含有雙鍵的一元醇，結(jié)合B、C的結(jié)構(gòu)式推知A為HO—CH2—CH2—CH＝CH—CH3.-1-典例解析2、某化學(xué)興趣小組欲制備乙酸乙酯，查閱有關(guān)物質(zhì)的信息如下表：-1-物質(zhì)熔點(diǎn)(℃)沸點(diǎn)(℃)密度(g/cm3)乙醇－117.378.50.79乙酸16.6117.91.05乙酸乙酯－83.677.50.90濃硫酸(98%)——338.01.84思維變式

某學(xué)生在實(shí)驗(yàn)室制取乙酸乙酯的主要步驟如下：①在30mL的大試管A中按體積比1∶4∶4配制濃硫酸、乙醇和乙酸的混合溶液；②按圖連好裝置(裝置氣密性良好)，用小火均勻地加熱裝有混合溶液的大試管5min～10min；③待試管B收集一定量產(chǎn)物后停止加熱，撤出試管B并用力振蕩，然后靜置分層；④分離出乙酸乙酯層、洗滌、干燥．-1-思維變式請根據(jù)題目要求回答下列問題：(1)配制該混合溶液的主要操作步驟為

；寫出制取乙酸乙酯的化學(xué)方程式

.(2)實(shí)驗(yàn)中飽和碳酸鈉溶液的作用是(

)A．中和乙酸和乙醇B．中和乙酸并吸收部分乙醇C．乙酸乙酯在飽和碳酸鈉溶液中溶解度更小，有利于分層析出D．加速酯的生成，提高其產(chǎn)率-1-思維變式(3)步驟②需要小火加熱操作，其主要理由是

．(4)指出步驟③所觀察到的現(xiàn)象

.(5)某化學(xué)課外小組設(shè)計(jì)了如下圖所示的制取乙酸乙酯的裝置(圖中的鐵架臺、鐵夾、加熱裝置已略去)，與上圖裝置相比，此圖裝置的主要優(yōu)點(diǎn)有

。-1-思維變式答案：(1)在一個(gè)30mL大試管中注入4mL乙醇，再分別緩慢加入1mL濃硫酸、4mL乙酸，邊加邊振蕩試管，使之混合均勻(說明：藥品的總?cè)萘坎荒艹^10mL且需指出藥品用量)

CH3COOH＋CH3CH2OH

CH3COOC2H5＋H2O(2)BC-1-思維變式(3)因?yàn)榉磻?yīng)物乙醇、乙酸的沸點(diǎn)較低，溫度過高反應(yīng)物大量隨產(chǎn)物蒸發(fā)而損失原料，可能發(fā)生其他副反應(yīng)(4)在淺紅色碳酸鈉溶液層上方有無色油狀液體，聞到香味，振蕩后碳酸鈉溶液層紅色變淺(5)①增加了溫度計(jì)，有利于控制發(fā)生裝置中反應(yīng)液的溫度；②增加了分液漏斗，有利于及時(shí)補(bǔ)充反應(yīng)混合液以提高乙酸乙酯的產(chǎn)量；③增加了冷凝裝置，有利于收集產(chǎn)品-1-思維變式-1-

1、把一端彎成螺旋狀的銅絲放在酒精燈火焰上加熱，看到銅絲表面生成黑色的

，再迅速把銅絲插入盛有乙醇的試管里，看見銅絲表面

，反復(fù)多次，試管內(nèi)有

氣味的乙醛生成。此過程中的兩個(gè)反應(yīng)的化學(xué)方程式為2Cu＋O22CuO，CH3CH2OH＋CuOCH3CHO＋Cu＋H2O，反應(yīng)中乙醇被

(填“氧化”或“還原”)。CuO變紅刺激性氧化課堂測評-1-2、下列關(guān)于酯的說法正確的是()A．低級酯存在于大量水果中，使水果具有香味B．酯可以與氫氣在加熱的條件下發(fā)生加成反應(yīng)C．酯在堿性條件下水解比酸性條件下水解更徹底，與堿水解生成羧酸和醇D．可用水鑒別乙酸乙酯和乙醇AD-1-3、若用18O標(biāo)記的CH3CH218OH與乙酸反應(yīng)制取乙酸乙酯，則會出現(xiàn)的結(jié)果是()A．18O只存在于乙酸乙酯中B．18O只存在于水中C．18O只存在于乙醇和乙酸乙酯中D．18O只存在于乙醇和水中C-1-4、實(shí)驗(yàn)室用乙酸、乙醇、濃H2SO4制取乙酸乙酯，加熱蒸餾后，在飽和Na2CO3溶液上面得到無色油狀液體，當(dāng)振蕩混合時(shí)，有氣泡產(chǎn)生，該現(xiàn)象說明()A．產(chǎn)品中含有被蒸餾出的H2SO4B．產(chǎn)品中含有未反應(yīng)的乙醇C．產(chǎn)品中含有未反應(yīng)的乙酸D．乙酸乙酯與Na2CO3溶液反應(yīng)生成CO2C-1-5、俗話說，“陳酒老醋特別香”，其原因是酒在儲存過程中生成了有香味的乙酸乙酯，在實(shí)驗(yàn)室里我們也可以用如圖所示的裝置來模擬該過程。-1-請回答下列問題：(1)在大試管中需加入濃硫酸、冰醋酸各2mL，乙醇3mL，加入試劑的正確的操作是_________________________________________。(2)濃硫酸的作用是：①__________；②__________。(3)飽和碳酸鈉溶液的主要作用是____________________